DE1693197B1 - 0,0-Dialkyl-S-(bzw.-0-)-(N-alkoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
0,0-Dialkyl-S-(bzw.-0-)-(N-alkoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
- Publication number
- DE1693197B1 DE1693197B1 DE19601693197D DE1693197DA DE1693197B1 DE 1693197 B1 DE1693197 B1 DE 1693197B1 DE 19601693197 D DE19601693197 D DE 19601693197D DE 1693197D A DE1693197D A DE 1693197DA DE 1693197 B1 DE1693197 B1 DE 1693197B1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compounds
- carbamoylmethyl
- general formula
- acid ester
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- -1 ester salt Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 14
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 claims 3
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 claims 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 claims 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 125000004066 1-hydroxyethyl group Chemical group [H]OC([H])([*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/091—Esters of phosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
- Während beispielsweise das Mittel selbst beim Lagern in 15"C in einigen Monaten seine Aktivität verlieren kann, bleibt die Aktivität, wenn es in einem Alkanol gelöst ist, bei sonst gleichen Bedingungen mehrere Monate erhalten.
- Beispiel 1 O, O-Diäthyl-S-(N-methoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiolphosphorsäureester, (C2H5O2)P(S)SCH2CONHCH2OCH3 a) Ein Gemisch von 22,4 g O,O-Diäthyl-kaliumthionothiol-phosphorsäureester und 12, 35 g N-Methylol-a-chloracetamid in 150 ccm Methanol wurde 2 Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wurde das ausgefallene Kaliumchlorid abfiltriert. Die erhaltene Lösung des O, O-Diäthyl-S-(N-oxymethyl)-carbamoylmethyl- thionothiol- phosphorsäureesters wurde mit 2 ccm konzentrierter Salzsäure (36%ig) versetzt, und die Lösung wurde für 16 Stunden bei Zimmertemperatur beiseite gestellt. Dann wurde das Gemisch mit Natriumbicarbonat neutralisiert, und das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde mit Chloroform versetzt, die festen Salze wurden abfiltriert, und das Lösungsmittel wurde von dem Filtrat abgetrennt.
- Man erhielt ein chlorfreies Öl in einer Menge von 27,9 g. (Die Theorie erfordert 28,7 g.) n200 1,5269.
- C8H18NO4PS2: Berechnet . . N 4, 88, P 10,80; gefunden N 4,38, P 10,47. b) 6,17 g N-Methylol-a-chloracetamid wurden in 40ccm Methanol gelöst und der Lösung wurden 2,5 ccm konzentrierte Salzsäure hinzugefügt. Die Lösung wurde 16 Stunden bei Zimmertemperatur beiseite gestellt und dann mit Natriumbicarbonat neutralisiert. Dann wurden die Lösungsmittel von dem Gemisch abgetrennt. Der Rückstand wurde mit Aceton versetzt, und das feste Material wurde abfiltriert. Zu dem Filtrat wurden 11,2 g O,O-Diäthylkalium-thionothiol-phosphorsäureester hinzugefügt.
- Man ließ das Gemisch bei Zimmertemperatur stehen und filtrierte das ausgefallene Kaliumchlorid ab.
- Dann wurde das Aceton entfernt, wobei ein gelbes chlorfreies Ol in einer Menge von 13,9 g zurückblieb (die Theorie erfordert 14,35 g). n @ 1,5267.
- Beispiel 2 O,O-Dimethyl-S-(N-methoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiol-phosphorsäureester, (CH3O)2P(S)SCH2CONHCH2OCH3 1560 g 0,0 - Dimethyl - hydrogen - thionothiolphosphorsäureester und 738 g N-Methylol-a-chloracetamid wurden in 1500 ccm Methanol gelöst. 318 g wasserfreies Natriumcarbonat wurden hinzugefügt, und das Gemisch wurde 3 Stunden auf 50° C erwärmt.
- Das ausgefallene feste Material wurde abfiltriert, und das Filtrat wurde mit 132 ccm konzentrierter Salzsäure versetzt, wonach man es 16 Stunden bei Zimmertemperatur stehenließ. Das Gemisch wurde mit Natriumcarbonat neutralisiert, von dem festen Material durch Filtrieren befreit, und von dem Filtrat wurde das Lösungsmittel bei 500 C unter vermindertem Druck abgetrennt, wobei 1550 g O,O-Dimethyl-S-N-methoxymethyl)-carbamoylmethyl - thionothiolphosphorsäureester in der Form eines gelben Oeles erhalten wurden. (Die Theorie erfordert 1550 g.) nD20 1,5397.
- C6H14NO4PS2: Berechnet . . N 5,41, P 12,0; gefunden N 5,26, P 12,30.
- In entsprechender Weise wurden hergestellt: O,O-Dimethyl-S-(N-äthoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiolphosphorsäureester, (CH3 O)zP(S)SCH2CONHCH2 OC2Hs als gelbes U1, n2Do 1,5353, O,O-Diäthyl-O-(N-äthoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionophosphorsäureester, (C2H5O)sP(S)OCH2CONHCH2OC2H5 als blaßgelbes U1, n200 1,4858.
Claims (2)
- Patentansprüche : 1. O,O-Dialkyl-S-Cbzw. -O-l-(N-alkoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsäureester der allgemeinen Formel in der Y ein Schwefel : oder Sauerstoffatom und R1 und R2 die Methyl- oder Athylgruppe darstellen.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein Thionophosphorsäureestersalz der allgemeinen Formel in der M ein Wasserstoff- oder Alkaliatom oder die Ammoniumgruppe ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel ACH2CONHCH OR2 in der A ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist, umsetzt oder eine Verbindung der allgemeinen Formel veräthert.Die vorliegende Erfindung betrifft O,O-Dialkyl-S- [bzw.-O-]- (N-alkoxymethyl)-carbamoylmethylthiono-phosphorsäureester der allgemeinen Formel in der Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom und R1 und R2 die Methyl- oder Athylgruppe darstellen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, das darin besteht, daß man in an sich bekannter Weise ein Thionophosphorsäureestersalz der allgemeinen Formel in der M ein Wasserstoff- oder Alkaliatom oder die Ammoniumgruppe ist, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel A CH2 CO NH CH2 OR2 in der A ein Chlor-, Brom- oder Jodatom ist, umsetzt oder eine Verbindung der allgemeinen Formel veräthert.Die Verbindungen der Erfindung besitzen allgemein bessere kontaktinsektizide Eigenschaften als die entsprechenden nicht substituierten N-Methylolverbindungen. Darüber hinaus sind viele der neuen Verbindungen Oele, so daß sie leicht zu insektiziden Mitteln verarbeitet werden können, und eine große Zahl von ihnen besitzt eine gute Wasserlöslichkeit, was ihre systemische Aktivität bei den Pflanzen unterstützt. Ein weiterer Vorteil der Verbindungen der Erfindung liegt darin, daß sie allgemein leicht und in guter Ausbeute aus leicht erhältlichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden können.Bei denjenigen Verbindungen der Erfindung, in denen Y ein Sauerstoffatom ist, kann während der Herstellung oder beim Lagern eine Isomerisierung erfolgen.Die Verbindungen 0, O-Dimethyl-S-(N-methoxymethyl)-carbamoyl methyl-thionothiol-phosphorsäureester und 0, O-Dimethyl-S-(N-äthoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiol-phosphorsäureester sind nicht nur gute Kontaktinsektizide, sondern besitzen außerdem ausgesprochen systemische Eigenschaften.Die Verbindungen 0, O-Diäthyl-S-(N-methoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiol-phosphorsäureester, 0, O-Diäthyl-S-(N-äthoxymethyl)-carbamoylmethyl-thionothiol-phosphorsäureester, O,O-Diäthyl- O-(N-methoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsäureester und 0, O-Diäthyl- O-(N-äthoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsäureester haben ebenfalls gute kontaktinsektizide und systemische Eigenschaften und zudem eine dauerhafte Wirkung. Ihre Toxizität ist jedoch größer als die der beiden ersten Verbindungen.Die 0, O-Dimethyl-thionothiol-phosphorsäureester gemäß der Erfindung sind nicht sehr stabil und verlieren ihre biologische Aktivität beim Stehen oder wenn man sie erhöhten Temperaturen aussetzt.Ihre Stabilität kann dadurch verbessert werden, daß man ihnen säurebindende Mittel zumischt.Das Säurebindungsmittel kann eine anorganische Verbindung, beispielsweise Ammoniak, oder eine organische Verbindung, beispielsweise eine Epoxyverbindung, oder eine organische Base, wie Pyridin, sein.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB13034/59A GB917924A (en) | 1959-04-16 | 1959-04-16 | Improvements in or relating to organophosphorus insecticides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1693197B1 true DE1693197B1 (de) | 1972-07-06 |
Family
ID=10015597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19601693197D Pending DE1693197B1 (de) | 1959-04-16 | 1960-04-14 | 0,0-Dialkyl-S-(bzw.-0-)-(N-alkoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| BE (1) | BE597523A (de) |
| CH (2) | CH419723A (de) |
| DE (1) | DE1693197B1 (de) |
| GB (1) | GB917924A (de) |
| IT (1) | IT628077A (de) |
| NL (1) | NL258466A (de) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3442945A (en) * | 1967-05-22 | 1969-05-06 | Monsanto Co | Phytotoxic alpha-halo-acetanilides |
| FR2844264B1 (fr) * | 2002-09-11 | 2006-10-20 | Rhodia Chimie Sa | Nouveaux composes comprenant un groupement thiocarbonylsulfanyle utiles pour la synthese de composes alpha-perfluoroalkylamines par voie radicalaire |
-
0
- NL NL258466D patent/NL258466A/xx unknown
- BE BE597523D patent/BE597523A/xx unknown
- IT IT628077D patent/IT628077A/it unknown
-
1959
- 1959-04-16 GB GB13034/59A patent/GB917924A/en not_active Expired
-
1960
- 1960-04-14 DE DE19601693197D patent/DE1693197B1/de active Pending
- 1960-04-14 CH CH428160A patent/CH419723A/de unknown
- 1960-04-14 CH CH1628565A patent/CH421609A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE597523A (de) | |
| CH421609A (de) | 1966-09-30 |
| IT628077A (de) | |
| CH419723A (de) | 1966-08-31 |
| NL258466A (de) | |
| GB917924A (en) | 1963-02-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1693197B1 (de) | 0,0-Dialkyl-S-(bzw.-0-)-(N-alkoxymethyl)-carbamoylmethyl-thiono-phosphorsaeureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1693197C (de) | 0,0 Dialkyl S (bzw 0 ) (N alkox ymethyl) carbamoylmethyl thionophosphorsaureester und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE1109695B (de) | Verfahren zur Herstellung von Substitutionsprodukten des 2,3-Dimercaptochinoxalins | |
| DE933627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1172667B (de) | Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkyl-S-alkylthiolphosphorsaeureestern | |
| DE2512702C2 (de) | Substituierte 1-Amino-3-phenyl-indole, deren Salze und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2131153A1 (de) | Wasserloesliche antibakterielle Verbindungen unterirdischer Stollen | |
| DE1183494B (de) | Verfahren zur Herstellung von Phosphor-, Phosphon- bzw. Thionophosphor-, -phosphonsaeureestern | |
| AT232519B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Thiophosphor-(-on, -in)-säureestern | |
| AT236979B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen beispielsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendbaren Carbaminsäureestern | |
| DE1162353B (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbaminsaeureestern | |
| DE1445029C (de) | Thiol- bzw. Thionothiolphosphorsäureester | |
| DE1126382B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiophosphorsaeureestern | |
| DE1054777B (de) | Akarizide Mittel | |
| DE1245977B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1,3,2-Benzodioxaphosphoranen | |
| DE1795350C3 (de) | Pyrimldlnylthiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| DE1143200B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphonsaeureestern | |
| DE1181979B (de) | Insektizide Mittel | |
| AT230902B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 0,0-Dimethyl-0(4-cyanphenyl)-thionophosphorsäureesters | |
| DE1117110B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thionophosphorsaeureestern | |
| AT242688B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Dinitro-alkylphenylbutyrate | |
| AT214454B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Phosphinsäurederivate | |
| DE1183081B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiol- bzw. Thionothiolphosphonsaeureestern | |
| DE1161275B (de) | Verfahren zur Herstellung von heterozyklischen Thiol- bzw. Thionothiol-phosphor-(-phosphon-, -phosphin-) saeureestern | |
| DE1137438B (de) | Verfahren zur Herstellung von sedativ bzw. hypnotisch wirksamen Carbaminsaeureestern |