DE1792708A1 - Verfahren zur Herstellung von Bisimidazolinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Bisimidazolinderivaten

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DE1792708A1
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sulfur
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bisimidazoline
preparation
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DE19621792708
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Shigeru Kishizoe
Mitsumasa Kuriyama
Kazuhiro Nagai
Natsuo Sawa
Tadao Shimamura
Yoichi Tsujino
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Shikoku Chemicals Corp
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Shikoku Chemicals Corp
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Description

Di· Irflndunf betrifft ein Ytrfabren wr H#mt»llune v«n Bl«iMl<UsollQd*rivat«n 4ur«h OaMtitang von Xthyleadlaeln oder l,t-DlMilnoprep*n alt *llph*tleoh«n o4tr aroe»tiioh*o Dinitrilen unter Verweadun« «lA·· X*taly»Atort.
I· 1·%
von ϋ!ρα·ι»7ΐ-4»4·-<11ο·Λο·ι··ωτ·η odw
duroh funktioaeX1·!!
naohb*rt«n C*At«Mii tr«««fl (vgl« DP· 84t •rfolft je OMb am v«nr«tti*Wn »•aktienrteÄpoiwet·« in An-•(tor Abw«e«ah«lt von VuMr ο4·ρ ·τ|μι1·«Ιμα Y«rdttrinun«M>ltt#ln und/oder Koaden*atioo««itt*lJi und K*t*lye*tör«n.
Der Irfindung li«gt dl· Aufgab· iu*nind·, «in Verfahren xtuc
209820/1098
Patentanwälte Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Straße
Herstellung von Bislaidasolinderivaten anzugeben, bei desi die Reaktionskosiponenten unter ausschließlicher Verwendung eines Katalysators umgesetzt werden.
Di· Irflndung besteht darin, daJ el· Katalysator elementarer Schwefel verwendet wird« Der eleaentare Schwefel wird vorzugsweise in Mengen von wenigstens 0,9 Oewiohtsprosent, hexogen auf das Gewicht des Diasiine, verwendet.
Die Reaktion der vorllegenden Erfindung verltuft naoh folgender Oleichungj
- CH2 - R
- CR2 - 11 f
♦ MC - R* - C* + I f
MB2 (it2-Dieaiii) (Dlnitril) (1,2-Diaein)
R
!
CH -
I		 C M^ - R» M
I		 R
- CH
Schwefel CH2-
H B
(Bisieidasolin)
209820/1098
BAD ORIGINAL Patentanwälte Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Straße
stehen R für ein H-A to« oder «Ine CHyOruppe und R* für «in« aliphatisohe odtr aromatische Kohlenwasserstoffgruppe.
Dlamin und Dinitrll werden In etwa der obigen Reaktlonsgleichung entsprechenden Holmengen In ein« alt Rüokflufkühler versehenen ReaktlonsgefU vermischt und alt einer relativ wir Diemin- und Dinitrllmenge kleinen Menge eleventare« Sehwefel« verset«t. Xaohdea da« Qealeeh allaKhlleh auf eine» Wasserbad ertrlmt worden let, koaat die Reaktion unter lebhafter AaMonlakblldung In Oang. Die Reaktlonstea* permtur steigt bis auf oa. 10O0C und wird solange aufrechterhalten, bis die AssioAlakblldung beendet ist. Die Reaktionsprodukte werden durch Destillation gereinigt« trenn sie flüssig sind, und durch üakrlstalllaieren oder Sublimieren, wenn sie fest sind· Spuren von Schwefel, die noch In den gereinigten produkten verblieben sind, werden durch Zugabe von Zink« oder Eisenpulver suw gesehaolxenen Produkt und durch Filtrieren entfernt·
Der durch die Erfindung erreichte Vorteil besteht darin, da· BlslMidasollnderlvate süLt hoher Ausbeute pro Zeiteinheit unter ausschlieflieber Verwendung geringer Mengen elementaren Schwefels hergestellt werden kSnnen, irfindungsgeaKJ hergestellte Verbindungen werden für Drogen, LendwlrtsehaftsoheBlkallen und dgl. verwendet·
Zb folgenden wird die Erfindung anhand einiger Beispiele nlher erllutert:
209820/1098
Patentanwälte Dr. W. Andrejewslei, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Straße
1) 30 g Xthylendisaln, J2 g 1,3-Dloyanobenxol und 0,5 g elementarer Schwefel lift Mm in der oben beschriebenen Welse ^ Stunden reagieren und behandelt das so erhaltene Produkt mit kont. HCl, ua d«a entsprechende Hydrochlorid zu erhalten, dessen wtserige Lösung filtriert und «it Na2CO, alkallsoh genaoht wird. Aus der alkalisehen Lösung erhält BMUl 30 g l,>Di-Ci»i<Jkuolinyl-(2·3-benzol (F. 242-2430C). Ausbeute 56 %.
2) 30 β Xthylendiaaln, 16 g 1,4-Dleyanobensol und 0,5 g elenentaren Schwefels IiBt «aa in der beschriebenen Welse 1 Stunde reagieren und erhllt 19*1 β 1,4'-I>i-Qeida»olinyl-(2')}-ben»ol (F.296-29T0C). Ausbeute 71 %.
3) 48,5 β Xthylendiaain, 29,1 g Adiponitrll und 0,5 β ·1·- «enteren Schwefels litt aan in der beschriebenen Weise 4 Stun· den reagieren und erhilt 38,5 « l,4-Dl-ClBldasollnyl-(2'$J butan (F. 215-2160C). Ausbeute 72 **
4) 55 g 1,2-Dlsjainopropan, 32 g 1,4-Dioyaaobenjiol und 0,5 g elenentaren Schwefels IMt «an in der beschriebenen Welse 3 Stunden reagieren und erhllt 58 g 1,4-Dl-[V-«ethyl-i«idasollnjrl-(2'J]-bensQl (F.226°C). Ausbeute 96 %,
5) 37 S 1,2-Dlaiilnopropan, 27g Adiponitrll und 0,5 β elementaren Schwefels lft0t aan in der besohrlebenen Welse 9 Stunden reagieren und erhllt 25,5 C l,4-Di^4*^thrl-laidasolinyl~ (2'2f-butan. Ausbeute 46 %.
Ansprüche
209820/1098
BAD ORJGINAl

Claims (1)

  1. Patentanwälte Dr. W. Andrejewski, Dr. M. Honke, 43 Essen, Kettwiger Straße
    Ansprüche
    Verfahren nur Herstellung τοα
    UMMtstiBg Ton Mtnylwadiaain oder Alipbatisoheft od«r »ro«·tisehen Dlnitrilen unter Var- «in·· KatAlyaiatore^ 'mduroh gekannjieiohaet, d** ale eleaentmrer 8ohwe^*i verwendet wird.
    2· Vorfahren aaeh Aosprutsh 1« d«duroh g«kennstlohnet, der eleeent*?* Bohwefel la Kengtn von wnlgeten» 0,9 iflehtsprosent, beaogen auf da» O«irloht d·· Diaelna, verwendet wird«
    ?Ae Dr.Andrejew»ki, Dr.Honke
    209820/1098 ΒΛ0
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