DE1695271B2 - Pyrimidylphosphorsaeureester, verfahren zur herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Pyrimidylphosphorsaeureester, verfahren zur herstellung und diese enthaltende schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE1695271B2 DE1967J0033313 DEJ0033313A DE1695271B2 DE 1695271 B2 DE1695271 B2 DE 1695271B2 DE 1967J0033313 DE1967J0033313 DE 1967J0033313 DE J0033313 A DEJ0033313 A DE J0033313A DE 1695271 B2 DE1695271 B2 DE 1695271B2
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Description

a) R4 für eine Phenylgruppe steht, NR1R2 für eine Amino-, Dimethylamino-, Morpholino-, Piperidino- oder 4-Methylpiperazinogruppe steht und R5 für Wasserstoff oder eine Äthyl- oder Allylgruppe steht oder
b) R4 für Wasserstoff oder eine Methyl- oder n-Propylgruppe steht, NR1R2 für eine Anilino-, ο - Toluidino -, m - Toluidino -, ρ - Bromoanilino-, Acetamido-, 2-Pyridylamino- oder eine Alkylaminogruppe mit 1 bis 6 Kohlen-Stoffatomen steht und R5 für Wasserstoff, eine Methyl-, Äthyl-, η-Butyl- oder Allylgruppe steht oder
c) R4 Tür eine Methyl- oder n-Propylgruppe steht, NR1R2 für eine Aminogruppe steht und R5 Tür eine" Methyl-, Äthyl-, η-Butyl- oder Allylgruppe steht.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
worin R6 für Wasserstoff oder ein Alkalimetallatom steht, mit einem Halogenderivat der Formel
Ii
Y-P(OR3),
worin Y für ein Halogenatom steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff eine Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen Hilfsstoffen enthält.
Die Erfindung betrifft die in den Ansprüchen bezeichneten Gegenstände.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich dadurch aus, daß sie sowohl gegenüber Insekten als auch gegenüber Pilzerkrankungen eine starke Aktivität entfalten. Dies stellt einen beträchtlichen technischen Fortschritt dar, da man mit einer Verbindung sowohl Insekten- als auch Pilzbefall bekämpfen kann.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate sind gegen eine große Reihe von Insektenschädlingen sehr aktiv, wie z. B. gegenüber den folgenden:
Mollusken,
Moskitos,
Moskitolarven (Aedes aegypti),
schwarze Blattläuse (Aphis fabae),
grüne Blattläuse (Macrosiphum pisi),
rote Spinne (Tetranychus telarius),
Baumwollfärberkapside (Dysdercus fasciatus).
Rautenrückenmottenraupe (Plutella
maculipennis),
Senfkäfer (Phaedon cochleariae),
gemeine Hausfliege (Musca domestica) und
Wurzelknollenwürmer (Meloidogyne incognita).
Weiterhin besitzen die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate eine insektizide Wirkung gegen Insekten, die auf Tieren leben, z. B. Lucilia sericata.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate besitzen auch eine Aktivität gegen eine große Reihe von Pilzerkrankungen, wie z.B. gegenüber den folgenden:
Puccinia resondita (Rost an Weizen),
Phytophthora infestans (späte Trockenfäule
an Tomaten),
Spaerotheca fulginea (pulvriger Mehltau an
Gurken),
Erysiphe graminis (pulvriger Mehltau an Weizen und Gerste),
Podosphaera leucotricha (pulvriger Mehltau
an Äpfeln),
Uncinula necator (pulvriger Mehltau am
Rebstock),
Plasmopara viticola (flaumiger Mehltau am
Rebstock),
Piricularia cryzae (Brand am Reis),
Venluria inaequalis (Schorf an Äpfeln).
Ein besonders wertvolles Merkmal der Aktivität der oben angegebenen Pyrimidinderivate ist ihre systemische Wirkung, d. h. ihr Vermögen, durch die gesamte Pflanze zu wandern, um dabei jeden Teil 6s derselben zu erreichen und jeglichen Insektenbefall oder jegliche Pilzinfektion zu bekämpfen.
Spezielle erfindungsgemäße Pyrimidinderivate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
3(5H3DO)(O)d ■ O 3(5H3DOXS)d · O 3(5HzDO)(O)d O O
3(u 6H11DOXO)d · O H" 6H17DOXOd · O
3(5H3DOXO)d ■ O
r(u 6H17DOXO)d ■ O 3(sK3DOXS)d · O r(5H3DOXO)d · O 3(5H3DOXO)d · O r(sH3DOXO)d · O 3(5H3DOXS)d · O r(EHDOXS)d · O r(sHi:DOXS)d · O 3(sH3DOXO)d · O 3(sH3DOXO)d · O 3(sH3DOXS)d ■ O 3(sH3DOXS)d · O 3(sHrDOXS)d · O r(sH3DOXO)d · O
■ O
H H H H
3(5H3DOXS)d ■ O H 3HD
6H*DU HD=3HD
(0)d · O H
H
3(5H3DO)(S)d · O H
3(sH3DO)(O)d · O EHD
3(EHDOXS)d · O
3(sH3DOXS)d · O
3(5H3DOXS)d · O
5H3D EHD
6H17Du H H H H H H H H H H H
'HD
'HD
EHD
XLZ 96 91
1HD-N N-
CHD — N' ^N-
3(EHD)N-
N —
N —
5H3DHN-
3HN-
5H3DHN-
EHD · OD ■ HN-
EHD · OD · HN-
3HN-
3HN-
3HN-3HN-
HN-
EHD 3HN
EHD 3HN
eHD 3HN
EHD EHD · OD · HN
EHD (ui)EHD · 17H9D · HN
EHD (Ui) EHD ■ 17H9D · HN
EHD U6H17D · HN
EHD (d)ja . *h9D · HN
EHD (d)ja ■ *H9D · HN
EHD (°)eHD · 17H9D · HN
EHD (°)EHD ■ 17H9D · HN
EHD 3(EHD)HD ■ HN
EHD U6H17D ■ HN
EHD 3(EHD)HD · HN
HN-
ίζ ιτ \z
ς ν ε ζ
Fortsetzung
Verbindung
NR1R2
N(CH
3 )2
—N(CH3)2
Besonders wertvolle Pyrimidinderivate sind die mit 2, 3, 7,9, 12, 21, 23, 25, 28 und 29 in der Tabelle oben ,5 bezeichneten Verbindungen.
Bei dem Herstellungsverfahren gemäß Anspruch 2 kann das Alkalimetallatom R6 beispielsweise Natrium oder Kalium sein. Zweckmäßigerweise ist Y ein Chlor- oder Bromatom. jo
Wenn R6 Wasserstoff ist, wird die Ausgangsverbindung zweckmäßigerweise zunächst in das entsprechende Alkalimetallderivat überführt, beispielsweise durch Umsetzung mit einer Lösung von Natrium in Äthano'l, oder es wird die Reaktion in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausgeführt, wie z. B. eines Alkalimetallsalzes einer schwachen Säure, z. B. einem Alkalimetallcarbonat oder einer tertiären organischen Base.
Die Reaktion wird zweckmäßigerweise in einem inerten Verdünnungsmittel oder Lösungsmittel ausgeführt, wie z. B. Benzol, Äthylacetat, Aceton, Methyläthylketon, Methylbutylketon, Toluol, Acetonitril oder Dimethylformamid, und sie kann beispielsweise durch die Anwendung von Wärme und/oder durch die Verwendung eines Katalysators beschleunigt oder zu Ende geführt werden.
Die erfindungsgemäßen Pyrimidinderivate kommen in den üblichen Formulierungen zur Anwendung.
Die Konzentrate können 10 bis 85 Gew.-% des aktiven Bestandteils und vorzugsweise 25 bis 60 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthalten. Im allgemeinen werden jedoch wäßrige Präparate verwendet, die zwischen 0,001 Gew.-% und 1,0 Gew.-% des aktiven Bestandteils enthalten.
Beispiel 1
45
Die Verbindung O,O-DiäthyI-O-(2-amino-5-nbutyl - 4 - methylpyrimid - 6 - yl) - phosphorothionat (Verbindung Nr. 14, Tabelle I) der Formel
n-C4H9
NH,
wurde wie folgt hergestellt: 2-Amino-5-n-butyl-4-hydroxy - 6 - methylpyrimidin (7,24 g, 0,04 Mol) wurde zu Natrium (0,92 g, 0,04 Mol) in trockenem Ätharol (40 ml) gegeben. Die Lösung wurde 30 Minuten bei 40°C gehalten, das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde durch azeotrope Destillation mit Benzol getrocknet.
Zu dem trockenen Rückstand wurde Benzol (110 ml) und nachfolgend Diäthylchlorothiophosphat -O-
C2H5
CH2=CH
CH2
O · P(SKOC2H5J2
O · P(S)(OC2H5J2
N ν/ Ν
(0,04 Mol) gegeben, und das Gemisch wurde über Nacht gerührt und auf Rückfluß gehalten. Das abgekühlte Gemisch wurde mit eiskalter 5%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung geschüttelt, mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeit alkalifrei war, und über (Na2SO4) getrocknet, worauf das Benzol im Vakuum abgezogen wurde. Der Rest kristallisierte und wurde aus Petroläther umkristaUisiert, 4,5 g. Fp. 79 bis 80"C.
Beispiel 2
Die Verbindung 0,0-Diäthyl-0-(2-n-butylamino-4 - methylpyrimid - 6 - yl) - phosphorothionat (Verbindung Nr. 3, Tabelle I) der Formel
)-P(OC2H5),
NH C4H9 η
wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 2-n-Buthylamino - 4 - hydroxy - 6 - methylpyrimidin (5 g, 0,028 Mol) und wasserfreiem Kaliumcarbonat (3,82 g, 0,028 Mol) in trockenem Benzol (75 ml) wurde in 3 Stunden unter azeotroper Entfernung von Wasser gerührt und auf Rückfluß gehalten. Das abgekühlte Gemisch wurde mit Diäthylchlorothiophosphat (0,028 Mol) versetzt, und das Reaktionsgemisch wurde über Nacht gerührt und auf Rückfluß gehalten. Das abgekühlte Gemisch wurde mit kalter 5%iger wäßriger Natriumhydroxydlösung und dann mit Wasser bis zur Alkalifreiheit der Waschflüssigkeiten gewaschen. Die Benzolschicht wurde über (Na2SO4) getrocknet, und das Lösungsmittel wurde entfernt, wobei ein viskoses öl zurück blieb, das unter 0,01 Torr 20 Minuten lang auf 50°C erhitzt wurde, wobei das Produkt als farbloses öl zurückblieb, 4,8 g, n'j 1,5217. Die folgenden Verbindungen der Tabelle wurden in ähnlicher Weise wie in den Beispielen 1 oder 2 hergestellt.
65
Ver Her Physikalische Eigenschaften der
bindung gestellt Verbindung
Nr. durch
das Ver
fahren
von Bei
spiel
1 1 n'i 1,5194
2 2 η % 1,5030
4 2 n'i 1,5223
ι b yt> ζ 11
loilset/iing Her Physikalische hipcnschaflcn der
Ver gestellt Verbindung
bindung durch
Nr. das Ver
fahren
von Bei
spiel
1 Fp. 76 bis 78 C, umkristallisicrt
5 aus Petroläther
I Fp. 82' C, umkristallisiert aus
6 Benzol/Petroläther
1 Fp. 1180C, umkristallisiert aus
7 Benzol/Petroläther
I n? 1,5649
8 2 rotes öl
9 1 n? 1,5757
10 1 /iff 1,5631
11 1 Fp. 96° C, umkristallisiert aus
12 Benzol/Petroläther
1 Fp. 105 bis 1070C, umkristalli
13 siert aus 60 bis 80° Petroläther
1 Fp. 76 bis 780C, umkristallisiert
15 aus Petroläther
1 Fp. 84°C, umkristallisiert aus
16 Petroläther
1 Fp. 102cC, umkristallisiert aus
17 Benzol/Petroläther
1 n'J 1,4241
18 1 Fp. 1020C, umkristallisiert aus
19 Petroläther
1 ηϊ 1,4985
23 1 η Ό3 1,5521
25
Beispiel 3
Die Verbindung O,O - Diäthyl - O - (4 - phenyl-2 - piperidinopyrimid - 6 - yl) - phosphorothiona t (Verbindung Nr. 27 in Tabelle I) der Formel
wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 4-Hydroxy - 6 - phenyl - 2 - piperidinopyrimidin (2,55 g, 0,01 Mol), Triäthylamin (1,01 g, 0,01 Mol) und Diäthylchlorothiophosphat (1,89 g, 0,01 Mol) in trockenem Benzol (50 ml) wurde über Nacht auf Rückfluß gehalten. Das Gemisch wurde abkühlen gelassen, filtriert, und das Filtrat wurde mit eiskalter 5%iger Natriumhydroxydlösung und dann mit Wasser bis zur Alkalifreiheit der Waschflüssigkeiten gewaschen, worauf die Benzolschicht über Na2SO4. getrocknet wurde. Die Entfernung des Lösungsmittels ergab ein ein viskoses öl, das beim Stehen kristallisierte. Umkristallisation aus Petroläther (60 bis 800C) ergab das Produkt, Fp. 550C (3,2 g, 78%).
NyN
/N
Beispiel 4
Die Verbindung (Verbindung 26 der Tabelle I) de Formel
-O— P(OC2H5J2
xo
wurde wie folgt hergestellt: Ein Gemisch aus 4-Hy droxy - 2 - morpholino - 6 - phenylpyrimidin (5 g 0,019 Mol) und wasserfreies Kaliumcarbonat (2,69 g 0,019 Mol) in trockenem Benzol (60 ml) wurde 2 Stun den gerührt und unter azeotroper Entfernung vor Wasser auf Rückfluß gehalten. Zu dem kalten Ge Gemisch wurde Diäthylchlorothiophosphat (3,68 g 0,019 Mol) gegeben, und das Reaktionsgemisch wurd< 16 Stunden gerührt und auf Rückfluß gehalten. Da: kalte Gemisch wurde mit kalter 5%iger wäßrigei Natriumhydroxydlösung gewaschen, dann mit Wassei gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten alkalifrei waren worauf die Benzolschicht über MgSO4 getrocknel wurde. Entfernung des Lösungsmittels ergab das Produkt welches aus Petroläther umkristallisierl wurde, 2 g, Fp. 64 bis 660C.
Die folgenden Verbindungen in Tabelle I wurden entsprechend dem im Beispiel 2 verwendeten Verfahren hergestellt.
Verbindung Nr.
Brechungsindex
nf =
n%! =
n'i =
n!D =
1,5630
1,5727
1,5753
1,5690
1,5552
Beispiel 5
Die Verbindung O,O - Diäthyl - O - (2 - dimethylamino - 5 - äthyl - 4 - phenylpyrimid - 6- yl) - phosphorothionat (Verbindung Nr. 31, Tabelle I) der Formel
O · P(OC2H5)2
ΝγΝ
N(CH3)2
wurde wie folgt hergestellt: 2 - Dimethylamino-5 - äthyl - 4 - hydroxy - 6 - phenylpyrimidin (4,87 g, 0,02 Mol) wurde zu einer Lösung von Natrium (0,46 g, 0,02 Mol) in trockenem Äthanol (50 ml) gegeben. Die Lösung wurde 20 Minuten auf 40° C gehalten, das Lösungsmittel wurde im Vakuum entfernt, und der Rückstand wurde durch azeotrope Destillation getrocknet. Zu diesem trockenen Rückstand wurde trockenes Benzol (50 ml) und nachfolgend Diäthylchlorothiophosphat (3,3 mL 0,02 Mol) gegeben, und
609550/457
¥
Ib yö 27 1
s Gemisch wurde über Nacht gerührt und auf Rück iß gehalten. Das abgekühlte Gemisch wurde mit ikaltcr 5%iger Natriumhydroxydlösung geschiitt, mit Wasser gewaschen, bis die Waschflüssigkeiten :alifrei waren, über (Na2SO4) getrocknet, worauf
das Benzol im Vakuum entfernt wurde. Der Rückstand wurde auf 40 C unter 0,01 Torr 20 Minuten lang erhitzt, um flüchtige Materialien abzutrennen, wobei das Produkt als blaßgclbes öl zurückblieb.
n]" 1.5727. 4.1 i>.
M

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Pyrimidylphosphorsäureester der Formel
    worin X für Sauerstoff oder Schwefel steht, R3 für eine A.lkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe steht und entweder
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