DE2514815A1 - Neue riechstoffe - Google Patents

Neue riechstoffe

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DE2514815A1
DE2514815A1 DE19752514815 DE2514815A DE2514815A1 DE 2514815 A1 DE2514815 A1 DE 2514815A1 DE 19752514815 DE19752514815 DE 19752514815 DE 2514815 A DE2514815 A DE 2514815A DE 2514815 A1 DE2514815 A1 DE 2514815A1
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Germany
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methyl
cyclohexenyl
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butenal
penten
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DE19752514815
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Peter Dr Naegeli
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Givaudan SA
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L Givaudan and Co SA
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Description

PATENTANWALT ι k OR. FRANZ LEDERSR k
25H815
6510/129
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Neue Riechstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der allgemeinen Formel
OH
1 2
worin R Wasserstoff oder Methyl und R C^g
bedeuten und eine der beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann, ein Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Riechstoffe und Riechstoffkompositionen mit einem Gehalt an einer Verbindung der Formel I.
Die Verbindungen der Formel I können dadurch hergestellt
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Mez/18.2.1975
werden, dass man einen Aldehyd der Formel
CHO
1 2
worin R und R sowie die beiden punktiert gezeichneten Linien die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben,
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel A-CEL oder HaI-Al(GH-)„, in der A ein Alkalimetall oder ein Rest HaI-Mg- ist und Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt und hydrolysiert, wobei Umsetzung und Hydrolyse in an sich bekannter Weise erfolgen können.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind:
3-Methyl-5- (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol;
3-Methyl-5-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol;
3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-4-penten-2-ol;
3-Methyl-5- (2,2-dimethyl-6-methylencyclohexyl) -4-penten-2-ol und
3-Aethyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl) -4-penten-2-ol;
die aus den entsprechenden Aldehyden, nämlich aus
' 2-Methyl-4- (2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl) -3-butenal; 2-Methyl-4- (2,5,6, e-tetramethyl^-cyclohexenyl) -3-butenal; 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-butenal; 2-Methyl-4-(2,2-dimethyl-6-methylencyclohexyl)-3-butenal und
2-Aethyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-butenal
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in vorstehend angegebener Weise hergestellt werden können.
Die Verbindungen der Formel I besitzen besondere Riechst off eigenschaft en und zwar sind sie gekennzeichnet durch eine besonders schöne Sandelholznote, üine solche Geruchsnote war bisher in der Jononreihe, also bei Verbindungen wie denen der Formel I, völlig unbekannt. Die Verbindungen der Formel I können daher als Riechstoffe verwendet werden. Da Sandelholzöl ein in der Parfümerie sehr geschätztes und unentbehrliches Ingredienz ist, das immer knapper und damit teurer wird, besteht ein grosses Bedürfnis nach geeigneten Substituten. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind weitgehend in der Lage, das Sandelholzöl in der Parfümerie und Kosmetik zu ersetzen. Sie eignen sich zur Herstellung von Parfümkompositionen und Eaux de Cologne, denen sie oft eine dezente Note verleihen, in Mengen von etwa 0,1 - 40 Gew.-?£, als auch zur Parfümierung von technischen und kosmetischen Produkten aller Art wie Seifen, festen und flüssigen Detergentien, Badezusätzen, Lotionen, Cremes, Pudern, Deodorantien, etc., in Gewichtsverhältnissen von 1 ppm bis etwa 6$, wobei diese Werte jedoch sowohl unter- wie überschritten werden können.
Die Ausgangsverbindungen der Formel II sind neu und weisen selber ebenfalls Riechstoffeigenschaften sowie Aromaeigensehaften auf. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Die Aldehyde der Formel II können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Glycidester-Kondensation nach Darzens-Erlenmeyer-Claisen aus Verbindungen der Formel
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1 2
in der R und R sowie die beiden punktiert gezeichneten Linien die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben.
Die Umsetzung zu einem Glycidester findet mit einem Halogenessigsäureester in Gegenwart eines alkalischen Eondensationsmittels statt, der dann durch vorsichtige Hydrolyse in die freie Säure übergeführt und decarboxyliert wird.
Die Aldehyde der Formel II können aber auch dadurch hergestellt werden, dass man ein Keton der Formel III in'an sich bekannter ¥eise (s. J.Am. Soc. 8±, 3782(1962); Tetr. Lett. 1963, 169 und J.Am.Soc. 8J, 1353(1965)) mit einer Schwefelverbindung der Formel ....._.
H2C = S(CH3J2
zu Epoxiden der Formel
1 2 worin R und R sowie die punktiert gezeichneten Linien
die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt und diese durch Behandlung mit schwachen Lewis-Säuren wie LiClO., in einem aprotischen Lösungsmittel, vorzugsweise in einem Aether wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dirnethoxy-
äthan, isomerisiert.
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Die folgenden Beispiele illustrieren die vorliegende Erfindung:
Beispiel 1
Ein Gemisch aus 192 g a-Jonon, 165,4 g Chloressigsäureäthylester, 500 mg Phenothiazin und 100 ml Pyridin wird bei -10 bis -150C unter Ausschluss von Feuchtigkeit und Luftsauerstoff innert 30 Minuten mit 81 g Natriummethylat versetzt. Nach Zusatz von 100 ml absolutem Aether wird das Gemisch 4 Stunden bei -50C gerührt und unter Kühlung mit 400 ml 15^iger methanolischer Natronlauge versetzt. Es wird 1 Stunde bei 1O0C gerührt, auf -300C abgekühlt und durch Zugabe von 600 ml Eisessig ein pH von etwa 4 eingestellt. Nach Erwärmung auf Raumtemperatur wird 1 Liter Wasser zugegeben und nochmals 15 Minuten gerührt (CO^-Entwicklung). Extraktion mit Hexan, Waschen der organischen Phase bis zur Neutralität, Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Abziehen des Lösungsmittels unter vermindertem Druck liefert 190 g eines dünnflüssigen braunen Rohproduktes, das der fraktionierten Destillation im Vakuum unterworfen wird und 125 g 2-Methy1-4-(2,6,6-trimethy1-2-cyclohexenyl)-3-butenal ergibt, Kp. Q ±5 = 90°, n£ = 1,4880. Geruch: holzig, ,jononartig, blumig.
Beispiel 2
In eine Lösung von 62 g 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-butenal in 700 ml Aether wird unter Stickstoff bei -10° eine Lösung von Methylmagnesiumjodid, hergestellt aus 11 g Magnesiumspänen und 16 g Methyljodid, in 700 ml absolutem Aether eingetropft. Das Reaktionsgemisch wird 4 Stunden bei 30° gerührt und dann auf einen Ueberschuss eiskalter Ammoniumchloridlösung gegossen. Man extrahiert in üblicher Weise mit Aether, wäscht den Extrakt mit Wasser neutral, trocknet mit wasserfreiem Natriumsulfat und erhält 66 g eines gelben, leicht
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viskosen Oeles, das nach. Destillation im Vakuum 52 g 3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-cycloh.exenyl)-4-penten-2-ol liefert, ΕΡ·0,008 = 90°> 4° = 1^890'
Die Verbindung weist einen sehr schönen, haftfesten Sandelholzgeruch auf.
Beispiel 3
In zu den Beispielen 1 und 2 analoger Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
2-Methyl-4-(2,5,S,6-tetramethyl-2-cyclohe:x:enyl)-3-butenal, Kp. Q 0Q5 = 85°;
IR(FiIm): 2710, 1730, 1455, 1390/1380/1370, 1255, 985, 815 cm"1. Geruch: blumig mit leicht fruchtigem Unterton.
3-Methyl-5-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenyl)-4-
20 penten-2-ol, Kp. Q QQ1 = 89°; n^u = 1,4920; IR(PiIm): 3380, 1455, 1390, 1380, 1365, 1215, 1090, 1000, 985,
940, 910, 810 cm"1. Geruch: sandelholzartig.
2-Aethyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-butenal; IR(PiOm): 2700, 1730, 1455, 1385, 1365, 980, 830 cm"1. Geruch: sandelholzartig, feigenartig, an Jonon erinnernd.
3-Aethyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol, Kp.008 = 820; ^O = ±
0>08 ^
IR(PiIm): 3350, 1460, 1385, 1370, 980 cm"1. Geruch: Sandela, sandelholzartig.
3-Methyl-5- (2,2,6-trime thylcyclohexyl) -4-penten-2-ol,
Kp'0,001 = 63°; 13D0 = 1 IR(FiIm): 3450, 1450, 1380, 1370, 1360, 1085, 980, 930, 920, 900 cm"1.
Geruch: neuartige, steigende Sandelholznote, blumig.
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-7- 25U815
3-Methyl-5-(2,2-dimethyl-6-methylen-cyclohexyl)-4-penten-2-ol,
IR(FiIJn): 3450, 1642, 1450, 1380, 1360, 1080, 980, 935,
925, 885 cm"1.
Geruch: weiche, haftende Sandelholznote.
Beispiel 4
1,3 g Natriumhydridpaste (55-6O$Lg) wurde zunächst mit Pentan von Paraffinöl "befreit und dann in 50 ml trockenem Dimethylsulfoxid suspendiert. Nach einstündigem Rühren bei entstand eine klare Lösung, zu der nach Abkühlen auf Raumtemperatur 30 ml trockenes Tetrahydrofuran zugegeben wurden. Bs wurde auf 0° abgekühlt und jeweils innert 5 Minuten nacheinander mit einer Lösung von 6,1 g Trimethylsulfoniumjodid in 30 ml Dime thy lsulf oxid und 4,8 g a-Jonon in 10 ml Dimethylsulfoxid versetzt. Das Gemisch wurde 15 Minuten bei 0° und 75 Minuten bei 35° gerührt. Zur Aufarbeitung wurde mit eiskalter Ammoniumchloridlösung behandelt und mit Hexan extrahiert. Der Extrakt wurde neutralgewaschen, getrocknet, eingeengt und lieferte 4,8 g eines gelben Oeles, aus dem durch Vakuumdestillation
4.0 g 2-Methyl-l,2-oxido-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten, Ep.Q 0Q[- = 80°, erhalten wurden.
IR(PiOm): 1450, 1380, 1360, 1295, 1205, 1130, 1070, 1060, 980, 965, 905, 895, 820, 808, 775, 740 cm""1.
Beispiel 5
3,1 g 2-Methyl-l,2-oxido-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-buten· wurden in 30 ml trockenem 1,2-Dirnethoxyäthan 60 Minuten bei 90° und 1,65 g Lithiumperchlorat gerührt. Die gelbe Lösung wurde mit Aether verdünnt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Es wurden
3.1 g 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-Tbutenal erhalten, Kp.Q = 90°, η£υ = 1,4880.
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Beispiel 6
In zu den Beispielen 4 und 5 analoger Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
2-Methyl-4- (2,2,6-trime thylcy clohexyl) -3-but enal; IR(FiIJa): 2750, 1730, 1455, 1385, 1375, 1365, 975 cm""1. Geruch: camphrig, grün, frisch, blumig, schwach holzig.
2-Methyl-4-(2,2-dimethyl-6-methylencyclohexyl)-3-butenal; IR(PiIm): 2740, 1730, 1645, 1455, 1385, 1365, 980, 970, 890 cm"1. Geruch: holzig, jononartig, blumig.
Beispiel 7 Riechstoffkomposition mit einer Note Rose-Sandelholz
Gewichtsteile
Geranium Resinoid 20
Geraniumöl 20
Zimtalkohol ex Storax 50
Geraniol savon 110
Linalool 60
Phenyläthylalkohol 80 .
Rosacetol Givaudan 30
Baccartol Givaudan 100
p-tert.-Butylcyclohexyl-acetat 130
3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-
cyclohexenyl)-4-penten-2-ol 400
1000
Kompositionen mit obiger Geruchsnote können zur Parfümierung von Toilettenseifen und Rasierseifen bzw. Rasiercremen eingesetzt werden.
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Beispiel
Riechst of f !composition
Basilikumöl *) Kalmusöl *) Vanillin *) Zitronenöl ital.
Jasmin absolu Rekonstitution Lavendelöl franz.
Bergamottöl Geraniumöl Methylnonylacetaldehyd *) p-tert.-Butylcyclohexyl-acetat γ-Methylj onon Cedernholzöl amerik.
Vetiveröl Bourbon Patchouliöl Petitgrainöl franz.
Heliotropin Cumarin Eugenol, Isobutylsalicylat Eichenmoos löslich Weihrauch Resinoid Ketonmoschus
3-Methyl-5-(2,6,ehexenyl)-4-pent en-2-ol
*) 10$ in Phthalsäurediäthylester
Gewichtsteile
20 20 10 40 40 70 200 25
80 50 50 20 20 50 25 20 20 30
10 10
180 1000
Diese Riechstoffkomposition weist eine Eau de Cologneart ige Note in Richtung "Eau de Santal" auf, wie sie für Herren-Linien sehr beliebt ist. Sie wirkt frisch und spritzig, wobei die Sandelholznote dezent mitschwingt.
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Beispiel 9
Riechstoffkomposition
G-ewichtsteile
Bornylacetat flüssig 260
Methyl-l-methylcyclododecylather 160
α-Hexylzimtaldehyd 120
Benzylacetat extra 100
Weihrauch odoresine 60
Versalid 60
Terpineol 60
Ehodinol pur 60
Citral 40
a-Methylbenzylacetat 20
2-Methyl-4- (2,6,6-trdJne thyl-2-cy clo-
hexenyl)-3-butenal 60
1000 '
Die Grundkomposition, die im Duft an Waldluft erinnert, "bekommt durch den Zusatz von 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cylohexenyl)-3-butenal mehr Volumen; sie wird wärmer und die leicht dominierende lote des Gitrals wird "besser eingekleidet.
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Beispiel 10
Riechstoffkomposition
Gewichtsteile
a-Jonon 400
a-iso-Methylionon - 200
Phenylätbylalkohol 200
£* -Oetinsäuremethylester
in Alkohol 95°) 40
Rhodinol pur 20
Geraniumöl Bourbon 20
Heliotropin . 20
Ylang-Ylangöl extra 20
3-Methyl-5- (2,2,6-trimethylcyclohexyl)-4-penten-2-ol 80
1000
Die Grundkomposition (Veilchen-Typ) wird durch den Zusatz von 5-Methyl-5-(2,2,6-trimethyl-cyclohexyl)-4-penten-2-ol blumiger und erhält eine charakteristische Sandel-Note.
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Claims (17)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
worin E1 Wasserstoff oder Methyl und R2 O, gbedeuten und eine der beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann,
dadurch gekennzeichnet, dass man einen Aldehyd der allgemeinen Formel
CHO
II
mit einer metallorganischen Verbindung der Formel A-CH- oder HaI-Al(CH,)p, worin A ein Alkalimetall oder ein Rest HaI-Mgist und Hai Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt und hydrolysiert .
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als metallorganische Verbindung Methylmagnesiumjodid oder -bromid verwendet wird.
3· Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn-509845/1031
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zeichnet, dass man von 2-Methyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-"butenal ausgeht.
4. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Methy1-4-(2,5,6,6-tetramethy1-2-cyclohexenyl)-3-butenal ausgeht.
5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Methyl-4-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)· 3-butenal ausgeht.
6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Methyl-4-(2,2-dimethyl-6-methylencyelohexyl)-3-butenal ausgeht.
7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von 2-Aethyl-4-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-3-butenal ausgeht.
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8. Verfahren zur Parfümierung von Produkten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
OH
1 2
worin R Wasserstoff oder Methyl, und R G1 g-Alkyl
bedeuten und eine der "beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann, verwendet.
9« Riechstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen G-ehalt an einer Verbindung der Formel
OH
worin R Wasserstoff oder Methyl und R O-^g bedeuten und eine der beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann.
10. Verfahren zur Herstellung von neuen Riechstoffkompositionen gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Riechstoffkompositionen eine Verbindung der Formel I zusetzt oder dass man eine solche Verbindung mit als Bestandteil von Riechstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.
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11. Verwendung von Verbindungen der Formel
OH
worin R Wasserstoff oder Methyl und R2 C-^g bedeuten und eine der beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann, als Riechstoffe.
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12. Verbindungen der allgemeinen Formel
• R*
OH
1
worin R Wasserstoff oder Methyl und R C-, g-Alkyl
bedeuten und eine der beiden punktiert gezeichneten Linien eine zusätzliche Bindung sein kann.
13. 3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol.
14. 3-Methyl-5-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol.
15. 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)-4-penten-2-ol.
16. 3-Methyl-5- (2,2-dimethyl-6-methylencyclohexyl) -4-penten-2-ol.
17. 3-Aethyl-5-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)-4-penten-2-ol.
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