DE1719415B2 - Dispergierung von pigmenten in organischen medien - Google Patents

Dispergierung von pigmenten in organischen medien

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DE1719415B2 DE19641719415 DE1719415A DE1719415B2 DE 1719415 B2 DE1719415 B2 DE 1719415B2 DE 19641719415 DE19641719415 DE 19641719415 DE 1719415 A DE1719415 A DE 1719415A DE 1719415 B2 DE1719415 B2 DE 1719415B2
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Description

Die Dispergierung von Pigmenten und Füllstoffen in organischen Medien, d. h. die Zerstörung der aus dem Pigmentprirnärkorn gebildeten Agglomerate ist ein bei der Herstellung von Anstrichmitteln erforderlicher Arbeitsgang, der wegen des dabei benötigten Aufwandes an Zeit und Energie einen beachtlichen Kostenfaktor für diese Produkte darstellt. Dieser Dispergiervorgang — im allgemeinen mit Vermählen oder Anreiben bezeichnet — wird mechanisch mittels eines Walzenstuhls, einer Kugelmühle oder ähnlicher Aggregate durchgerührt. Um diesen Arbeitsgang kürzer zu gestalten, werden den zu vermählenden Pigmentpasten Chemikalien der verschiedensten Art zugesetzt. Diese als »MalilhiLfsmittel« bezeichneten Produkte sollen die Greazflächenspannung zwischen Pigmentkorn und organischem Medium herabsetzen und so die Pigmentdispergierung erleichtern. Ihre Wirkung soll sich dabei mach Möglichkeit nur auf eine verbesserte Dispergierung ohne negative Nebenerscheinungen beschränken. Während man früher als Mahlhilfsmittel in erster Linie Sojalecithin und Ziniknaphthenat einsetzte, ist man1 später auf die Verwendung von Salzen oberflächenakuver Schwefelsäureabkömmlinge, Alkylenoxydaddukten an Alkohole, Phenole und Carbonsäuren, Alkylestern der Sulfobernsteinsäure und Stickstoffderivaten von natürlichen Fetten, wie N-Kokos-0-aminobuttersäure, Ta Igpropylendiamindioleat übergegangen.
Die unterschiedliche Beschaffenheit der Pigmente in Zusammensetzung, Oberfläche, Korngröße und Korngestalt läßt es verständlich erscheinen, daß es trotz vieler Bemühungen noch nicht gelungen ist, ein Mittel zu entwickeln, das gOichermaßen allen Miihlaufgaben bei den unterschiedlichsten Pigmenten gerecht wird. Weiterhin ist zu bedenken, daß es sich bei vielen der verwendeten Zusatzmittel um lackfremde Produkte handelt, die neben der gesuchten auch manche unerwünschte Eigenschaft, wie Wasserlöslichkeit, Emulgierkraft u. a. besitzen.
Es wurde nun gefunden, daß die Aminsalze dimerisierter Fettsäuren als Mittel zur Dispergierung von S Pigmenten in organischen Medien ausgezeichnet geeignet sind, da sie in ihrer universellen Einsetzbarkeit für alle Arten von Pigmenten ohne das Auftreten störender Nebenerscheinungen im fertigen Anstrichmittel und späteren Anü:;ch die bisher verwendeten
ίο Stoffe weit übertreffen. Wor.l ist das eine oder andere der bisher bekannten Produkte im Hinblick auf die Vermahlung bestimmter Pigmente den erfindungsgemäßen Verbindungen gleichwertig, aber keines besitzt die universelle Eignung für alle Pigmentarten und die ausgeprägte Verwandtschaft zu den üblichen Lackfarben und Anstrichmitteln, die seine Verwendung ohne Bedenken angezeigt erscheinen läßt.
Die Herstellung der eirnndungsgemäß als Dispergiermittel verwendeten Produkte erfolgt nach allgemein bekannten Verfahren, z. B. derart, daß man in die auf 100 bis 1200C erwärmte dimerisierte Fettsäure eine der Säurezahl äquimolare Menge des entsprechenden Amins einrührt, das Reaktionsgemisch 1 Stunde bei dieser Temperatur beläßt und hernach mit geeigneten Lösungsmitteln verdünnt.
Die für die Hersteilung der erfindungsgemäßen Aminsalze benötigten dimeren Fettsäuren können nach bekannten Verfahren durch Dimerisieren einfach und mehrfach ungesättigter Fettsäuren mit einer Kohlenstoffkette von El bis 22 Kohlenstoffatomen gewonnen werden. Die in erster Linie in Frage kommenden natürlichen Fettsäuren weisen meist 18 Kohlensloffatome auf.
Cecignete Produkte sind z. B. Undecylensäure, Palmito-Oleins.äure, ölsäure, Elaidinsäure, Linolsäure, Erucasäure, Brassidinsäure sowie Fettsäuregemische, wie sie aus Olivenöl, Rüböl, Rapsöl, Palmöl, Erdnußöl, tierischen ölen, Sojaöl, Baumwollsamenöl, Safloröl, Tallöl, Leinöl und Maisöl erhalten werden.
Die aus diesen Ausgangsstoffen nach bekannten Verfahren hergestellter, dimerisierten Fettsäuren bzw. technischen Gemische dimerisierter Fettsäuren enthalten meist einen Anteil von 15 bis 25% an Trimeren und höheren Polymeren, der aber bei der erfindungsgemäßen Anwendung nicht stört. Sofern sich noch monomere Ausgangsstoffe in den dimerisierten Produkten befinden, sollten diese bis auf einen Höchstgehalt von 3% entfernt werden, was sich auf Grund ihrer Flüchtigkeit relativ leicht bewerkstelligen läßt.
Als Aminkomponente sind primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische, cycloaliphatische und aromatische sowie heterocyclische ein- und mehrkernige Aminbasen brauchbar. Die Kohlenwasserstoffreste können auch durch Alkyl-, Aryl- und Hydroxylgruppen substituiert sein., wobei im Falle der sekundäi:n und tertiären Amine die am Aminsticksioff befindlichen Reste gleich oder verschieden sein können. Besondere Bedeutung kommt dabei den aliphatischen Aminen der unterschiedlichsten Kettenlänge zu.
Entsprechende Amine sind z. B. Äthylamin, Diäthylamin, Diiithylentriamin, Propylendiamin, Äthanolamin, Triäthanolamin, Hexylamin, Octylamin, Isooctylamin, Dodecylamin, Octadecylamin, Benzylamin, Cyclohexylamin, Anilin, Piperidin, Morpholin, Pyridin und CHnolin. Auch Amingemische, wie sie aus den Fettsäuren natürlicher Feite gewonnen werden können, z. B. sogenanntes Kokosamin, welches ein Gemisch von Aminen aus Kokosfettsnure mit Ketten-
ingcn von C12 bis (",„ darstellt und Talgamin sind eeignet. Beispiele für Amine mit verschiedenen K nh-•nwasserstoiTresten sind z. B. Dodceyl-dimethylamin. Jctadecyl-diäthylamin. Cyclohexyl-methylamin. Diokos-äthylamin, Dimethyl-kokosamin. Kokos-prolylendiamin.
Die Aminsalze kommen insbesondere in Form ler neutralen Salze, bei denen jrde Säuregruppe der .linieren Fettsäure durch einen Aminrest ahgesättigi ist. zum F.insatz. Als besonders brauchbar haben sich die von primären aliphatischen Aminen mit 12 bis IS Kohlenstoffatomen abgeleiteten Aminsalze erwiesen und unter diesen wiederum diejenigen, die sich vom als Kükosamin bezeichneten Amingemisch herleiten. Die neutralen Kokosaminsalze stellen die anderen Produkte nicht nur in der Wirksamkeit, sondern auch in der universellen Einsetzbarken in den Schatten. Unter den vt ι ichiedenen neutralen Kokosaminsalzen /eigen wiederum diejenigen der dimerisienen Sojaöliind Baumwollsamenölfeltsäuren die beste Wirkune. Die praktische Anwendung der Mittel erfolgt in üblicher Weise. Man kann die Aminsalze bzw. Amin-Milzgemische unverschnitten bzw. unverdünnt oder auch in hochprozentiger Lösung in die zu vermählenden Pigmenlpasten einrühren und die so vorbereiteten Pasten hernach auf dem dafür vorgesehenen Aggregat verarbeiten. Eine andere Möglichkeit ist die trockene oder nasse Vermahlung mit den Pigmenten im Verlauf der Herstellung derselben, wodurch man zu vorbehandeln Pigmenten gelangt, die bei der späteren Ameibung nur noch mit dem erforderlichen Bindemittel vernetzt werden müssen. Diese als »Coating-Prozess« bezeichnete Arbeitsweise hat in der Pigmente herstellenden Industrie bereits weitgehend Fuß gefaßt.
Die zur Erzielung eines guten Effektes im Hinblick auf die Erleichterung der Dispergierung erforderlichen Zusatzmengen sind gering und liegen je nach Zusammensetzung, Oberflächen- und Kornbeschaffenhcit des Pigmentes zwischen 0,1 bis 3%, vorzugsweise zwischen 0,5 bis 2%. bezogen auf das verwendete Pigment. Die Kombination mit anderen artverwandten oder artfremden Mahlhilfsmitteln ist möglich.
Beispiel
Um die Wirkung verschiedener erfindungsgemäßer Substanzen als auch zum Stand der Technik zählender Vergleichsprodukte als Mahlhilfsmittel zu prüfeii. wurden definierte Mischungen der ausgewählten Pigmente mit Leinöl und dem zu prüfenden Zusatzmittel auf einem Dreiwalzenstuhl vermählen und dabei die Zeit bestimmt, die 2ur Erzielung einer Kornfreiheit V(jn weniger als 10 μ notwendig war. Hierfür sind normalerweise mehrere Mahlvorgänge erforderlich, d. h.. das gesamte Mahlgut muß die Walze mehrmals passieren. Beide Werte, die erforderliche Mahlzeit und die Anzahl der Mahlvorgänge dienten zur Charakterisierung des Mahlhilfsmittels, und sie wurden mit einer Gesamtnote beurteilt. Die Kornfreiheit wurde mit dem Grindometer bestimmt. Der Walzenabstand
ίο wurd* hei allen Mahlprozessen konstant eingestellt, und zwar derart, daß ein senkrecht auf der ersten und zweiten Walze (also den Mahlwalzen) des Dreiwalzenstuhls aufgebrachter Lichtstrahl auf einem schwarzen Untergrund jenseits der Walzen eben sichtbar wurde.
Um bei der Durchführung der Mahlversuche wegen der besseren Reproduzierbarst auf die Verwendung von Lösungsmitteln verzichten zu können, wurd'. als Bindemittel ein Lackkinöl des Handels mit einer Säurezahl von 10,0 verwendet. Die Mischungsverhältnisse mit den einzelnen Pigmenten wurden entsprechend dem unterschiedlichen ölaufnahmevermögen letzterer variiert.
Die Auswahl geeigneter Pigmente wurde dadurch erschwert, daß viele Pigmente des Handels bereits vom Hersteller vorbehandelt sind und daß über die Art und Menge der verwendeten Vorbehandlungsmittel meist nähere Angaben fehlen. So wurden die an sich in diesem Zusammenhang gleichfalls interessierenden Pigmente auf Phthalocyaninbasis sowie die verschiedenen Rußsorten auf Grund von Voriesten als ungeeignet befunden, da sämtliche zur Verfügung stehenden Pigmentmusler dieser Art eine Vorbehandlung aufwiesen. Nach einer Anzahl von Vorprüfungen wurden aus der Reihe der schwer mahlbaren Pigmente die nachstehenden für die Versuche ausgewählt:
Miloribliu.
Manganviolett, ein Aminoniummanganphosphat.
ein roter Azofarbstoff auf Basis von 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure-/i-oxynaphlhoe-
säure.
ein organisches Gelbpigment auf Ba: :s von 3,3-Dichlorbenzidin und Acetessig-m-Xylidid.
,[5 Die Pigmente wurden zusammen mit dem zu testenden MahlnilfsmiUel in das Lackleinöi eingerührt, wobei die Zusatzmenge auf 1% Wirksubstanz, bezogen auf Pigment, festger.etzi wurde.
Für die erste Versuchsserie wurde eine Paste aus 50 Gewichtsteilen Miloriblau und 200 Gewichtsteilen Lackleinöl verwendet. Die erhaltenen Ergebnisse können nachstehender Tabelle entnommen werden
Tabelle
1 Heniitiüte Mahlgang 3 4
Mahlhilfsmil'.cl Uilzeit = (Zl
Bcnölittle M in μ = (Kl
7Z Korngröße HZ 9 Z
1. Wonvlphenol 6OK HZ 20K 1OK
+ 4ΛΟ 6 Z 30K 7 Z 6 Z
2. Nony!phenol 55 K 7Z 15K 1OK
-t- (1,9 ÄO 7 Z 20K 7 Z 8 Z
3. Nonvlphenol 55 K 9 Z 25 K 15 K
4- 9ÄO + 10 Prop\lenoxyd 35 K
Gesamtmahl/.eit in Min.
31 26 31
Bewertung
2 = gut
3 = iiiiißiy
4 = schlech
2-3 3 -4
M.ihlhillMiiiilcl
4. Triäthanolaminsalz des sauren Ceiylalkoholsulf.
5. N-K ok OS-.-ί-iini in ι )h utter sä u re
6. Ialüpropylendiimindioleai
lk-iii)ti{!te M.ililgiiii.iit.·
Z - ijtc M., hl/cii 20 - t/i IO Z in.thl/cit
! K Hell· Hl >trο Ik 111 ι 7 (Ki IO K in Mir.
Z Klin Z i H) Z ;
K Γ η K y κ ;
Z ■ 35 5 Z ' K) ζ :
5.S K : 6. K i K ; : 32
i -'° 5 Z .5 Z ι
35 8. K : K : 20.5
30 25
40
'jri UIl Li
-chi iiul
7. Neutr. Kokosaminsalz dimerisierter Säuren des Sojaöls mit eiiiem Trimerenan'eil ν. 21".Ί>
S. Neutr. Knkosaminsalz dimerisierter Sauren des Baumwollsamenöls mit einem Trimerenanteil v. 20°ü
*■). Saures Kokosaminsalz dimerisiert. Säuren des Sojaöls in it einem Trimerenu ieil von 2I".'u
10. Neulr. Dimethylkokosaminsalz dimerisierter Säuren des Sojaöls mit einem Trimerenanteil von
11. Neuir. Benzylaminsalz dimerisierter Säuren des Baumwollsamenöls mit einem Trimeren-L'iHeil von 20%
12. Neutr. Diätliylentriaminsalz dimerisierter Säuren des Sojaöls mit einem Trimerenanteil von 21%
13. Neutr. Triäthanolaminsalz dimerisierter Säuren des Sojaöls mit einem Trimerenantei! von 21%
14. Neutr. Trii'hanoiaminsalz dimerisierter Säuren des Leinöls mit einem Trime/eriinteil von 24%
15. Neutr. Triäthanolaminsalz dimerisierter ölsäure mit einem Trimerenanteil von 16%
16. Neutr. Cyclohexylaminsalz dimerisierter Säuren des Baumwollsamenöls mit einem Trimerenanteil von 20%
17. Neutr. Morpholinsalz dimeri- siertcr Säuren des Sojaöls mit einem Trimerenanteil von 21%
18. Ohne Zusatz
(1.5 Z 7 Z : ίο Ζ
30 K \ 25 K ; IU K
7 Z 30 Z 7 Z 8 Z j Z
35 K 6 K K) K 10 K K
6 Z 35 7 6 Z
50 K 7 K 25 K
6 Z 30 y 8 Z 6 Z
35 K ft K 10 K 10 K
Vi Z 35 Z 7 Z
50 K 6 K 25 K
7 Z 30 Z Z
35 K K H) K
7 Z 30 z 8 Z
40 K 7 K 10 K
6 Z 30 7 9 Z -J Z
40 I/ 6 K IO K 10 κ
7 Z 45 Z 6 V
50 K S K 25 K
6 30 Z U Z
40 K 7 K 10 K
7 Z 25 Z 7 Z 12
35 K 9 K 10 K 15
11 Z 40 Z Il Z
60 K K 25
Die Pigmentpaste zur Durchführung der zweiten Versuchsserie hatte die Zusammensetzung:
60 Gewichtsteile Manganviolett und 200 Gewichtsteile Lackleinöl.
Die erzielten Ergebnisse sind in nachstehender Tabelle festgehalten.
Tabelle II
Mahlhilfsmittel 1 Benötigte
2
Mahlzeit in
Korngröße
viahlgünge
.1
Min. = i.
in μ = K
4 Gcsamtmahlzeil
in Min.
Bewertung
1 = sehr gut
2 = gut
3 = müßig
4 = schlecht
1. wie Tabelle I 7Z
35 K
13 Z
1OK
20 1
2. wie Tabelle I 7Z
4OK
11 Z
25 K
13Z
1OK
31 4
3. wie Tabelle 1 1OZ
45 K
9Z
25 K
11 Z
1OK
30 4
4. wie Tabelle 1 1OZ
45 K
9Z
30K
13Z
1OK
32 4
5. wie Tabelle 1 1OZ
35 K
11 Z
25 K
11 Z
1OK
33 4
6. wie Tabelle I 1OZ
4OK
14 Z
1OK
24 2
7. wie Tabelle I 9Z
25 K
11 Z
1OK
20 1
8. wie Tabelle I 8Z
30K
11 Z
1OK
Z 19 1
9. wie Tabelle I 8Z
45 K
9Z
30K
1OZ
ιυκ
T7
£. I
3
10. wie Tabelle I 9Z
35 K
12Z
1OK
21 1
11. wie Tabellel 1OZ
35 K
13 Z
1OK
23 2
12. wie Tabelle I 1OZ
30K
11 Z
1OK
21 1
13. wie Tabelle I 8Z
30K
12Z
1OK
20 1
14. wie Tabelle I 9Z
25 K
13Z
1OK
22 1—2
15. wie Tabelle I 8Z
45 K
8Z
30K
9Z
1OK
25 2—3
16. wie Tabelle I 9Z
25 K
12Z
1OK
21 1
17. wie Tabelle I 8Z
30K
14 Z
1OK
22 1—2
18. wie Tabelle I 8Z
50K
1OZ
30K
1OZ
20K
HZ
1OK
39 4
Die Zusammensetzung der Pigmentpaste für die 3. Versuchsserie war 70 Gewichtsteile des Azofarbstoffs auf Basis von 2-Chlor-4-aminotoluol-5-sulfonsäure-//-oxynaphthoesäure und 200 Gewichtsteile Lackleinöl Bei den Mahlversuchen wurden nachstehend aufgeführte Ergebnisse erhalten.
Tabelle III
Mahlhilfsmittel I Benötigte Mahlgänge
2 I 3
Mahlzeit in Min. = Z
Korngröße in μ = K
9Z
1OK

4
Gesamtmahlzcil
in Min.
1
2
3
4
Bewertung
= sehr gut
= gut
= mäßig
= schlecht
1. wie Tabelle I 9Z
45 K
1OZ
30K
13Z
1OK
28 3
2. wie Tabelle I 1OZ
35 K
13Z
25 K
15Z
1OK
- — 36 4
3. wie Tabelle I 12Z
35 K
14 Z
20K
41 4
ίο
I Fortsetzung fciahlgiin^e
Min. = Z
in u = K
4 Gesamtmahl/cr,
in Min
Bewertung
I = sehr gut
2 = gut
3 = mäßig
4 - schlecht
Mahlhilfsmittel 14Z
35 K
Benötigte I
2
Mahl/eil in
Korngröße
12Z
1OK
40 4
4. wie Tabelle I 1OZ
4OK
14 Z
25 K
12Z
1OK
33 3—4
5. wie Tabelle I 9Z
40K
11 Z
25 K
7Z
1OK
:: 22 12
6. wie Tabelle 1 8Z
30K
6Z
30K
;: 19 1
7. wie Tabelle I 9Z
30K
11 Z
1OK
20 1
8. wie Tabelle 1 9Z
45 K
11 Z
1OK
12Z
1OK
: 31 3
9. wie Tabelle I 8Z
30K
1OZ
30K
: 20 I
10. wie Tabelle 1 8Z
4OK
12Z
1OK
9Z
1OK
24
11. wie Tabelle I 9Z
35 K
7Z
30K
8Z
1OK
22 1-2
12. wie Tabelle I 7Z
35 K
5Z
20K
20 1
13. wie Tabelle I 8Z
35 K
13Z
IU IN.
7Z
1OK
23 2
14. wie Tabelle I 8Z
35 K
9Z
25 K
9Z
1OK
25 2 3
15. wie Tabelle I 8Z
35 K
8Z
25 K
7Z
1OK
22 1 --2
16. wie Tabelle I 9Z
35 K
7Z
25 K
21 1
17. wie Tabelle I 14 Z
45 Z
12Z
1OK
15Z
1OK
41 4
18. wie Tabelle I 12Z
30K
Zur Durchführung der 4. Versuchsserie wurden eine Pigmentpaste aus 50 Gewichtsteilen Gelbpigment au! Basis von 3,3-Dichlorbenzidin und Acetessig-m-Xylidid und 100 Gewichlsteilen Lackleinöl eingesetzt. Du nachstehende Tabelle zeigt die erhahenen Mahlwerte auf.
Tabelle IV
Mahlhilfsmittel I I
N
1
Z 3 Gesamtmahlzeit
in Min.
Bewertung
1 = sehr gut
2 = gut
3 = mäßig
4 = schlecht
1. wie Tabelle I 9Z
35 K
19 3
2. wie Tabelle I 13Z
30 K
23 4
3. wie Tabelle I 13Z
35 Z
26 4
4. wie Tabelle I 12Z
4OK
24 4
5. wie Tabelle I 1OZ
35 K
20 3
6. wie Tabelle I 7Z
30K
14 1-2
7. wie Tabelle I 6Z
30K
11 1
«nötigte Mahlgänge
2
lahlzcit in Min. =
<orngröße in μ = K
1OZ
1OK
1OZ
1OK
13 Z
1OK
12Z
1OK
1OZ
1OK
7Z
to κ
5Z
1OK
M.'nlhilfsmiitel 6 Z
30K
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Bewertung
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4 --- sdileclit
8. wie Tabelle 1 7Z
35 K
12 1
9. wie Tabelle 1 5Z
3OK
18 3
10. wie Tabelle I 7Z
35 K
1,2· I
11. wie Tabelle I 6Z
30 K
15 2
12. wie Tabelle I 6 Z
30K
12 1
13. wie Tabelle I 7Z
35 K
11 1
14. wie Tabelle I 7Z
35 K
13 1 2
15. wie Tabelle I 6 Z
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14 1---2
16. wie Tabelle I 7 Z
35 K
12 I
17. wie Tabelle I 13 Z
35 K
1 2
18. wie Tabelle I 26 4
6 Z
10 K
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7 Z
H)K
8 Z
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13 Z
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Wie den vorstehend aufgerührten Tabellen einwandfrei zu entnehmen ist. zeigen die Aminsalze dimerisierter Fettsäuren und insbesondere die neutralen Kokosaminsalze d:merisierter Soja- und Baumwollsamenölfettsäuren insgesamt gesehen die weitaus beste und gleichmäßigste Wirkung, die von den bereits bekannten StickstofTderivaten natürlicher Fettsäuren nur in einigein speziellen Fällen erreicht wird, während letztere bei anderen Pigmenten nur eine mäßige Verbessei ung erbringen. Die anderen zum Vergleich herangezogenen Mahlhilfsmittel aus der Gruppe der Alkylenoxydanlagerungsprodukte und Aminsalze von Alkylsulfaten zeigen allgemein nur eine geringe Wirksamkeit.
Neben der reinen Dispergier-"irkung ist aber für die Eignung ferner zu berücksichtigen, daß einige der Farben sich bei einem Langzeitkorrosionstest im Salzsprühgerät auf Grund des Zusatzmittels anfälliger erweisen. Die besten Ergebnisse im Hinblick auf den Korrosionswiderstand wurden mit den Produkten 6. 7. 8. 10. 11. 12 und 16 erhalten.

Claims (7)

Patentansprüche:
1. Verwendung von Aminsalzen dimerisierter Fettsäuren, die aus einfach und mehrfach ungesättigten Fettsäuren mit 11 bis 22 Kohlenstoffatomen hergestellt worden sind, als Mittel zur Dispergierung von Pigmenten in organischen Medien.
2. Verwendung von Aminsalzen dimerisierter Fettsäuren gemäß Anspruch 1 in Mengen von 0,1 bis 3%, auf Pigmente berechnet.
3. Verwendung von Aminsalzen dimerisierter Fettsäuren gemäß Anspruch 1 und 2 in Pigmentpasten für Lackfarben und Anstrichmittel.
4. Verwendung von neutralen Aminsalzen dimerisierter Fettsäuren gemäß Anspruch 1 bis 3.
5. Verwendung von neutralen Salzen dimerisierter Fettsäuren mit primären aliphatischen Aminen der Kettcnlängen C12 bis C18 gemäß Anspruch 1 bis 4.
6. Verwendung von neutralen Kokosaminsalzen dimerk-iertcr Fettsäuren gemäß Anspruch 1 bis 5.
7. Verwendung von neutralen Kokosaminsalzen dimerisierter Fettsäuren des Sojaöls und Baumwollsamenöls gemäß Anspruch 1 bis 6.
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1268593A (fr) * 1960-06-23 1961-08-04 Electro Commutation L Nouveaux commutateurs électriques
DE1640333B1 (de) * 1966-08-26 1971-03-04 Walter Holzer Drucktastenschalter
US3538009A (en) 1967-02-01 1970-11-03 Cincinnati Milling Machine Co Method for reducing skin irritation in detergent compositions
US3961044A (en) 1967-02-01 1976-06-01 Cincinnati Milacron, Inc. Skin protective compositions
US4045550A (en) 1970-06-15 1977-08-30 Cincinnati Milacron Inc. Skin protective compositions
DE2206691C3 (de) * 1972-02-12 1982-07-08 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Salze von Amin-Alkylenoxid-Addukten als Mittel zur Verhinderung der Sedimentierung von Pigmentsuspensionen
DE2402694A1 (de) * 1974-01-21 1975-07-24 Hoechst Ag Verfahren zur herstellung leicht dispergierbarer und anreibstabiler molybdatrotchromgelbpigmente
GB2043092B (en) * 1979-01-23 1982-12-15 Toyo Aluminium Kk Pigment composition and method of producing same
US4220473A (en) * 1979-06-21 1980-09-02 Sun Chemical Corporation Process for treating azo pigments
GB0519551D0 (en) * 2005-09-26 2005-11-02 Ici Plc Dispersant

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3075849A (en) * 1959-03-30 1963-01-29 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Process of retarding sedimentation of pigments in film-forming coating materials, and compositions
NL290192A (de) * 1962-03-14

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NL6513582A (de) 1966-05-18
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DE1719415A1 (de) 1970-10-01

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