DE878714C - Verfahren zur Herstellung von Pigmentpraeparaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pigmentpraeparaten

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DE878714C
DE878714C DEC1777A DEC0001777A DE878714C DE 878714 C DE878714 C DE 878714C DE C1777 A DEC1777 A DE C1777A DE C0001777 A DEC0001777 A DE C0001777A DE 878714 C DE878714 C DE 878714C
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DE
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pigment
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acid
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solution
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DEC1777A
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Otto Dr Ernst
Willy Dr Fisch
Werner Dr Grubenmann
Walter Dr Hofmann
Eduard Dr Kambli
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Novartis AG
BASF Schweiz AG
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Ciba Geigy AG
Ciba AG
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0071Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
    • C09B67/0084Dispersions of dyes
    • C09B67/0085Non common dispersing agents
    • C09B67/0086Non common dispersing agents anionic dispersing agents

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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparaten Es sind verschiedene Methoden bekannt, die es erlauben, Pigmente in feine Verteilung überzuführen. So ist unter anderem bereits vorgeschlagen worden, Pigmente zusammen mit knetbaren Substanzen einer intensiven Bearbeitung z. B, auf Walzenstühlen oder in Knetapparaten, System Werner-Pfleiderer, während längerer Zeit zu unterwerfen. Man hat auch schon Pigmente in Kolloidmühlen verschiedener Konstruktionen, insbesondere auch in sogenannten Schwingmühlen, zerkleinert. Nach verschiedenen dieser Verfahren gelingt es auch mehr oder weniger leicht, wäßrige Dispersionen der verschiedensten Pigmente, wie unlösliche Azofarbstoffe, Küpenfarbstoffe, Kupferphthalocyanin sowie andere Phthalocvanine, mit guteir, Verteilungsgrad herzustellen, und es ist auch bekannt, viele dieser wäßrigen Pigmentdispersionen oder sogar die durch geeignete Trocknung daraus erhaltenen Trockenpräparate zum Spinnfärben von Kunstseide aus regenerierter Cellulose zu verwenden.
  • Es ist auch schon vorgeschlagen worden, eine kräftige mechanische Bearbeitung auf Walzenstühlen oder in Knetapparaten mit solchen plastischen Massen durchzuführen, die auf der Basis von Celluloseestern und -äthern aufgebaut sind, um Produkte zu erhalten, die zum Spinnfärben von Acetatkunstseide, zur Einverleibung in Lacke oder ähnliche plastische Massen geeignet sein sollen. Ein praktischer Erfolg ist jedoch solchen Verfahren bislang nicht in allen Fällen beschieden gewesen. Es besteht daher noch immer das Bedürfnis nach einem Verfahren, das erlauben würde, die vergleichsweise leicht zugänglichen wäßrigen Dispersionen -\ron Pigmenten, wie sie nach den eingangs erwähnten Verfahren hergestellt werden können, in eine solche Form überzuführen, daß sie ohne oder zum mindesten ohne wesentliche Einbuße an Dispersitätsgrad auch für andere Zwecke verwendbar sind, wo die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln bzw. die Verträglichkeit mit den entsprechenden plastischen Stoffen ndtwendig ist.
  • Es wurde nun gefunden, daß Pigmentpräparate hergestellt werden können, wenn man eine wäßrige Pigmentsuspension feiner Verteilung fällt, die ein lösliches Salz eines Pol#vinylesterderivates enthält, das so viel Carboxylgruppen besitzt, daß das Produkt in Alkalien löslich, als freie Säure unlöslich sowie in der Hitze knetbar und bei Zimmertemperatur fest ist.
  • Die dem vorliegenden Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden. wäßrigen Pigmentsuspensionen in feiner Verteilung können nach den bekannten, eingangs erwähnten Verfahren z. B. so erhalten werden, daß man das Ausgangspigment, beispielsweise einen Küpenfarbstoff, einen unlöslichen Azofarbstoff, eine unlösliche, gefärbte Metallkomplexverbindung, wie z. B. ein Metallphthalocyanin, oder andere Pigmente zusammen mit einer knetbaren Substanz, die zweckmäßig noch dispergierende Eigenschaften besitzt, wie Sulfitcelluloseablauge oder ein gewöhnlich als dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium bezeichnetes Natriumsalz eines Kondensationsproduktes von Formaldehyd mit einem vorwiegend Naphthalin-9--sulfonsäure enthaltenden Naphthalinsulfonierungsgemisch, einer intensiven mechanischen Behandlung unterwirft. Ähnliche Produkte können auch erhalten werden durch eine intensive Mahlung einer zweckmäßig einen Dispergator enthaltenden wäßrigen Aufschlämmung solcher Pigmente in passenden Kolloid- oder Schwingmühlen. Bekannthch ist es für die meisten Zwecke günstig, wenn die Verteilung des Pigmentes sehr weit getrieben wird, beispielsweise derart, daß nur noch ein ganz geringer Bruchteil der Pigmentteilchen eine Teilchengröße von über 2 u besitzt, während zweckmäßig die meisten Teilchen eine Größe zwischen etwa 0,4 A (normale Auflösungsgrenze des Mikroskops) und i y besitzen oder sogar noch feiner sind. Solche Pigmentsuspensionen eignen sich, ungeachtet der speziellen Art ihrer Herstellung, besonders gut für das vorliegende Verfahren.
  • Die für das Verfahren ferner benötigten Carboxylgruppen enthaltenden Polyvinylesterderivate sollen die Eigenschaft besitzen, dank der Anwesenheit von Carboxylgruppen im Molekül wasserlösliche Salze, z. B. Alkahmetallsalze, Ammoniumsalze, oder Salze anderer Stickstoffbasen, wie Methylamin, Äthylamin, Morpholin usw., zu bilden. Diese Polyvinylesterderivate sollen aber als freie Säuren in Wasser unlöslich sein und können daher aus wäßrigen Lösungen der obenerwähnten Salze durch Säuren, wie Salzsäure, Ameisensäure und Schwefelsäure, gefällt -werden. In der Regel werden solche Produkte auch durch die meisten Salze von zwei- und mehrwertigen Metallen, wie Calciumchlorid, gefällt.
  • Carboxylgruppen enthaltende Polyvinylesterderivate der genannten Art sind bekannt. Ihre Basis bzw. den Hauptbestandteil bildet stets ein Vinylester bzw. Polyvinylester einer organischen Monocarbonsäure. Infolge der. guten Eigenschaften und der guten Zugänglichkeit des Vinyl- bzw. Polyvinylacetats besteht im allgemeinen kein Bedürfnis nach Verwendung anderer Ester; es können jedoch gewünschtenfalls auch die Ester anderer Fettsäuren, wie die Propionate oder Butyrate, verwendet werden.
  • Die Herstellung von Polyvinylesterderivaten mit freien Carboxylgruppen kann auf grundsätzlich verschiedenen Wegen erfolgen. Erstens können sie durch Mischpolymerisation von Vinylestern, z. B. Vinylacetat, mit passenden ungesättigten Säuren, wie Maleinsäure, Tumarsäure, Züntsäure, Acrylsäure, Methacrylsäure und insbesondere Crotonsäure, erhalten werden. Zweitens kommen solche Polymerisationsprodukte in Frage, in denen nachträglich durch chemischeUmsetzungCarbo?#.ylgruppen frei gemacht werden, z. B, durch Verseifen von Estern, Nitrilen oder Säureanhydriden.
  • Drittens können solche Polyvinylesterderivate auch erhalten werden, indem durch chemische Umsetzungen freie Carboxylgruppen enthaltende Verbindungen eingeführt werden, z. B. indem man Polyvinylester teilweise verseift und die entstandenen Hydroxylgruppen mit solchen Veresterungsmitteln behandelt, die im Säurerest noch freie Carboxylgruppen aufweisen, bzw. die Polyvinylester mit solchen Veresterungsmitteln umestert. Zweckmäßig verwendet man als solche Veresterungsmittel Dicarbonsäuren bzw. deren reaktionsfähige Derivate, wie die Anhydride solcher Dicarbonsäuren.
  • Von besonderem Vorteil ist in vielen Fällen die Verwendung solcher Polyvinylesterderivate, die dank der Anwesenheit einer verhältnismäßig geringen Anzahl von Carboxylgruppen nur gerade eine hinreichende Löslichkeit für die Verwendung gemäß vorliegendem Verfahren besitzen. Im Falle von Mischpolymerisaten aus Vinylacetat und Crotonsäure ist es beispielsweise zweckmäßig, mindestens etwa 2 0/, und nicht wesentlich mehr als io0/, Crotonsäure zu verwenden, während im Falle der Umesterung von Vinylacetat mit Anhydriden von Dicarbonsäuren, wie Maleinsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid und insbesondere mit Phthalsäureanhydrid, der Anteil der Dicaibonsäure etwa 5 bis 30 0/0 ausmachen kann.
  • In allen den obengenannten Fällen kann gewünschtenfalls der als Basis verwendete Polyvinylester dadurch modifiziert sein, daß bei der Polymerisation verschiedene Vinylester oder andere polymerisierbare Stoffe mit verwendet werden, so daß Mischpolymerisate der genannten Verbindungen entstehen. So kann beispielsweise Vinylacetat zusammen mit Vinylbenzoat und Crotonsäure oder Maleinsäuremonoe#ter polymerisiert werden, oder Vinylacetat kann zusamiren mit Crotonsäure und erheblichen Mengen, etwa 2o bis 50 0/" anderer polymerisierbarer Substanzen, wie Vinylchlorid oder Äthylacrylat, polymerisiert werden. Mischpolymerisate der genannten Art, die noch keine Carboxylgruppen aufweisen, können nach der obenerwähnten dritten Methode in für das vorliegende Verfahren brauchbare Polyvinylesterderivate übergeführt werden. In einzelnen Fällen kann es möglich sein, von einer Pigmentsuspension auszugehen, in der das Salz eines solche Carboxylgruppen enthaltenden Polyvinylesterderivates die Rolle des Dispergators übernimmt und die keinerlei weitere Dispergatoren mehr enthält. In der Regel ist es jedoch zweckmäßig, für das vorliegende Verfahren von Pigmentsuspensionen auszugehen, die mit Hilfe der üblichen, durch gute Wirkung und verhältnismäßi g 'geringe Viskosität ausgezeichnete Dispergatoren, wie Sulfiteelluloseablauge oder dinaphthylmetliandisulfonsaures Natrium (s. oben), enthalten, und solche Präparate mit der Lösung eines Salzes eines der erwähnten hochpolymerer vermischen. Die gemäß vorliegendem Verfahren durchzuführende Fällung solcher Pigmentsuspensionen kann durch Zugabe von fällend wirkenden Metallsalzen, zweckmäßig aber durch Zugabe von Säuren, d. h. durch Erniedrigung des pil-Wertes, herbeigeführt werden. Bei dieser Fällung reißt das gefällte Polyvinylesterderivat das Pigment aus der Suspension mit sich, und man erhält gegebenenfalls unmittelbar brauchbare Produkte. Bei der Fällung mit Metallsalzen können Produkte mit einem höheren Erweichungspunkt entstehen, was bei der Weiterverarbeitung, insbesondere beim Filtrieren von Vorteil sein kann.
  • In vielen Fälen ist es jedoch zweckmäßig, die erhaltenen Fällungen in passender Weise von allenfalls mitgerissenen wasserlöslichen Stoffen zu befreien, welche bei der späteren Verwendung, z. B. mangels Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, Störungen verursachen können. Dies kann in manchen Fällen durch Waschen des Niederschlages geschehen, insbesondere wenn der Niederschlag verhältnismäßig feinpulverig anfällt. Es ist jedoch zweckmäßig, bei der Auswahl der Polyvinylesterderivate darauf zu achten, daß diese schon bei unter ioo`Iiegenden Temperaturen plastisch werden. In diesen Fällen ist es nämlich in einfacher Weise möglich, durch wiederholtes Kneten des erhaltenen Niederschlages bei erhöhter Temperatur unter Zusatz von Wasser in verhältnismäßig kurzer Zeit praktisch den ganzen Gehalt an wasserlöslichen Stoffen zu entfernen. Eine solche Knetbehandlung kann auch einen günstigen Einfluß auf den endgültigen Verteilungsgrad des Pigmentes ausüben. Die zu entfernenden wasserlöslichen Stoffe sind beispielsweise die bei der Fällung entstandenen Elektrolyte sowie die gegebenenfalls aus der ursprünglichen wäßrigen Pigmentsuspension stammenden Salze und Dispergiermittel.
  • Die Mengenverhältnisse zwischen Pigment und Polyvinylesterderivat sind nicht kritisch und können je nach dem ins Auge gefaßten Verwendungszweck in relativ weiten Grenzen variiert werden. Es ist jedoch für die Erhaltung des Dispersitätsgrades vorteilhaft, nicht zu geringe Mengen an Hochpolymeren zu verwenden, derart, daß das Pigment im Endprodukt nicht wesentlich mehr als die Hälfte, zweckmäßig etwa ein Drittel oder weniger ausmacht.
  • Die Pigmentpräparate können gewünschtenfalls noch durch Pressen oder Zerkleinern in eine geeignete Form übergeführt werden. Sie bestehen im wesentlichen aus einem Pigment in feiner Verteilung und einem Polyvin#-lesterderi#7at der eingangs erwähnten i Art und können nach Wunsch und je nach Eigenschaften des betreffenden Polyvinylesterderivates für die verschiedensten Zwecke, z. B. Färben von Kunstmassen, verwendet werden.
  • Falls das verwendete Polyvinylesterderivat mit den zum Spinnen von Acetatkunstseide verwendeten Spinnlösungen sowie mit Celluloseacetat selbst verträglich ist, können durch Auflösen solcher Pigmentpräparate in den üblichen Acetatseidenspinnmassen spiiingefärbte Acetatkunstseiden hergestellt werden. Als Acetatkunstseide sollen in diesem Zusammenhang nicht nur die aus reinem Celluloseacetat hergestellte Faser betrachtet werden, sondern auch solche, die andere Celluloseester bzw. -miseliester oder auch Celluloseäther enthalten.
  • Falls die in den Pigmentpräparaten enthaltenen Hochpolymeren mit Schmelzen von Superpolyamiden, wie sie zur Herstellung der unter der Bezeichnung Nylon bekannten Fasern verwendet werden, verträglich sind und sich darin leicht verteilen, so können sie auch zum Spinnfärben solcher Fasern verwendet werden. je nach der Verträglichkeit mit den betreffenden Substraten kommt auch die Verwendung zum Färben von Spritzgußmassen oder zum Färben der verschiedensten Lacke in Betracht. Falls die als Ausgangsstoff verwendeten Pigmentpräparate eine genügend feine Verteilung aufweisen, erhält man, trotzdem es sich um eine Pigmentfärbung handelt, weitgehend transparente Kunstmassen.
  • Die nachfolgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne diese jedoch irgendwie einzuschränken. Dabei bedeuten die Teile, wo nichts anderes erwähnt wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel i In einen heizbaren Knetapparat, System Werner-Pfleiderer, gibt man Preßkuchen von bekanntem Pigmentgehalt des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Methvl-4-chlor-i-aminobenzol und I-(2'-Ox.V-3'-naphthoyl)-amino-2-methyl-4-chlorbenzol und so viel dinaphthylmethandisulfonsaures Natrium als Dispergiermittel, daß das Verhältnis Farbstoff zu Dispergator 1: 1,7 beträgt. Durch Heizen wird die noch relativ dünnflüssige Masse zu einer ziemlich zähen, konsistenten Paste eingedampft. Diese wird auf einem Dreiwalzenwerk so lange behandelt, bis der für die Färbung in der Masse gewünschte Verteilungsgrad erreicht ist. Durch Bestimmung des Trockengehaltes dieser Paste kann ihr Pigmentgehalt berechnet werden, da man das Verhältnis Pigment zu Dispergator kennt.
  • Eine solchermaßen zubereitete Paste wird nun mit Wasser, z. B. in einem Knetapparat, auf einen Farbstoffgehalt von 811/, verdünnt.
  • Dann werden 40 g einer 500,',igen methylalkoliolischen Lösung des Polymerisationsproduktes aus 95 0/0 Vinylacetat und 5 Oi. Crotonsäure mit einer Mischung aus , cem konzentriertem Ammoniak (d = o,gi) und 16o cem Wasser so lange behandelt, bis vollständige Lösung eingetreten ist. Diese Lösung wird in 125 g der obigen 81),1,igen Farbstoffdispersion eingetragen und sorgfältig verrührt. Darauf wird durch Einrühren von io ccm konzentrierter Salzsäure angesäuert, wobei das Polymerisationsprodukt ausfällt und dabei das Pigment mit sich reißt. Es entsteht ein grobkörniger bis klumpiger Niederschlag, der sämtliches Pigment eingeschlossen enthält. Man nutscht ab, wäscht mit kaltem Wasser kurz nach und gibt die Masse in einen heizbaren Knetapparat. Hier wird sie zur Entfernung von noch vorhandenen wasserlöslichen Anteilen dfeimal je 15 Minuten bei 6o bis 8o' mit etwa der doppelten Menge Wasser durchgeknetet. Schließlich wird das Knetprodukt, das noch etwas Wasser enthält, in einem Vakuumschrank bei 8o' getrocknet. Die nach dem Abkühlen erhaltene ziemlidh spröde Masse läßt sich gut zerkleinern und löst sich beim Einrühren in eine 150/,ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton leicht zu der auf dem Walzenstuhl ursprünglich erreichten Feinheit auf.
  • An Stelle von Ammoniak können zur Lösung des Polymerisationsproduktes auch andere wasserlösliche Basen, wie Stickstoffbasen, z. 13. Morpholin, oder Ätzalkalien, verwendet werden.
  • Ein Produkt mit analogen Eigenschaften erhält man, wenn das im obigen Beispiel genannte Pigment ersetzt wird durch den Farbstoff, den man aus diazotiertem 2-,(5-Dichlor-i-anünobenzol und 1-(2'-OxY-3'-naphthoyl)-amino-2, 5-dünethoxybenzol erhält und im übrigen nach der -gleichen Vorschrift -gearbeitet wird.
  • Das verwendete Polymerisationsprodukt aus Vinylacetat und Crotonsäure kann wie folgt hergestellt werden-95 Teile Vinylacetat, 5 Teile Crotonsäure und i Teil B-enzoylperoxyd werden in 15 Teilen Methanol gelöst und unter Sieden zur Polymerisation gebracht. Nach 2o Stunden erfolgt ein weiterer Zusatz von 0,13 Teilen Benzoylperoxyd; nach einer Gesamtdauer von 28 Stunden wird mit Methanol zu einer Lösung von 50 0/0 Trockengehalt verdünnt. Beispiel 2, Auf einem Dreiwalzenwerk wird eine Mischung aus 2o Teilen Kupferphthalocyanin, 2o Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 2o Teilen Wasser nach den im Beispiel i gemachten Angaben in den für die Färbung in der Masse gewünschten Verteilungsgrad übergeführt. Durch Verdünnen der erhaltenen Paste mit Wasser wird ebenfalls eine 80/,ige Pigmentdispersion hergestellt.
  • Dann bereitet man ähnlich wie im Beispiel i aus 40 g einer 50 0/,igen methylalkoholischen Lösung des Polymerisationsproduktes aus 9801, Vinylacetat und 20/, Crotonsäure, 3 ccm konzentriertem Ammoniak (d = o,gi) und 16o ccm. Wasser eine Lösung. Diese wird zu 125 g der 80/,igen Kupferphthalocyanindispersion gegeben, worauf man durch Ansäuern mit io ccm konzentrierter Salzsäure das Polymerisationsprodukt ausfällt. Der Niederschlag wird genau wie im Beispiel i abgenutscht, ausgewaschen, im Kneter behandelt und getrocknet. Man erhält wiederum ein Produkt, das sich gut zerkleinern läßt und sich beim Eintragen in eine 15"/,ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton leicht zu der vor der Fällung erreichten Feinheit auflöst, Das verwendete Polymerisationsprodukt kann genau nach den Angaben im Beispiel i aus 98 Teilen Vinylacetat und ?, Teilen Crotonsäure hergestellt werden.
  • Beispiel 3 In einen heizbaren Knetapparat, System Werner-Pfleiderer, gibt man 92 Teile Preßkuchen des Farbstoffes Cibanonblau RS (Colour Index 1922, Nr. iio6) mit einem Pigmentgehalt von 24 % und 29 Teile feste Sulfiteelluloseablauge. Man dampft nun so lange ein, bis eine zähe Knetmasse entstanden ist. Dann wird weitergeknetet, bis der für die Färbung in der Masse gewünschte Verteilungsgrad erreicht ist. Anschließend verdünnt man mit Wasser auf einen Farbstoffgehalt von 8 0/0.
  • In 83 g dieser Dispersion rührt man sorgfältig die im Beispiel i angegebene Menge der ammoniakalischen Lösung des Polymerisationsproduktes aus 95 0/, Vinylacetat und 5(/o Crotonsäure ein. Dann fällt man, wie im Beispiel i beschrieben, durch Zugabe von io ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisationsprodukt und Pigment aus, nutscht ab, behandelt im Kneter und trocknet im Vakuumschrank, wobei man wiederum ein Produkt erhält, das sich in einer 15"/jgen Lösung von Acetylcellulose in Aceton sehr leicht zur ursprünglich beim Kneten erhaltenen Feinheit auflöst.
  • An Stelle der methylalkoholischen Lösung des Polymerisationsproduktes kann auch eine Emulsion desselben verwendet werden, welche durch Emulsionspolymerisation in wäßriger Phase hergestellt ist. Man verfährt dann wie folgt: Aus 49 g dieser Emulsion (je 49 0/, Trockengehalt) wird durch Verrühren mit einer Mischung aus 2oo g Wasser und 4,5 ccm konzentriertem Ammoniak (d # o,gi) eine klare, dünnflüssige Lösung hergestellt. Diese wird zu ioo g der obigen 81)/oigen Farbstoffdispersion gegeben, worauf man durch Ansäuern mit io ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisationsprodukt und Pigment ausfällt. Der Niederschlag wird abgenutscht, bei 8o bis go' im Kneter behandelt und im Vakuumschrank getrocknet, wobei man ein ganz ähnliches Präparat erhält. Beispiel 4 In eine Vibratom-SchwingmÜhle gibt man eine Mischung aus io Teilen des Farbstoffes aus diazotiertem o-Nitro-p-toluidin und Acetessigsäureanilid, 15 Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und 75 Teilen Wasser und mahlt so lange, bis der für die Färbung in der Masse gewünschte Verteilungsgrad erreicht ist. Die solchermaßen erhaltene Paste wird mit Wasser auf einen Farbstoffgehalt von 70/, verdünnt.
  • Ferner bereitet man nach folgenden Angaben ein Mischpolymerisat aus Vinylacetat und Maleinsäuremonomethylester: i Teil Vinylacetat, 0,15 Teile Maleinsäureanhydrid und o,o2 Teile Benzoylperoxyd werden in 0,3 Teilen Methanol gelöst. Von der 1,47 Teile ergebenden Mischung werden zunächst 0,5 Teile während 3 Stunden unter Sieden vorpolymerisiert. Hierauf wird zuerst im Verlauf von 3 Stunden der Rest und dann innerhalb von 2 Stunden noch eine Lösung, bestehend aus 0,075 Teilen Maleinsäureanhydrid und o,i5 Teilen Methanol, zur Reaktionsmasse kontinuierlich zugelassen, noch weitere 3 Stunden auspolymerisiert und dann mit Methanol zu einer 560/,igen Lösung verdünnt.
  • Da Maleinsäureanhydrid in Gegenwart von Methanol sehr rasch in den Monomethylester übergeht, gelangt hier dieser Monoester als polymerisierbare, ungesättigte Säure zur Mischpolymerisation.
  • Dann werden 42,8 g der 560/,igen Lösung des Polymerisationsproduktes mit einer Mischung aus 200 g Wasser und 9 ccm konzentriertem Ammoniak (d = o,gi) so lange behandelt, bis Lösung eingetreten ist. Diese Lösung wird in 114 g der obigen 70'.igen Farbstoffdispersion eingetragen und gut gemischt. Dann fällt man durch Einrühren von 16 ccm konzentrierter Salzsäure Pigment und Polymerisationsprodukt aus, nutscht ab, behandelt dreimal je 15 Minuten im heizbaren Kneter mit frischem Wasser und trocknet im Vakuumschrank. Das erhaltene Produkt läßt sich in der Kälte gut zerkleinern. Beispiel 5 .Man bereitet nach folgender Vorschrift ein Mischpolymerisat aus Vinylacetat, Vinylchlorid und Crotonsäure: 26 Teile Vinylacetat, 2 Teile Crotonsäure sowie o,6 Teile Benzoylperoxyd werden in 2o Teilen Aceton gelöst, in einem Rührautoklav eingefüllt und dort noch mit 12 Teilen Vinylchlorid versetzt. Der Autoklav wird dann während 21 Stunden auf etwa So` gehalten, hierauf gekühlt und ausgeladen. Man erhält eine schwach trübe Lösung mit einem Trockengehalt von g#g. 11/0. Der Trockenrückstand weist einen Chlorgehalt von 19,7 % auf, was einem Vinylchloridgehalt von 35 Ili, entspricht.
  • Man verrührt 38,7 g der 520 ' .'oigen Lösung des Polvmerisats mit einer Mischung aus 200 g Wasser und 8 cem konzentriertem Ammoniak bis zur vollständigen Lösung. Diese Lösung wird in 143 g der im Beispiel 4 erwähnten 7%igen Farbstoffdispersion eingetra-en. Dann fällt man mit 12 ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisationsprodukt und Pigment aus, nutscht ab, behandelt bei So' im Kneter und trocknet im Vakuumschrank. Das erkaltete Produkt läßt sich gut zerkleinern. Beispiel 6 Man bereitet nach folgenden Angaben ein Mischpolymerisat aus Vinylacetat, Vinylbenzoat und Crotonsäure: 45 Teile Vinylacetat, 12 Teile Vinylbenzoat, 3 Teile Crotonsäure und o,6 Teile Benzoylperoxyd werden in einer Mischung von 7,2 Teilen Isopropanol und 1,8 Teilen Wasser gelöst und unter Sieden polymerisiert. Nach 7 Stunden erfolgt ein nochmaliger Zusatz von o, iS Teilen Benzoylperoxyd; nach weiteren ii Stunden ist eine hochviskose Lösung entstanden, die mit Methanol auf einen Trockengehalt von 36 11#"o verdünnt wird. Aus 56,2 g der 360/,igen Lösung des Polymerisats wird durch Behandlung mit einer Mischung aus 150 cem Wasser und 5 ccm konzentriertem Ammoniak eine klare, dünnflüssige Lösung hergestellt. Diese vermischt man mit 143 g der im Beispiel 4 erwähnten 70/',lgen Farbstoffdispersion, fällt mit 8 ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisationsprodukt und Pigment aus, nutscht ab, behandelt bei 6o bis 7o# im Kneter und trocknet im Vakuumschrank.
  • Die in den Beispielen 4, 5 und 6 erhaltenen Produkte lösen sich beim Eintragen in eine i5"/,ige Lösung von Acetylcellulose in Aceton leicht zu der in der Schwingmühle erreichten Feinheit auf. Beispiel 7 Man stellt nach folgender Vorschrift ein Mischpolymerisat aus Vinylacetat, ÄthylacrYlat und Crotonsäure her: 42 Teile Vinylacetat, 15 Teile Äthylacrylat und 3 Teile Crotonsäure werden unter gleichen Bedingungen wie im Beispiel 6 zur Polymerisation gebracht und dann mit Mekhanol zu einer 5o0/,igen Lösung verdünnt.
  • Dann behandelt man 40,4 g der 5oo/,igen Lösung des Polymerisats mit einer Mischung aus iSo ccm Wasser und 4 ccm konzentriertem Ammoniak, wof ei eine dünnflüssige, trübe Lösung erhalten wird. Diese vermischt man mit 125 g der im Beispiel i erwähnten 8%igen Farbstoffdispersion, fällt mit 8 ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisationsprodukt und Pigment aus, nutscht ab, behandelt bei 6o bis 70' im Kneter und trocknet im Vakuumschrank. Das erhaltene Produkt läßt sich gut zerkleinern und löst sich beim Eintragen in Acetylcelluloselösung zu der auf dem Walzwerk erreichten Feinheit auf. Beispiel 8 In eine Vibratom-Schwingmühle gibt man eine Mischung aus io Teilen Indigo, io Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem Natrium und So Teilen Wasser. Man mahlt so lange, bis der für die Färbung in der Masse gewünschte Verteilungsgrad erreicht ist. Die erhaltene Paste wird mit Wasser auf einen Farbstoffgehalt von 8 0/, verdünnt.
  • Ferner stellt man nach folgender Vorschrift ein. freie Carboxylgruppen enthaltendes Polymerisat her-Vinylacetat wird in Gegenwart von Isopropanol mit Benzoylperoxyd als Katalysator zu einem niedrigviskosen Polyvinylacetat polymerisiert. Eine Lösung von 0,3 g Festsubstanz in ioo ccm Aceton ergibt bei 2o' eine relative Viskosität von 1,04.
  • Die Harzlösung wird unter Zusatz von Methanol und von Salzsäure bis zu einer Esterzahl von etwa 6oo verseift bzw. umgeestert, hierauf neutralisiert und zur Trockne eingedampft.
  • i Teil des so erhaltenen Hydroxylgruppen enthaltenden Polyvinylacetatderivates wird während i Stunde bei i5o bis i7o' mit o,o8 Teilen Phthalsäureanhydrid verschmolzen, dann gekühlt, wobei eine feste Masse entsteht.
  • Dann werden i8o g dieses Produktes fein pulverisiert, mit 16oo g Wasser verrührt und nach Zugabe von 3o g konzentriertem Ammoniak (d = o, gi) solange behandelt, bis vollständige Lösung eingetreten ist. Diese Lösung wird mit 1125 g der obigen 8 0/,)igen Indigodispersion vermischt. Dann wird durch Zugabe von 40 g konzentrierter Ameisensäure (851)],ig) Kunststoff und Pigment ausgefällt. Man erwärmt auf 35', filtriert ab und wäscht mit Wasser neutral. Das erhaltene Filtergut wird auf ein Zweiwalzenwerk gebracht, das auf i2o bis 130' geheizt ist, und so lange behandelt, bis sämtliches Wasser verdampft ist. Das erkaltete Produkt läßt sich gut zerkleinern und löst sich beim Eintragen in Acetylcelluloselösung leicht zu der in der Schwingmühle erreichten Feinheit auf.
  • An Stelle der Trocknung des Filtergutes auf einem Zweiwalzenwerk kann dieses auch im Vakuumschrank getrocknet werden. Hierauf wird dann zur Beseitigung eventuell noch vorhandener störender Pigmentagglomerationen eine Behandlung auf einem geheizten Zweiwalzenwerk durchgeführt. Beispiel 9 Anstatt durch p#I-Erniedrigung kann die Allung des Kunststoffes auch durch Umsetzung mit Salzen mehrwertiger Metalle bewerkstelligt werden, z. B. wie folgt: 2o g des im Beispiel 8 erwähnten Polymerisats werden mit 18o ccm Wasser und 3,7 ccm konzentriertem Ammoniak bis zur vollständigen Lösung behandelt. Diese Lösung wird in 12 5 9 der im Beispiel 8 erwähnten 80/,igen Indigodispersion eingetragen. Durch Zugabe einer wäßrigen Lösung von 3 9 Calciumchlorid wird das Calciumsalz sowie das Pigment ausgefällt. Man heizt auf 30', nutscht ab, behandelt bei 6o' im Kneter und trocknet im Vakuumschrank. Das erhaltene Produkt läßt sich gut zerkleinern und löst sich in Acetylcelluloselösung zu der in der Schwingmühle erreichten Feinheit auf.
  • Aus dem mit Calciumchlorid gefällten Produkt kann auch wieder das metallfreie Präparat gewonnen werd den, indem die oben erhaltene Fällung an Stelle von Wasser mit verdünnter Essigsäure durchgeknetet und anschließend gleich wie oben weitergearbeitet wird. Beispiel io Man bereitet nach folgender Vorschrift ein freie Carboxylgruppen enthaltendes Polymerisat: Das nach den Angaben vom Beispiel 8, zweiter Absatz, gewonnene niedrigviskose Polyvinylacetat wird, wie dort angegeben, bis zu einer Esterzahl von etwa 500 verseift und dann, bezogen auf i Teil verseiftes Produkt, mit 0,225 Teilen Phthalsäureanhydrid verschmolzen.
  • Dann werden 2o g dieses Polymerisats pulverisiert und mit einer Mischung aus 18o ccm Wasser und 8 ccm konzentriertem Ammoniak bis zur vollständigen Lösung behandelt. Diese Lösung wird in'I25 g der ini Beispiel 8 - erwähnten Indigodispersion eingetragen. Dann fällt man durch Einrühren von 16 ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisat und 'Pigment aus, nutscht ab, behandelt bei 6o' im Kneterund trocknet im Vakuumschrank. Das erhaltene Produkt löst sich in einer Lösung von AcetylceHulose in Aceton leicht zu der in der Schwingmühle erhaltenen Feinheit auf. Beispiel ii Man bereitet nach folgender Vorschrift ein freie Carboxylgruppen enthaltendes Polymerisat: i. Teil des gemäß den Angaben vom Beispiel 8, zweiter Absatz, erhaltenen verseiften Produktes mit der Esterzahl 6oo wird mit 0,073 Teilen Maleinsäureanhydrid verschmolzen. In diesem Falle reagiert das Maleinsäureanhydrid nicht auf Grund seiner Doppelbindung als polymerisierbare Verbindung, sondern als Dicarbonsäureanhydrid unter Bildung eines noch freie Carboxylgruppen enthaltenden Halbesters.
  • 2o g dieses Produktes werden pulverisiert und mit einer Mischung aus 18o ccm Wasser und 6 ccm konzentriertem Ammoniak bis zur vollständigen Lösung behandelt. Diese Lösung wird zu 1?,5 g der im Beispiel 8 erwähnten 81)/,igen Farbstoffdispersion gegeben, worauf man durch Ansäuern mit i?, ccm konzentrierter Salzsäure Polymerisat und Pigment ausfällt. Man nutscht ab, behandelt im Kneter und trocknet im Vakuumschrank. Das erhaltene Produkt löst sich in einer Lösung von Acetylcellulose in Aceton leicht zu der in der Schwingmühle erhaltenen Feinheit auf.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHF: i. Verfahren zur Herstellung von Pigmentpräparaten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine wäßrige Pigmentsuspension feiner Verteilung fällt, die ein lösliches Salz eines Polyvinylesterderivates enthält, das so viel Carboxylgruppen besitzt, daß das Produkt in Alkalien löslich, als freie Säure unlöslich sowie in der Hitze knetbar und bei Zimmertemperatur fest ist.
  2. 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß die erhaltene Fällung einer mechanischen Bearbeitung bzw. einer Durchknetung bei erhöhter Temperatur unterworfen wird. 3. Verfahren gemäß Anspruch ?" dadurch gekennzeichnet, daß die mechanische Bearbeitung bzw. Durchknetung vor oder während des Trocknens erfolgt. 4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Mischpolymerisationsproduktes aus Vinylestern und ungesättigten Säuren. 5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Mischpolymerisationsproduktes aus Vinylestern und ungesättigten Säuren, unter Mitverwendung anderer mit Vinylestern mischpolymerisierbarer Verbindungen. 6. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Polyvinylesterderivates, dessen Säurereste zum Teil freie Carboxylgruppen enthalten. 7. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 4, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Mischpolymerisationsproduktes aus go bis 98 0/, Vinylacetat und io bis ?, 0/0 Crotonsäure. 8. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 3 -Lind 6, gekennzeichnet durch die Verwendung eines teilweise verseiften und hierauf mit einem Dicarbonsäureanhydrid veresterten Polvvinylacetats, worin der Anteil des Polvvinylaceta#s 7o bis 95 "/, und der Anteil der Dicarbonsäure 3o bis 50,1, betragen. g. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man die Tällung durch Erniedrigung des pil-Wertes und/oder durch Zugabe von Salzen mehrwertiger Metalle durchführt. io. Verfahren gemäß einem derAnsprüche i bis 9, gekennzeichnet durch die Wahl eines solchen Polyvinylesterderivates, das mit Acetatseidespinnlösung und Acetyleellulose verträglich ist. ii. Verfahren gemäß einem der Ansprüche i bis io, dadurch gekennzeichnet, daß das Mengenverhältnis zwischen Pigment und Hochpolymerem nicht wesentlich größer als i : i, zweckmäßig etwa bis 1: 2 oder kleiner ist.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE961575C (de) * 1951-08-13 1957-04-11 Switzer Brothers Inc Verfahren zur Herstellung fluoreszierender Farbpigmente

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DE961575C (de) * 1951-08-13 1957-04-11 Switzer Brothers Inc Verfahren zur Herstellung fluoreszierender Farbpigmente

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