DE16766C - Herstellung von Farbstoffen aus Paranitrobittermandelöl - Google Patents

Description

KAISERLICHES

Die Herstellung von Nitrodiamidotriphenylmethan aus Paranitrobittermandelöl und salzsaurem Anilin*) ist zur technischen Herstellung von Farbstoffen nicht geeignet, da bei Anwendung der Salze, welche das Anilin mit leicht flüchtigen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Essigsäure etc., bildet, zunächst 2 Mol. Anilin sich mit 3 Mol. Nitrobittermandelöl zu einer Substanz

NO₂ · C₆ H₄

C₆ H₄ · N= CH. C₆ H₁ .IVH₂ C₆H₄,. N= CH. C₆ H₁. NH₂

verbinden, die erst bei langem Kochen mit starken Säuren Nitrodiamidotriphenylmethan abspaltet.

Wendet man hingegen die Salze der primären Anilinbasen mit schwer bezw. nicht flüchtigen Säuren an, so reagiren 2 Mol. Anilin bezw. Orthotoluidin mit 1 Mol. Nitrobittermandelöl und bilden direct die Nitrobase. Für die schwefelsauren Salze hat man die Gleichungen:

1) NO₂ .C₆H₄. COH+ [C₆H₇N]₂. H₂ SO,

(schwefelsaures Anilin)

= H₂ O + C₁₉ H₁₁ N₃ O₂ -H₂SO₄,

2) 2NO₂ -C₆H₄. COH+ [C₆ H₁ N]₂ · H₂ SO₄,

(schwefelsaures Anilin)

-t- [C₇ H₉N]₂. H₂ SO₄

(schwefelsaures Orthotoluidin)

= 2 H₂ O+2 C₂₀H₁₉ N₃ O₂-H₂SO₄.

*) Ber. d. d. ehem. Ges. XIII, pag. 669.

Ich nehme z. B. 15 Theile Paranitrobittermandelöl und 30 Theile schwefelsaures Anilin oder 15 Theile Paranitrobittermandelöl und 30 bis 32 Theile eines Gemenges von schwefelsaurem Anilin und schwefelsaurem Orthotoluidin, erhitze dieses Gemenge mit 20 bis 30 Theilen Chlorzink im Wasser- oder Dampfbad so lange, bis das Paranitrobittermandelöl fast vollständig verschwunden ist. Ein geringer Zusatz von Wasser oder einem anderen geeigneten Lösungsmittel, z. B. Alkohol, befördert die Reaction sehr.

Das auf diese Weise erhaltene Product löse ich in verdünnten Säuren, z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure, fälle mit Alkali und reinige es in geeigneter Weise.

Die auf diese Weise erhaltenen Leukoverbindungen verwandle ich in Farbstoffe, indem ich dieselben:

.1. einerseits mit geeigneten Oxydationsmitteln, z. B. Quecksilberchlorid, salpetersaurem Quecksilberoxyd und ähnlich wirkenden, behandle;

2. andererseits, indem ich diese Leukoverbindungen in saurer Lösung mit geeigneten Metallen, wie Eisen oder Zink, reducire und die so gewonnenen Verbindungen durch nachherige Oxydation, z. B. durch Erhitzen mit Quecksilbersalzen, Arsensäure oder anderen bekannten Oxydationsmitteln, in geeigneter Weise in Farbstoffe überführe.

Der angeführte Reductionsprocefs vollzieht sich nach folgender Gleichung:

C₁₉H₁₇N₃O₂-^₅H₂ = 2 JI₂ 0+ C₁₉ H₁₉ IV₃.--

Statt der schwefelsauren Salze von Anilin und Orthotolui din können entsprechend dem obigen auch andere Salze dieser Basen verwendet werden.

Claims (1)

1. Patent-Anspruch:

   Verfahren zur Herstellung von Nitroverbindungen durch Erhitzen von Paranitrobittermandelöl mit Salzen, welche Anilin oder Orthotoluidin mit schwer flüchtigen Säuren, z. B. Schwefelsäure, bilden und mit einem Condensationsmittel, z. B. Chlorzink.