DE2827636A1 - Riech- und/oder geschmackstoffkompositionen - Google Patents
Riech- und/oder geschmackstoffkompositionenInfo
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Description
Patentanwälte Dr. Frr-Hz l/iknr
SOGC ι\·;ϋη^·ήΰΓ! -20
2 3. Juni 1978
6510/157
L. Givaudan & Cie Societe Anonyme, Vernier-Geneve (Schweiz)
Die Erfindung betrifft Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen,
die durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel qr1
IO
1 " "2
worin R C, --Alkyl oder C2_4-Alkenyl, R Wasserstoff
oder Methyl und R3 Methyl oder Aethyl bedeuten, und die gestrichelte Linie in der
Seitenkette eine fakultative Bindung und eine der gestrichelten Linien im Ring eine zusätzliche
Bindung darstellen,
gekennzeichnet sind.
gekennzeichnet sind.
809882/0905
ür/lO.4.1978
Die Formel soll sämtliche im Hinblick auf vorhandene eis/ trans-Isomerie möglichen geometrischen Isomeren umfassen.
Die Verbindungen I weisen besondere organoleptisehe
Eigenschaften auf, auf Grund derer sie sich vorzüglich als Riech-und/oder Geschmackstoffe eignen.
Die Erfindung betrifft demgemäss auch die Verwendung der
Verbindungen I, insbesondere in praktisch reiner Form oder in Form von Gemischen (mit Ausnahme der natürlichen, I enthaltenden
Gemische) als Riech- und/oder Geschmackstoffe.
Unter praktisch reinen I sollen insbesondere solche I verstanden werden, die frei von den Begleitstoffen sind, wie
sie neben I in natürlichen Extrakten vorliegen. Als praktisch reine I im Sinne der vorliegenden Erfindung sollen z.B.
synthetisch hergestellte I verstanden werden.
Die erfindungsgemäss als Riech- und/oder Geschmackstoffe verwendeten Verbindungen I zeichnen sich durch ein breites
Spektrum von Geruchsnuancen aus, was aus untenstehender Tabelle leicht ersichtlich ist. Die Verbindungen können
demgemäss beispielsweise zur Parfümierung bzw. Aromatisierung von Produkten, wie Kosmetika (Seifen, Zahnpasten, Mundwässern,
Desodorantien, Shampoos, Lotions, Salben, Pudern, etc.), Detergentien, bzw. Nahrungsmitteln, Genussmitteln und
Getränken dienen, wobei die Verbindungen vorzugsweise nicht allein, sondern in Form von Kompositionen mit andern Riech-
bzw. Geschmackstoffen eingesetzt werden.
Bevorzugt sind die Jononderivate, und zwar insbesondere
diejenigen der Formel . .
OR1
.R2
la
809882/0905
--9—
1 2
worin R , R und die gestrichelten Linien
obige Bedeutung haben.
Beispiele von Verbindungen der Formel I geruchl. Charakterisierung
^L /3-Jonylmethyläther
2,6,6-Trimethyl-1-(3-methoxy-1-butenyl)-cyclohex-1-en
holzig (rohes Holz) fruchtig (Richtung Himbeere) blumig
2_ 0-Jonyläthyläther
2,6,6-Trimethyl-1-(3-äthoxy-1-butenyl)-cyclohex-1-en
3_ j3-Jony Ii sopropyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-isopropoxy-1-butenyl)-cyclohex-1-en
4^ ß-Jonylbutyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-butoxy-1-butenyl)-cyclohex-1-en
fruchtig (Richtung Aprikose u. Himbeere) holzigcedrig,
blumig
holzig, blumig
holzig, blumig
Ξ>_ Dihydro-ß-jonylmethyläther
¥, 6,6-Trimethyl-l-(3-methoxybutyl)-cyclohex-1-en
fruchtig, holzig-cedrig,
erdig (Humus)
6_ Dihydro-ß-jonyläthyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxybutyl)-cyclohex-1-en
fruchtig-estrig (Richtung Birnenschale) holzig, j ononig
T_ a-Jonylmethyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-1-butenyl)-cyclohex-2-en
£ a-Jonyläthyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-1-butenyl)-cyclohex-2-en
trocken, holzig (Richtung Edelhölzer) balsamisch
trocken, holzig, fruchtig, ätheri sch
9_ α-Irylme thy lather
2,5,6,6-Tetramethyl-l-(3-methoxy-1-butenyl)-cyclohex-2-en
weich, blumig, holzig
809882/0905
2827638
10 12/13-Methyl-a-jonylmethylather
2,6-Dimethyl-6-äthyl-l-(3-methoxy-1-butenyl)-cyclohex-2-en
11 3,6,6-Trimethyl-2-äthyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-cyclohex-2-en
12 Dihydro-a-jonyläthyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxybutyl)-cyclohex-2-en
13 cis-ß-Jonylmethyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxycis-1-butenyl)-cyclohex-1-en
14 cis-ß-Jonyläthyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxycis-1-butenyl)-cyclohex-1-en
15 Isomethyl-a-jonylmethyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-2-methyl-l-butenyl)-cyclohex-2-en
16 /3-Jonylallyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-allyloxy-1-butenyl)-cyclohex-1-en
17 Dihydro-/3-jonylallyläther
2,6,6-Trimethyl-l-(3-allyloxybutyl)-cyclohex-1-en
18 Isomethyl-ct-j onyläthylather
2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-2-methyl-l-butenyl)-cyclohex-2-en
frisch, grün, holzig, leicht camphrig
blvunig, holzig, balsamisch, Aspekte von Tee und Tabak
fruchtig, blumig
camphrig, holzig, süsslich
holzig, balsamisch, süsslich, pudrig
holzig, erdig, trocken, jononartig
holzig, würzig, leicht grün, tabakartig
holzig, würzig, leicht blumig, tabakartig, schwächer als 16
edelholzartig, leicht fruchtig
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Als Riechstoffe eignen sich die Verbindungen I auf Grund ihres hohen harmonischen Einfügungsvermögens, insbesondere in
Kombination mit einer Reihe von natürlichen und synthetischen Riechstoffen bzw. Aromastoffen, wie z.B.
- Galbanumöl, Mastixöl, Vetiveröl, Patchouliöl, Sandelholzöl,
Cedernöl, Baummoos absolue, Basilikumöl, Kamillenöl, Angelikasamenöl, Sternanisöl, Rosmarinöl,
Lavendelöl, Lavandinöl, Palmarosaöl, Salbeiöl, Petitgrainöl, Neroliöl, Bergamotteöl, Citronenöl, Orangenöl,
Grapefruitöl, Geraniumöl, Rosenöl, Ylang-Ylang-Oel,
Corianderöl, Melilotus absolue, Jasmine absolue, Cassie absolue, Narzissen absolue, Veilchenblätter absolue,
Tuberosen absolue, Benzoe-resinoid, Weihrauch-resinoid, Iris concrete, usw.
- mit Aldehyden, wie Hydroxycitronellal, Zyklamenaldehyd, p-tert.Butyl-a-methylzimtaldehyd, cc-Hexylzimtaldehyd,
3,S-Dimethyl-cyclohex-S-en-l-yl-carboxaldehyd, Benzaldehyd,
Phenylacetaldehyd, Vanillin, Heliotropin, p-Methoxybenzaldehyd, Citral, Citronellal, Isovaleraldehyd,
trans-2-Hexenal, Sorbinaldehyd, trans-2-cis-6-Nonadienal, 2,4-Decadienal, Methylnonylacetaldehyd, usw.
mit Ketonen, wie ct-Jonon, 0-Jonon, Methyljonon, Acetylcedren,
Acetanisol, 4-(p.-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Nootkaton, usw.
- mit Acetalen und Ketalen, wie Phenylacetaldehyddimethylacetal,
2-Methyl-l,3-dioxolan-2-äthyl-acetat,
Capronaldehyddiäthylacetal, usw.
- mit Aethern, wie Eugenolmethyläther, Anethol, Estragol,
Methyl-l-methylcyclododecylather, usw.
- mit phenolischen Körpern, wie Eugenol, Isoeugenol, usw.
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- mit Alkoholen, wie Butanole cis-3-Hexenol, trans-2-cis-6-nonadienol,
Linalool, Geraniol, Nerol, Citronellol, a-Terpineol, Benzylalkohol, Phenyläthylalkohol, usw.
- mit Estern, wie Methyldihydrojasmonat, Linalylacetat,
Geranylacetat, Borny lace tat, cc-Terpenylacetat, Cedrylacetat,
Santalylacetat, Aethyl-2-äthyl-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-l-yl-carboxylat,
p-tert.-Butyl-cyclohexylacetat,
Benzylacetat, Styrallylacetat, Phenyläthylacetat, Dimethylbenzylcarbinylbutyrat, Amylsalicylat,
Aethyl-ct-methylphenyl-glycidat, Aethylbutyrat, Butylacetat,
Hexylacetat, Hexylbutyrat, cis-3-Hexenylbutyrat,
Aethyl-trans-2-hexenoat, Aethyl-trans-2-octenoat, Aethyl-2,4-deca-dienat, Heptincarbonsäuremethylester,
usw.
mit Lactonen, wie y-ündecalacton, γ-Decalacton,
y-Nonalacton, g-Decalacton, S-Octalacton, Cumarin, usw.
- mit Säuren, wie Buttersäure, ct-Me thy !buttersäure, trans-2-Hexensäure,
usw.
- mit schwefelhaltigen Verbindungen, wie p-Menthan-8-thiol-3-on,
Sulfiden, wie Dimethylsulfid, etc;, und
Disulfiden, usw.
mit stickstoffhaltigen Verbindungen, wie Methylanthranilat, Linalylanthranilat, Indol, Isobutylchinolin,
usw.
- mit moschus- und ambraartig riechenden Körpern, wie 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-S-2-benzopyran,
12-Oxahexadecanolid, Aethylenbrassylat,
8ot,12-0xido-13,14,15,16-tetranorlabdan, usw.
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Die Verbindungen I können auch bei der Rekonstitution von ätherischen Oelen, Absolues oder anderen natürlichen Substraten
- insbesondere solchen, die als olfaktisch relevante Komponenten
Jonone enthalten [z.B. Tabak absolue, Lotuswurzelöl, Veilchen absolue, Passionsfruchtextrakt, Hiiabeerextrakt,
etc.] - Verwendung finden.
Die Verbindungen I können demgemäss bei der Herstellung von Kompositionen und - wie obige Herstellung zeigt unter
Verwendung einer breiten Palette bekannter Riechstoffe, insbesondere zur Herstellung von Kompositionen mit blumigen,
fruchtigen, holzigen, grünen, chyperartigen und cologneartigen Noten, verwendet werden. Bei der Herstellung solcher
Kompositionen können die oben aufgeführten bekannten Riechstoffe nach (dem Parfumeur bekannter) Art und Weise verwendet
werden, wie z.B. aus W.A. Poucher, Perfumes, Cosmetics and
Soaps 2_, 7. Auflage, Chapman und Hall, London, 1974 hervorgehend.
So vermag z.B. der Aethylather j2 blumig-fruchtige Parfüm-Kompositionen
durch zusätzliche Strahlungskraft und Natürlichkeit zu bereichern und kommt damit den Tendenzen der modernen
Parfümerie in willkommener Weise entgegen. Der Methyläther 1_
hebt in frischen, citrusartigen, holzigen Kompositionen die Hesperidennote in vorteilhafter Weise und unterstreicht
zugleich den Holzcharakter auf veredelnde Art. Allgemein kann festgestellt werden, dass 2^ beispielsweise sehr gute
Effekte in ausgeprägt femininen Parfüms zeigt, während 1_
vorteilhaft in maskulinen Kompositionen verwendet wird. Andererseits können unter Zuhilfenahme von 1_ aucn interessante
Blumenkomplexe hergestellt werden und 2^ lässt sich gut
mit Edelholznoten kombinieren.
Die übrigen Jonyläther liegen bezüglich ihrer Effekte in Parfumkompositionen ungefähr zwischen dem Aethyläther 2_
und dem Methyläther 1_ (siehe Tabelle I) .
Die Konzentration der Verbindungen I kann je nach dem Verwendungszweck innerhalb weiter Grenzen variieren, beispielsweise
zwischenfi etwa η 01 ^Detergentien) und etwas
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15 Gew.% (alkoholische Lösungen). In Parfumbasen bzw. Konzentraten
können die Konzentrationen selbstverständlich auch höher liegen. Die Parfumbasen können in üblicher Weise zur
Parfümierung von Eaux de Cologne, Eaux de toilette, Lotionen, Cremes, Shampoos, Seifen, Zahnpasten und Detergentien, etc.
verwendet werden.
Bei niedrigen Dosierungen (z.B. 0,5-2%) von Verbindungen I kann bereits eine deutliche Zunahme der Strahlungskraft
festgestellt werden, ohne dass der Grundcharakter der Komposition wesentlich verändert wird. Bei höheren Dosierungen
(z.B. 10-30%) tritt zusätzlich eine den olfaktischen Eigenschaften
der verwendeten Verbindung entsprechende Modifizierung ein, ohne dass der Eigengeruch des Aethers aber durchdringen
würde.
Als Geschmackstoffe können die Verbindungen I beispielsweise zur Erzeugung bzw. Verbesserung, Verstärkung, Steigerung
oder Modifizierung von Frucht- oder Beerenaromen in Nahrungsmitteln (Joghurt, Süsswaren, etc.)j in Genussmitteln
(Tee, Tabak, etc.) und Getränken (Limonaden etc.) verwendet
werden.
Auch bei ihrer Verwendung als Geschmackstoffe zeichnen sich die Verbindungen I durch belebende Wirkung und Verleihen
natürlicher Noten aus.
Die ausgeprägten geschmacklichen Qualitäten von insbesondere praktisch reinen-, insbesondere von synthetisch
hergestellten Verbindungen I ermöglichen die Verwendung in geringen Konzentrationen. Eine geeignete Dosierung umfasst
beispielsweise den Bereich von 0,01 ppm - 100 ppm, vorzugsweise von 0,1 ppm - 20 ppm im Fertigprodukt, d.h. dem aromatisierten
Nahrungsmittel, Genussmittel oder Getränk.
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—Qr-
Ab
Bei der Aromatisierung von beispielsweise Tabak kann die Dosierung jedoch auch höher liegen und einen grösseren
Bereich umfassen, beispielsweise den Bereich von 1 bis 1000 ppm, vorzugsweise 50-500 ppm.
In der folgenden Tabelle II sind einige Effekte zusammengestellt, wie sie sich mit den Aethern I erzielen lassen.
| Verbindung | - | Aroma | Dosierung | Effekt |
| 1,2 | Himbeere | ppm | grössere Natürlichkeit, | |
| im Fertigprodukt | Fruchtcharakter, | |||
| 0,01-100 ppm | volles Aroma | |||
| insb. 0,1 - 20 ppm | ||||
| 1,2 | Pfirsich | ppm | sehr natürlicher Frucht- | |
| im Fertigprodukt | charakter, Aspekt der | |||
| 0,01-10O ppm | Fruchthaut wird gut | |||
| insb. 0,1 - 20 ppm | wiedergegeben | |||
| 1,2 | Aprikose | ppm | sehr natürlicher Frucht | |
| im Fertigprodukt | charakter, Aspekt der | |||
| 0,01-100 ppm | Fruchthaut wird gut | |||
| insb. O,l - 2O ppm | wiedergegeben | |||
| 5,7,15 | Heidelbeere | ppm | sehr natürlicher Frucht | |
| im Fertigprodukt | charakter, typischer | |||
| 0,01-1OO ppm | erdiger, holziger Aspekt | |||
| insb. 0,1 - 20 ppm | kommt gut zur Geltung | |||
| 1,2,6 | Tabak | ppm | beim Verrauchen ange | |
| im Fertigprodukt | nehme holzige und | |||
| 1 -lOOO ppm | leicht blumige Note, | |||
| insb. 50 - 500 ppm | angenehmeres und abge | |||
| rundeteres Aroma 1 |
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- 4Θ--
Geschmackstoffeigenschaften von Verbindungen I in 5%igem
Zuckerwas s er
| Verbindung | Dosierung ppm |
Geschmackliche Charakteris ierung |
| 1 | 5 | holzig, fruchtig, gewisse Aspekte der Himbeere wiedergebend |
| 2 | 5 | wie 1, aber zusätzlich samtig wirkende Nuance, erinnert an Fruchthaut von Pfirsich und Aprikose |
| 5 | 3 | erdig, holzig, fruchtig, an Heidelbeeren erinnernd |
| 6 | 2 | fruchtig, estrig, leicht holzig, an Birnenschalen erinnernd |
| 7 | UI | holzig, balsamisch, leicht iononartig |
| δ | 2 | wirkt holzig und trocken, erinnert an Wachholder- beeren |
| 15 | 1 | fruchtig, holzig, leicht erdig und iononartig gewisse Aspekte der Himbeere und Heidelbeere |
| 16 | Ul | würzig, an Trocken früchte erinnernd |
Die Verbindungen können auf übliche Weise mit den für Geschmackstoffkompositionen verwendeten Bestandteilen vermischt
bzw. solchen Aromen zugesetzt werden, unter den erfindungsgemäss
verwendeten Aromen werden Geschmackstoffkompositionen verstanden, die sich auf an sich bekannte Art verdünnen bzw. in
essbaren Materialien verteilen lassen. Sie können nach an sich bekannten Methoden in die üblichen Gebrauchsformen, wie
Lösungen, Pasten oder Pulver übergeführt werden. Die Produkte können sprühgetrocknet, vakuumgetrocknet oder lyophilisiert
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werden.
Die bei der Herstellung solcher Aromen zweckmässigerweise
verwendeten bekannten Aromastoffe sind entweder in der obigen Zusammenstellung bereits enthalten oder können leicht
der Literatur entnommen werden, wie z.B. J. Merory, Food Flavorings, Composition, Manufacture and Use,, Second Edition,
The Avi Pbublishing Company, Inc., Westport, Conn. 1968, oder G. Fenaroli, Fenaroli's Handbook of Flavor Indredients,
Second Edition, Volume 2, CRC-Press, Inc. Cleveland, Ohio, 1975.
Für die Herstellung solcher üblicher Gebrauchsformen
kommen beispielsweise folgende Trägermaterialien, Verdickungsmittel, Geschmackstoffverbesserer, Gewürze und Hilfsingredientien,
etc. in Frage:
Gummi arabicum, Tragant, Salze oder Brauereihefe, Alginate, Carrageen oder ähnliche Absorbentien; Indole,
Maltol, Dienale, Gewürzoleoresine, Raucharomen; Gewürznelken, Diacetyl, Natriumeitrat; Mononatriumglutamat, Dinatriuminosin-5'-monophosphat
(IMP), Dinatriumguanosin-5-phosphat (GMP); oder spezielle Aromastoffe, Wasser, Aethanol, Propylenglykol,
Glycerin.
Die Verbindungen der Formel" I sind, mit Ausnahme des Methyläthers T_ und des Aethyläthers J3 (Ann. Chim. 11, 73-142
[1939]), neue Verbindungen. Die neuen Verbindungen der Formel I bilden deshalb ebenfalls Gegenstand der vorliegenden
Erfindung.·
Die Verbindungen I können auf an sich bekannte Art und Weise, also durch Alkylierung bzw. Alkenylierung der aus den
entsprechenden Alkoholen der Formel
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II
worin R , R und die gestrichelten Linien obige Bedeutung besitzen,
herstellbaren Alkoholate gewonnen werden, siehe z.B. Organikum, Organisch-chemisches Grundpraktikum, 9. Aufl. VEB
Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1969, 222 seq.
Als Alkylierungsmittel eignen sich besonders Dialkylsulfate
und Alky!bromide. Die Alkoholate stellt man zweckmässig
durch Reaktion der zu Grunde liegenden Alkohole mit einem Alkalimetall, wie z.B. Natrium oder Kalium, oder einem
Alkalimetallhydrid, wie z.B. Natriumhydrid, in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol, Toluol, Xylol usw. her.
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Zu einer Suspension von 16,7 g (0,38 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig in Mineralöl) in 500 ml Benzol gab man eine Lösung
von 60,0 g (0,31 Mol) /3-Jonol in 100 ml Benzol und rührte das Gemisch anschliessend während 20 Stunden bei Rückflusstemperatur.
Die Alkoholatsuspension wurde nun auf 30 abgekühlt und im Verlaufe von 30 Minuten dergestalt mit 50,5 g (0,40 Mol)
Dimethylsulfat versetzt, dass eine Reaktionstemperatur von nicht überschritten wurde. Anschliessend rührte man das Gemisch
während 3 Stunden bei Rückflusstemperatur, kühlte auf Raumtemperatur,
versetzte vorsichtig mit 15 ml Methanol und nach 10 Minuten mit 300 ml 2 η wässriger Natronlauge und rührte
nochmals während 2 Stunden bei Rückflusstemperatur. Die organische
Phase des abgekühlten Reaktionsgemisches wusch man nun
mit Wasser bis zum Neutralpunkt, trocknete mit Natriumsulfat und engte ein. Es verblieben 70,0 g Material, welche in Anwesenheit
von 0,5 g wasserfreier Soda einer Grobdestillation unterworfen wurden. Die Feindestillation des rohen ß-Jonylmethyläthers
1. (42 g) über eine 20 cm-Widmerkolonne ergab 38,5 g
(60,0%) reines und olfaktisch gutes Produkt vom Sdp. 56-57 / 0,02 mmHg.
IR: 1198, 1139, 1108, 1082, 970, 850 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,28 (3H,d,J^6,5 Hz); 1,69 (3H,s); 3,30
(3H,s); 3,77 (lH,m); 5,30 (IH,dxd,JRAHX^7,5 Hz,
Hz); 6,10
I HX
HA
MS: 208 (M+, 43), 193 (35), 161 (87), 133 (25), 119 (42),
105 (57), 91 (39) 85 (33), 69 (26), 59 (100), 41 (38)
a) Zu der Suspension des ß-Jonol-alkoholates, wie aus 65,8 g
(0,34 Mol) /3-Jonol und 18,4 g (1V o,44 Mol) 55-60%igem Natriumhydrid
in 6OO ml Benzol erhalten, liess man 74,0 g (0,48 Mol)
Diäthylsulfat dergestalt zutropfen, dass eine Reaktions-
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temperatur von 50 nicht überschritten wurde. Anschliessend rührte man das Gemisch während 3 Stunden bei Rückflusstemperatur,
kühlte ab und arbeitete gemäss Beispiel 1 auf. Grobdestillation des Rohproduktes (72,0 g) ergab 50,2 g rohes
Produkt, welche anschliessend durch Destillation über eine 20 cm-Widmerkolonne gereinigt wurden. Es resultierten 47,0 g
(^ 66,1%) reiner und olfaktisch guter /3-Jonyläthylather 2^ vom
Sdp. 12O-122°/1O mmHg.
b) Zu einer Suspension von 97,5 g (2,34 Mol) Natriumhydrid
(^ 55-60%ig) in 3 1 Benzol liess man im Verlaufe von 15 Minuten
eine Lösung von 350 g (1,8 Mol) j3-Jonol in 600 ml Benzol zulaufen
und rührte das Gemisch anschliessend während 8 Stunden bei Rückflusstemperatur. Nun kühlte man auf ca. 50° ab· und
versetzte im Verlaufe von 10 Minuten mit 232 g (2,13 Mol) Aethylbromid, rührte das Gemisch während 20 Stunden bei Rückflusstemperatur,
kühlte auf 20 , versetzte vorsichtig mit 50 ml Methanol und nach 20 Minuten mit 1,2 1 Wasser, trennte
die Phasen, wusch die organische Phase mit Wasser bis zum Neutralpunkt, trocknete und engte ein. Die Grobdestillation
des Rohproduktes führte zu 326 g rohem Aether 2 vom Sdp. 12O-128°/1O mmHg. Die Feindestillation ergab schliesslich
274 g (= 68,3%) reinen und olfaktisch guten ß-Jonyl-äthyläther
_2 vom Sdp. 121°/1O mmHg und einem nj?° von 1,4752.
IR: 1157, 1135, 1095, 975, 960, 85O cm'1;
NMR: 1,00 (6H,2s); 1,22 (3H,t,J^6,5 Hz); 1,30 (3H,d,J^6,5 Hz),
1,71 (3H,s); 3,50 (2H,m); 3,90 (IH,m); 5,30 (lH,dxd,
HAHX HAHB BUm
MS: 222 (M ,66), 207 (47), 161 (93), 133 (30), 121 (55),
105 (63), 91 (52), 73 (60), 55 (41), 43 (100) und weitere
charakteristische Fragmente bei m/e 163 (40), 119 (48),
107 (57), 99 (21), 95 (38), 93 (49), 86 (22), 81 (30),
45 (50), 41 (54) .
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Analog Beispiel 2b) setzte man das Alkoholat des ß-Jonols,
wie aus 32,9 g (0,17 mol) ß-Jonol und 9,7 g (^ 0,22 Mol)
Natriumhydrid (55-60%ig) in 340 ml Benzol erhalten, mit 29,5 g (0,24 Mol) Isopropylbromid um. Die Feindestillation des Rohdestillates
ergab 19,4 g (= 48,5%) 3-Jonylisopropyläther _3
vom Sdp. 82°/O,O8 mmHg.
IR: 1135, 1128, 1075, 995, 972 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,15 (6H,d,J^6,5 Hz)·, 1,29 (3H,d,J^6,5 Hz) ^3,7O (lH,m); ^3,9O (lH,m) ; 5,30 (IH,dxd,JHAHX^7,5 Hz), JHAHB^16 Hz); 6,01 (IH,d,JHAHB^16 Hz) 6 ppm
IR: 1135, 1128, 1075, 995, 972 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,15 (6H,d,J^6,5 Hz)·, 1,29 (3H,d,J^6,5 Hz) ^3,7O (lH,m); ^3,9O (lH,m) ; 5,30 (IH,dxd,JHAHX^7,5 Hz), JHAHB^16 Hz); 6,01 (IH,d,JHAHB^16 Hz) 6 ppm
Analog Beispiel 1 wurden aus 48,2 g (0,25 Mol) Dihydro-/3-jonol,
13,4 g (-x. 0,32 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig) , 44,1 g
(0,35 Mol Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der Dihydro-ß-jonylmethyläther 5_ hergestellt.
Die Feindestillation des Rohdestillates (46,2 g) ergab 34,1 g (= 65%) olfaktisch gutes Produkt 5_ vom Sdp. 65-66°/O,O3 mmHg.
IR: 1202, 1169, 1139, 1091 cm"1;
NMR: 1,02 (6H,2s); 1,18 (3H,d,J^6,5 Hz); 1,61 (3H,s); 3,35
MS: 210 (M+,7), 163 (21), 136 (11), 123.(47), 107 (22),
(IH,m); 3,37 (3H,s) δ ppm
210 (M+,7), 163 (21), 136
93 (26), 85 (36), 72 (100), 59 (60), 41 (28)
210 (M+,7), 163 (21), 136
93 (26), 85 (36), 72 (100), 59 (60), 41 (28)
Analog Beispiel 2awurden aus 50,0 g (0,255 Mol) Dihydroß-jonol,
13,8 g (^ 0,32 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig), 59,4 g
(0,386 Mol) Diäthylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der Dihydro-ß-jonyläthyläther jS hergestellt.
Die Feindestillation des Rohdestillates (47,8 g) über eine 20 cm-Widerkolonne ergab 41,6 g (= 72,8%) olfaktisch gutes
Produkt §_ vom Sdp. 69-70°/0,03 mmHg.
809882/090S
IR: 1170, 1130, 1090, 1065 cm 1J
NMR: 1,00 (6H,2s); 1,17 (3H,d,J^6,5 Hz); 1,20 (3H,t,J^6,5 Hz) j
1,60 (3H,s); 3,50 (2H+lH,m) δ ppm;
MS: 224 (M+,8), 163 (53), 123 (70), 121 (47), 107 (55),
99 (54), 95 (44), 93 (52), 86 (100), 81 (52), 73 (60), 55 (31), 45 (55)
Analog Beispiel 1 wurden aus 32,9 g (0,17 Mol) a-Jonol,
9,2 g (^ 0,22 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig), 30,3 g (0,24 Mol)
Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der a-Jonylmethylather Ί_ hergestellt. Die Feindestillation
des Rohdestillates (28,0 g) über eine 20 cm-Widmerkolonne
ergab 23,6 g (= 66,7%) olfaktisch guten a-Jonylmethylather T_
vom Sdp. 56-57°/O,O2 mmHg.
IR: 1203, 1148, 1118, 1098, 975 cm"1;
IR: 1203, 1148, 1118, 1098, 975 cm"1;
NMR: 0,84 (s, aufgespalten, 3H); 0,88 (3H,s); 1,20 (3H,d,
J-\>6,5 Hz); 1,57 (3H); 3,23 (3H,s) ; 3,68 (lH,m) ; 5,37
(3H,m) δ ppm
MS: 208 (M+,2), 152 (38), 137 (46), 120 (33), 105 (28),
93 (17), 91 (17), 85 (15), 80 (24), 59 (100), 43 (32)
Beispiel 7
25
25
Analog Beispiel 1 wurden aus 4,8 g (0,025 Mol) cis-ß-Jonol,
1,35 g ('x- 0,032 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig) , 4,42 g
(0,035 Mol) Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der cis-ß-Jonylmethylather 13_ hergestellt.
Die Feindestillation des Rohdestillates (5,0 g) ergab 3,3 g (63,5%) olf aktisch guten cis-)3-Jonylmethyläther vom Kp^ __/
U, Uj
55-57°.
IR: 1204, 1140, 1118, 1111, 1082, 1038 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,18 (3H,d,J^6,5 Hz); 1,58 (3H,s);
3,28 (3H,s); 3,82 (IH,m); 5,43 (lH,dxd,J v^8 Hz,
JHAHB^12 Hz); 5,96 (lH,d,JVL2 Hz) δ ppm;
309382/0905
-■μ-- 2827836
MS: 208 (M+,11), 193 (16), 176 (34), 161 (100), 133 (24),
119 (38), 105 (57), 91 (44), 85 (23), 59 (63), 41 (39)
Analog Beispiel 1 wurden aus 10,0 g (0,048 Mol) Isomethyla-jonol,
2,6 g (^ 0,061 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig), 8,4 g (0,067 Mol) Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol
als Lösungsmittel der Isomethyl-cc-jonylmethyläther 15_ hergestellt.
Die Feindestillation des Rohdestillates (7,8 g) ergab 6,7 g (63%) olfaktisch guten Isomethyl-a-jonylmethyläther vom
Sdp. 6O-61°/O,O1 mmHg.
IR: 1202, 1120, 1100, 1080, 860, 812 cm"1?
NMR: 0,80+0,85 (2s, zusammen 3H); 0,94 (3H,s); 1,25 (3H,d,
J^6,5 Hz); l,6o (2x3H); 2,52 (IH,d,J^Il Hz); 3,20 (3H,s);
3,72 (lH,q,J^6,5 Hz); 5,20 (IH,d,JVLl Hz); 5,40 (lH,m)
δ ppm
MS: 222 (M+,9), 166 (100), 151 (74), 137 (21), 134 (23), 119 (37), 107 (29), 99 (8), 91 (19), 86 (39), 59 (47), 41 (14)
MS: 222 (M+,9), 166 (100), 151 (74), 137 (21), 134 (23), 119 (37), 107 (29), 99 (8), 91 (19), 86 (39), 59 (47), 41 (14)
Analog Beispiel 2b wurden aus 30,0 g (0,155 Mol) /3-Jonol,
8,35 g (1^ 0,20 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig) , 26,6 g (0,22 Mol)
.Allylbromid und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel
der ß-Jonylallyläther 16_ hergestellt. Die Feindestillation
des Rohdestillates (24,3 g) ergab 20,3 g (= 56%) ß-Jonylallyläther
vom Sdp. 79°/O,O5 mmHg.
IR: 1650, 1140, 1105, 1075, 972, 918 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,30 (3H,d,J^ö,5 Hz); 1,69 (3H,s);
IR: 1650, 1140, 1105, 1075, 972, 918 cm"1; NMR: 1,00 (6H,2s); 1,30 (3H,d,J^ö,5 Hz); 1,69 (3H,s);
3,9-4,1 (3H); 5,0-6,2 (5H) δ ppm
MS: 234 (M+,9), 175 (39), 163 (49), 135 (53), 133 (48), 123 (40), 107 (41), 95 (42), 81 (32), 69 (35), 43 (100) und weitere markante Fragmente bei m/e 161 (25), 121 (32), 119 (32), 109 (22), 105 (30), 93 (38), 91 (28), 41 (47) .
MS: 234 (M+,9), 175 (39), 163 (49), 135 (53), 133 (48), 123 (40), 107 (41), 95 (42), 81 (32), 69 (35), 43 (100) und weitere markante Fragmente bei m/e 161 (25), 121 (32), 119 (32), 109 (22), 105 (30), 93 (38), 91 (28), 41 (47) .
809882/0905
Analog Beispiel 2a wurden aus 27,Og (0,13 Mol) Isomethy
1-ec-j onol, 7,1 g (^ 0,17 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig) ,
29,3 g (0,19 Mol) Diäthylsulfat und der entsprechenden Menge
Benzol als Lösungsmittel der Isomethy 1-cc-jonyläthylather nj8
hergestellt. Die Feindestillation des Rohdestillates (25,1 g) ergab 22,1 g (= 72%) olfaktisch guten Isomethy1-a-jonyläthyläther
vom Sdp. 79°/O,O4 mmHg.
IR: 1110, 1092, 1075, 965, 812 cm"1; NMR: 0,78+0,83 (2s, zusammen 3H); 0,92 (3H,s); 1,18 (3H,t, J-^6,5 Hz); 1,23 (3H,d,.Pv6,5 Hz); ^1,60 (2x3H) ; 2,47 (IH, d, J^Il Hz); ^3,3 (2H,m) ; 3,80 (IH,q, Jo-6 ,5 Hz); 5,15 (IH,d,JVLl Hz); 5,38 (IH,m) S ppm
IR: 1110, 1092, 1075, 965, 812 cm"1; NMR: 0,78+0,83 (2s, zusammen 3H); 0,92 (3H,s); 1,18 (3H,t, J-^6,5 Hz); 1,23 (3H,d,.Pv6,5 Hz); ^1,60 (2x3H) ; 2,47 (IH, d, J^Il Hz); ^3,3 (2H,m) ; 3,80 (IH,q, Jo-6 ,5 Hz); 5,15 (IH,d,JVLl Hz); 5,38 (IH,m) S ppm
MS: 236 (M+,5), 180 (55), 165 (34), 136 (24), 119 (26),
109 (31), 107 (34), 100 (35), 91 (26), 73 (41), 45 (40), 43 (100)
Analog Beispiel 1 wurde aus 50,6 g (0,243 Mol) cc-Irol
(erhältlich durch Reduktion von α-Iron mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumborhydrid), 12,4 g (^ 0,30 Mol) Natriumhydrid
(55-60%ig), 39,6 g (0,314 Mol) Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der
α-Irylmethylather 9^ hergestellt. Die Feindestillation des
Rohdestillates (42,7 g) über eine 30 cm-Widmer-Kolonne ergab
32,0 g (^ 59%) olfaktisch guten cc-Irylmethyläther vom
Sdp. 63-65°/O,O4 mmHg, welcher sich im ungefähren Verhältnis
von 1:1 aus dem eis- und trans-Isomeren zusammensetzte.
cis-Isomeres:
IR: 1200, 1109, 1082, 992, 981, 910, 839, 792 cm"1 MS: 222 (M+,4), 152 (100>, 137 (76), 120 (33), 105 (24), 91 (15), 85 (8), 80 (19), 59 (56), 55 (14), 43 (14).
IR: 1200, 1109, 1082, 992, 981, 910, 839, 792 cm"1 MS: 222 (M+,4), 152 (100>, 137 (76), 120 (33), 105 (24), 91 (15), 85 (8), 80 (19), 59 (56), 55 (14), 43 (14).
809882/0905
trans-Isomeres:
IR: 1201, 1119, 1097, 1050, 972, 910, 840, 804 cm"1
MS: 222 (M+,3), 152 (100), 137 (91), 120 (44), 105 (29),
91 (19), 85 (14), 80 (20), 59 (51), 55 (14), 43 (14).
Die säurekatalysierte Umsetzung von 3,7-Dimethyl-non~lin-6-en-3-ol
mit Isopropenylmethyläther und anschliessende
basenkatalysierte Isomerisierung des erhaltenen ß-Ketoallens
(vgl. G. Saucy, R. Marbet HeIv. 50, 1158 (1967)) lieferte in guter Ausbeute das 6,10-Dimethyl-dodeca-3,5,9-trien-2-on,
welches auf bekannte Weise (vgl. H. Rouve, M. Stoll, HeIv. 30, 2216 (1947)) mit 85%iger Phosphorsäure
zum 12/13-Methyl-a-jonon cyclisiert wurde. Die anschliessend
durchgeführte Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid ergab das als Ausgangsmaterial verwendete 12/13-Methyl-a-jonol.
Analog Beispiel 1 wurde aus 60,1 g (0,29 Mol) 12/13-Methyl-a-jonol,
14,8 g (0,354 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig), 47,1 g (0,373 Mol) Dimethylsulfat und der entsprechenden
Menge Benzol als Lösungsmittel der 12/13-Methyl-a-jonylmethyläther
10 hergestellt. Die Feindestillation des Rohdestillates (47,2 g) über eine 15 cm-Widmer-Kolonne ergab
39,0 g (= 61%) olfaktisch guten 12/13-Methyl-a-jonylmethyläther
vom Sdp. 89°/O,O4 mmHg.
IR: 1200, 1117, 1098, 975, 820 cm"1 NMR: 0,80 (3H,s); 0,83 (3J,t,J^5Hz) ·, 1,20 (3H,d,J%6,5Hz) ; 1,59 (3H,s)i 3,23 (3H,s); 3,70 (lH,m); 5,2-5,5 (3H,m) δ ppm
MS: 222 (M+,20), 193 (21), 152 (95), 137 (80), 120 (42), 105 (32), 91 (23), 85 (17), 80 (18)·, 59 (100), 45 (9), 43 (18).
IR: 1200, 1117, 1098, 975, 820 cm"1 NMR: 0,80 (3H,s); 0,83 (3J,t,J^5Hz) ·, 1,20 (3H,d,J%6,5Hz) ; 1,59 (3H,s)i 3,23 (3H,s); 3,70 (lH,m); 5,2-5,5 (3H,m) δ ppm
MS: 222 (M+,20), 193 (21), 152 (95), 137 (80), 120 (42), 105 (32), 91 (23), 85 (17), 80 (18)·, 59 (100), 45 (9), 43 (18).
809882/09Ga
Air
Die Cyclisierung des ö-Aethyl^^O-dimethylundeca-3,5,9-trien-2-ons
(Herstellung analog Beispiel 12) mit 85%iger Phosphorsäure führte zu einem Rohprodukt, das
>90% 3,11-Dimethyl-a-jonon und 3,11-Dimethyl-Y-jonon (2 Isomere)
im ungefähren Verhältnis von 7:3 enthielt. Die anschliessend durchgeführte Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid ergab
das als Ausgangsmaterial verwendete 3,11-Dimethyl-ajonol,
begleitet von 3,11-Dimethyl-y-jonol.
Analog Beispiel 1 wurde aus 33,7 g (0,152 Mol) des obigen Alkohols, 7,76 g (0,186 Mol) Natriumhydrid (55-60%ig),
24,7 g (0,196 Mol) Dimethylsulfat und der entsprechenden Menge Benzol als Lösungsmittel der 3,11-Dimethyl-cc-jonylmethyläther
I^ hergestellt. Die Feindestillation des Rohdestillates
(25,5 g) über eine 20 cm-Widmer-Kolonne ergab
22,7 g (= 63%) olfaktisch gutes Produkt vom Sdp. 72-74°/
0,04 mmHg, welches zu über 90% 3,11-Dimethyl-a-jonylmethyläther
und das entsprechende γ-Isomere im ungefähren Verhältnis von 7:3 enthielt.
IR: 1200, 1115, 1097, 972, 842, 820 cm*"1
NMR: 0,82 (3H,t,J^5Hz); 0,85 (6H,2s); 1,22 (3H,d,J^6,5Hz);
1,62 (3H,s); 3,24 (3H,s); 3,68 (IH,m); 5,2-5,5 (2H,m)
δ ppm
MS: 236 (M+,39), 180 (63), 165 (53), 151 (51), 148 (35), 140 (29), 133 (29), 121 (42), 108 (46), 93 (38), 85 (18), 59 (100).
MS: 236 (M+,39), 180 (63), 165 (53), 151 (51), 148 (35), 140 (29), 133 (29), 121 (42), 108 (46), 93 (38), 85 (18), 59 (100).
809882/0905
_ 2 τ- _
fs~ 2827638
Beispiel 14
Frucht-Komplex mit einem Gehalt an ß-Jonyläthyläther
Gewichtsteile Dimethylbenzylcarbinyl-butyrat 100
Ällyljonon 80
Fructone ^'IFF (Aethylenglykolketal des
Acetessigsäureäthylesters) 60
Acetessigsäureäthylesters) 60
Palmarosaöl 40
y-Undecalacton 30
Galaxolide 50 09 (1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta-
γ-2-benzopyran) 20
Dipropylenglykol 600
930
Gibt man zu diesem Frucht-Komplex, einem Komplex mit
konventionellem Aprikosen-Charakter, 70 Teile ß-Jonyläthyläther, so erhält man einen viel natürlicher wirkenden Aprikosen-Geruch. Der gesamte Komplex besitzt nun angenehme
Frische, wirkt ausgewogener und wird der modernen, nach
konventionellem Aprikosen-Charakter, 70 Teile ß-Jonyläthyläther, so erhält man einen viel natürlicher wirkenden Aprikosen-Geruch. Der gesamte Komplex besitzt nun angenehme
Frische, wirkt ausgewogener und wird der modernen, nach
Natürlichkeit strebenden Parfümerie gerecht.
Beispiel 15
Frucht-Komplex mit einem Gehalt an a-Jonylmethyläther
Dimethylbenzylcarbinyl-butyrat 100
Ällyljonon 80
Fructone®IFF (2-Methyl-l,3-dioxolan-2-
äthylacetat) 60
Palmarosaöl 40
Y-Undecalacton · 30
Galaxolide 50 ^ IFF 20
Dipropylenglykol 600
809882/0905 93°
Der Zusatz von 70 Teilen cc-Jonylmethyläther zu diesem
Frucht-Komplex mit konventionellem Aprikosencharakter bewirkt eine äusserst interessante Modifikation in Richtung Trockenfruchtkomplex .
Raldeine (Methylionon) 300
Phenyläthylalkohol 200
Benzylacetat 100
Hydroxycitronellal ' 80 Heptincarbonsäuremethylester
(10% in Propylenglykol) 40
Iris concrete 40
Rhodinol extra 40
Ylang-ylangöl 40
Nerol extra 40
Heliotropin 40
920
Gibt man zu dieser Komposition 80 Teile /3-Jonyläthyläther,
so wird die Veilchen-Note in vorteilhafter Weise unterstrichen und die gesamte Komposition gewinnt an Fülle und
Strahlungskraft.
Strahlungskraft.
Gibt man der im Beispiel 16 aufgeführten Komposition
Teile a-Jonylmethyläther zu, so erhält man überraschenderweise
eine sehr blumig-frische Komposition in Richtung Gardenia.
809882/0905
Gewichtsteile
Methyl-l-methylcyclododecyläther 150
Bergamottöl 150
Bornylacetat 120
Hydroxycitronellal 100
Galaxolide'50® IFF 100
Linalool synthetisch 80
Citronellol extra 60
Nerol extra 50
Patchouliöl 50
Ί5 Baummoos absolut 30
Cedrylacetat crist. 30
Zitronenöl 30
Styrallylacetat 20
970
Der Zusatz von 30 Teilen β-Jonyläthylather bereichert diese
konventionelle Chypre-Komposition mit einer sehr angenehm wirkenden, fruchtigen Note. Die Komposition wirkt nun süsser,
voller, kräftiger und im gesamten bedeutend femininer. Im Fond fällt sie durch eine angenehme, warme, würzige Holznote auf.
Chypre-Komposition mit einem Gehalt an a-Jonylmethyläther
30
Gibt man zu der im Beispiel 18 aufgeführten Chypre-Komposition 30 Teile α-Jonylmethylather,, so wird deren frische
Zitronennote deutlich unterstrichen. Die Komposition wirkt nun viel lebendiger, diffuser und besitzt einen maskulinen Charakter.
35
809882/0905
äther
Beispiel 20
Cologne-Base mit einem Gehalt an Isomethyl-a-jonylmethyl-
Bergamottöl 200
Hydroxycitronellal 160
Linalool synthetisch 160
Methyl-dihydrojasmonat 80
Methyleugenol 80
Vertofix (5) iff (Acetylcedren) 60
Acetanisol 40
Muse 174^ (12-Oxahexadecanolid) 40
Petitgrainöl 40
Bornylacetat 20
Basilikumöl 20
900
Zugabe von 100 Teilen des neuen Aethers bewirkt in
obiger Cologne-Base grosse Steigerung der Intensität und
Diffusion. Der Komplex Bergamotte-Basilikum, der in der ursprünglichen Base nicht zur Geltung kommt, verschafft der
neuen Base eine sehr originelle Note.
obiger Cologne-Base grosse Steigerung der Intensität und
Diffusion. Der Komplex Bergamotte-Basilikum, der in der ursprünglichen Base nicht zur Geltung kommt, verschafft der
neuen Base eine sehr originelle Note.
809882/0905
Beispiel 21
Parfumerie-Base mit grüner Note und Gehalt an Isomethylg-j onylmethylather
Petitgrainöl Paraguay 100
Galbanumöl 100
Muse 174 ® 100
Bergamottöl 60
Angelikasamenöl 40
Propylenglykol 400
800
Gibt man zu dieser Grünbase, welche sich gut für moderne Eaux de Cologne eignen würde, 20o Teile des neuen Aethers,
so wird die Base in vorteilhafter Weise abgerundet. Die gesuchte Gälbanumnote wird unterstrichen und gleichzeitig
ist die frische Kopfnote des Bergamottöls besser erkennbar, die Komposition wird diffusiver.
ist die frische Kopfnote des Bergamottöls besser erkennbar, die Komposition wird diffusiver.
Beispiel 22 "
Blumen-Base mit einem Gehalt an Isomethy1-a-jonylmethy1-äther
Phenyläthylalkohol 200
Eugenol 100
Isoeugenol 100
Geraniol rein 150
Citronellol extra 100
Hydroxycxtronellal 100
Jasmin synthetisch 100
Amylsalicylat 80
Methyldihydrojasmonat 20
950
809832/0905
Gibt man zu diesem unspezifischen Blumen-Komplex 50 Teile des neuen Aethers, so nähert man sich einer ausgesprochen
"parfümistischen" Blumen-Komposition: Die Zugabe bewirkt
einen angenehm abrundenden Effekt. Die erhaltene Komposition wirkt viel feiner und bewirkt üebergang von der allgemeinen
unspezifischen Richtung zu einer ausgeprägten Jasmin-Ylang-Note.
Parfumerie-Base Richtung Rose mit einem Gehalt an
ct-Iryl-methyl-äther oder mit 12/13-Methyl-a-ionyl-methyläther
Gewichtsteile Phenyläthylalkohol 460
2-Aethyl-3,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl-carbonsäure-äthylester
100
Geraniol 100
Citronellol 100
cc-Jonon 40
Zimtalkoholsubstitut 100
900
Gibt man zu dieser "einfachen" Rosen-Base 100 Teile des σ-Iryl-methyläthers, so wird die Base viel abgerundeter,
voller, sie erhält eine leicht würzige Rhodinol-Note, welche
der Base die nötige Nuance in Richtung schwerer, roter Rose gibt.
Gibt man andererseits 100 Teile des 12/13-Methyl-ccionyl-methyläthers
zu, so wird die Rosenbase in Richtung Tee-(gelbe) Rose veredelt. Die Base wirkt viel kräftiger,
süsser, das Citronellol wird unterstrichen.
309832/0905
Beispiel 24 Holzig-frische Parfumerie-Base zur Seifenparfümierung
Bornylacetat 520
Galaxolide 50^ 100
Methylnonylacetaldehyd 10% (in
Propylenglykol) 60
Weihrauch-Resinoid 60
p-t-Butylcyclohexylacetat 60
Linalylanthranilat 40
Lavandinöl 40
Heliotropin 20
900
Gibt man zu einer Seifenmasse üblicher Zusammensetzung 1,5% obiger frisch-holzigen Base, so erhält man eine moderne
frische Seife. Werden dieser Base noch 100 Teile des 12/13-Methyl-cc-ionyl-methyläthers
10 hinzugefügt, so wirkt die mit der neuen Base hergestellte Seife viel kräftiger, das Bornylacetat
wird unterstrichen und der Frische-Effekt erhöht. Man gewinnt eine Seife in Richtung des Rexona-Typs.
Setzt man der Base jedoch 100 Teile des 3,11-Dimethyl-σ-ionyl-methylathers
I1JL hinzu, so wird eher die Lavandin-Note
unterstrichen, es entsteht nunmehr ein viel natürlicherer Effekt. Im Fond herrscht der Eindruck von Apfelbluten
vor. Diese Base lässt sich daher auch sehr gut bei der Herstellung von Shampoos verwenden.
| Parfumerie-Base mit einem Gehalt an 3,6, | r6-Trimethyl-2- |
| äthyl-1-(3'-methoxy-1-butenyl)-cyclohex-2-en | |
| Gewichtsteile | |
| Benzylacetat | 120 |
| α-Ionon | 120 |
| α-Hexy1ζ imtaldehydsübstitut | 120 |
| Linalool | 100 |
| Methyl-1-methylcyclododecyläther | 80 |
| Benzylsalicylat | 60 |
| p-t-Butylcyclohexylacetat | 60 |
| Citronellol | 60 |
| Galaxolide 50 ^ | 40 |
| Terpenylacetat | 40 |
| Eugenol | 40 |
| Phenyläthylalkohol | 20 |
| Petitgrainöl | 20 |
| Citral | 6 |
| Coumarin | 6 |
| Indol 10% in Aethanol | 4 |
| Vanillin | 4 |
| 900 |
Gibt man zu einem Waschpulver 0,2% dieser Parfumerie-Base, so resultiert ein "blumig-frisches" Waschmittel. Werden
nunmehr der Base noch 100 Teile des neuen Aethers zugefügt, so wirkt das so parfümierte Waschmittel viel kräftiger im
Geruch. Dessen haftende Note wird erhöht und die Fondnote weist einen verstärkt pudrigen Charakter auf.
2827638
Beispiel 26
Himbeeraroma mit einem Gehalt an ß-Jonyläthyläther
A B
Palmitinsäure-äthylester Geraniol
Methyljonon
Aethylvanillin
Valeriansäure-amylester Maltol
Essigsäure-benzylester
Essigsäure-benzylester
Dimethylsulfid (10% in Propylen-
glykol)
Aldehyd C-16
Ameisensäure-äthylester Buttersäure-hexylester
Himbe erketon
Essigsäure-amylester
Buttersäure-äthylester
Essigsäure-i-bu tylester Essigsäure-äthylester
Propylenglykol
3-Jonyläthyläther (10% in Aethanol)
1000,00 1000,00
Der Zusatz von /3-Jonyläthyläther zu obiger Komposition
25 A, einem konventionellen Himbeeraroma, verändert den Geruch in vorteilhafter Weise. Die ausgeprägte estrige Note von A
wird nun - in B - durch eine typische fruchtige Note bereichert. Die Komposition besitzt wesentlich mehr Fülle und
Strahlungskraft.
30 Geschmacklich ist bei einer Applikation von 100 g Aroma pro 100 Liter Zuckersirup, verdünnt 1:5 mit Wasser, ebenfalls
eine eindeutige Verbesserung feststellbar, indem die für Himbeere typische, fruchtige Note im behandelten Zucker-
sirup viel stärker
| 0,05 | 0,05 |
| 0,2 | 0,2 |
| 0,6 | 0,6 |
| 1,0 | 1,0 |
| 1,0 | 1,0 |
| 2,0 | 2,0 |
| 2,0 | 2,0 |
| 2,0 | 2,0 |
| 2,5 | 2,5 |
| 4,0 | 4,0 |
| 5,0 | 5,0 |
| 5,0 | 5,0 |
| 6,0 | 6,0 |
| 6,0 | 6,0 |
| 23,0 | 23,0 |
| 33,5 | 33,5 |
| 906,15 | 896,15 |
| 10,0 |
Beispiel 27 /3-Jonyläthyläther als Tabakzusatz
100 g Maryland-Tabak wurden gleichmässig mit 3 ml
einer l%igen Lösung von /3-Jonyläthyläther in Aethanol besprüht und anschliessend während 24 Stunden bei Raumtemperatur
gelagert. Die aus dem so behandelten Tabak hergestellten Zigaretten zeigten beim Verrauchen im Gegensatz zur
unbehandelten, der Blindprobe, eine angenehme holzig-blumige Note. Das Aroma des Rauches wirkte zudem milder und abgerundeter.
Beispiel 28 Dihydro-/3-jonyläthyläther als Tabakzusatz
100 g Maryland-Tabak wurden - wie in Beispiel 27 beschrieben - mit 2 ml einer 1 %igen Lösung von Dihydro-ßjonyläthyläther
in Aethanol behandelt. Die aus dem so behandelten Tabak hergestellten Zigaretten zeigten beim Verrauchen
- im Gegensatz zur Blindprobe - eine angenehme cedrig-holzige Note, begleitet von einer leicht blumigen
Note. Das Aroma des Rauchs wirkte wiederum weicher und abgerundeter.
809832/0905
Claims (23)
- PatentansprücheVlJRiech- und/oder Geschmackstoffkompositionen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung der Formel1 2worin R C, .-Alkyl oder C2_4-Alkenyl, R Wasser-Wasserstoff oder Methyl und R·^ Methyl oder Aethyl bedeuten, und die gestrichelte Linie in der Seitenkette eine fakultative Bindung und eine der gestrichelten Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen.
- 2. Komposition gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-cyclohex-1-en.
- 3. Komposition gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-l-butenyl)-cyclohex-1-en.
- 4. Komposition gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-2-methyl-l-butenyl) cyclohex-1-en.
- 5. Komposition gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-2-methy1-1-butenyl)-cyclohex-2-en.809882/0905ORIGINAL INSPECTED—Mr-
- 6. Verfahren zur Herstellung von neuen Kompositionen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man bekannten Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen eine Verbindung der Formel.R2 Ii1 2worin R C, .-Alkyl oder C-.-Alkenyl, R Wasserstoff oder Methyl und R^ Methyl oder AethyI bedeuten und die gestrichelte Linie in der Seitenkette eine fakultative Bindung und eine der gestrichelten Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen,zusetzt, oder dass man eine Verbindung der Formel I mit als Bestandteil von Riech- und/oder Geschmackstoffkompositionen geeigneten natürlichen oder synthetischen Verbindungen oder Gemischen vermischt.809882/09052827638
- 7. Verbindungen der FormelOR1.R21 "2worin R C1 .-Alkyl oder C-".-Alkenyl, R Wasser-1-4 2-4stoff oder Methyl und RJ Methyl oder Aethyl bedeuten, und die gestrichelte Linie in der Seitenkette eine fakultative Bindung und eine der gestrichelten Linien im Ring eine zusätzliche Bindung darstellen,mit der Ausnahme von 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy- bzw. 3-äthoxy-l-butenyl)-cyclohex-2-en.
- 8. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-cyclohex-l-en.
- 9. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-l-butenyl)-cyclohex-l-en.
- 10. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-2-methyl-l-butenyl)-cyclohex-1-en.
- 11.2,6,6-Trimethyl-l-(3-isopropoxy-l-butenyl)-cyclohexl-en.
- 12. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-butoxy-l-butenyl)-cyclohex-l-en.
- 13. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-butyl)-cyclohex-l-en.
- 14. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-butyl)-cyclohex-l-en.
- 15· 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-butyl)-cyclohex-2-en.
- 16. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-methoxy-cis-l-butenyl)-cyclohex-l-en.809882/0905
- 17. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-cis-l-butenyl)-cyclohex-1-en.
- 18. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-äthoxy-2-methyl-l-butenyl)-cyclohex-2-en.
- 19. 2,6,6-Trimethyl-l-(3-allyloxy-l-butyl)-cyclohex-1-en.
- 20- 2,6,6-Trimethyl-l-(3-allyloxy-l-butenyl)-cyclohex 1-en.
- 21- 2,5,6,6-Tetramethyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-cyclohex-2-en.
- 22- 2,6-Dimethyl-6-äthyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-cyclohex-2-en.
- 23. 3,6,6-Trimethyl-2-äthyl-l-(3-methoxy-l-butenyl)-eyelohex-2-en.809882/0905
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