DE1793057B2 - Eckige Klammer auf 3<4-Chlorbenzoyl)phenyl eckige Klammer zu -essigsäure, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate - Google Patents
Eckige Klammer auf 3<4-Chlorbenzoyl)phenyl eckige Klammer zu -essigsäure, ihre Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende ArzneipräparateInfo
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Description
«5
a) in der R1 ein Halogenmethylrest ist, mit
einem Alkalimetallcyanid kondensiert und das erhaltene Nitril (R11 = -CH2CN) anschließend
verseift,
b) in der R1 die Acetylgruppe ist, der Willgerodt-Reaktion
unterwirft oder
c) in der R, die Carboxylgruppe ist, über das Acylhalogenid mit Diazomethan in ein Diazoketon
umwandelt und letzteres mit SiI-beroxid umlagert
und gegebenenfalls die erhaltene Säure in ein Salz überführt.
3. Arzneipräparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 als
Wirkstoff gegebenenfalls zusammen mit pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen und/oder
Verdüanungsm i tteln.
35
Die Erfindung betrifft [3-(4-Chlorbenzoyl)-phenyl jessigsäure
und ihre pharmakologisch verträglichen Salze.
überrascb?nderweise konnte festgestellt werden,
daß Se Verbindungen 4% der WWwinkeft des
»tadomcthadns« besitzen. Uro also gleiche Wirkungen
bd Arthritis zu erzielen, ist die 25facbe Menge der frtodungVgemäßen Verbindung gegenüber »Indo-SS
erforderlich. Trott der hohen Dosierung konntet bislang keine Nebenwirkungen, wie Kopf.
SeSen, Schwindelgemble oder Störungen des
Verdauung^traktes. festgestellt werden, die sich jedoch
sehr bäufii bei der Verabreichung von »Indomethacin«
einstellen, wie dies beispielsweise im »Merck-Sex«,
8. Ausgabe. 1968, S. 566. oder in dem Buch
ν™ LMeyler. »Side-effects of drugs« (1966),
S. 127 und 128, beschrieben ist
Die Verbindungen der Erfindung können in der
Human- und Veterinärmedizin verwendet weiden. Gegenstand der Erfindung sind somit auch Arzneipräparate,
die durch einen Gehalt an den neuen Verbindungen als Wirkstoff, gegebenenfalls -usammen
mit pharmakologisch verträglichen Trägerstonen und oder Verdünnungsmitteln, gekennzeichnet sind.
Die Arzneipräparate können in üblichen üarreichungsfotmen
verabfolgt werden und neben z^B.
TrägerstofTen Exzipientien und andere übliche Zusätze
enthalten. Diese Arzneipräparate sind z. B. feste und flüssige Präparate zur oralen Verabreichung,
Suppositorien und Injektionspräparate. Am zweckmäßigsten werden Kapseln oder Tabletten verwendet
die nach herkömmlichen Methoden hergestellt und dragiert sein können. Injektionspräparate können
hergestellt werden mit Hilfe physiologisch vertraglicher Trägerstoffe und Zusätze als Lösungen, Suspensionen
oder als trockene Produkte, die vor der Verwendung in Lösung gebracht werden.
Die Tagesdosis des Arzneistoffes hangt von der Schwere der Erkrankung ab. Sie kann z. B. 25 bis
500 mg/Tag in unterteilten Dosen betragen, je nach Alter, Gewicht und Zustand des Patienten.
Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen. Diese Verfahren,
die in an sich bekannter Weise durchführbar sind, werden nachstehend schematisch wiedergegeben.
(D
CH3
Br2 oder N-Bromsuccinimid
CH2Br
(2)
COCH3
Cl-
COCH3
(I) H3 Katalysator
(2) Sandmeyer/ CuCN
♦ c:
COOH
Das Keton der Formel II wird anschließend folgenderropßeo weiter umgesetzt:
CH2Br CH2CN
j-X NaCN
:—f > ► ei
N=/
Das Nitril kann hierauf weiter umgesetzt werden, um die Verbindung der Erfindung herzustellen. Zum Beispiel
erhält man durch Hydrolyse mit einem Gemisch aus Essigsäure, Wasser und Schwefelsäure dis Carbonsäure.
CH2CN
COOH-CH2
Das Keton der Formel III kann nach der Willgerodt-Reaktion folgendermaßen umgesetzt werden:
COCH3
/r—K Willßerodt-Reaktion
/r—K Willßerodt-Reaktion
S, HN O
H +
CH2COOH
/ X
O (III)
Das Keton der Formel IV kann folgendermaßen umgesetzt werden:
COOH
(I)SOCl2
,N,
COCHN2
yf\ Ag2O Il N=/ CH3OH
yf\ Ag2O Il N=/ CH3OH
Il
CH2COOH
OH"
Cl
Salze der freien Phenylessigstturen der allgemeinen
Formel I können nach üblichen Verfahren hergestellt werden, z.B. durch Umsetzung mit anorganischen
oder organischen Basen in einem geeigneten Lösungsmittel,
Das Beispiel erläutert die Erfindung.
Herstellung von [3-(4-Cblorbenzoyl)-phenyl]-essigsäure
a) 4»Cblor-3'-metbylbenzophenon
Bei Raumtemperatur werden 28,0 g m-Toluylcblorid
und 50,0 g Chlorbenzol miteinander vermischt Das Gemisch wird lebhaft geröhrt und mit
32 g frisch zerkleinertem Aluminiumchlorid in kleinen Anteilen versetzt. Dabei erhitzt sich das Gemisch
auf 400C. Nach der Zugabe des gesamten Aluminiumchlorids
wird das Gemisch auf 1000C erhitzt und unter Rühren 18 Stunden auf dieser Temperatur
gehalten. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch auf ein Gemisch aus Eis und Salzsäure
gegossen. Der gummiartige Feststoff wild abfiltriert.
Nach einer Behandlung mit Aktivkohle bilden sich in Äthanol Kristalle. Das ölige Filtrat wird mit
Chloroform extrahiert. Dann werden unter vermindertem Druck überschüssiges Chlorbenzol und
Chloroform entfernt. Nach dem Umkristallisieren des Rückstandes aus Äthanol erhält man 29.3 g des
Benzophenon-Derivats, Fp. 107 bis 1080C.
Analyse Tür C14HnCiO:
Berechnet ... C 72.9, H 4,8, Cl 15,4%;
gefunden .... C 72,8. H 5,1, Cl !5.15%.
gefunden .... C 72,8. H 5,1, Cl !5.15%.
b) S-BrommethyW-chlorbenzophenon
25,0 g des in Stufe a) erhaltenen Produkts werden geschmolzen und unter Rühren bei 150cC während
45 Minuten tropfenweise mit 17,5 g Brom versetzt.
Die Temperatur von 1500C wird unter Rühren des Gemisches weitere 4 Stunden aufrechterhalten. Nach
dem Abkühlen kristallisiert das Gemisch, das nach dem Umkristallisieren aus Cyclohexan 22,0 g feine
Nadeln liefert; Fp. 137 bis 138°C.
Analyse für C14HnBrCIO:
Berechnet ... C 54,3, H 33%;
gefunden .... C 54,1, H 3,4%.
gefunden .... C 54,1, H 3,4%.
c) 4-Cblor-3'-cyanometnylbenzophenon
IO g des in 200 ml Dioxan gelösten Produktes der Stufe b) werden zu einer Lösung von 2,0 g (1,4 Mol)
Natriumcyanid in 20 ml Wasser gegeben. Anscblie-
ßend wird der größte Teil der Lösungsmittel unter
vermindertem Druck entfernt Nach dem Abkühlen wird der Feststoff abfiltriert und gut mit Wasser
gewaschen. Nach zweimaligem Umkristallisieren aus Cyclohexan erhält man 6,0 g des Nitnls als blaß-
gelbe Plättchen; Fp. 95 bis 96°C.
Analyse für C15H10ClNO:
Berechnet ... C 70,5, H 3,9. N 5,5%;
gefunden .... C 70,4, H 3,9, N 5,25%.
gefunden .... C 70,4, H 3,9, N 5,25%.
d) [3-(4-Chlorbenzoyl)-pK;nyl]-essigsäure
1,0 g des Produktes aus der Stufe c) wird 3 Stunden in einem Gemisch aus 10 ml Wasser, !0 ml Essigsäure
und 10 ml Schwefelsäure unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser gegossen. Nach dem Umkristallisieren
aus Benzol erhält man 1,0 g der Säure als Mikrokristalle; Fp. 149 bis 150° C.
Analyse für C15H11ClO3:
Berechnet ... C 65,6, H 4,0, Cl 12,9%;
gefunden .... C 65,4, H 4,1, Cl 12,7%.
gefunden .... C 65,4, H 4,1, Cl 12,7%.
IR-Spektrum: B 2900, B 2901.
UV-Spektrum | log, | |
4,38 4,29 2,27 |
||
209 262 335 |
||
Claims (1)
1 703
ι,
Patentanspröoiiie:
U pC^CWorbenxoylJpbcnyOessigsaB und
ihre pbarmakologisch vertraglichen Salze.
Z Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, 4aö
men in an sieb bekannter Weise ein Keton der
allgemeinen Formel
IO
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