DE1068714B - Verfahren zur Herstellung von Di-(4'hydroxyphenyl) - pyridyl-methanen oder ihren O-Acyll- oder O-Alkyl-deriva-*en - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Di-(4'hydroxyphenyl) - pyridyl-methanen oder ihren O-Acyll- oder O-Alkyl-deriva-*enInfo
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Description
DEUTSCHES
Die Erfindung betrifft eine weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 951 987.
Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Di-(4'-hydroxy-phenyl)-pyridyl-methanen oder deren
O-Acyl- oder 0-Alkyl-derivaten, wobei Pyridinaldehyde
oder Pyridylketone, die am Pyridinring durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein können, mit ein-
oder mehrwertigen Phenolen, die in p-Stellung nicht substituiert sind, im übrigen aber durch Alkyl-, Aryl- oder
Aralkylreste substituiert sein können, oder mit O-Acyl- oder O-Alkyl-abkömmlingen dieser Phenole in Gegenwart
von wasserentziehenden Mitteln kondensiert und gegebenenfalls in den Ausgangsstoffen oder Endprodukten
vorhandene freie Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise während der Kondensation bzw. nachträglich ganz
oder teilweise acyliert oder alkyliert werden.
Nach der deutschen Patentschrift 956 755 werden dieselben
Verbindungen dadurch erhalten, daß an Stelle der Pyridinaldehyde oder der Pyridylketone, welche zur
Autoxydation bzw. zu Verfärbungen neigen, ihre unempfindlichen Bismutverbindungen bzw. ihre Acetale zur
Kondensation verwendet werden.
Die Kondensation der Bismutverbindungen der Pyridinaldehyde
und Pyridylketone bzw. der diesen entsprechenden Oxymethansulfonsäuren mit Phenolen in
Gegenwart wasserentziehender Mittel verläuft mit guten Ausbeuten, jedoch werden bei der Umsetzung entsprechende
Mengen an dem zu Belästigungen führenden Schwefeldioxyd in Freiheit gesetzt, was besonders bei
Ansätzen im technischen Maßstab unangenehm in Erscheinung tritt.
Bei der Kondensation der Acetale der Pyridinaldehyde mit Phenolen sind keine derartigen Belästigungen möglich,
jedoch ist die Herstellung der Acetale verhältnismäßig umständlich und eine völlige Trennung vom Aldehyd
nicht möglich (Lenart, Liebigs Annalen, Bd. 410, S. 105 [1915]).
Es wurde nun gefunden, daß sich gegenüber den bereits bekannten Verfahren zur Darstellung von Di-(4'-hydroxyphenyl)-pyridyl-methanen
ein technischer Fortschritt, welcher diese Nachteile vermeidet, dadurch ergibt, daß
man an Stelle der freien Pyridinaldehyde, welche im Pyridinring mit Alkylgruppen substituiert sein können,
ihre leicht herstellbaren, bequem zu handhabenden, stabilen und kristallinen stickstoffhaltigen Derivate der
allgemeinen Formel
RTC-j| J- CH = JN — /,
in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest und η eine ganze
Verfahren zur Herstellung von
Di- (4'-hydroxyphenyl) -pyridyl-methanen
Di- (4'-hydroxyphenyl) -pyridyl-methanen
oder ihren
O-Acyl- oder O-Alkyl-derivaten
O-Acyl- oder O-Alkyl-derivaten
Zusatz zum Patent 951 987
Anmelder:
Dr. Karl Thomae
Gesellschaft mit beschränkter Haftung,
Biberach/Riß
Biberach/Riß
Dipl.-Chem. Dr. Ernst Seeger, Biberadi/Riß,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Zahl von 1 bis 4 bedeutet und Z eine Hydroxylgruppe,
ein Ureidorest oder der Rest
R,
-CH = N-
worin R und η die obige Bedeutung besitzen, ist, mit ein-
oder mehrwertigen Phenolen, welche in p-Stellung nicht substituiert sind, im übrigen aber durch Alkyl-, Aryl- oder
Aralkylreste substituiert sein können, oder mit O-Acyl-
oder O-Alkyl-derivaten dieser Phenole in Gegenwart
wasserentziehender Mittel kondensiert.
Die Kondensation verläuft mit guten Ausbeuten. Als wasserentziehende Mittel werden hierbei bevorzugt
Schwefelsäure und Phosphorsäure verwendet, jedoch können auch die anderen üblichen sauren Kondensationsmittel Verwendung finden.
Man arbeitet zu Beginn der Reaktion oft vorteilhaft unter Kühlung und dann weiterhin bei Zimmertemperatur
oder unter mäßigem Erwärmen.
Die als Ausgangsstoffe bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Pyridinaldehydoxime, -azine und
-semicarbazone zeichnen sich durch große Stabilität aus und lassen sich nur mit energischen Mitteln wieder in ihre
Komponenten zerlegen (vgl. Brady und Whitehead, Journ. Chem. Soc, London, 1927, S. 2933ff., und Goldschmidt
und Veer, Rec. Trav. Chim., Pays-Bas, Bd. 65 [1946], S. 796). Aus diesem Grunde ist bisher nie der
Versuch unternommen worden, derartige stickstoffhaltige
909 648/395
Aldehydderivate an Stelle der freien Aldehyde für Kondensationen einzusetzen. Es ist nun außerordentlich
überraschend, daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren die Spaltung der C-N-Bindung der verwendeten Pyridinaldehydderivate
ohne zusätzliche Verfahrensmaßnahmen eintritt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen finden als wirksame
Abführmittel arzneiliche Verwendung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
Beispiel 1
Di-(4'-hydroxy-phenyl)-(pyridyl-2)-rnethan
Di-(4'-hydroxy-phenyl)-(pyridyl-2)-rnethan
10,5 g Pyridin-2-aldehyd-azin werden mit 25 g Phenol gemischt und unter Kühlung und Rühren anteilsweise
mit 15 ecm 75°/0iger Schwefelsäure versetzt. Unter öfterem Umrühren läßt man das Gemisch 12 Stunden bei
Zimmertemperatur stehen und gibt dann Wasser und so lange 100/„ige Natronlauge zu, bis eine klare Lösung entstanden
ist. Durch Zugabe von verdünnter Salzsäure bis zum Neutralpunkt wird das fast farblose Kondensationsprodukt ausgefällt, das abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und getrocknet wird. Die Ausbeute beträgt 18 g. Der Schmelzpunkt des Rohprodukts steigt nach einmaligem
Umkristallisieren aus Äthanol von 218 bis 22O0C auf 245°C an. Das aus dem so erhaltenen Di-^'-hydroxyphenyl)-(pyridyl-2)-methan
durch Acetylierung hergestellte Di-(4'-acetoxy-phenyl)-(pyridyl-2)-methan schmilzt
bei 136° C.
''' Beispiel 2
Di-(4'-hydroxy-phenyl)-(pyridyl-2)-methan
Ein Gemisch aus 10,5 g Pyridin-2-aldehyd-azin und 25 g Phenol wird unter Rühren mit 50 ecm 85o/oiger
Phosphorsäure versetzt und 24 Stunden unter gelegentlichem Umrühren auf 60° C erwärmt. Man arbeitet den
Reaktionsansatz dann, wie im Beispiel 1 beschrieben, weiter auf und erhält 25,5 g Rohprodukt vom F. = 220° C ;
aus Äthanol umkristallisiert, schmilzt das Produkt bei 243 bis 245° C.
Beispiel 3
Di-(4'-hydroxy-phenyl) - (pyridyl-2) -methan
Di-(4'-hydroxy-phenyl) - (pyridyl-2) -methan
Eine Mischung von 12 g Pyridin-2-aldoxim und 28 g Phenol wird bei einer 10° C nicht überschreitenden Temperatur
unter Rühren mit 15 ecm konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Zur Vervollständigung der Reaktion erwärmt
man anschließend noch 24 Stunden unter häufigem Rühren auf 500C. Die Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel
1 angegeben. Man erhält 24 g Rohprodukt, das nach go dem Umkristallisieren aus Äthanol 17 g farblose Kristalle
vom Schmelzpunkt 245° C liefert.
SO0C ansteigen läßt. Zur Vervollständigung der Reaktion
erwärmt man das Gemisch noch 72 Stunden auf 60° C und arbeitet den Ansatz, wie im Beispiel 1 beschrieben,
auf. Man erhält nach der Umkristallisation aus Methanol g der Verbindung vom Schmelzpunkt 245° C.
Beispiel 5
Di-(4'-hydroxy-phenyl)-(6-methyl-pyridyl-2)-methan
Di-(4'-hydroxy-phenyl)-(6-methyl-pyridyl-2)-methan
Zu 17,8 g o-Methyl-pyridin^-aldehyd-semicarbazon
und 28 g Phenol gibt man unter Rühren und Kühlen ecm 75o/oige Schwefelsäure und erwärmt dann 48 Stunden
auf 6O0C. Die weitere Aufarbeitung erfolgt, wie im Beispiel 1 angegeben. Hierbei erhält man nach der Umkristallisation
aus Äthanol 18 g der Verbindung vom Schmelzpunkt 238 bis 239° C.
Beispiel 6
Di-(4'-hydroxy-phenyl) - (6-methyl-pyridyl-2) -methan
Di-(4'-hydroxy-phenyl) - (6-methyl-pyridyl-2) -methan
Man mischt 13,6 g 6-Methyl-pyridin-2-aldoxim mit g Phenol, gibt 25 ecm 75 "/^ge Schwefelsäure unter
Kühlen und Rühren zu, hält den Reaktionsansatz 3 Tage lang auf einer Temperatur von 50 bis 6O0C und arbeitet,
wie oben beschrieben, auf. Die Ausbeute an farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 239° C (aus Äthanol)
beträgt 15 g.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Weitere Ausbildung des Verfahrens gemäß Patent 951 987 zur Herstellung von Di-^'-hydroxyphenyl)-pyridyl-methanen oder ihren O-Acyl- oder 0-Alkyl-derivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der freien Pyridinaldehyde, die am Pyridinring durch Alkylreste substituiert sein können, Pyridinaldehydderivate der allgemeinen FormelBeispiel 4
Di- (4'- hydroxy-phenyl) - (pyridyl-2) -methan16,4 g Pyridin-2-aldehyd-semicarbazon und 147 g Phenol versetzt man unter Rühren tropfenweise mit 25 ecm 8O°/oiger Schwefelsäure, wobei man die Temperatur auf55hL J-CH =in der R Wasserstoff oder einen Alkylrest und η eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeutet und Z eine Hydroxylgruppe, ein Ureidorest oder der Restworin R und η die obige Bedeutung besitzen, ist, mit ein- oder mehrwertigen Phenolen, die in p-Stellung nicht substituiert sind, im übrigen aber durch Alkyl-, Aryl- oder Aralkylreste substituiert sein können, oder mit O-Acyl- oder O-Alkyl-abkömmlingen dieser Phenole in Gegenwart wasserentziehender Mittel kondensiert und gegebenenfalls in den Ausgangsstoffen oder Enderzeugnissen vorhandene freie Hydroxylgruppen in an sich bekannter Weise acyliert oder alkyliert.© 909 648/395 11.59
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