DE1768575A1 - Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
Neue organische Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf neue organische Verbindungen
mit wertvoller pharmazeutischer Wirksamkeit und auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich insbesondere auf Thionocarbamate
der Struktur:
.R
O-CS-N
in welcher X für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig
Alxyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, R1 für Wasserstoff,
Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" Adamantyl oder
— 2 —
bedeutet, wobei Y und Y1 für Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl,
niedrig Alkoxy oder Halogen stehen und gleich oder verschieden sein können. Die niedrigen Alkylgruppec. enthalten bis zu 5
Kohlenstoffatome und können die MethyÜ-, Äthyl-, Iaopropyl-,
Butyl-, sek.-Butyl-, Amyl-, Isoamylgruppe usw. sein. Die
niedrigen Alkoxygruppen enthalten ebenfalls bis zu 5 Kohlenstoffatome
und können die Methoxy-, Äthoxy-, Isopropoxy-, Butoxygruppe
usw. sein.
Vorzugsweise bedeutet X CHp, R steht für Wasserstoff, R1 bedeutet
Methyl, R" ist m-Tolyl, und die -0-CS-N(R1JR" Gruppe
steht in der ß-Stellung.
Erfindungsgemäß werden die Verbindungen hergestellt, indem man in Anwesenheit einer alkalischen Substanz ein Amin der Formel:
HN
mit einem Thionochlorformiat der Formel:
O-CS-Cl
wobei X, R, R1 und R" die oben angegebene Bedeutung haben,
209816/1501
SAD ORIGINAL
umsetzt. Erfindungsgemäß geeignete alkalische Substanzen um-
z.B.
fassen/Natrium-,oder Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Pyridin, Triäthylamin und N-Mettyrlmorpholin. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel. Die Thionochlorformiate werden leicht erhalten durch Umsetzung von Thiophosgen mit einem Phenol der gewünschten Struktur.
fassen/Natrium-,oder Kaliumhydroxyd, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Pyridin, Triäthylamin und N-Mettyrlmorpholin. Die Reaktion erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen in einem inerten Lösungsmittel. Die Thionochlorformiate werden leicht erhalten durch Umsetzung von Thiophosgen mit einem Phenol der gewünschten Struktur.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine starke lokale,
antifungale Wirksamkeit und können lokal in Form von Salben und
Lösungen verabreicht werden.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung,
ohne sie zu beschränken.
0-(5-Indanyl)-m,N-dimethylthionocarbanilat
9»7 g N-Methyl-m-toluidin und 6,7 g NaHGO, wurden zu 80 ecm
Aceton zugefügt. Zur erhaltenen Mischungen wurden bei etwa 0-100C. 17 g 5-Indanyl-thionochlorformiat zugegeben. Die
Mischung wurde etwa 15 Minuten zum Rückfluß erhitzt, abgekühlt und in 160 ecm Wasser gegossen. Der ausgefallene Peststoff
wurde umkristallisiert und hatte einen P. von 94-950C
Nach dem obigen Verfahren wurde, ^e folgenden Verbindungen
hergestellt; mit Ausnahme der in der oi -Stellung substituierter.
Verbindung P sind alle Verbindungen in der ß-Stellung substituiert.
20981 6/1501
BAD ORIGINAL
- 4 X B R' R" F.; 0C.
A GH0 B '-Br GH, -«T^ 97-100
3 V
CH5
| B | CH2 | H | CH5 |
| C | CH2 | H | GH5 |
| D | O | H | CH5 |
114-115
-/^-Cl 135-137
Cl
100-102 CH5
E CH2 H H Adamantyl 178-180
CH2 H CH5 -I \
90-91
CH5
Ea wurde eine zur lokalen Verabreichung geeignete Salbe hergestellt,
indem man die folgenden Bestandteile gründlich mischte:
O-(5-Indanyl)-m,N-dimethyl- 10-2
thionocarbanilat s
butyliertes Hydroxyanisol 5 g
"Polyäthylengkykol 400" 454 g
Propylenglykol 500 g
Carboxypolymethylen 18 g
Triäthylamin 3 g
Titandioxad 10 g
2G9816/1501
- 5 -"■
Jedes g Salbe enthielt 10 mg aktiven Bestandteil.
Jedes g Salbe enthielt 10 mg aktiven Bestandteil.
Ea wurde eine zur lokalen Verabreichung geeignete, nicht-wässrige
lösung hergestellt, indem man 10 g 0-(5-Indanyl)-m,N-dimethyl-thionocarbanilat in 800 ecm Propylenglykol. löste.
Dann wurde 1 g butyliertes Hydroxytoluol zugefügt und die Lösung durch Zugabe von Propylenglykol auf 1000 ecm gebracht.
Die erhaltene klare, homogene Lösung hatte eine Konzentration von 1 $» des aktiven Bestandteils.
Wie in der französischen Patentschrift 1 337 797 angegeben, besitzen Verbindungen der Formel Ar1-0-CS-N(R)-Ar, in welcher
Ar und Ar1 für Aryl stehen und R Alkyl bedeutet, eine antifungale
Wirksamkeit1. Vorzugsweise steht R für Methyl, Ar für m-Tolyl und Ar1 für ß-Naphthyl (vgl. Noguchi et al, "Antimicrobial
Agents und Chemotherapy" (1962), 259)· Das Einsetzen der ß-Naphthylgruppe durch andere Arylgruppen ergab einen
3tarken Verlust an Wirksamkeit, so daß die durch Ersetzen von Naphthalin durch ein Indan oder ein Benzodioxan erzielte
hohe Wirksamkeit völlig unerwartet ist.
209816/1501
BAD ORIGINAL
Claims (1)
- Patentansprüche
1.- Verbindungen der Formel:O-CS-N NR"in welcher X für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, R1 für Wasserstoff, Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" für Adamantyl oderY1steht, wobei Y und Y1 Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeuten und gleich oder verschieden sein können.2.- Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die -0-CS-H(R1)R" Gruppe in der ß-Stellung steht, X für CH2 steht, R Wasserstoff bedeutet, R1 Methyl ist und R" fürCH,steht.20981 6/1501BAD ORIGINAL3·- Verfahren zur Herstellung von Thionocarbamaten, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel:/R'
ΗΝί
N R"in welcher R1 für Wasserstoff, Allyl oder niedrig Alkyl steht und R" Adamantyl oderbedeutet, wobei Y und Y1 für Wasserstoff, Allyl, niedrig . AlkyU, niedrig Alkoxy oder Halogen stehen und gleich oder verschieden sein können, mit einem Thionochlorformiat der Formelυ O-CS-ClfVSin welcher R für 0 oder CH2 steht, R Wasserstoff, Allyl, niedrig Alkyl, niedrig Alkoxy oder Halogen bedeutet, in einem inerten alkalischen Medium in Berührung bringt.4.- Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß die -0-CS-N(R1)R" Gruppe in der ß-Stellung steht, X für CH2 steht, R Wasserstoff bedeutet, R1 Methyl ist und R" fürsteht.20981 6/15015·- Verfahren nach Anspruch 3 und 4f dadurch gekennzeichnet, daß das inerte alkalische Medium ein Inertes Lösungsmittel und eine alkalische Substanz ist.6.- Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, dab die alkalische Substanz Natriumbioarbonat ist.7·- Verfahren nach Anspruch 5 und 6, dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Lösungsmittel Aceton ist.θ.- Verfahren nach Anspruch 3 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Beaktionsmischung zum Rückfluß erhitzt wird.9·- Präparat zur lokalen Verabreichung in Form einer Salbe oder Lösung mit lokaler anti-fungaler Wirksamkeit, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 und 2 und einen geeigneten, pharmazeutischen Träger.Der Patentanwalt:209816/1501
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