DE175396C

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Publication number: DE175396C
Application number: DENDAT175396D
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KAISERLICHES

PATENTAMT

In den Patenten 162117, 160788 und 161922 wurde gezeigt, daß einerseits das Chlorp-toluidin, bei welchem sich das Chlor in o-Stellung zur Methylgruppe befindet, andererseits das Dichloranilin, welches die beiden Chloratome in der nämlichen Stellung (3 · 4) gegenüber der Aminogruppe enthält, sowie ein Chlorderivat desselben, das 2 · 4 · 5-Trichloranilin, beim Diazotieren und Kombinieren mit -R-SaIz Farbstoffe liefern, welche für die Farblackindustrie von sehr hoher Bedeutung sind.

Weitere Untersuchungen haben nun gezeigt, daß außer den erwähnten drei Basen ganz generell alle jene anderen vom p-Toluidin, p-Anisidin und p-Chloranilin sich ableitenden Methyl-, · Methoxyl-, Chlor- und Nitrosubstitutionsprodukte bei der Kuppelung mit Ä-Salz die gleichartige Wirkung ausüben, sofern nur die beiden Substituenten in ο-Stellung zueinander vorhanden sind, also die Stellen 3 und 4 gegenüber der Aminogruppe besetzen. In allen diesen Fällen entstehen Farbstoffe, welche für die Farblackbereitung hervorragende Bedeutung haben, weil durch die Anwesenheit der Substituenten die daraus dargestellten Lacke fast wasserunlöslich werden, ohne daß die Nuance durch den Eintritt der sauren Substituenten nach Gelb hin verschoben würde; vielmehr erfolgt hierbei meist eine vorteilhafte Verschiebung des Farbentones der Lacke nach Blau hin. Die -R- Salzkombinationen der anderen Disubstitutionsprodukte der genannten Paraderivate des Anilins, bei denen diese Bedingungen nicht erfüllt sind, geben hingegen Farblacke, die schon zumeist durch ihre unschöne Nuance, durchweg aber zufolge ihrer ganz ungenügenden Lichtechtheit wertlos sind.

Die guten Eigenschaften der von diesen Disubstitutionsprodukten sich ableitenden Farbstoffe finden sich auch in jenen Triderivaten des Anilins wieder, bei denen zu den beiden --in den Stellungen 3 und 4 vorhandenen Substituenten noch ein weiterer Methylrest oder ein weiteres Chloratom in o-Stellung zur Aminogruppe vorhanden ist.

In der umstehenden Tabelle sind die Formeln einer Anzahl von uns geprüfter Basen aufgeführt.

Beispiel I.

172,5 Teile m-Nitro-p-chloranilin
(N H₂: N O₂: Cl =1:3:4)

vom Schmelzpunkt 102⁰ werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazolösung einlaufen gelassen in eine mit der nötigen Menge Soda versetzte Lösung von etwa 350 Teilen des Natronsalzes der ß-Naphtol-3 · 6-disulfosäure. Nach halbstündigem Rühren wird auf 50 bis 6o° angewärmt und der noch in Lösung befindliche Farbstoff mit Kochsalz gefällt, abfiltriert, gepreßt und /getrocknet. Der resultierende Farbstoff ist eiji rotbraunes

Chlor - ρ - toluidine NH₂ NH₂

C H₃ C H₃

Patent 162117 wertlos

Dichlor - ρ - toluidine

NH,

a-YS α-Υ\-α J-a

CH.

CH_x

vorliegende wertlos Erfindung

Chlorxylidine NH

NH₂

Cl

CH,

vorliegende wertlos Erfindung

Nitroxylidine NH₂ NH₂

CH₃-TyNO₂

LiVO₂ [J

■ ι

CH₃

vorliegende Erfindung

CH₃

wertlos

Chlor - ρ - anisidine NH, '.'. NH₂

OCH₃ . ■ OCi^₃ gut wertlos

Nitro - ρ - anisidine

NH₂

t-NO,

NH₁

IJ-NO₂ OCH₃ OCH₃

vorliegende wertlos Erfindung

Chlor - ρ - chloraniline

NH,

1-Cl

J-Cl

Cl

Patent 160788 wertlos

Nitro - ρ - chloraniline

Dichlor - ρ - chloraniline

Methyl - ρ - chloraniline

■ΝΆ

.NH,

\-NO₂

I Cl

NH₂

NH₂ Cl-T)-Cl

NH

NH,

Cl

vorliegende wertlos Erfindung

-ci ei ei

Patent 161922 wertlos

Lea

Chlor - methyl - ρ - chloraniline

NH₂ Cl-, '

' NH₂

I CI-/S-CH

-CH.

I Cl

Cl

vorliegende wertlos Erfindung

vorliegende Erfindung

Cl wertlos.

Claims

Pulver, das sich leicht in heißem Wasser löst und mit Chlorbaryum ein feurig rotes, unlösliches Barytsalz liefert.

Beispiel II. 166 Teile Nitro-m-xylidin

werden in der üblichen Weise diazotiert und ίο die klare filtrierte Diazolösung in der nach Beispiel I angegebenen Weise mit ß-Naphtol-3 · 6-disulfosäure kombiniert.

Der so erhaltene Farbstoff ist leicht löslich

in heißem Wasser und bildet ein blaustichiges, intensiv rotes, unlösliches Barytsalz.

Beispiel III. 176 Teile p-Dichlortoluidin

(CH₃: Cl: CIiNH₃= 1:2:5:4;

vom Schmelzpunkt 92 bis 93 ° werden in der üblichen Weise diazotiert und die Diazolösung in der oben angegebenen Weise mit ß-Naphtol-3 · 6-disulfosäure kombiniert.

Der erhaltene Farbstoff ist leicht löslich in heißem Wasser und bildet ebenfalls ein unlösliches, intensiv bläulichrot gefärbtes Barytsalz.

Pate nt-A ν SPRU ch:

Verfahren zur Darstellung von lichtechte Farblacke liefernden roten Monoazofarbstoffen, darin bestehend, daß man an Stelle der in den Patenten 162.117, 160788 und 161922 benutzten Basen allgemein solche andere Di- und Trisubstitutionsprodukte des Anilins mit Ausnahme des o-Chlor-p-anisidins und des o-Nitro-p-toluidins verwendet, welche sich vom p-Toluidin, p-Anisidin und p-Chloranilin ableiten und bei denen sich zwei Substituenten in den Stellen 3 und 4 zur Aminogruppe befinden.