DE1620436C - Carboxamidoalkyl 1,3 benzoxazin 2 on derivate und Verfahren zu deren Her stellung - Google Patents
Carboxamidoalkyl 1,3 benzoxazin 2 on derivate und Verfahren zu deren Her stellungInfo
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Description
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und η die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
2. 4 H - 3 - Carboxamidomethyl - 1,3 - benzoxazin-2-on.
3. 4 H-3-(/^-Carboxamidoäthyl)-l,3-benzoxazin-2-on.
4.4- Methyl - 3 - carboxamidomethyl -1,3 - benzoxazin-2-on.
5. Verfahren zur Herstellung von Carboxamidoalkyl
-1,3 - benzoxazin - 2 - on - derivaten der allgemeinen Formel I, worin R und η die oben angegebenen
Bedeutungen besitzen, dadurch gekennzeichnet, daß man den Alkylester einer o-Hydroxyaryl-aminoalkylcarbonsäure
der allgemeinen Formel II
NH-(CH2),,--C-O-R1 (II)
OH
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt und R und ;; die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter
Weise mit Phosgen umsetzt und dann das gebildete 3-Carboalkoxyalkyl- l,3-benzoxazin-2-on
der allgemeinen Formel III
CH O
N-(CHA-C-OR1 (III)
worin R, R1 und η die obengenannten Bedeutungen
besitzen, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak umsetzt.
Die Erfindung bezieht sich auf Carboxamidoalkyll,3-benzoxazin-2-on-derivate
der allgemeinen Formel
IO
CH O
\ Il
N — (CH2)B — C — NH2
C
C
/V
O O
worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und ji die Zahl 1 oder 2 bedeutet.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen können in der Therapie als depressionshemmende
Mittel angewendet werden und weisen keine unerwünschten Nebenwirkungen auf.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen. Es besteht
darin, daß man den Alkylester einer o-Hydroxyarylaminoalkylcarbonsäure
der allgemeinen Formel II
R
CH O
CH O
Il
NH-(CH2X1-C-O-R1 (II)
OH
worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
darstellt und R und η die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, in an sich bekannter Weise
mit Phosgen umsetzt und dann das gebildete 3-Carboalkoxyalkyl-1,3-benzoxazin-2-on
der allgemeinen Formel III
CH O
Il
N-(CHA-C-OR1- (III)
O O
worin R, R1 und η die obengenannten Bedeutungen
besitzen, in an sich bekannter Weise mit Ammoniak umsetzt.
Der Alkylester der allgemeinen Formel II, Ausgangsprodukt des erfindungsgemäßen Verfahrens, kann
durch Umsetzung eines niederen Alkylesters einer Aminosäure mit einem o-Hydroxyaryl-aldehyd oder
-keton und durch Hydrierung der so erhaltenen Schiffschen Base in Anwesenheit eines geeigneten Katalysators
hergestellt werden.
Die in einem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Benzol oderÄther, gelöste Verbindung der allgemeinen
Formel II wird durch Behandlung mit Phosgen zu 3 - Carboalkoxyalkyl -1,3 - benzoxazin - 2 - on zyklisiert,
welches, nach Umkristallisieren, in einem Lösungsmittel gelöst und mit Ammoniak versetzt wird, um
das entsprechende 3-Carboxamid zu ergeben.
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen liegen in Form eines licht- und wärmebeständigen
Kristallpulvers vor. Sie können bei Verabreichung in einer Menge, die keine Nebenwirkungen verursacht,
den von Reserpin ausgelösten Depressionszustand aufheben. Außerdem wurde auch eine milde sedative
Wirkung der geprüften Produkte festgestellt. Die ersten Zeichen von Intoxikation werden nach oraler
Verabreichung von 1000 bis 1200 mg/kg beobachtet. Als Antagonisten der Tremor erregenden Verbindung
l,4-Dipyrrolidin-2-butin erweisen sich die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen bei der untersuchten
Dosierung als krampfhemmende Mittel wirkungslos. Bei höheren Dosierungen führen sie zu einer
Narkosepotenzierung der Barbiturate.
Zum Nachweis der Überlegenheit der neuen Verbindung gemäß der Erfindung sind Vergleichsversuche
durchgerührt worden. Es wurde die depressionshemmende Wirkung der Verbindungen gemäß der Erfindung
im Vergleich mit Imipramin bestimmt.
Für die Versuche wurden männliche Albinomäuse (20 bis 22 g) verwendet. Die untersuchten Verbindungen
wurden i. p. oder »per os« verabreicht.
Die Wirkungsdosen ED50 und die letalen Dosen
LD50 werden in mg/kg Körpergewicht ausgedrückt..
Die Vergleichsversuche wurden nach M. C h e s s i η und Mitarbeiter, J. Pharmacol. Exper. Therap. 169
(1957), S.453, und nach L. O. Ren dal 1 und Mitarbeiter,
Annales N. Y. Acad. of Sciences, 80 (1959), S. 626, durchgerührt.
Zu der Auswertung der Anti-Reserpin-Wirkung wurden Gruppen von je 10 Tieren (männliche Albinomause)
Tür jede Dosis verwendet. Die geprüften Verbindungen, in 5%igem Gummiarabikum suspendiert,
wurden 2 Stunden vor der intraperitonealen Einspritzung des Reserpins (3 mg/kg) im Verhältnis von 1 ml/
100 g Körpergewicht intraperitoneal verabreicht. Die Auswertung der in Betracht gezogenen Parameter,
d. h. des Antagonismus der Ptosis, der Wiederherstellung der Spontanmobilität und des Antagonismus
der Hypothermie, wurde 3 Stunden nach der Verabreichung ausgeführt.
| Verbindung | Antagonismus der Ptosis |
ED50 mg/kg (i.p.) Wieder herstellung der Spontanmobilität |
Antagonismus der Hypothermie |
LD50 mg/kg (i.p.) |
| Imipramin | 25,0 15,0 60,0 30,0 |
50,0 15,0 60,0 30,0 |
12,5 10,5 30,0 30,0 |
115 730 2000 1200 |
| 4 H-3-Carboxamidomethyl-l,3-benzoxazin-2-on 4H-3-(ß-Carboxamidoäthyl)-l,3-benzoxazin-2-on .... 4-Methyl-3-carboxamidomethyl-l,3-benzoxazin-2-on |
Verbindung
Therapeutischer Index =
LD,
ED„
Antagonismus
der Ptosis
der Ptosis
Wiederherstellung
der Spontanmobilität
der Spontanmobilität
Antagonismus
der Hypothermie
der Hypothermie
Imipramin
4H-3-Carboxamidomethyl-l,3-benzoxazin-2-on .... 4H-3-(/?-Carboxamidoäthyl)-l,3-benzoxazin-2-on....
4-Methy 1-3-carboxamidomethyl-1,3-benzoxazin-2-on
4,6
48,6
33,4
40,0
48,6
33,4
40,0
2,3
48,6
33,4
40,0
48,6
33,4
40,0
9,2
69,5
66,8
40,0
69,5
66,8
40,0
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
4H-3-Carboxamidomethyl-l,3-benzoxazin-2-on
Zu einer Lösung von 37,9 g Glycin-äthylester-hydrochlorid
in 400 ml Äthanol werden 33,5 g Salicylaldehyd gegeben. Man erhitzt die Mischung V2 Stunde
auf Rückfluß, dann kühlt man sie ab, fügt 38 ml Triäthylamin und 25 g Raney-Nickel hinzu und hydriert
bei Raumtemperatur und gewöhnlichem Druck. Sobald die Wasserstoffaufnahme beendet ist, filtriert
man und destilliert den Alkohol im Vakuum ab. Der Rückstand wird in wässeriger verdünnter Säure gelöst;
die Lösung wird mit Äthyläther zur Entfernung der hauptsächlich aus Cresol bestehenden Nebenprodukte
ausgeschüttelt, dann mit Ammoniak alkalisch gemacht und mit Äthylacetat extrahiert. Das Lösungsmittel
wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand aus Äther—Petroläther umkristallisiert. Man
erhält 36,7 g o-Hydroxybenzyl-amino-essigsaureäthylester, der bei 47° C schmilzt. 20 g dieser Verbindung
werden in 100 ml Tetrahydrofuran gelöst und zu 100 ml einer 30%igen Phosgenlösung in Tetrahydrofuran
zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird eine Nacht bei Raumtemperatur sich selbst überlassen,
im Vakuum zur Trockne eingedampft, mit 150 ml wasserfreiem Pyridin aufgenommen und eine
Nacht sich selbst überlassen. Hierauf wird das Pyridin im Vakuum entfernt und der in Benzol gelöste Rückstand
mehrmals mit Wasser gewaschen und an 250 g Aluminiumoxyd chromatographiert. Durch Eluierung
mit Benzol—Petroläther erhält man 16 g4 H-3-Carboäthoxymethyl-l,3-benzoxazin-2-on,
das bei 90 bis 9PC schmilzt.
5 g dieser Verbindung werden in 120 ml wasserfreiem
Äthanol gelöst und mit NH3 bei 0°C gesättigt. Das Reaktionsgemisch wird eine Nacht sich selbst überlassen.
Man erhält 1,5 g 4 H-3-Carboxamidomethyll,3-benzoxazin-2-on, das bei 2050C schmilzt. Durch
Einengen der Mutterlaugen kann man noch eine weitere Menge der Verbindung erhalten.
Beispiel 2
4 H-3-(/?-Carboxamidoäthyl)-1,3-benzoxazin-2-on
4 H-3-(/?-Carboxamidoäthyl)-1,3-benzoxazin-2-on
Man verfährt analog wie im Beispiel 1 angegeben, mit dem Unterschied, daß Salicylaldehyd zu dem in
Alkohol gelösten /7-Alanin-äthylester-hydrochlorid zugefügt
wird. Nach Hydrierung in Anwesenheit von Palladium auf Kohle erhält man o-Hydroxybenzylaminopropionsäure-äthylester
als gelbes öliges Produkt. Durch Umsetzung dieses Produktes mit Phosgen erhält man 4 H-3-Carboäthoxyäthyl- 1,3-benzoxazin-2-on
mit einem Schmelzpunkt von 42° C. Durch Einwirkung von Ammoniak wird dieses letztere Produkt
in 4H-3-(/?-Carboxamidoäthyl)-l,3-benzoxazin-2-on
übergeführt. Aus Aceton umkristallisiert, schmilzt es bei 166 bis 167° C.
4-Methyl-3-(carboxamido-methyl)-1,3-benzoxazin-2-on
o-Hydroxyacetophenon wird mit Glycinäthylesterhydrochlorid, analog wie im Beispiel 1 angegeben,
umgesetzt. Dann hydriert man die Zwischenverbindung unter einem Druck von 50 Atmosphären bei
einer Temperatur von 65° C und in Anwesenheit von Platinoxyd. Der o-Hydroxy-a-methyl-benzyl-aminoessigsäure-äthylester,
ein gelbes öl, wird abgetrennt und dann mit Phosgen zu 4-Methyl-3-carboäthoxymethyl-l,3-benzoxazin-2-on
umgesetzt. Durch Behandlung mit Ammoniak wird diese Verbindung in 4 - Methyl - 3 - (carboxamidomethyl) -1,3 - benzoxazin-2-on
übergeführt. Aus Wasser umkristallisiert, schmilzt es bei 143 bis 144° C.
Claims (1)
1. Carboxamidoalky 1 -1,3 - benzoxazin - 2 - onderivate
der allgemeinen Formel I
CH
N-(CH2)„-C-NH2
\/\ /V
O O
O O
(I)
Applications Claiming Priority (5)
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| DE1620436A1 DE1620436A1 (de) | 1970-05-21 |
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