DE1695635B2 - 1,3,5-trisubstituierte 4-chloruracile und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents

1,3,5-trisubstituierte 4-chloruracile und verfahren zu ihrer herstellung

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DE1695635B2
DE1695635B2 DE1961R0045871 DER0045871A DE1695635B2 DE 1695635 B2 DE1695635 B2 DE 1695635B2 DE 1961R0045871 DE1961R0045871 DE 1961R0045871 DE R0045871 A DER0045871 A DE R0045871A DE 1695635 B2 DE1695635 B2 DE 1695635B2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/52—Two oxygen atoms
    • C07D239/54—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals
    • C07D239/545—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/553—Two oxygen atoms as doubly bound oxygen atoms or as unsubstituted hydroxy radicals with other hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms with halogen atoms or nitro radicals directly attached to ring carbon atoms, e.g. fluorouracil

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Description

Die Erfindung betrifft 1,3,5-trisubstituierte 4-Chloruracile der allgemeinen Formel I
C2H5
in der R einen Allyl- oder Crotylrest bedeutet.
Sie betrifft auch das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 1,5-Diäthyl-4-chloruracil in an sich bekannter Weise mit einem entsprechenden Alkenylhalogenid umsetzt.
Die Darstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen ist nach dem bisher bekanntgewordenen Verfahren nicht möglich, da hier 1,3,5-trisubstituierle Barbitursäuren mit Phosphoroxychlorid in Gegenwart von geringen Mengen Wasser in die entsprechenden 4-Chloruracile umgewandelt werden können, wobei hier aber die Substituenten in 1- und 3-Stellung gleich sind und nicht die Bedeutung einer Alkenylgruppe besitzen. Ein breites therapeutisches Wirkungsspektrum bei geringer Toxizität zeigen aber nur Derivate, in denen die Substituenten in 1- und 3-Stellung verschieden sind.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen starke fungistatische sowie cytostatische bzw. viro-
]o statische Eigenschaften, wie dies in klinischen Versuchen (»Biochemical Pharmacology«, Bd. ?3, S. 1231 bis 1234, und Klin. Wschr. Bd. 47 [1969], S. 375 bis 379) festgestellt wurde. Verbindungen mit einem vergleichbaren Wirkungsspektrum sind bisher nicht
is bekanntgeworden.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten 1,5-disubstituierten 4-Chloruracile, für die im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz begehrt wird, können nach der folgenden allgemeinen Vorschrift hergestellt werden:
1,5-disubstituierte Barbitursäuren werden nach Zusatz von 0,5 bis 1,0 Mol Wasser mit ca. 6 Mol Phosphoroxychlorid versetzt. Nach ca. einstündigem Erhitzen wird aus der klaren Lösung das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand dann auf Eis gegossen und das ausgefallene Produkt isoliert und gereinigt.
Beispiel
l-Äthyl-3-allyl-5-äthyl-4-chloruracil
18,9 g l-Äthyl-5-äthyl-4-chloruracil werden mit 36 g Allylbromid, 13,8 g Kaliumcarbonat, 100 ml Aceton und 20 ml Dimethylformamid 24 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten filtriert man die festen Stoffe ab und engt das Filtrat im Vakuum ein. Der Rückstand wird im Hochvakuum fraktioniert destilliert.
Kp. 0,05 mm 115 bis 120° C:
C11H15ClN2O2 (Mol-Gew. 242,71):
Berechnet .. C 54,44, H 6,23, Cl 14,61, N 11,54%; gefunden .. C 54,32, H 6,11, Cl 14,63, N 11,53%.
Weker wurde hergestellt: l-ÄthylO-crotyl-S-äthyl-4-chloruracil, Kp. 0,2 mm 1300C.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 1^,5-trisubstituiecte 4-Chloruracile der allgemeinen Formel I
H5C2-N
in der R einen Allyl- oder Crotylrest bedeutet
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man l,5-Diäthyl-4-chloruracil in an sich bekannter Weise mit einem entsprechenden Alkenylhalogenid umsetzt.
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DE2401619C2 (de) * 1974-01-14 1986-04-03 Kailash Kumar Prof. Dr. 2359 Lentföhrden Gauri Fungistatisch wirksame Uracilderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung

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