DE172461C - - Google Patents
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- DE172461C DE172461C DENDAT172461D DE172461DA DE172461C DE 172461 C DE172461 C DE 172461C DE NDAT172461 D DENDAT172461 D DE NDAT172461D DE 172461D A DE172461D A DE 172461DA DE 172461 C DE172461 C DE 172461C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
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- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C309/39—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing halogen atoms bound to the carbon skeleton
-
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- C07C309/28—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
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- C07C309/48—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 172461 — KLASSE 12 ^. GRUPPE
Patentiert im Deutschen Reiche vom 28. Juli 1904 ab.
Bichloränijinsulfosäureh sind bis jetzt durch
Sulfurieren von Bichloranilin noch nicht erhalten worden.
Es wurde nun gefunden, daß das Bichloranilin folgender Konstitution:
NH
beim Sulfurieren glatt eine einheitliche, wohlcharakterisierte
Monosulfosäure liefert, der wahrscheinlich die folgende Konstitution zukommt :
NH.
SO3H-,
Daß die Sulfurierung diesen einheitlichen
Verlauf nimmt, war von vornherein nicht zu
• erwarten. Da ein Chloratom einer eintretenden Sulfogruppe die ortho- oder para-Stellung
zuweist, so würde im vorliegenden Falle das
Chloratom in 4, die Sulfogruppe nach 5 orientieren, da die para-Stellung besetzt ist;
diese Orientierung würde zusammenfallen mit derjenigen der Aminogruppe, welche, wie die
Publikation von Claus & Bopp (vergl. Liebigs Annalen, Bd. 265, S. 104 ff.) zeigt,
bei dem m-Chloranilin gleichfalls nach der
5-Stellung orientiert. Wirkt nun das die 3-Stellung einnehmende Chloratom gleichfalls
orientierend auf die eintretende Sulfogruppe, so würde es dieser die 6-.Stellung
zuweisen, da die in Betracht kommende ortho-Stellung schon besetzt ist. Sonach war
ein einheitlicher Verlauf der Sulfurierung des 3 · 4-Bichloranilins 'nicht zu erwarten,
sondern man hätte annehmen müssen, daß ein Gemisch isomerer Sulfosäuren entstehen
würde. .
Die Herstellung der neuen Bichloranilinsulfosäure geschieht in folgender Weise:
Molekulare Mengen von 3 · 4-Bichloranilin
und Schwefelsäure werden auf etwa 2150 erhitzt. Das Erhitzen geschieht vorteilhaft
in einem für die Herstellung von ' Sulfanilsäure sowie anderer Sulfosäuren üblichen
Backofen. Aus der erhaltenen Reaktionsmasse wird die neue Bichloranilinsulfosäure
durch Auflösen in Soda und Wiederausfällen mit Salzsäure rein gewonnen. Die Säure
stellt in dieser Form ein weißes Pulver dar, das in 200 Teilen siedendem Wasser und in
1000 Teilen Wasser von 200 löslich ist und
aus siedender wässeriger Lösung ~ in feinen farblosen Nadeln erhalten werden kann. Die
Säure liefert eine Diazoverbindung, welche farblos und gleichfalls in Wasser schwer
löslich ist; die Salze der Säure kristallisieren
fast sämtlich gut. Das iSJatriumsalz bildet große glänzende Blättchen, die in 1,5 Teilen
siedendem Wasser und in 5 Teilen Wasser von 20° löslich sind. Das Kaliumsalz läßt
sich in besonders schönen.Kristallen erhalten und ist in 2,5 Teilen Wasser von ioo°, aber
erst in 25 Teilen Wasser von 200 löslich. Das Kupfersalz ist gelbgrün gefärbt und in
120 Teilen Wasser von 200 löslich. Das Baryumsalz ist in 50 Teilen W7asser, das
Zinksalz in 30 Teilen Wasser von 200 löslich.
Die vorstehend beschriebene Bichloranilinsulfosäure soll . zur Herstellung von Farbstoffen
bezw. Zwischenprodukten für die Farbstoffherstellung Verwendung finden.
Claims (1)
- Patent-An Spruch:Verfahren zur Herstellung einer 3 -4-Bichloranilinsulfosäure, darin bestehend, daß man 3 -/(.-Bichloranilin mit Schwefelsäure auf höhere Temperatur erhitzt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE172461C true DE172461C (de) |
Family
ID=437347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT172461D Active DE172461C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE172461C (de) |
-
0
- DE DENDAT172461D patent/DE172461C/de active Active
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