DE1769111C - Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von AzofarbstoffenInfo
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Description
25
Gegenstand des Patentes 1,644,210 ist ein Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von
Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Kupplung oder Verlackung stabilisierte, wäßrige
Polyvinylchlorid- oder Vinylchlorid/Vinylacetat-Copclymerisat-Dispersionen
als Trägermaterial zusetzt und in der für die Herstellung der Pigmente üblichen Weise weiterverfährt. Dieses Verfahren ist weiterhin
dadurch gekennzeichnet, daß man das Trägermaterial in Mengen von 5 bis 95 Gewichtsprozent,
vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das fertige Pigmentpräparat, einsetzt
Die nach dem Verfahren des Hauptpatentes hergestellten
Pipmentpräparationen besitzen gegenüber den Pulverpigmenten bei der Polyvinylchlorid-Massefärbung
eine deutlich verbesserte Dispergierbarkeit Sie lassen sich unter milden Anreibebedingungen gut und
gleichmäßig in das polymere Material einarbeiten und ergeben eine deutlich höhere Farbausbeute im Vergleich
zu den entsprechenden Pulverpigmenten.
In weiterer Ausgestaltung dieses Erfindungsgedankens wurde nun gefunden, daß die Herstellung von
farbstarken, im Polymeren leicht dispergierbaren Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen durch Zusetzen
einer stabilisierten, wäßrigen Dispersion von Vi nylchlorid oder von einem Vinylchlorid- und Vinylacetateinheiten
enthaltenden Copolymerisat als Trägermaterial bei der Kupplung oder Verlackung, wobei die
zugesetzte Menge an Trägermaterial 5 bis 95 Gewichtsprozent, bezogen auf die fertige Pigmentpräparation,
beträgt, und durch Weiterbehandlung in der für die Pigmentherstellung üblichen Weise auch gelingt,
wenn man in Abänderung des Verfahrens des Patentes 1,644,210 eine stabilisierte, wäßrige Copolymerisat-Dispersion
aus Butylacrylat, Vinylchlorid und Vinylacetat alleine oder in Kombination mit einer stabilisierten, wäßrigen Polyvinylchlorid-Dispersion
als Trägermaterial zusetzt, indem man nach
dem vorliegenden Verfahren die Herstellung des Pigmentfarbsioffes
in Gegenwart eines geeigneten Trägermaterials vornimmt, kann man erreichen, daß einmal
die beim Herstellungsprozeß erzielte feine Pigmentkornverteilung in der Präparation erhalten bleibt. Zusätzlich
läßt sich durch geeignete Wahl des Trägermaterials und der Reaktionsbedingungen eine für die
Präparation optimale Kornverteilung erzielen. Der weitere technische Vorteil dieses Verfahrens liegt darin,
daß Pigment und Präparation in einem Arbeitsgang ohne zusätzlichen apparativen Aufwand erhalten
werden.
Als Trägermaterial eignet sich für das erfindungsgemäße Verfahren z. B. eine wäßrige, stabiKserte CopoIymerisat-Dispersion
aus 40 bis 60 Gewichtsprozent Butylacrylat. 35 bis 45 Gewichtsprozent Vinylchlorid
und 5 bis 15 Gewichtsprozent Vinylacetat, vorzugsweise aus 50 Gewichtsprozent Butylacrylat, 40
Gewichtsprozent Vinylchlorid und 10 Gewichtsprozent Vinylacetat, oder Kombinationen dieser Copolymerisat-Dispersion
mit einer wäßrigen, stabilisier ten Polyvinylchlorid-Dispersion, vorzugsweise im Ge
wichtsverhältiiis 1 : 1, bezogen auf den Feststoffe
halt der Dispersionen.
Die Dispersionen können durch anionische, katio
nische oder nichtionogene oberflächenaktive Substanzen stabilisiert sein. Der Feststoffgehalt der eingesei/
ten Dispersion liegt zwischen 30 und 70 Gewichtspro zent, vorzugsweise bei 40 bis 50 Gewichtsprozent,
die Teilchengröße zwischen 0.1 und ΙΟμ, Vorzugs
weise um Χμ. Die zugesetzte Menge an Trägermalc
rial kann von 5 bis 95 Gewichtsprozent variiert \wt den und beträgt vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtspro
zent, bezogen auf die fertige Pigmentpräparation.
Das vorliegende Verfahren bezieht sich auf die Her stellung voii Pigmentpräparationen von Azopigmcn
ten und deren Verlackungsprodukten. Der Zusatz der nach dem Verfahren der vorliegenden Erfindung ver
wendeten Dispersionen kann in einem beliebigen Sty dium der Kupplung oder Verlackung erfolgen. So
können die Dispersionen beispielsweise gleichzeitig mit der Diazokomponente, aber separat, der Kupplungskomponente
zugefügt werden. Weiterhin kann man die Dispersionen der Fällsäure, z.B. Essigsäure.
zugeben, mit der die alkalisch gelöste Kupplungskom ponente ausgefällt wird. Es ist auch möglich, den Zu
satz der Dispersionen erst nach der Fällung der Kupplungskomponente oder aber in einem späteren
Stadium der Kupplung vorzunehmen, wie z.B. während des Aufheizungsprozesses.
Bei der Herstellung verlackter Azofarbstoffe kann die Zugabe der Dispersion zu jedem Zeitpunkt der
Verlackungsreaktion vorgenommen werden, erfolgt aber zweckmäßig vor der Zugabe des Verlackungsreagenzes
zur Lösung oder Suspension des Alkalisalzes der Farbstoffsäure.
Die Dispersionen brechen im Herstellungsprozess der Pigmente bei der Kupplung oder Verlackung,
umhüllen die Farbstoffteilchen und erhalten die Feinverteilung in der Präparation. Die Isolierung der Pigmentpräparation
erfolgt in der für Pigmente üblichen Weise durch Absaugen, Waschen und Trocknen.
Nach diesem Verfahren lassen sich Pigmentpräparationen von Azopigmenten herstellen, die durch
Kupplung der Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen von aromatischen Aminen ohne wasserlöslich machende
Gruppen mit den in der Pigmentchemie üblichen Kupplungskomponenten erhalten werden. Als Kupplungskomponenten
kommen beispielsweise in Be-
I 769
tracht: Naphthole, Hydroxynaphthoesäurearylide, Pyrazolone,
Acetessigsäurearylide und dergleichen. Enthalten diese Farbstoffe Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen,
so können sie mit Erdalkalisalzen in der oben angegebenen Weise verlackt und präpariert werden.
Die nach diesem Verfahren hergestellten Pigmentpräparationen besitzen die im Hauptpatent beschriebenen
und eingangs erwähnten Vorteile hinsichtlich Dispergjerbarkeit und Farbausbeute im Vergleich zu den
entsprechenden Pulverpigmenten. Sie eignen sich weiterhin auf Grund ihres Gehaltes an lösungsmittelfreundlichem
Trägermaterial hervorragend zum Einfärben von Polyvinylchlorid-Streichmassen.
In den nachfolgenden Ausführungsbeispielen bedeuten die Teile, sofern nicht ausdrücklich anders angegeben,
Gewichtsteile.
Man löst 60 Teile Aeelessigsäure-2,5-dimethoxy-4-chloranilid
in 200 Teilen Wasser und 30 Teilen einer 33ge\vichtsprozentigen Natriumhydroxydlösung. Diese
Lösung P'bt man zu einer Mischung aus 205 Teilen einer wäßrigen. 40gewichtsprozentigen Copolymerisat-Dispersion,
die durch Mischpolymerisation aus 50 Gewichtsprozent Butylacrylat, 40 Gewichtsprozent
Vinylchlorid und 10 Gewichtsprozent Vinylacetat erhalten wird und die zur Latexstabilisation 3 Gewichtsprozent
N atriumlaury!sulfat als ionogenes Vertetlungsmittel
enthält, und 418,9 Teile einer 4,5gewichtsprozentigen wäßrigen Essigsäurelösung. Zu
der so vorbereiteten Kupplungskomponente tropft man innerhalb von 2 bis 3 Stunden eine nach bekannter
Methode aus 25.3 Teilen 2,2 '-Dichlorbenzidin hergestellte Tetrazoniumsalzlösung. Das Kuppiungsgemisch
wird auf 85° C geheizt und etwa 15 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Danach wird das ausgefallene
Produkt abfütriert, neutral gewaschen, bei 60°C getrocknet und in üblicher Weise gemahlen.
Man erhält eine Pigmentpräparation mit 50 Gewichtsprozent Pigmentanteil, die sich, wie in dem Hauptpatent
beschrieben, hervorragend zum Färben von Polyvinylchloridmassen eignet. Sie eignet sich weiterhin
ausgezeichnet zum Färben von Polyvinylchlorid-Streichmassen:
Zur anwendungstechnischen Prüfung der so hergestellten Pigmentpräparation werden in eine PVC-Streichmasse,
bestehend aus
65 Teilen Emulsions-PVC, K-Wert 75 ± 3
22 Teilen Dioctylphthalat
9,5 Teilen Dinonylphthalat
3,5 Teilen Dibutylphthalat
9,5 Teilen Kreide
1,5 Teilen komplexer Barium-Cadmium-Stabilisator 0,02 Gewichtsprozent der nach Beispiel 1 hergestellten
Präparation gegeben und durch 1 Minute langes Rühren mit einem Schnellrührcr gleichmäßig in der
Paste verteilt Man läßt die Mischung danach 2Stun-
den stehen, rührt nochmals 1 Minute und streicht die Masse anschließend mit etwa lmm dicker Schicht
auf Papier oder textüem Gewebe auf. Die ausgestrichene Paste wird dann während 5 Minuten bei
160° C im Trockenschrank ausgehärtet Die erhaltene
ίο Färbung ist deutlich farbstärker und weniger stippig
als eine vergleichbare, jedoch mit nicht präpariertem Pigment hergestellte Färbung.
Man arbeitet gemäß Beispiel 1, fällt jedoch zuerst die Kupplungskomponente in der Essigsäure aus und
versetzt-die Fällung anschließend mit 102,5 Teilen der
dort benutzten Copolymerisat-Dispersion und
74,5 Teilen einer wäßrigen, 55gewichtsprozentigen Polyvinylchlorid-Dispersion, die durch Emulsionspolymerisation
vcn Vinylchlorid erhalten wird und die 7ur Latexstabilisation 10 Gewichtsprozent Nonylphenolglykoläther
als nichtionogenes Verteilungsmittel ent-
hält Es wird eine Pigmentpräparation mit 50 Gewichtsprozent Pigmentfarbstoff erhalten, die sich ausgezeichnet
zum Färben von Polyvinylchloridmassen sowie Polyvinylchloridpasten verwenden laßt.
Man stellt nach der üblichen Methode aus 17,3 Tei
len Orthanilsäure eine Diazoniumsalzlösung her und läßt diese innerhalb 1 Stunde zu einer Kupplungskom-
3s ponente tropfen, die durch Lösen von 37 Teilen 2-Hydroxy-3-naphthoesäure-(4
'-sulfonsäure)-anilid (Natriumsalz) in 300 Teilen Wasser und 12,2 Teilen einer
33gewichtsprozentigen Natriumhydroxydlösung sowie 11 Teilen calc. Soda erhalten worden ist Das gebil-
dete Farbstoffsalz wird mit 180 Teilen Natriumchlorid
ausgesalzen und abfiltriert
Der feuchte Preßkuchen wird in 1100 Teilen Wasser,
in Gegenwart von 40 Teilendes Natriumsalzes des Kondensationsproduktes aus Ölsäure und N-Me-
thyl-aminoessigsäure, unter Erhitzen auf 85 °C gelöst.
Dazu gibt man 119 Teile der in Beispiel 1 genannten
Copolymerisat-Dispersion und 86.5 Teile einer wäßrigen 5 5 gewichtsprozentigen Polyvinylchlorid-Dispersion
(analog Beispiel 2). Zur Verlackung des Farbstoffes
läßt man eine Lösung von 26 Teilen Bariumchlorid in 100 Teilen Wasser innerhalb von ca. 5 Minuten zulaufen.
Das entstandene Produkt wird abfiltriert, gewaschen, bei 600C getrocknet und wie üblich gemahlen.
Man erhält eine Pigmentpräparation mit 40Gewichts-
prozent Pigmentfarbstoff, die sich zum Färben von Polyvinylchlorid-Massen und Polyvinyl-Pasten hervorragend
eignet.
Claims (2)
1. Weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen
durch Zusetzen einer stabilisierten, wäßrigen Dispersion von Vinylchlorid oder von
einem Vinylchlorid- und Vinylacetateinheiten enthaltenden Copolymerisat als Trägermaterial bei
der Kupplung oder Verlackung, wobei die zugesetzte Menge an Trägermaterial 5 bis 95 Gewichtsprozent,
bezogen auf die fertige Pigmentpräpara- uotu beträgt, und durch Weiterbehandlung in der
für die Pigmentherstellung üblichen Weise gemäß Patent 1,644,210, dadurch gekennzeichnet,
daß man hier eine stabilisierte, wäßrige Copolymerisat-Dispersion
aus Butylacrylat, Vinylchlorid und Vinylacetat alieine oder in Kombination mit einer
wäßrigen stabilisierten Polyvinylchlorid-Dispersion als Trägermaterial zusetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man das Trägermaterial in Mengen von 20 bis 80 Gewichtsprozent, bezogen auf das
fertige Pigmentpräparat, einsetzt.
Priority Applications (9)
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|---|---|---|---|
| DE19671644210 DE1644210A1 (de) | 1967-05-13 | 1967-05-13 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpraeparationen von Azofarbstoffen |
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| CH691368A CH502425A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-09 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen |
| AT450168A AT278189B (de) | 1967-05-13 | 1968-05-10 | Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparationen von Azofarbstoffen |
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| FR1565851D FR1565851A (de) | 1967-05-13 | 1968-05-13 | |
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Publications (2)
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|---|---|
| DE1769111B1 DE1769111B1 (de) | 1972-07-20 |
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