DE1792496A1 - Geschmacks- und Riechstoffe - Google Patents

Geschmacks- und Riechstoffe

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DE1792496A1 DE19681792496 DE1792496A DE1792496A1 DE 1792496 A1 DE1792496 A1 DE 1792496A1 DE 19681792496 DE19681792496 DE 19681792496 DE 1792496 A DE1792496 A DE 1792496A DE 1792496 A1 DE1792496 A1 DE 1792496A1
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Description

Pafenf nnwäHo
ERIlOS.Df.-iüg.i.onci
6ÜCÜ Frankfurt ο. M. A,-;i»asirafje 19 17Q9APR
ro/ns/mw
12141-16/D
30-8-1968
BESCHREIBUNG
zur Patentanmeldung der
Polak's Frutal Works N.V.,
Sitz
Amersfoort
und
Douwe Egberts Koninklijke Tabaks'-Koffiebranderi jen-Theehandel N.V.
Sitz
Utrecht,
(Niederlande)
betreffend:
Geschmacks- und Riechstoffe
Die Erfindung bezieht sich auf die üntde»kung, dass bestimmte Verbindungen und deren luischungen brauchbar sind als Mittel, sowhhl flüssigen wie festen Zusammensetzungen für den menschlichen Genuss ein Aroma zu erteilen oder deren Aroma zu ändern, ßequemlichkeitshalber werden solche Zusammensetzungen für den menschlichen Genuss im Nachstehenden mit "Nahrungsmitteln" bezeichnet, ^g wird jedoch b&rnerkt, dasts diese Bezeichnung nicht nut flüssige oder feste Zusammenfjotzungen umfasst, die normalerweise als iiahrunijfimittel betrachtet werden, sondern auch andere gen für den inneren Gebrauch, wie pharmazeutische
109818/0884
Präparate, z.B. Hustensirup.
Die Erfindung bezieht sich insbesondere auf Aromabestandteile oder deren Mischungen, die dazu neigen, Kahrungsmitteln und Getränken eine geröstete oder gebrannte Nuance mitzuteilen oder irgendeine Verstärkung der Browning-Reaktion zwiechen Aminosäuren und Zuckern zu geben. Beispiele von Getränken sind z.B. Getränke mit Kaffee- oder Kakao-Arona oder deren jJrsatzmittel. Beispiele von gerösteten nahrungsmitteln sind z.B. Getreidearten und nahrungsmittel, bei denen gebrannte oder geröstete Samen verwendet werden, oder Bohnen, Fleisch* kochfertige Gerichte, bestimmte gebackene Gerichte und Zuckervaren (Konfiserie). Beispiele von gerösteten Getrc-idearten sind z.B. "popcorn" und "cornflakes". Beispiele von gebackenen kochfertigen Gerichten sind z.B. gebackene Bohnen und Sojaproteingerichte. Beispiele von gebackenen Gerichten sind z.B. geröstete "marsh mallows", Zuckerstangen, worin geröstete Nüsse verarbeitet sind, gefroerener Teig, Rindenbrot und Brot, in dem sich gebrannte Samen befinden. Ls wurde nun gefunden, dass bestimmte chemische Verbindungen oder iäschungen davon als Geschmaclcr· und Geruchsbeetandteile verwendbar sind in Stoffen, die sich in der Natur finden oder in synthetischen stoffen. Solche Verbindungen können im allgemeinen klassifiziert werden gehörend als zu der Gruppe von bestimmten Schwefelverbindungen, einem Dion, einem Phenol, einer ßäure, Ketonen, Furanen, Pyridinen, Pyrazolen, und .Pyrazinen.
Die chemischen Verbindungen und Mischungen, die als
109818/068A
G-eschmacks- und Riechs&offe nach der Erfindung brauchbar sind, werden in Spalte 1 der nachstehenden Tabelle A bis einschl. I wiedergegeben.
Es wird bemerkt, dass der Geruchs- und üeschmacksbeitrag, erwähnt in Spalte 2, bei den in Spalte 3 erwähnten Konzentrationen wahrgenoiaen wird.
Tabelle A
No. Schwefelverbindungen Üeruchs- und Ueschmacks schwefelig, radiesartig7 Konzentration 1 30
beitrag gummiartig, in ppm in 0,5 0,4
schweissig Wasser 0,4 0,2
1 Mcthylathyldisulfid schwefelig, milchartig 0,4 0,2
2 "Athyl-n-propyldisulfid Kohl Kohl, milchartig 0,02 0,2
5 Me thylisobutyldisulfid schwefelig, 0,8
4 Me thy1-n-amyldisulfid schwefelig, verfaulend 0,2
5 Dimethyltrisulfid schwefelig, faule ;jier 0,0025
6 Diäthylsulfid gemüseartig
7 iithylmethyisulf inat schwefelig,
8 Methanthiolbenzoat milchartig, gasig
9 Methanthiolisovalerat käsig eierartig
10 Methanthiolanteisovalerat Käsig
11 a-JLethylmercaptoiso-
valeraldehyd
12 α-Hethyldithioiso-
butyraldehyd
15 a-i.icthyldithioiso-
valeraldehyd gummiartig, schweissig,
scwefelig
Äthyl-a-methyldithio- 0,04
propionat zwiebelartig, schwefelig,grün
109818/nfip/,
BAD
1792498
Tabelle A (Fortsetzung1)
15 a-Mathyldithioisobuty- guinmiartig, verfaulend, 0,4 ronitril schwefelig
16 2-Acetyl-3-methylthi«ph.en muffig, mussartig 4
17 Methanthiol-n-butyrat käsig 0,2
18 Methanthio-n-valerat gasartig, Kohl 0,2
19 a-Methylmercaptoacetaldehyd käseartig 0,2
20 Sthyl-cx-methylmercapto- grün, scliwefelig 0,8 n-valerat
21 Jithyl-tt-methyldithio- schweissi^, zwiebelartig 0,2 isobutyrat
22 [3-MethyldithiopropionaldGhyd gebrannt, Kartoffel 0,2
2£a. a-Methylmerca;jto-n- milchartig, schokoladenartig 1
valeraldehyd
22b a-MethylmercaptoprPpion- eierartig, milchartig 1
aldehyd
Tabelle B
jBionen
23. 3-n-Propylcyclopentan Virginischer Zauberstrauch 4 1,2-dion
Tabelle C
Phenole
24. p-Vinylphenol medizinisch, guiamiartig 3
Tabelle D Säuren
25. Isocapronsäure (4 methyl)käseartig, erdartig 70 pentansäure
10 98 18/0-6 8 Λ
Ho, Schwefelverbindungen
Geruchs- und Geschmacks- Konzentration
Tabelle E
beitrag
Ketone.
26. 2,3-Dimethylcyclopent~2-· nussartig, süss en-1-on
27. ra-Methylacetophenoη
28. IIepton-3-on-2
29. 4-Phenylbutanon-2
süss, blumig, fruchtig
grün, fettig
idiffig, käseartig
30, 2-Acetyl-4-isopropenyl- leicht, grünig, holzig 1-cyclopenten
Tabelle P
Furane:
2-Methyl 3-(2'-furyl) nussartig, Mandel propenal
2-Acetyl 3-mothylfuran nussartig, muffig 2-Propionyl 3-Methylfuran gebrannte Bohnen, süss
3-(5'-Methyl 2'-furyl) süss, würzig acrolein
Tabelle G
Pyridine 2-Jithylpyridin
2-Acetyl 3-hydroxypyridin
grün, rauchnrtig getreideartig
3-n-Propylpyridin süss, muffig, bohnenartig
Tabelle H
ppm in Wasser
0,5
20
10
4
1
0,7 0,4
Thiazole eierartig 8
38. 2 -Me thy 1 th i a z ο 1 Getreide 0,4
39. 2-Acotylthiazol Samenhülle, paoiurartig 1
40. 2-Ä thy1th i az ο1 Karamel, ^rdnuaa 0,2
4L 4,5-Diin&thylthiazol nchwfcfulig, kohlartig 0,05
42. 2,5-Diäthylthiazol
109818/068'«
bad
-ό-
Tabelle I
No. Schwefelverbindungen Geruchs- und Geschmacks- Konzentration
beitrag ppm in
Wasser
Pyrazine
45· 2,3-i)ir;u.th,yl-5-äthylpyra-tichokoladenartig,. süss 6
zin
44· 5H-6,7-Dihydrocyclo- grün, phenolisch 4
penta(b) pyrazin
45· 2-Methyl 5H-6,7-dihydro- schokoladenartig 0,2
cyclopenta(b)pyrazin
46. 5-iiethyl-5H-6,7-dihydro-~ lirdnuss 6
cyclopenta(b)pyrazin
47· 2-Acetyl-3-methylpyrazin Getreide, gebrannte Samen 0,8 48. Methyläthylisoamylpyrazin grün, Kakaonuance · 4
In den nachstehenden Beispielen wird die Anwendung der Geruchs- und Geschmacksbestandteile gemäss der Erfindung erläutert.
In den Beispielen 1 bis einschl. 29, wiedergegeben in den Tabellen J bis einschl. IT, die sich auf Kaffeepräparate beziehen, wird nachstehende Versuchsmethode angewendet:
120 cm Warmwasser, in dem 1 g Auflöskaffee gelöst ist, wurden nachstehende Verbindungen oder Gruppen von Verbindungen zugegeben. Joder Stoff wird aus einer 0,01-1, dgen Verdünnung, abhängig von seiner Stärke, zugegeben, Wo "ppm" steht, wird die Konzentration des unverdünnten katurials gemeint.
109818/0684 BAD original
Tabelle J
TYSIDIHE
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffec
Harne Beispiele
1 2 3 4
2-Äthylpyridin 1,4 0,4
2-Acetyl 3-hydroxypyridin 0,8 0,2
3-n-Propylpyridin 4»0 2,0
Die in der Tabelle J aufgeführten Verbindungen gaben, wenn sie gesondert (Beispiele 1-3) oder in combination (Beispiel 4) als Zusätze su in üblicher "eise hor.'jeste] Item Auflöskaffee angewendet vmrden,dem Auflöskaffee nrganoleptisch eine deutliche Üpitzennuance und eine rauchartig-bchnenarti^e liaffeesatznuance
Tabelle K
THIAZOLE
ppm in auf übliche V/eise hergestelltem Auflöskaffee
Name Beispiele
2-Mothylthiasol 16 10
2-Acetylthiaaol 0,8 " ,J1
2-AtIIyItIiIa^oI 4 1,5
109818/nep/,
1792498
Die in der Tabelle K aufgeführten Verbindungen gaben dem Auflöskaffee, wenn sie gesondert (Beispiele 5-7) oder in Kombination (Beispiel 8) als Zusätze zu in üblicher Weise hergestellten Auflöskaffee angewendet wurden, organoleptisch eine deutliche liuance von gebrannten Samen und Kakaobohnen.
Tabelle L
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffee
Name
Beispiele
£1
12
13
2-Methyl 5H-6,7-dihydrocyclopenta(b) pyrazin
5-Methyl 5H-6,7-dihydrocyclopenta(b) pyrazin 2-Acetyl 3-mothylpyrazin Methylathylisoamylpyrazin 2,3-Dimethyl 5-äthylpyrazin
0,4
1,6
12
0,1 4
0,5 3>0 4,0
Die in der Tabelle L aufgeführten Verbindungen gaben dem Auflöcknffee, wenn sie gesondert (Beispiele 9-13) oder in Kombination (Beispiel I4) als Zusätze zu in üblicher V/eise hergestellten Auflöskaffee angewendet wurden, organoleptisch eine deutliche erdartige gebrannte i:uance.
109818/Π68'.
Tabelle M
Schwefelverbindungen
Name- ' Beispiel
15 16 17 18 19 20 21 22
Methanthiobenzoat 0,4 0,3
α-HethyIdithioisobutyr—
aldohyd 0,4 0,2
Llethanthiol-n-butyrat 0,4 0,2
a-Muthylmercaptoisovalüral-
dehyd 1,6 0,5
ß-IIethyldithiopropional-
dehyd O.4 0,1
a-Me thy Idi thi c is obutyr'-
litril 0,8 0,5
Äthyl-a-mothyldithioisobutvTS.t
0,4 0,1
Mo in der Tabelle 1Ϊ aufgeführten Verbindungen gaben dem
Auflöskaffefi, wenn sie- gesondert (Beispiele 15-21) oder in
Kombination (Beispiel 22) als Zusätze zu in üblicher Weise
hergiiütelltem Auflöskaffee angewendet viurden, organoleptisch
eine deutliche Kakaonuancu und eine Bereicherung der gebrannten
Iluance in dem Auflöskaffee.
109818/068/,
Tabelle N
PHENOLE
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffee
Name Beispiel
23 24 25
jD-Vinylphenol 6 2,0
.o-Kresol 1,6 0,5
Die in der Tabälle II aufgeführten Verbindungen verstärkten, Henn sie gesondert (Beispiele 2J und 24) oder in Kombination (Beispiel 25) als Zusätze zu in üblicher Weise hergestelltem Aufloskaffeo angewendet wurden, organolcptisch die gebrannte Nuance in diesem Auflöskaffee.
Tabelle 0
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffee
Harne Beispiel
26
2-Propionyl 3-methylfuran 2
Die in der Tabelle O(Beispiel 26) genannte Verbindung gab als Zusatz zu üblicher Weiae hergestelltem Auflöskaffuo diesem Auflöakaffeu organoluptisch i'ine deutliche gebrannte Bohnennuance.
09818/Π684
Tabelle· F
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffee
Name Beispiel
27
2-Äthylpyridin 0,4
2-Acetyl 3-hydroxyriyridin 0,2
3-ri-Propylpyridin 2,0
2-Hothy 1 3R -o^-di
pyrazin 0,1
5-methyl 5H-6,7-dihydrocycloponta(b)
pyrazin 4»0
2-Acetyl 3-Hethylpyrasin 0,5
p-Vi η j-1 phe η ο 1 2,0
o-Kresol 0,5
MothylathyIisoamy1pyrazin 3 > 0
2-Propionyl 5-metliylfuran 1,0
2,J-Dimethyl 5-äthy1pyrazin 4>0
Die in der Tabelle P aufgeführte Kenliiiation von Vorbindun/ic-n (Beispiel 27) gab als Ikisats in üblicher Ueise hi-r/icstolltera Auflöskaffee diesem Kaffee organoleptisch eine etH Kaffee nuance.
109818/nep/.
Name
-12-
Tabelle Q
ppm in auf übliche Weise hergestelltem Auflöskaffee
Beisgiel
2Θ
2-Methylthiazol
2-Acetylthiazol
2-Ithylthiazol
Methanthiolbenzoat α-Methylditliioisobutyraldehyd Methanthiol-n-butyrat a-Methylmercaptoisonraleraldchyd ß-Methyldithiopropionaldehyd a-Hethylditiiioisobutyronitril Jithyl-a-methyldithioisobutyrat
10
0,5 1,5 0,3
• 0,2 0,2
0,5 0,1
0,3 0,1
Die in dor Tabelle ii aufgeführt.· Kombination von Verbindungen (Beispiel 28) gab als Zusatz zu in üblicher Leise hergestellten Auflöskaffoc diesem Auflöskaffeeorgaiioleptisch ein
109818/npp/.
Hame
-15-
ppm in auf übliche V/eise hergestelltem Auflöskaffee·
Beispiel
2-Athylp5tridin
2-Acetyl 5-iiydroxypyridin 3-n-Propylpyridin
2-lliethyl ^Ii-6,7-dihydrocyclopenta(b) pyrazin
5-IIethyl-5U-6 ,7-dihydrocyciopenta(b) pyrazin
2-Acotyl 3-iäethylpyrazin jo-Viny !phenol
o-.'.resol
Met?iyläthylisoamylpyrazin 2-Propionyl 3-MothyIfuran 2-Methylthiazol
2-Acetylthiazol
2-üthylthiazol
Me than thi olbrmz oat α-Iiethyld ithioisobutyrnlduhyd Kethanthiolri-butyrat a-lnothylat.^reap toiaovaleraldehyd p-lir. thyldi. thiopropiorialdi hyd α-Me thyldjthioiaobutyroniiril Äthyl α-mo thyldi tliioiiiobutyrat 2 , J-Liii!*. thyl 5-üthy 1 pyrazin 0,4 0,2 2,0 0,1
4,·
109818/Π68
O ,5 BAD ORfQINAL
2 ,0
O ,5
3: ,0
' ] ,0
10
ο, ,3
1, ,5
ο, 3
.2
ο, 2
ο, 5
ο, 1
ο, VJJ
ο, 1
4, 0
1792498
Me in der Tabelle R aufgeführte 'Kombination von Vorbindungen (Beispiel 29) gab bei Zugabe zu in üblicher Weise hergestelltem Auflöskaffee diesem Auflöskaffee eine völliger ciTjjerundete- Kaffoenuance.
nachstehende Beispiele 30 bis einschl. 41 der Tabellen ü bis einschl. U sind auf den Gebrauch von Aromabestandteilen in anderen Typen von .Tahrungsiiiitteln als Kaffee gerichtet.
Tabelle S
ppm in Üojaprotein liame Beispiele
30 31 32 · 33 34
2,5-Dimethyl 3-äthylpyrazin 18 - - - 10 2,6-Mmethyl 3-iithylpyrazin 18 - - 10
kethanthiol-n-butyrat - - 6 - 2
2,6-Dimethylphenol - - - 0,1 0,025
Die in der Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen gaben dem oojaprotein wenn sie uinzem (Beispiele 30-32) oder in Kombination Beispiel verwendet wurden, orgarioluptisch eine deutliche gebrannte Muanee.
109818/Π68/,
■Jabolle T
ppi" im rait ;-uflo.vicai'fcu aroi.-iatisiortem Pudding
Käme huispiel.
35 36 57 3β
2-Acetyl 3-Kydroxypyridin 1 - - 0,5
hi: than thiolan:- oat - 0,8 - 0,2
2~i.uthylthiiiL-.ol - - 3 1,0
Mc in tor I1 a be 11·;. ΐ auiV;v. führt.·η V^rbi^dun^. η gaben dem ijis, wein sie t. inzcln (Beispiele 35-;7) oci, r in i\o bination (Bc is pic-J r·!-.' r. Is Susätz.-- ζα Auf löppu'lciin:·:; wrwind'/t wurden > organo iLpii^oh ϊ.ϊ>]·> cioutl ich«. iiL'braniite ί uane...
'Jabcllc- 0
ppi:, in ijch
.!am.:· Fci:.-pielu
39 40 41
L'-Fropie'-yl J>-iu. thyIfuran 15 - 10
?.-..( t j :,v 1 3 - -i t i ν J- i%>y i' a " i 11 - 2 0 10
Li ( in d-.r .alklK i; auf .,vf uhr te η V^rli.:dun;:v.n gaben der gor.-innt^i! ^ oh η .^ihujuic . , u«.-nn r ii > ins«.>l/. (i;>: iypiv.lt 39 und 40' oder in ,.;■:.:. i;:.-iticii ·. ..· i.npj.:! 4^) '1- /-iuy;". ti.=_ zu tlt-u .ji-hoknladonüberzu/r v>:r-
18/088''
wendet wurden, organoleptisch eine deutliche Bereicherung.
Die Geschmacks- und Riechstoffe nach der Erfindung können in unterschiedlichen Formen verwendet werden. Sie werden vorzugsweise in Form einer Lösung verwendet, wodurch die Anwendung in bequemer und genauer '/eise möglich ist.
Die !!engen verwendeter Geschmacks- und Riechstoffe variiert stark, abhängig von der Intensität des gewünschten Aromas und des Aromas, das durch den verwendeten Geschmacks- und Goruchsbostandteil
^iigeteilt v/ird. Zo verleiht z.B. ein Bereich in einer Menge von 0,005 - 100 ppm, bezogen auf das liewicht des zu geaiessenden nahrungsmitteln, ein sehr fades Aroma bis zu einem Sehr starken Aroma. \!±e dem Fachmann klar sein dürfte wird, mit dem Ausdruck "Geschmack und Geruch oder Aroma verleihend", wie liier verwendet, die Verstärkung, Veränderung oder andersartige nodifikation von Geschmacks- und Geruchscigenschafton beabsichtigt in der Weise, wie Geschmacks- und Riechstoffe nornialwerweise verwendet werden.
Manche Verbindungen nach der Jrfladung sind neue Verbindungen, iseim Aufführen der neuen Verbindungen wird auf die zugehörige Tabelle mit Verbindungen und die riummorn der Verbindungen verwiesen.
Tabelle A - Verbindungen nr. 9, 10, 11, 12, I3, I4, 15, 20, 21,
22, 22a.
Tabelle B - Verbindung nr. 23 Tabelle E - Verbindung nr. 26 T-abcllü F - Verbindung nr. 33 Tabelle G - Verbindung nr. 36 Tabelle I - Verbindungen nr. 43, 44, 45, 4b,
1 0 9 8 1 8 / Π p 8 ',
Es folgt eine Beschreibung der Herstellung der obenerwähnten Verbindungen.
Herstellung dor Verbindung i7r, 43
(2,3-Dimethyl-5-äthylpyrazin)
Ilan tropft 10,3 ο Diacetyl zu einem gerührton u-emiseh von 11,3 g
ο 1,2-Butylondiamin und 30 g Wasser. Die Temperatur wurde zwischen 35 und 45 C eingehalten. 5 otunden nach Zusatz von Diacetyl wurde das Umsotsungsgemisch mit Chloroform extrahiert und in üblicher .'eise aufgearbeitet. Das Umsetzungsprodukt, 2 ,3-DiKIuthy 1 5-äthyldihydropyrazin, vom Siedepunkt 72 C/14 mm wurde in einem gleichen üenzolvolumen gelöst und durch Destillation durch eine Säule, die CuO und CrO enthielt, welche Säule auf 390 C gehalten wurde, dehydriert. Durch nochmalige Destillation erhielt man reines 2,3-Dimethyl |>-äthylpyrazin vom Siedepunkt 760C/15 mm.
In analoger Weise wurde hergestellt; Verbindung Hr. 46 (5-Methyl 5H-6 , 7-<üh<ydrocyclopenta (b)pyrazin)
Siedepunkt 66 c/2 mm
Herstellung der Verbindung Nr. 44
(5H-6,7-dihydrocyclopenta (b)pyrazin)
1 Iaöl 2-Chlorcyclopentanon wurde zu einer gerührten Lösung von 1 i.iol !ethylendiamin in Benzol gc tropft $ die Temperatur wurde zwischen (j0 und 70 C eingehalten. Die Umsetzung wurde unter Stickstoff durchgeführt. Nachdem alles zugesetzt war, wurde noch i/2 Stunde gerührt. Das rohe ümsetzungsgemirjch wurd· dehydriert durch Destillation durch ein auf 400 C gehaltenes Ruhr, das CuO und CrO enthielt. Indem man die
109818/068 4 ^0 0Ri*1Nal
Kondensate nochmals destillierte, erhielt man reines 5U-6>7-(lihydrocyclopenta(b)pyrazin vom Siedepunkt 100 C/12 mm.
In analoger Weise wurde hergestellt:
Verbindung Hr. 45
(2-Methyl 5n-6,7-dihydrocyclopenta(b)pyrazin) vom Siedepunkt 1OO-13O°C/12 mm.
Herstellung d^r Verbindung Kr. 9
(Methanthiolisovalurat)
Diese Verbindung wurde hergestellt aus Isovalorylchlorid oder Isovaleriansäureanhydrid und iviuthylmercaptan nach dem allgemeinen Verfahren, beschrieben in Houbcn-Voyl, 4. Auflage 9,753·(1955) ·
Der Siedepunkt betrug 45°-47°c/i2 mm; n.-. = 1,4597· Die übrigen Thioleste sind gleichfalls aus dom entsprechenden Säurechlorid oder üäureanhydrid hergestellt.
Indem man das oben beschriebene allgemeine Verfahren verfolgte, wurde nachstehende Verbindung hurgestellt:
Vorbindung Wt. 10 (i'.ethanthiolanteisovaleri't)
Siedepunkt 45°-47°c/i2 mm
Herstellung der Verbindung UT. 12
(1 u-Kothyldithioisobutyraldeiiyd)
Diese Verbindung wurde dadurch hergestellt, dass man u-Mercaptoisobutyraldohyd CIi,SCl bei -10 C mit Aether als Lösungsmittel zusetzt (siehe Berichte 86, 561 (1953)). Die Herstellung von u-llorcaptoisobutyraldchyd wurde in Ann. 611, 129 (1958) beschrieben. Siedepunkt 120°c/i2 mm.
BAD ORieiNAL 109818/Π684
li'urs te llung der Verbindung -.r. 13 (tt-ile thy ld i fchi ο i 3 ovn 1 <_ rn 1 d e I \yd )
Diese Verbindung wurde aus u-iiercaptoiooval > raidehyd .in analoger /eise, -ic für die= Verbindung l.r. 12 beschrieben, he-rgtstellt, Siedepunkt 85°c/2 ram.
herstellung U.r Verbindung Kr. 14 (Ae thy I -0,-JB'j thy Idi th i opro pi onvi t)
Dieso Verbindung uurd'j r.us .,e-thyl-u-mercaptopropionat hergestellt durch Änv.'Oiidung desselben Verfahrens wie bi. schrieben für di<,- Verbindung Kr. 12. Bio intermediäre u-f.iercHptoverbindung wui-dv. durch Umsetzung von Aethyl--a-bron propionat und Thiof orinaraid (vgl. ΰ-..-r. _22, 1^37 (1957)) ei-halten. siedepunkt 1O5-1O7°C/12 bid.j n^° = 1,4994· Horste'llung der Verbindung Nr. 21 (a-IÄc thyldithioisobutyrat)
.Diese Verbindung wurde-· aus Aethyl-u-mercaptcisobutyrat hergestellt durcl. Anwe-ndiing desse-lben Verfahrens wie beschrieben für dic-Vcrbindung lir. 12. In dießt:i.. Fall wurde die u-i'ercaptoverbindun;; durch Umsetzung von κ thyl-a-bronisobutyrnt und Kaliumthioacetnt erhalten, mit ansci.licsaondf-r li/drolyse der Thioacotntgruppe. Als Lösungsmittel wurde A>. thnnol verwendet. Siedepunkt 5ο-;·5 C/1 mm.
I_rst^llung der Verbindung ^r. 15 ( u-I'... thy ld i thi oi sobu t-,yroi · i tri 1)
Diese Verbindung wurde aus u-kercaptoisobutyronitril herge- ?tt lit durch Anv/.-aaung desselb-..n Verfahrest ν.ί·_ 1 > ;j..1.rieben für die
l\l ^0-lj2 c/i iru:i.
109818/neSi
Herstellung der Verbindung ilr. 22
((3-Methyldithiopropionaldohyd)
Diese Verbindung wurde durch Zusatz von Thioessigaäure zu Acrolcindiäthylacetal hergestellt (vgl. J. Chem. Soc. 2125 (195*1)). Das erhaltene jj-Acetylthiopropionaldehyddiäthylacetal wurde unter Bildung des Mercaptoacctals verseift, dass sodann mit CH,SCl behandelt wurde, wie
gruppe durch verdünnte Säure hydrolysiert. Siedepunkt 65-67 c/i
beschrieben für die Verbindung Hr. 12. Sci.liesslich wurde die Acetal-
mm.
Herstellung der Verbindung lir. 22a al· (a-Methylmercapto-n-vnleraldehyd)
Diese Verbindung wurde aus u-Brom-n-valeralduhyd und iiatriummercaptid nach dem in Compt. Hend. 232, 728 (1962) beschriebenen Verfahren hergestellt. Siedepunkt 76-78 C/16 mm.
Herstellung der Verbindung Nr. 11
(u-Müthylmorcaρtoisovaleraldehyd)
Diese Verbindung wurde aus a-Bromisovaleraldefayd hergestellt durch Anwendung desselben Verfahrens wie beschrieben für die Verbindung ilr. 22a. Siedepunkt 55-58°c/i1 mm.
Herstellung der Verbindung Nr, 20
• ;■"■" N
(Aethyl-u-mcthylmercapto-n-valurat)
Diese Verbindung wurde aus a-Brom-n-valorat und liatriumnicthylmercaptid hergestellt durch Anwendung von Aethanol als Löeungsmittel. Siedepunkt 92-93°c/i2 mm.
Die folgenden Verbindungen wurden unter Anwendung der allgemeinen Verfahren hergestellt, die in der nachstehenden Literatur
109818/0684
BAD ORIGINAL
1792A96
erwähnt werden. Verbindung ii'r. 23 (j-n-Propylcyclopc-ntan 1 , 2-dion)
vom Schmelzpunkt 52-53 C wurde hergestellt durch Anwendung dos in J. Am. Ciiem. ooc. £8, 65O (1936) beschriebenen Verfahrens; Bor. 6£, 931 (1932), Verbindung Hr. 47 (2-Acetyl 3-niethylpyrazin)
vom Siedepunkt 50-55 c/2 mm wurde durch Anwendung des in J. Am. Chem. Soc. 6^, 492 (1941) beschriebenen Verfahrens hergestellt. Verbindung Ifr. 36 (2-Acetyl 3-hydroxypyridin)
wurde nach den in Acta Chim. Scand. J_9_, 1147 (1965) beschriebenen Verfahren hergestellt. IIS-Spitzen bei m/e 137 (molekülion-Spitze-),43> 94» 95, IR-Bänder in CGI bei I65O, 1445, 1290, 1185, 955 cm"1. Verbindung iir. 26 (2,3-Dimethylcyclopent-2-en-1-on)
vom Siudepunkt 9O°C/12 ram und n„ = 1,4071 wurde durch Anwendung des allgemeinen Verfahrens, beschrieben in Bor. 25.» 459 (1942) hergestellt.
Verbindung i,"r. 32 (2-Propionyl 3-Methylfuran)
vom Siedepunkt 75-7ö°c/i2 mm und nQ = 1,4952 wurde durch Anwendung der Verfahren, beschrieben in Org. Liynth. Coll, Vol. IV, und 628 (1963) und J. Ürg. Chem. J£, 409 (1948) hergesti11t.
Die Urfindun^ ist nicht beschränkt auf die spezifischen Behandlungsverfahren und Zusammensetzungen, die beschrieben wurden sondern 'ic ist breit aufzufassem»
109818/Π684

Claims (6)

ANSPRUECIIE;
1. Nahrungsmittel, dadurch gekennzeichnet, darin eine Geschmack und Geruch erteilende Menge eines Geschmacks- und Geruchsbestanteiles vorhanden ist, bestehend aus eihem oder mehreren der folgenden Stoffe j Methyläthyldisulfid, Ithyl-n-propyldisulfid, Methylisobutyldisulfid, licthyl-n-amyldisulfid, Dimothyltrisulfid, Diäthylsulfit, Ithylmethylsulfinat, Methanthiobenzoat, K^thanthiolisovalerat, Methanthiolanteisovalerat, a-Methylmercaptoisovaleraldehyd, u-ftiethyldithioisobutyraldehyd, a-Mcthyldithioisovaleraldehyd, Athyl-a-mothyldithiopropionat, α-Methyldithioisobutyronitril, 2-Acetyl J-^ethylthiphan, Methanthio-nbutyrat, Methanthio-n-valerat, u-Methylmercapto-acotaldohyd, Äthyl-α-methylmercapto-n-valorat, Äthyl-a-methyldithioiBobutyrat, )j-iv'njthyldithiopropionaldehyd, a-Mcthylmercapto-n-valeraldehyd, u-Muthylmercaptopropionaldehyd, 3-ii-Propylcyclopentan 1,2-dion, ^-Vinylphenol, Isocapronsäure (4-methylpentasäure), 2,3-Dimethylcyclopent-2-en- 1-on, m-Methylacetophenon, IRpten-3-on-2, 4-i>honylbi|tanon-2, 2-Acotyl-4-isopropenyl-1-cyclopenton, 2-Mcthyl-3-(2'furylj-proponalj 2-Acetyl-3-methylfuran, 2-Propionyl-3-nivjthylfuran, 3-(5 l-methyl-2l-furyl) acrolein, 2-Äthylpyridin, 2-Acetyl-3-hydroxypyridin, J-n-Propylpyridin, 2-Methylthiazol, 2-Acetylthiazol, 2-Äthylthiazol, 4,5-Dimöthylthiazol, 2,5-Diäthylthiazol, 2,3-Dimethyl->5-äthylpyragin, 5H-6,7-Bihydrocylopenta(b)pyrazin, 5-Methyl 5II-6,7-dihydrocylopenta(l>)pyrazin, 2-5H-6,7-dihydrocycioptnta(b)pyrazin, 2-i.cetyl-5-3eethylpyra.ain,
109818/068« BAD
Methyjäthylisoauylpyrazin
2. Nahrungsmittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsmittel ein Rohstoff für die Getränkeindustrie ist. 5.
Nahrungsmittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Rohstoff für die Getränkeindustrie ein Kaffeematerial ist.
4. Vorfahren, einem Nahrungsmittel einem Geschmack und Geruch zu erteilen, dadurch gekennzeichnet, dnss man damit in einer einen Geschmack und Geruch erteilenden Menge einen Geschmacks- und Geruchsbestandteil vereinigt, bestehend aus einem oder mehreren der folgenden Stoffes Hüthyläthyldisulfid, Äthyl-n-propyldisulfid, llethylisobutyldisulfid, Methyl-n-amyldisulfid, Mmethyltrisulfid, M"thylsulfit, JÜthylmethylculf innt, Lethanthiolbenzoat, iiethanthiolisovalerat, Mutlia.nthiolanteißovalerat, α-ϊ.ethylmercaptoisovaleraldehyd, ^.-Iicthyldithioisobutyraldchyd, u-Iiethyldithioisovalu-raldehyd, Jithyl-u-methyldithiopropionot, u-l!iethyldithioisobutyronitril, 2-Acetyl-3-methylthiophen, Methanthiol-n-butyrat, Mcthanthiol-ia-valerat, u-ILthylmercaptoacetaldehyd, ÄAhyl-u-mercapto-n-valerat, Äthyl-u-methyldithioisobutyrat, μ-Lethyldithiopropionaldehyd, a-Methylmercapto-ri-Vfilwraldehyd, α-he thy liner ca ρ topropionaldehyd, 3-ü-Propylcyclopentan 1,2-dion, £-Vinylph«nol, Isocapronsäure(4-Iüethylpentansäure) , 2l3-Dimeithylcyclopent~2-en-1-on, m-Iüethylacctopherion, Repten-3-on-2, 4--l'henylbutanon-2, 2-Acetyl-4-isoproponyl-1-cyclopenten, 2-Methyl-3-(2·-furyl)-propenal, 2-Acetyl-3-iaethylfuran, 2-Propionyl-3-methylfuran, 3-(5'-methyl 2'-furyl) acrolein, 2-üthylpyridin, 2-Acetyl-3-hydroxypyridin, 3-n-r>ropylpyridin, 2-Iüthylthiazol, 2-Acetylthi3Zol, 2-Jithyl-thiazol, 4,5-Dimethylthiazol, 2,5-r,i«thylthi<-.^l, 2,3-Dixs ti:yl-5-äthylryrazin, ^H-o.T-iihyar penta(t)pyrazin, 2-Methyl 5H-6,7-dihydrocyclopenta(b)pyrazin,
109818/Π68Α
»AD ORIQfNAl
5-Methyl 5H-6,7-dihydrocyclopenta(b)pyrazin, 2-Acetyl-3-nethylpyrazin, Methyläthylisoanylpyrazin.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Nahrungsnittel ein Rohstoff für die Getränkeindustrie ist.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Rohstoff für die Getränkeindustrie ein Kaffeenaterial ist.
109818/0684 BADORlQiNAL
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