DE1201356B - Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinenInfo
- Publication number
- DE1201356B DE1201356B DED43085A DED0043085A DE1201356B DE 1201356 B DE1201356 B DE 1201356B DE D43085 A DED43085 A DE D43085A DE D0043085 A DED0043085 A DE D0043085A DE 1201356 B DE1201356 B DE 1201356B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- bis
- trichloromethyl
- triazines
- alkenyl
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von 2,4-Bis-trichlormethyl-6-alkenyl-1,3,5-triazinen Es ist bekannt, substituierte Alkenyl-1,3,5-triazine durch Pyrolyse der entsprechenden Acetoxyalkyltriazine bei Temperaturen zwischen 400 und 525°C herzustellen. Abgesehen davon, daß das vorbekannte Verfahren nur in geschlossenen Druckgefäßen durchgeführt werden kann, führt es zu Ausbeuten von nur 50 bis 8001o.
- Es wurde nun gefunden, daß man 2,4-Bis-trichlormethyl - 6 - alkenyl - 1,3,5 - triazine der allgemeinen Formel 1 in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, herstellen kann, wenn man eine Verbindung der allgemeinen Formel I1 in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bei Raumtemperatur und in Gegenwart von Wasser und eines damit mischbaren, inerten, organischen Lösungsmittels mit überschüssigem Alkaliacetat unter Einhaltung eines pH-Wertes unter 7,0 vermischt und nach etwa 20 bis 60 Minuten das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden isoliert.
- Als organisches Lösungsmittel können beispielsweise Aceton, Methanol, Dioxan u. dgl. eingesetzt werden.
- Vorteilhaft ist es, einen pH-Wert zwischen etwa 4 und 6,5 einzuhalten.
- Nach der Abspaltung des Chlorwasserstoffes fällt die Vinyltriazinverbindung aus der Lösung aus. Die Fällung kann durch Zusatz von Wasser vervollständigt werden. In denjenigen Fällen, in denen die Ausfällung ausbleibt. kann die Substanz durch Ausschütteln mit Methylenchlorid aus der vom Lösungsmittel durch Vakuum weitgehend befreiten wäßrigen Lösung isoliert werden. Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2,4-Bis-trichlormethyl-6-ß-chloralkyl-1,3,5-triazine können beispielsweise durch Mischtrimerisation von Halogenacetonitril mit ß-Chlorcarbonsäurenitrilen im Molverhältnis von 2 : 1 in Gegenwart eines Katalysators, beispielsweise Halogenwasserstoff, hergestellt werden. Für dieses Herstellungsverfahren wird im Rahmen dieser Anmeldung kein Schutz beansprucht.
- Die erfindungsgemäß hergestellten Verfahrensprodukte können als Zwischenprodukte für die Herstellung von Triazinderivaten mit pestizider Wirksamkeit verwendet werden. Sie dienen aber auch als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Kunststoffen. Beispiel 1 Zu einer Lösung von 20 g rohem Bis-2,4-trichlormethyl-6-ß-chloräthyltriazin in 350 ml Aceton wird eine Lösung von 6 g Kaliumacetat in 100 ml Wasser gegeben und 20 Minuten kräftig durchgerührt. Das Bis-2,4-trichlormethyl-6-vinyl-s-triazin fällt hierbei mit 80%iger Ausbeute vollkommen rein mit einem Schmelzpunkt von 110 bis 112°C aus.
- Beispiel 2 Eine Lösung von 20g rohem Bis-2,4-trichlormethyl-6-ß-chloräthyItriazin in 200 ml Aceton wird mit einer Lösung von 6 g Kaliumacetat in 65 ml Wasser und 5 g Essigsäure 20 Minuten kräftig durchgerührt. Nach dem Ausfallen des Bis-2,4-trichlormethyl-6-vinyl-s-triazins wird die Lösung noch mit 100 ml Wasser verdünnt.
- Ausbeute: 15 g = 83% der Theorie. Beispiel 3 In 200 ml Aceton werden 40 g rohes Bis-2,4-trichlormethyl-6-ß-chioräthyltriazin gelöst und mit einer Lösung von 12 g Kaliumacetat in 65 ml Wasser 20 Minuten kräftig durchgerührt und danach mit 50 ml Wasser verdünnt. Das Bis-2,4-trichlormethyl-6-vinyl-s-triazin fällt mit 33 g = 91,5% der Theorie Ausbeute an.
- Beispiel 4 In einer Mischung von 50 ml Aceton und 15 ml Wasser werden 5 g Bis-2,4-trichtormethyl-6-f-chlorpropyl-1,3,5-triazin gelöst und bei Zimmertemperatur unter Rühren mit 1,4 g wäßriger Kaliumacetatlösung versetzt. Nach 30 Minuten wird das Aceton im Vakuum abdestilliert und das Bis-2,4-trichlormethyl-6-propenyl-triazin mit Methylenchlorid extrahiert. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels bleiben 4,5 g als öliger Rückstand.
- Ausbeute: 99,2% der Theorie.
Analyse: Gefunden ... C 26,56, H 1,3, N 10,6, Cl 59,0; Theorie .... C 27,0, H 1,4, N 11,8, Cl 59,8.
Claims (2)
- Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von 2,4-Bis-trichlormethyl-6-alkenyl-1,3,5-triazinen der allgemeinen Formel I in der R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichn e t, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel III in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, bei Raumtemperatur und in Gegenwart von Wasser und eines damit mischbaren, inerten, organischen Lösungsmittels mit überschüssigem Alkaliacetat unter Einhaltung eines pH-Wertes unter 7,0 vermischt und nach etwa 20 bis 60 Minuten das Reaktionsprodukt nach an sich bekannten Methoden isoliert.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man bei einem pH-Wert zwischen etwa 4 und etwa 6,5 arbeitet. In Betracht gezogene Druckschriften Britische Patentschrift Nr. 9s-,# 787.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED43085A DE1201356B (de) | 1963-12-04 | 1963-12-04 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED43085A DE1201356B (de) | 1963-12-04 | 1963-12-04 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1201356B true DE1201356B (de) | 1965-09-23 |
Family
ID=7047328
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DED43085A Pending DE1201356B (de) | 1963-12-04 | 1963-12-04 | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1201356B (de) |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB935787A (en) * | 1960-11-10 | 1963-09-04 | American Cyanamid Co | Triazine derivatives and polymers thereof |
-
1963
- 1963-12-04 DE DED43085A patent/DE1201356B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB935787A (en) * | 1960-11-10 | 1963-09-04 | American Cyanamid Co | Triazine derivatives and polymers thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1620694C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Methyl-7-diäthylamino-s-triazolo [1,5-a] pyrimidin und seinen Salzen mit Säuren | |
DE1695753A1 (de) | Verbesserungen in der Herstellung von 4-Oxopiperidinverbindungen und gewisser neuer 4-Oxopiperidinverbindungen | |
DE1052984B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer organischer Phosphorverbindungen | |
DE1906401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen | |
DE1201356B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 4-Bis-trichlor-methyl-6-alkenyl-1, 3, 5-triazinen | |
DE1187618B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesaettigten 6gliedrigen Lactamen bzw. isomeren Verbindungen | |
DE1470102A1 (de) | 2-Hydroxymethyl-5-nitroimidazole und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE3426081A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkyl-4,5-dihydroxymethylimidazolen | |
DE2018433C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2,2disubstituierten 4,5-Imidazolidindionen | |
DE1940704C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoinosin | |
DE1545634A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Adenosin-Ketalen | |
DE1545614C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-hexahydropyrimidinen | |
DE865307C (de) | Verfahren zur Herstellung von Folinsaeure | |
DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
DE1134387B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoalkanolestern aliphatischer Hydroxamsaeuren | |
DE1173082B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-mono-substituierten ª‡-Hydroxycarbonsaeureamiden | |
DE1068714B (de) | Verfahren zur Herstellung von Di-(4'hydroxyphenyl) - pyridyl-methanen oder ihren O-Acyll- oder O-Alkyl-deriva-*en | |
DE1940704B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Mercaptoinosin | |
DE1695636A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von cytostatisch wirksamen Uracil-Derivaten | |
DE1208745B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thioaethern | |
DE1543651A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von N,N-di-substituierten Hydroxyl-amin-O-alkyl-(bzw. alkaryl)-sulfonsaeuren bzw. ihren Salzen | |
DE1043331B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 8-Stellung ungesaettigten 11-Ketosteroiden der Ergostanreihe | |
DE1244190B (de) | Verfahren zur Herstellung des cancerostatisch wirksamen 6-(3, 4-Methylendioxystyryl)-3-mercapto-5-hydroxy-1, 2, 4-triazins | |
DE1170943B (de) | Verfahren zur Herstellung von [2, 3-d]-Triazolo-steroiden der 5ª‡-Pregnan-, -Androstan- und -Cholestanreihe |