DD263062A1 - Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-tetrahydro-5h,7h-1,2,4-triazepino[3.4-b]-chiazolin-5-onen - Google Patents
Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-tetrahydro-5h,7h-1,2,4-triazepino[3.4-b]-chiazolin-5-onen Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung der bisher nicht bekannten substituierten 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo&3,4-b!chinazolin-3-one und 1,2,3,4-Tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino&3,4-b!chinazolin-5-one in Form ihrer Hydrochloride der allgemeinen Formel 2 und 3, die als Zwischenprodukte fuer die Zubereitung biologisch aktiver Praeparate anwendbar sind. Die Synthese erfolgt durch Umsetzung substituierter 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazoline der allgemeinen Formel 1 mit Chlorameisensaeureethylester bzw. 3-Halogen-alkansaeuren in einem unpolaren Loesungsmittel.
Description
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Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und i^^^-Tetrahydro-SH^H-i^^-triazepinofSAblchinazolin-B-onen in Form ihrer Hydrochloride der allgemeinen Formel 2 und 3, die man in hoher Reinheit und guten Ausbeuten durch Reaktion von 3-Halogen-alkansäuren bzw. Chlorameisensäureester mit 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazolinen erhält. Diese Verbindungen sind als organisch chemische Zwischenprodukte für die Zubereitung potentiell biologisch aktiver Präparate einsetzbar.
Die erfindungsgemäß beschriebenen substituierten 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-one und 1,2,3,4-Tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino[3,4-blchinazolin-5-one in Form ihrer Hydrochloride entsprechend der allgemeinen Formel 2 und 3 sind noch nicht bekannt, es existiert somit noch kein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Ziel der Erfindung ist es, ein einfaches Verfahren zur Synthese potentiell biologisch-aktiver substituierter 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-one und 1,2,3,4-Tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino[3,4-b]chinazolin-5-one bzw. deren Hydrochloride zu finden, da.derartige Verbindungen bisher nicht zugänglich sind.
a) Lösung der technischen Aufgabe
Erfindungsgemäß wird die Aufgabe dadurch gelöst, daß ein einfaches, billiges und leicht durchführbares Verfahren zur Herstellung bisher nichtzugänglicher substituierter2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-one und 1,2,3,4-Tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino[3,4-b]chinazolin-5-one gefunden wurde und ein nützlicher Effekt durch die Verwendung von handelsüblichem Toluen als Lösungsmittel und 3-Chlor-propionsäure bzw. Chlorameisensäureester als gängige Ausgangsstoffe eintritt.
b) Merkmale der Erfindung
Entsprechend der Erfindung erfolgt die Lösung der Aufgabe dadurch, daß alkyl-, aryl- oder halogensubstituierte 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazoline der allgemeinen Formel 1 mit Chlorameisensäureethylester bzw. 3-Halogen-alkansäuren, bevorzugt 3-Chlorpropionsäurezu den entsprechend substituierten 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-Tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino[3,4-b]chinazolin-5-onen, die man als Hydrochloride erhält und der allgemeinen Formel 2 und 3 entsprechen, in einem inerten Lösungsmittel wie Toluen umgesetzt werden.
5-Phenyl-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-on-hydrochlorid(2a) 0,24g (0,001 mol) 2-Hydrazino-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin (1a) werden in 25 ml wasserfreiem Toluen gelöst und mit 0,11g (0,001 mol) Chlorameisensäureethylester versetzt. Man erhitzt 6 Stunden unter Rückfluß und entfernt anschließend das Lösungsmittel im Vakuum. Das zurückbleibende Öl wird mit wenig Ethanol oder i-Propanol durch kurzes Erwärmen aufgenommen und nach dem Abkühlen saugt man die ausgefallenen Kristalle ab. Zur Vervollständigung der Fällung kann mit etwas Wasser verdünnt werden.
Ausbeute: 79% der Theorie Schmelzpunkt: 350-353cC (Ethanol) Die freie Base läßt sich auf die übliche Art durch Alkalisieren mit NaHCO3-Lösung gewinnen.
7-Chlor-5-phenyl-2,3-dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-on-hydrochlorid(2b) Analog Beispiel 1 aus e-Chlor^-hydrazino^-phenyl-SAdihydro-chinazolin (1 b) und Chlorameisensäureethylester Ausbeute: 82% der Theorie Schmelzpunkt: 345-348°C
7-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H,7H-1,2,4-triazepino[3,4-b]chinazolin-5-on-hydrochlorid(3a) Analog Beispiel 1 aus 2-Hydrazino-4-phenyl-3,4-dihydro-chinazolin (1 a) und 3-Chlor-propionsäure Ausbeute: 51 % der Theorie Schmelzpunkt: 197-199°C (Ethanol)
9-Chlor-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-5H,7H-1 ^A-triazepinoß/l-blchinazolin-S-on-hydrochlorid (3 b) Analog Beispiel 1 aus 6-Chlor-2-hydrazino-4-phenyl-3,4-dihydrochinazolin (1 b) und 3-Chlor-propionsäure Ausbeute: 58% der Theorie Schmelzpunkt: 199-2030C
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von substituierten 2,3-Dihydro-5H-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und I^S^-Tetrahydro-BHJH-i^^-triazepinofS^-bJchinazolin-S-onen und deren Hydrochloriden, gekennzeichnet dadurch, daß halogen- und/oder arylsubstituierte 2-Hydrazino-3,4-dihydrochinazoline der allgemeinen Formel 1 mit Chlorameisensäureethylester bzw. 3-Halogenalkansäuren umgesetzt werden. . .
2. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion des Hydrazinderivates der allgemeinen Formel 1 mit3-Chlor-propionsäure bzw. Chlorameisensäureethylester bei einer Temperatur zwischen 75 und 1250C, bevorzugt bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels wie Toluen, durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in einem unpolaren Lösungsmittel, bevorzugt Toluen, durch 6stündiges Erhitzen unter Rückfluß durchgeführt wird.
4. Verfahren nach Punkt !,gekennzeichnet dadurch, daß das zur Anwendung kommende Lösungsmittel in handelsüblicher Form Verwendung findet und die Produkte in hoher Reinheit anfallen.
5. Verfahren nach Punkt 1-4, gekennzeichnet dadurch, daß aus den Verbindungen der allgemeinen Formel 2 und 3 durch Zusatz von NaHCO3-Lösung die freien Basen hergestellt werden.
6. Verfahren nach Punkt 1, dadurch gekennzeichnet, daß die als Endprodukte entstehenden 2,3-Dihydro-öH-i^^-triazolotS^-blchinazolin-S-on-hydrochloride der allgemeinen Formel 2 und !^,S^-Tetrahydro-SHJH-I^AtriazepinoOAblchinazolin-S-on-hydrochloride der allgemeinen Formel 3 entsprechen, wobei R1 und R2 die angegebene Bedeutung haben.
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DD30535987A DD263062A1 (de) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-tetrahydro-5h,7h-1,2,4-triazepino[3.4-b]-chiazolin-5-onen |
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DD30535987A DD263062A1 (de) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-tetrahydro-5h,7h-1,2,4-triazepino[3.4-b]-chiazolin-5-onen |
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DD30535987A DD263062A1 (de) | 1987-07-27 | 1987-07-27 | Verfahren zur synthese von substituierten 2,3-dihydro-5h-1,2,4-triazolo[3,4-b]chinazolin-3-onen und 1,2,3,4-tetrahydro-5h,7h-1,2,4-triazepino[3.4-b]-chiazolin-5-onen |
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CN110872307A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-03-10 | 河南科技大学第一附属医院 | 一种医院妇科所用噻唑类药物分子及其制备方法和应用 |
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1987
- 1987-07-27 DD DD30535987A patent/DD263062A1/de not_active IP Right Cessation
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CN110872307A (zh) * | 2019-06-05 | 2020-03-10 | 河南科技大学第一附属医院 | 一种医院妇科所用噻唑类药物分子及其制备方法和应用 |
CN110872307B (zh) * | 2019-06-05 | 2020-07-10 | 河南科技大学第一附属医院 | 一种医院妇科所用噻唑类药物分子及其制备方法和应用 |
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