DE1745032B1

DE1745032B1 - Verfahren zur Herstellung von nichtionischen oberflaechenaktiven Verbindungen

Info

Publication number: DE1745032B1
Application number: DE19681745032
Authority: DE
Inventors: Milligan John Gordon
Original assignee: Jefferson Chemical Co Inc
Current assignee: Jefferson Chemical Co Inc
Priority date: 1967-03-13
Filing date: 1968-03-13
Publication date: 1972-10-12
Also published as: GB1228461A; NL6803587A; BE712073A

Description

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worin η 3 bis etwa 16 und R eine Methyl- oder Äthyl- wird in Grad Celsius angegeben. Da dieser Trübungsgruppe bedeutet, oder Gemische dieser linearen und punkt bekanntermaßen in Beziehung zu den Eigenverzweigtkettigen Alkohole in gewünschten Verhält- schäften der Addukte steht, ist er ein Standardfaktor nissen mit Äthylenoxyd oder Mischungen aus Äthylen- für die Herstellung dieser Addukte und ihre Verwenoxyd und Propylenoxyd in Gegenwart eines geeigneten 5 dung zur Einstellung der Eigenschaften von nichtKatalysators, gewöhnlich eines Alkalimetallhydroxyd- ionischen oberflächenaktiven Mitteln durch Einstelkatalysators, vermischt, bis die Reaktion beendet oder lung des Trübungspunkts geworden. Die Erfindung ein gewünschter Trübungspunkt erreicht ist. Nachdem kann mit Erfolg zur Entfernung der Trübungen ersieh ein rohes Reaktionsprodukt gebildet hat, wird zeugenden Stoffe der Addukte von primären Alkoholen der Katalysator mit einer Säure, z. B. Oxalsäure, io mit Äthylenoxyd oder Mischungen aus Äthylenoxyd Phosphorsäure, Zitronensäure oder anderen Säuren und Propylenoxyd mit Trübungspunkten bis zu 100⁰C dieser Art neutralisiert und das rohe Reaktionsprodukt angewandt werden. Dieser Wert ist zwar keine absolute zur Entfernung des entstandenen Salzes filtriert. Zur Grenze für die Anwendbarkeit des erfindungsgemäßen praktischen Durchführung der Erfindung gibt man Verfahrens, es wurde jedoch gefunden, daß oberhalb einen Adsorptionston zu dem rohen Reaktionsprodukt 15 dieses Punkts nicht immer eine vollständige Entferzu, das dann zur Gewinnung des gewünschten Addukts nung erreicht wird, selbst wenn die Klarheit der filtriert wird. Nach einer bevorzugten Ausführungs- Addukte verbessert wird.

form der Erfindung wird der Adsorptionston unter Zur Herstellung von nichtionischen oberflächengründlichem Mischen während oder nach der Stufe der aktiven Mitteln im Rahmen dieser Erfindung werden Katalysatorneutralisation dem rohen Reaktionspro- 20 Äthylenoxyd oder Mischungen aus Äthylenoxyd und dukt zugesetzt. Der Adsorptionston kann dann mit Propylenoxyd mit linearen primären Alkoholen der dem Katalysatorsalz durch eine einzige Filtration ent- Formel

fernt werden. Ein nach dem erfindungsgemäßen Ver- ^H (qh )„OH
fahren behandeltes Addukt weist beim Abkühlen und

längerem Stehen keine Trübungsbildung auf. Durch 25 worin η 6 bis etwa 19 bedeutet, oder verzweigtkettigen

Filtrieren des Produkts bei oder nahe der Reaktions- Alkoholen der Formel

temperatur werden beträchtliche Einsparungen sowohl R

hinsichtlich der Zeit als auch des Betriebsaufwands |

erzielt. Wenn man nicht nach dem erfindungsgemäßen CH (qh )_MCHCH OH
Verfahren arbeitet, ist es erforderlich, die weniger 30

vorteilhaften und wirtschaftlichen Arbeitsweisen, die worin η 3 bis etwa 16 und R eine Methyl- oder Äthyloben erwähnt wurden, anzuwenden, um ein trübungs- gruppe bedeutet, umgesetzt. Es liegt ferner im Rahfreies Addukt zu erzeugen, men der Erfindung, Addukte von Gemischen ver-

Erfindungsgemäß wird den Addukten eine kleine schiedener linearer primärer Alkohole oder von Geaber wirksame Menge, 0,1 bis etwa 4 Gewichtsprozent 35 mischen dieser linearen Alkohole mit den verzweigteines Adsorptionstons, z. B. Bentonit, Subbentonit, kettigen Alkoholen, z. B. nach dem Oxoverfahren her-Montmorillonit oder säureaktivierte Tone, bezogen gestellten Alkoholen zu behandeln. Das polyoxyalkyauf das Gewicht des Addukts, zugesetzt. Im Einzelfall lierte Addukt kann entweder ein Äthylenoxydaddukt wird die zugesetzte Menge in Abhängigkeit davon, oder ein Blockpolymeres oder regellos aufgebautes Ot) es sich um einen neutralen oder sauren Ton handelt, 40 Polymeres von Äthylenoxyd und Propylenoxyd sein, und von den Eigenschaften des Addukts bestimmt, dem Zur Erzeugung des Blockpolymeren werden Propylener zugesetzt wird. Es wurde gefunden, daß Addukte mit oxyd und Äthylenoxyd nacheinander im Reaktionshöheren Trübungspunkten eine größere Menge an gefäß umgesetzt, während das regellos aufgebaute Adsorptionston benötigten als die Addukte mit Produkt durch gleichzeitige Umsetzung von Äthylenniedrigeren Trübungspunkten. 45 oxyd und Propylenoxyd mit dem Alkohol hergestellt

Vorzugsweise werden die säureaktivierten Tonerden wird, wobei Äthylenoxyd und Propylenoxyd entweder als Adsorptionsmittel benutzt, da im allgemeinen eine vorher oder im Reaktor vermischt werden. Die Polygeringere Menge benötigt wird. Neutrale Tonerden sind oxyalkylierungsreaktion wird in Gegenwart eines Katajedoch ebenso geeignet, machen es aber im allgemeinen lysators, gewöhnlich eines Alkalimetallhydroxyds, wie erforderlich, dem rohen Addukt eine größere Menge 50 Natriumhydroxyd, Kaliumhydroxyd u. dgl. bei Temzuzusetzen, um eine Wirkung zu erzielen, die der bei peraturen im Bereich von 125 bis etwa 180⁰C in einem Verwendung des sauren Tons erreichten vergleichbar geschlossenen Reaktionsgefäß durchgeführt. Der Umist. Bei der Herstellung von Äthylenoxydaddukten setzungsgrad und das entstandene Produkt werden und gemischten Äthylenoxydpropylenoxydaddukten durch den erzielten Trübungspunkt (l°/_oige wäßrige von primären Alkoholen ist es in der Technik üblich, 55 Lösung) des nichtionischen oberflächenaktiven Mittels die Bildung dieser Addukte durch Bestimmung ihres bestimmt. Nachdem der gewünschte Trübungspunkt Trübungspunkts zu überwachen, während sich das erreicht ist, wird der Alkalimetallhydroxydkatalysator rohe Reaktionsprodukt noch in dem Reaktionsgefäß durch Zusatz einer Säure, z. B. von Phosphorsäure, befindet. Der Trübungspunkt wird bestimmt, indem Zitronensäure oder Oxalsäure zu dem Reaktionsgefäß man in einem Reagenzglas mit einem Durchmesser von 60 neutralisiert und ausgefällt. Diese Stufe wird aus 2,5 cm und einer Länge von 20 cm 20 ml einer Lösung, Gründen der Sicherheit im allgemeinen bei einer die durch Auflösen von 1 ml Probe in 100 ml destillier- Temperatur durchgeführt, die niedriger als die Retem Wasser hergestellt wird, erwärmt, bis sie trübe aktionstemperatur ist, die Neutralisation des Katalywird. Die Probe wird dann abgekühlt und mit einem sators kann jedoch im Rahmen der Erfindung bei der Thermometer gerührt, bis der Quecksilberfaden bei 65 Reaktionstemperatur selbst durchgeführt werden. Das gerader Betrachtung durch die Flüssigkeit erkennbar rohe Reaktionsprodukt in dem Reaktionsgefäß wird wird. Der Punkt, bei dem der Quecksilberfaden wahr- dann zur Entfernung des abgeschiedenen Katalysators nehmbar wird, ist als Trübungspunkt bekannt und filtriert. Das Produkt wird dann zu Lagerbehältern ge-

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pumpt, wo es sich abkühlt. Gerade während dieser Kaliumhydroxydkatalysators mit Oxalsäure wurde Abkühlung beim Lagern trat bisher die Bildung von. die Mischung auf 70° C gekühlt und mit 0,37 Gewichts-Trübungen im Addukt auf. Prozent säureaktiviertem Montmorrilonitton und Erfindungsgemäß wird der Adsorptionston dem 0,4 Gewichtsprozent Filterhilfe, bezogen auf das Gerohen Reaktionsprodukt während oder nach der Neu- 5 wicht der Mischung, versetzt. Die Mischung wurde tralisation des Katalysators mit der Säure zugesetzt. 15 Minuten bei 7O⁰C gerührt, dann im Vakuum be-Dieser Zusatz des Adsorptionstons kann entweder handelt und bei 70⁰C nitriert. Beide Ansätze blieben vor dem Filtrieren zur Entfernung des neutralisierten mehr als 7 Monate lang klar. In einer nichtbehandelten Katalysators oder nachher vor der Lagerung des End- Kontrollprobe bildete sich beim Abkühlen eine Trüprodukts erfolgen. Vorzugsweise wird der Adsorptions- ίο bung,
ton vor der Filtration des rohen Reaktionsprodukts

zugesetzt, so daß sowohl das ausgefällte Katalysator- Beispiel 4

salz als auch der Adsorptionston aus dem Endprodukt

in einer einzigen Stufe entfernt werden. Es wurde ge- Eine handelsübliche Mischung von linearen Alko-

funden, daß bei Zusatz des Adsorptionstons und FiI- 15 holen mit einer geraden Zahl von Kohlenstoffatomen trieren des Reaktionsprodukts beim Lagern und von 12 bis 18 wurde nacheinander mit durchschnittlich Kühlen des so erhaltenen Produkts keine Trübung 7,4 Mol Äthylenoxyd, 1,9 Mol Propylenoxyd und gebildet wird. 7,9 Mol Äthylenoxyd kondensiert, um ein Blockpoly-

meres mit einem Trübungspunkt von 88⁰C herzu-

Beispiell 20 stellen. Der Kaliiimhydroxydkatalysator wurde mit

Oxalsäure neutralisiert, worauf 2 Gewichtsprozent

Ein Addukt mit einem Trübungspunkt von 65° C, säureaktivierter Montmorrilonitton zugesetzt wurden, das aus handelsüblichem Laurylalkohol und einer Das Addukt wurde filtriert und blieb wie beim AbKombination von Äthylenoxyd und Propylenoxyd kühlen und, nachdem es etwa einen Monat lang gehergestellt war, enthielt eine Trübung. Eine Probe 25 standen war, klar, von 200 g wurde auf 60° C erwärmt, wodurch sie klar
wurde. Unter Rühren wurden 10 g säureaktivierter

Montmorillonitton zugesetzt, und die Mischung wurde Beispiel 5

auf einer Heizplatte auf 95° C erwärmt. Dann wurde

sie auf 6O⁰C abkühlen gelassen und durch einen 30 Mit dem Addukt von Beispiel 2 wurden Versuche in Büchner-Trichter filtriert. Das Filtrat blieb selbst nach halbtechnischem Maßstab durchgeführt. Ein Ansatz mehr als 10 Monaten klar. wurde vor dem Abfiltrieren des neutralisierten Kata-

Zur Kontrolle wurde eine Probe des gleichen Aus- lysators mit säureaktiviertem Montmorrilonitton begangsmaterials ohne Zusatz von aktiviertem Ton auf handelt und der andere Ansatz nach Filtrieren des 77°C erwärmt, damit sie klar wurde und dann ab- 35 Katalysators und nachdem die Trübungsbildung bekühlen gelassen. Die Trübung trat innerhalb eines gönnen hatte. Nach Abfiltrieren waren beide Ansätze Tages erneut auf. beim Abkühlen klar und blieben mehr als 10 Monate

lang klar. Daraus ergibt sich, daß das erfindungsge-

Beispiel 2 mäße Verfahren in gleicher Weise vor oder nach der

40 Entfernung des Katalysatorsalzes aus dem rohen

Ein regellos aufgebautes Addukt wurde in einem Reaktionsprodukt angewandt werden kann. Aus Reaktor aus einer handelsüblichen Mischung von Gründen der Einfachheit und Wirtschaftlichkeit des linearen Alkoholen mit 12 bis 14 Kohlenstoffatomen Betriebs erfolgt der Zusatz des Tons vorzugsweise durch Zusatz einer Mischung von Äthylenoxyd und vor der Entfernung des neutralisierten Katalysators. Propylenoxyd in einem Molverhältnis von 2,35:1 in 45
Gegenwart von 0,625 Gewichtsprozent Kaliumhydroxyd, bezogen auf den Alkohol, hergestellt, bis Beispiele der Trübungspunkt 62⁰C erreichte. Nach Neutralisieren des Kaliumhydroxydkatalysators mit Oxalsäure Eine handelsübliche Mischung von primären Alkowurde die Mischung auf 70⁰C gekühlt, 120 Minuten 50 holen mit 12 bis 15 Kohlenstoffatomen, einem durchmit 1 Gewichtsprozent säureaktiviertem Montmorrilo- schnittlichen Molekulargewicht von 207 und einem nitton, bezogen auf das Addukt, gerührt und dann Verzweigungsgrad von 20 bis 26% am Kohlenstoffbei 70° C filtriert. Das Produkt blieb klar, nachdem es atom 2 mit einer Methylgruppe als Verzweigung wurde mehr als 10 Monate gestanden war. in diesem Beispiel verwendet. 4,5 kg dieses Alkohols Nach Neutralisation und vor Zugabe des Tons 55 wurden mit 14,5 kg einer Mischung von Äthylenoxyd wurde aus dem Gefäß eine Kontrollprobe herausge- und Propylenoxyd im Verhältnis 2,61:1 in Gegennommen und dann im Laboratorium bei 70° C filtriert. wart von 27,2 g Kaliiimhydroxydkatalysator konden-Nach Abkühlen und mehrstündigem Stehen ent- siert. Die Reaktionstemperatur betrug 140⁰C, und wickelte sich eine Trübung. der Katalysator wurde mit Oxalsäure neutralisiert,

60 nachdem ein Trübungspunkt von 65 ° C (1 %ige wäßrige Lösung) erzielt war. Das entstandene Salz wurde ab-

Beispiel 3 filtriert. Nach 8 Tagen enthielt das Produkt eine

Trübung. 100 g dieses Materials wurden mit 1,0 g

Zwei ähnliche Ansätze wie in Beispiel 2 wurden in säureaktiviertem Montmorrilonitton vermischt, auf einem Reaktionsgefäß aus Laurylalkohol durch Zu- 65 115° C erwärmt und 1 Minute bei dieser Temperatur satz einer Mischung von Äthylenoxyd und Propylen- gehalten. Dann wurde das Produkt auf einem Büchneroxyd im Molverhältnis von 2,61:1 hergestellt, bis der Trichter filtriert. Nach 10 Monate langem Stehen blieb Trübungspunkt 58° C betrug. Nach Neutralisieren des dieses Filtrat klar, während eine Kontrollprobe, die

ohne Zusatz des Tons erwärmt und filtriert worden war, in einem einzigen Tag eine Trübung bildete.

Beispiel 7

Eine trübe Probe des Kondensationsprodukts von Äthylenoxyd und gemischten linearen Alkoholen mit 10 und 12 Kohlenstoffatomen mit einem Trübungspunkt von 68 bis 72⁰C wurde bei 65°C 5 Minuten mit !Gewichtsprozent säureaktiviertem Montmorrilonitton behandelt und filtriert. Nach 4 Tage langem Stehen entwickelte die Probe eine schwache Trübung, woraus sich ergibt, daß mehr Ton hätte zugesetzt werden müssen. Eine unbehandelte, jedoch filtrierte Probe kehrte dagegen in ihren ursprünglichen trüben Zustand zurück. Dieses Beispiel «läutert, wie durch einfaches Ausprobieren die Menge an Ton, die zur Erzeugung eines klaren trübungsfreien Addukts zuzusetzen ist, bestimmt werden kann.

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Beispiel 8

Laurylalkohol wurde nacheinander mit Äthylenoxyd und Propylenoxyd in einem Molverhältnis von 3:1 bis zu einem Trübungspunkt von 66⁰C kondensiert. Dieses Produkt wurde in diesem Beispiel verwendet. Proben des Addukts von jeweils 100 g wurden mit 1 g der folgenden Tone versetzt:

ein feinverteilter natürlicher (nicht aktivierter) Bleichton, der aus einheimischem Subbentonit hergestellt wurde,

ein schwach saurer feinverteilter natürlicher (nicht aktivierter) Bleichton, der aus einheimischen Subbentonit hergestellt wurde,

ein säureaktivierter Subbentonitbleichton,

ein säureaktivierter Montmorrilonit.

Jede Probe wurde mit 2 g einer Filterhilfe versetzt, in einem Becherglas 10 Minuten unter gelegentlichem Rühren auf 7O⁰C erwärmt und dann heiß durch einen Büchner-Trichter filtriert. Die behandelten Addukte blieben beim Abkühlen und nach mehr als 2 Monate langem Stehen klar, während in einer iinbehandelten Kontrollprobe die Trübung innerhalb weniger Tage wieder erschien.

Beispiel 9

Dieses Beispiel liegt nicht im Rahmen der Erfindung.

Eine trübe Probe des Kondensationsprodukts von Methanol mit etwa 5 bis 6 Mol Äthylenoxyd wurde 4 Minuten bei 65° C mit 1 Gewichtsprozent säureaktiviertem Montmorrilonitton behandelt und heiß filtriert. Nach Stehenlassen über Nacht trat sowohl in der behandelten als auch in der unbehandelten Probe die Trübung erneut auf, ohne daß in der behandelten Probe eine merkliche Verbesserung festzustellen war.

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Claims

1 2 Neutralisation des Katalysators und Gewinnung der Patentansprüche: nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen aus dem rohen Reaktionsprodukt, das dadurch gekenn-

1. Verfahren zur Herstellung von nichtionischen zeichnet ist, daß man das rohe Reaktionsprodukt mit oberflächenaktiven Verbindungen, die von Trü- 5 0,1 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht bungen frei sind, mit einem Trübungspunkt bis zu des Addukts, eines Adsorptionstons vermischt und 100⁰C durch Umsetzung eines primären Alkohols dann daraus die nichtionischen oberflächenaktiven der allgemeinen Formel Verbindungen gewinnt.

CH (CH ) OH ^Be* ^^er Herstellung von Äthylenoxydkondensaten

^{3 2} * ίο oder Kondensaten, die Mischungen von Äthylenoxyd

worin η eine ganze Zahl von 6 bis 19 bedeutet, oder und Propylenoxyd entweder als regellos aufgebaute

der allgemeinen Formel oder als Blockpolymere enthalten, sind infolge der

R Bildung von Trübungen in den fertigen Addukten

I Schwierigkeiten entstanden. Es wird angenommen, daß

ru mn \ γιιγη η tr ^Χ5 diese Trübung ganz oder teilweise durch gewisse Men-

Cn₃(Cn₂)_reCn.Cri₂Un ^u . , f„.. , _x. _.. , . , _/XT|Vr.\ · λ

gen an nichtfluchtigem Ruckstand (NVR) in dem

worin η eine ganze Zahl von 3 bis 16 und R eine Äthylenoxyd bedingt sind, das zur Bildung des Addukts

Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, oder von deren verwendet wird. Es ist bekannt, daß das Ausmaß der

Gemischen mit Äthylenoxyd oder einer Mischung Trübung oder Wqlkenbildung in Beziehung zu dem

von Äthylenoxyd und Propylenoxyd in Gegenwart 20 NVR-Gehalt des Äthylenoxyds steht. Diese Trübung

eines Katalysators bei einer Temperatur von 125 scheint aus weichen kristallartigen Teilchen zu be-

bis 180⁰C unter Bildung eines rohen Reaktions- stehen, die je nach der relativen Dichte der Flüssigkeit

Produkts, Neutralisation des Katalysators und und des festen Polymeren gleichmäßig in dem äthoxy-

Gewinnung des nichtionischen oberflächenaktiven lierten Kondensat dispergiert sein können oder als

Mittels aus dem rohen Reaktionsprodukt, d a- 25 Rückstand am Boden des Behälters gefunden werden,

durch gekennzeichnet, daß man das Diese N VR-Tr übung scheidet sich in dem Addukt bei

rohe Reaktionsprodukt mit 0,1 bis 4 Gewichts- Zimmertemperatur langsam aus, wobei manchmal zur

prozent, bezogen auf das Gewicht des Addukts, vollen Ausbildung eine längere Zeit erforderlich ist.

eines Adsorptionstons vermischt und dann daraus Es wird angenommen, daß sich der NVR in dem

die nichtionischen oberflächenaktiven Verbindun- 30 Äthylenoxyd während der Lagerung in Abhängigkeit

gen gewinnt. von verschiedenen Faktoren, z. B. der Temperatur,

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- dem Verhältnis von Oberfläche des Lagerbehälters und zeichnet, daß man den Adsorptionston mit dem Produktvolumen und der Art der Oberfläche in dem rohen Reaktionsprodukt während der Neutrali- Lagerbehälter bildet. Jedenfalls ist die Trübung in den sationsstufe vermischt. 35 mit Äthylenoxyd hergestellten Addukten unabhängig

3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- davon, wie sie theoretisch zu erklären ist, ein sehr zeichnet, daß man den Adsorptionston mit dem reales Problem.

rohen Reaktionsprodukt nach der Neutralisations- Wenn es erforderlich wurde, ein klares trübungs-

stufe, aber vor der Gewinnungsstufe vermischt. freies Produkt herzustellen, um Handelsvorschriften

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, 40 zu erfüllen, bestand bisher die anerkannte Methode dadurch gekennzeichnet, daß man als Adsorptions- darin, das Addukt mit der Folge einer Bildung von ton einen säureaktivierten Ton verwendet. Trübungen abkühlen zu lassen und dann das Produkt

5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekenn- durch ein Filtermedium, z. B. Diatomeenerde, zu zeichnet, daß man als Adsorptionston einen säure- filtrieren, um ein klares Produkt zu erzeugen. Eine aktivierten Montmorrilonitton verwendet. 45 solche zusätzliche Stufe wie die Filtration des Addukts

in der Kälte führt zu einer beträchtlichen Erhöhung

des Kostenaufwands.

Ein klares Produkt konnte auch erzeugt werden, wenn das zur Herstellung des Addukts verwendete

Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 50 Äthylenoxyd erst kurz vorher hergestellt worden war. Herstellung von nichtionischen oberflächenaktiven Frisches Äthylenoxyd steht jedoch aus vielen prak-Verbindungen, die von Trübungen frei sind, mit einem tischen Gründen nicht immer zur Verfügung.
Trübungspunkt bis zu 100⁰C durch Umsetzung eines Zwar kann Äthylenoxyd, in dem sich NVR gebildet

primären Alkohols der allgemeinen Formel hat, erneut destilliert werden, wodurch ein Produkt

CH (CH ) OH ^{55 erna}^^teri wird, das den Addukten, die bei Verwendung

von frischem Äthylenoxyd gebildet werden, praktisch

worin η eine ganze Zahl von 6 bei 19 bedeutet, oder äquivalent ist. Die erneute Destillation ist jedoch der allgemeinen Formel weder eine angemessene noch vorteilhafte Lösung.

R Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren er-

I 60 haltenen verbesserten Addukte werden hergestellt,

ru rru λ γηγη πη indem man in einem geschlossenen Reaktionsgefäß

Cn₃^Cn₂)BCnCH₂Un . ^σ ,„_TT.. „_TT .

einen Alkohol der Formel CH₃(CH₂)„OH, worm n

worin η eine ganze Zahl von 3 bis 16 und R eine 6 bis etwa 19 bedeutet, oder Gemische solcher Alkohole Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, oder Gemischen oder Alkohole der Formel

dieser Alkohole mit Äthylenoxyd oder einer Mischung 65

von Äthylenoxyd und Propylenoxyd in Gegenwart R

eines Katalysators bei einer Temperatur von 125 bis !

180° C unter Bildung eines rohen Reaktionsprodukts, CH₃(CH₂)«CHCH₂OH