DE1695408A1 - Verfahren zur Herstellung von Scopolaminmethylsulfat - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Scopolaminmethylsulfat

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
    • C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
    • C07D451/06—Oxygen atoms
    • C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine

Description

  • Verfahren zur Herstellung von Soopolaminmethylsulfat Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herc stellung von Scopolaminmethylsulfat, welches aufgrund seiner therapeutischen Eigenschaften von Bedeutung ist.
  • Das erfindungsgemäß hergestellte Scopolaminmethylsulfat hat die Formel Diese Verbindung bildet ein weißes kristallines Pulver, das in Wasser und Alkohol stark löslich, in Aceton und Äthylacetat schwach löslich und in Äther un>. löslich ist. Schmelzpunkt = 172 0C. Es ist in der Literatur noch nicht beschrieben worden.
  • Erfindungsgemäß wird es durch Reaktion des Scopolamins mit Dimethylsulfat in Aceton bei Raumtemperatur hergestellt.
  • Wie aus der nachstehenden Beschreibung hervorgeht, läßt sich diese Reaktion ohne besondere Schwierigkeiten durchführen: 30t3 g Scopolaminbase wird in 150 ml Aceton ge. löst. Man setzt 15,12 g Dimethylsulfat zu. Das Methyl sulfat des Scopolamins wird bei Raumtemperatur ausgefällt, Die Bedeutung dieser Verbindung liegt in ihrer parasympaticolytischen Wirkung, die wesentlich ausgeprägter und dauerhafter ist als die ihr am nächsten kommende Verbindung, welche derzeit im Rand ei ist, nämlich das Scopolaminbromhydrat. Dies geht aus der nachstehenden Tabelle her, vor Vergleich der parasympaticolytischen Wirkung (beim Hund: i.v.) Dosis Methylsulfat des Scopol- Bromhydrat des Scopolamins µg/kg amins Inhibition (%) Eintritt Inhibition (%) Eintritt des Wirkungs- des Wirkungsrückganges(min) rückganges(min) 5 vollständig 3Q vollständig 80 " " Null -" " Null -vollständig 90 (kein Rückgang) 10 vollständig 150 (Null -(30 35 25 I1 200 -(bei der Ratte: i.v.) 1 vollständig 40 partiell 15 " >30 vollständig 15 " 20 partiell 15 " 25 partiell 15 2,5 vollständig kein Büeirgsrng partiell 15 " " " " 25 Diese parasympatioolytische Wirkung läßt sich in der Humantherapie anwenden. Die Substanz wird in Injektionsampullen, die 1 oder 2 mg des wirksamen Be stensteils enthalten, ein oder zweimal pro Tag oder in Tabletten oder Kapseln, die 1 und 5 mg des wirksamen Bestandteils und die üblichen Bindemittel enthalten, 1 bis 3 mal pro Tag verabreicht. en Die therapeutischen Indikation/dieser Ver bindung sind insbesondere: Krämpfe der Speiseröhre und der Cardia Gastritis Gastro-duodenale Geschwüre

Claims (1)

  1. Patentanspruch Verfahren zur Herstellung von Scopolaminmethylsulfat, dadurch g e k e n n z e i c h n e t , daß man das Scopolamin mit Dimethylsulfat bei Raumtemperatur in Aceton reagieren läßt.
DE19671695408 1966-04-18 1967-04-11 Scopolaminmethylsulfat und Verfahren zu seiner Herstellung Expired DE1695408C3 (de)

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