DE1670594A1

DE1670594A1 - Cyanalkylaminotriazine

Info

Publication number: DE1670594A1
Application number: DE1968D0055516
Authority: DE
Inventors: Schwarze Dr Werner
Original assignee: Degussa GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 1968-03-07
Filing date: 1968-03-07
Publication date: 1970-08-06
Also published as: CH502061A; FI49043C; DE1670594B2; AT295541B; FR2003373A1; SE345666B; GB1203543A; FI49043B; NL6902912A; NL160260B; CS153500B2; RO55758A; AT311115B; NL160260C; BE729611A

Description

DEUTSCHE GOLD- UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt (Main), Weissfrauenstrasse 9

Cyanalkylaminotriazine

Die Erfindung betrifft neue, substituierte s-Triazin-Verbindungen sowie ihre Verwendung als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere als Herbizide.

Es sind s-Triazin-Verbindungen bekannt geworden, die in 2-Stellung entweder eine Azido- oder eine Alkylmereaptogruppe oder ein Halogenatom aufweisen und in 4-Stellung eine Cyanalkylaminogruppe tragen, wobei aber die Cyanogruppe mit einem primären C-Atom verbunden ist. Derartige Verbindungen besitzen aber keine bemerkenswerten herbiziden Eigenschaften (belgische Patentschriften 656,233 und 644,355).

Es sind auch s-Triazin—Verbindungen der allgemeinen Formel

Rl Ii If

^N- C^ ^>C - NH - C - CN / N j

R2 R*

vorgeschlagen worden,in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, eine niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto-, N₃-

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oder - N -Gruppe ist, R¹ und R² gleich oder verschieden

\_R2

sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH-, -OR-, -SR- oder -CN-Gruppen substituierte niedere, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, R eine niedere Alkylgruppe ist und R³ und R* gleich oder verschieden sind und eine gerade oder verzweigte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkyl-Gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten, aber auch zu einem 5- bis 7-gliedrigen Ring miteinander verbunden sein können.

Diese Triazine zeichnen sich durch eine besonders hohe selektive herbizide Wirksamkeit aus und werden im Boden schnell abgebaut (deutsche Patentanmeldung D 50 6O5 IVa/^5 l).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel

Ij I γ

/^N" °\ ^^C" ^NH - (^CH2)_n- ° - ^(CH2)_m- ^CN

R^{2 N} R*

in der X eine N₃-Gruppe, oder insbesondere ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, oder vorzugsweise eine niedere Alkoxy- bzw. Alkylmercaptogruppe ist, Ri und R² gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH-, -OR-, -SR- oder -CN-Gruppen substituierte niedere, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppen stehen, wobei R eine niedere Alkylgruppe ist, η und m jeweils

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eine ganze Zahl von 1 bis k ist und η oder m auch eine Null bedeuten kann, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis h C-Atomen stehen und R³ oder R⁴ auch ein Wasserstoffatom bedeuten kann.

Unter"niederen Gruppen" sollen nur solche verstanden werden, die 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis '♦ C-Atome aufweisen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können als Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums verwendet werden

und zeichnen sich durch eine besondere Selektivität und ™

durch einen schnellen Abbau im Boden aus«

Die Herstellung, für die im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht wird, erfolgt nach an sich bekannten Methoden.

Die für die Synthese benötigten verzweigten Amine können nach Methoden hergestellt werden, wie sie aus der Literatur bereits bekannt sind.

So erhält man Amine der allgemeinen Formel R³-CH-(CH₃) NH,

ι " η *

CN aus den a-alkylierten Acrylnitrilen durch Umsetzung mit i

konzentriertem, wässrigem Ammoniak im Autoklaven bei bis 15O°C. Beispiele sind:

CH₃-CH-CH₂NH₂ Farblose Flüssigkeit, Kp.₁₂ 70 - 71°C

CN

C₂H₅-CH-CH₂NH₂ Farblose Flüssigkeit, Kp.₁₂ 81 - 82°C

CN

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-U-

Setzt man ζ. B. Allylcyanld mit konzentriertem Ammoniak (kO fi±g) während 2 Stunden im Autoklaven um, so erhält man 3-Amino-butyronitril:

CH₃ -CH-CH₂ CN NH-

Kp. ₁₂ 68 - 69⁰C farblose Flüssigkeit

Verbindungen der allgemeinen Formel

R3 CH₁

I I ³

H₂N-C-(CH₂ )_mCN_tz. B. H₂N-C-CH₂CN

R*

CH,

Kp.,₂ 66 - 68⁰C farblose Flüssigkeit

erhält man aus den 2,2-dialkylierten Acrylnitrilen ebenfalls durch Umsetzung mit Ammoniak; die benötigten Acrylnitrile erhält man durch Knoevenagel-Kondensation von Ketonen mit Cyanessigsäure und anschliessende Decarboxylierung,

Verbindungen des Typs

CH.

NC-C-(CH₂) NH₂

■I CH,

sind beispielsweise auf folgendem Wege erhältlich!

CH₃NO₂ + CH₃COCH₃

CH₁ I ³

CH₃C-C-CH₂NO₂ OH

CH,

H₃ C-C-CH₂ NO₂ H₃ C-C-CH₂ NO₂

OCOCH,

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H₃ C-C-CH₂ NH₂

CN

Die Herstellung der Endprodukte kann so erfolgen, dass man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol eines Aminonitrile in Anwesenheit von 1 Mol eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, z. B. Natronlauge, und anschliessend mit 1 Mol Ammoniak oder Amin der allgemeinen Formel NHRlR² ebenfalls in Anwesenheit von 1 Mol Natronlauge umsetzt. Man kann auch das Amin NHR¹ R² zuerst einführen und anschliessend das Aminonltril. Die so erhaltenen 2-Chlor- ^-cyanalkylamino-6-(alkyl-)-aminotriazine können in die entsprechenden Alkylmercaptoverbindungen durch Umsetzung mit Alkylmercaptanen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umgewandelt werden. Die entsprechenden Alkoxyverbindungen erhält man z. B. dadurch, dass man die Halogen· triazine mit Natriumalkoholat umsetzt.

Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch ihre überlegenen herbiziden Eigenschaften aus und können sowohl als Vor auf lauf- al.s auch als Nachauf lauf herbizide verwendet werden. Sie vermögen schon in geringer Konzentration das Wachstum der Pflanzen zu beeinflussen. Sie können je nach Art der Substituenten R¹ bis R* zur Ausrottung oder selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen sowie zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen.

Man kann die neuen Verbindungen auch zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw.

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verwendet. Sie können einzeln oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Man kann sie auch mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln vermischt einsetzen.

Es war überraschend, dass die Verbindungen der beanspruchten Art starke Herbizide sind und eine hohe Selektivität besitzen, wobei zusätzlich eine geringe Persistenz im Erdboden von nur wenigen Monaten bei Wechselkulturen günstig ins Gewicht fällt. In der US-Patentschrift 2.^76.5^7 sind bereits Triazin-Verbindungen beschrieben worden, die Cyanalkylaminogruppen anderer Konfiguration enthalten. Ein Beispiel hierfür ist das

2~Chlor-4-amino-6-cyanmethyl-amino-s-triazin.

Diese Verbindungen werden jedoch als Fungizide und Insektizide verwendet, d. h., dass ihre herbizide Wirkung so gering ist, dass sie Blattpilze vernichten können, ohne die Pflanze irgendwie zu schädigen.

Die Verbindungen entfalten je nach Substitution eine hervorragende Pre- oder/und Postemergence-Aktivität. In den allermeisten Fällen sind sie kristallin und in vielen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Das unterscheidet sie von vielen bekannten Chlor-bis-alkylaminotriazinen, die in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Die neuen Stoffe können darum gelöst in Lösungsmitteln sehr gut mit Flugzeugen über Felder versprüht werden.

Als Lösungsmittel für die neuen Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, halogenlerte Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlornaphthalin,Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe,

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Man kann auch die Triazinverbindungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hierfür bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talcum, fein gemahlenes Calciumcarbonat, Holzkohle, Holzmehl und derglei chen.

Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man kann aber auch Lösungen oder Emulsionen auf die Trägeratoffe aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.

Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Trägern zu Λ

erreichen, kann nan bekannte Klebstoffe, wie Leim, Kasein, alginsäure Salze und ähnliche Stoffe verwenden.

Man kann schliesslich die Triazin-Verbindungen, gegebenenfalls zusammen mit den Trägerstoffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension anrühren.

Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können anionische, kationische oder nicht ionogene bekannte Stoffe verwendet werden, z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonate, sekundäre Alkylsulfate, harzsaure Salze, ( Polyäthylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, quartäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure, Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander.

Beispiele für die beanpruchten Verbindungen sind in der nachfolgenden Tabelle aufgeführt. Sie entsprechen der allgemeinen Formel

N N

Il '

X-C .C-Z

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X

Y

Z

j

NHC₃ H₇-I

Aussehen

Kristalle

1

670594

•

229⁰C

1

220⁰C

CH₃

F

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NH₂

NHCH₃

weisse

Il

2510c

138°C

^CH3

228 -

2O2°C

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NHCH₃

Il

It

CH,
I

,

250 -

209⁰C

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NHC₂ H₅

Il

It

189°C

^CH3

η

219 -

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NHC₃ H₇-I

η

89⁰C

Cl

^C2^HB
,2 5
NH-CH₂-CH-CN

IN fin

Il

π

137 -

.11,3»C

C₂H₅

η

201 -

1 Q ]ι Ο /"*
JL O ^r w

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NHCH₃

•ι

Cl

C₂H₅
,2 5
NH-CH₂-CH-CN

NHC₂ H₅

»

Il

208 -

127°C

C₂H₈
j2 5

It

188 -

Cl

NH-CH₂-CH-CN

NHC₃ H₇-I

Il

ti

Cl

CH,
I ³
NH-CH-CH₂-CN

NHC₂ H₅

Il

88 -

169°C

Cl

CH,
NH-CH-CH₂-CN

NHC₃H₇-I

Il

Il '

Ul -

>

^CH3

183 -

157°C

Cl

NH-C-CH₂-CN

NHC₂ H₅

Il

CH₃

Il

125 -

CH₃
I

Cl j

NH-C-CH₂-CN

Il

CH₃

168 -

ei I

NH-C-CH₂-CN

I.

CH₃

155 -

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Ausbeute

SCH,

OCH,

CH-I ³ NH-CH₂-C-CN

CH,

CH-I ³

NH-CH₂-CH-CN

CH-I ³ NH-CH₂-CH-CN

NH-CH₂-CH-CN

CH-OCH₃ NH-CH₂-CH-CN

SCH,

OCH,

SCH₃ j

OCH,

CH-NH-CH-CH₂-CN j

CH-f ³ NH-CHp-CH₂-CN

NH-C-CH₂-CN CH,

H,

CH

NHC₂ H₈

NH-C-CH₂-CN CH,

NHC₂ H₅

NHC₃ H₇ -i

NH_n

NHCH,

NHC₃ H₇-I

NHC₂ H₅

NHC₂H₅

vnLsse KrLetalle

168 - 169°C

hellgelbe " 1 F. HO - Hl⁰C

Öl

weisse

F.

F. 106⁰C

Öl

gelMJiiie "

89 - 90°C

113°C

wisse " f 156 °

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iö

Beispiel I

10 Teile 2-Äthylamino-4-(2-cyano-propyl)-amino-6-chlortriazln, 89 Teile Bentonit und 1 Teil einer hochdispersen, auf pyrogenem Wege hergestellten Kieselsäure werden in einer Kugelmühle bis zur Staubfeinheit vermählen. Diese Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.

Beispiel 2

Eine Mischung von 2-Isopropylamino-4-(l,l-diraethyl-2-cyanoäthyl )-amino-6-methoxy-s-triazin und 90 Teile Kieselgur werden in einer Kugelmühle bis zur grössten Feinheit vermählen. Sie kann als Stäubemittel verwendet werden.

Beispiel 3

Man bereitet eine Mischung von 2-Isopropylamino-4-(l.l-dimethyl· 2-cyano-äthyl)-amino-6-methylmercapto-s-triazin, 7O Teilen Xylol und 10 Teilen eines Octylphenylpolyglykoläthers aus Di-t-butylphenol und 10 - 12 Mol Äthylenoxid C= Hostapal CV®). Diese Präparation gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.

Beispiel h

Man löst 25 Teile 2-Isopropylamino-4-(l-methyl-2-cyano-äthyl )-amino-6-chlortriazin in 200 Teilen Cyclohexanon, I5 Teilen Xylol und 10 Teilen einer substituierten Naphthalindisulfosäure (Nekal BX®). Die Mischung gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.

Beispiel 5

Man löst 50 Teile 2-Äthylämitto-4-(2-cyano-|»ropyl }-aniinö-6-methoxy-s-triazin in 450 Teilen Kerosin· Die Lösung kann sofort Versprüht werden.

• ii * ÖÖIS32/1ISS

Beispiel 6

Man gibt 67 g Methacrylnitril und 200 ml cone. Ammoniak (23 %) in einen l£-Autoklaven, drückt noch 200 g NH₃-GaS auf und erhitzt schnell auf 150°C. Nach 2 Stunden kühlt man ab, entspannt und sättigt die homogene wässrige Lösung mit KOH. Das Amin wird abgetrennt, mit KOH getrocknet und anschliessend im Vakuum destilliert. Bei Kp₁₂ 70 - 71°C destilliert l-Methyl-2-aminopropionitril als farblose Flüssigkeit.
Ausbeute: 6l,5 g,entsprechend 73t2 $ d· Th..

Beispiel 7.

Eine Mischung von 67 g Allylcyanid und 250 g einer 40%igen ™ wässrigen Ammoniaklösung wird im Autoklaven 3 Stunden auf IAO - 150°C unter Schütteln erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die wässrige Lösung mit KOH gesättigt, das abgeschiedene Amin abgetrennt, mit KOH getrocknet und im Vakuum destilliert. Bei Kp₁₂ 68 - 69⁰C destilliert 3-Amino-butyronitril als farblose Flüssigkeit.
Ausbeute: 64,7 g» entsprechend 77 $> d. Th.

Beispiel 8

Die aus Cyanessigsäure und Aceton durch Knoevenage1-Kondensation gewonnene l-Cyano-2-methyl-crotonsäure wird thermisch decarboxyliert zu 2,2-Dimethyl-acrylonitril. (

81 g dieses Nitrile werden mit 25O g einer 50%igen wässrigen Ammoniaklösung 3 Stunden im Autoklaven auf lUO - 15O⁰C erwärmt, anschliessend abgekühlt, dann mit KOH gesättigt und das gebildete Amin abgetrennt. Dieses wird mit KOH getrocknet und im Vakuum destilliert. Bei Kp₁₂ 66 - 68⁰C destillieren 6i* ,8 g = 66,3 % d. Th. 2-Amino-2,2-dimethyl-propionitril als farblose Flüssigkeit.

- 12 -

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Beispiel 9

Man suspendiert 184,5 g Cyanurchlorid in 600 ml Aceton, kühlt auf 0⁰C ab und gibt 200 g Eis hinzu. Nun lässt man 84 g l-Methyl-2-amino-propionitril bei 0 - 2⁰C zutropfen und anschliessond eine Lösung von k0 g NaOH in 200 ml H₂O. Bei einer Temperatur bis 40°C tropft man 2 Mol jyCfilge Ä'thylaminlösung (= 180 g) hinzu. Wenn die Lösung nach etwa einer Stunde neutral reagiert, zieht man das Aceton im Vakuum ab und verdünnt anschliessend mit Wasser. Die weissen Kristalle werden abgenutscht, gewaschen und im Vakuum bei 50⁰O getrocknet. Das so gewonnene 2-Äthylamino-4-(2-cyano-propyl)-amino-6-chlors-triazin hat einen Schmelzpunkt von 219 - 220°C. Ausbeute: 238 g = 99 % d. Th.

Beispiel 10

24.05 g des im Beispiel 9 genannten Chlortriazins (= γ_ο Mol) kocht man 8 Stunden mit einer Lösung von 6_t6 g Natriummethylmercaptid in 2 00 ml Methanol. Anschliessend dampft man zur Trockne ein und nimmt den Rückstand mit Wasser auf. Das kristalline Produkt wird abgenutscht und getrocknet. Man erhält hellgelbe Kristalle des 2-A°thylamino-4-(2-cyano-propyl )-amino-o-methylraercapto-s-triazins mit einem Schmelzpunkt von 110 - Hl⁰C.
Ausbeute: 22,5 gi entsprechend 85,2 % d. Th.

Beispiel 11

22,65 h 2-Methylamino-4-(2-cyano-propyl)-amino-6-chlor-s~triazin (=1^ Mol) kocht man 6 Stunden mit einer Lösung von 5,h g

10
Natriummethylat in I50 ml Methanol. Die Mischung reagiert nun neutral. Man dampft auf I/3 des ursprünglichen Volumens ein und giesst in Wasser ein. Die ausgefallenen Schmieren kristallieren schnell durch. Nach dem Abtrennen und Trocknen erhält man

009832/1859 -13-

19·9 g S-Methylamino-^-(2-cyano-propyl)-amino-6-methoxy-striazin als weisse Kristalle (= 89,8 9» d. Th.) mit einem Schmelzpunkt von 106°C.

Beispiel 12

Man suspendiert 55t35 6 Cyanurchlorid in 300 ml Aceton, kühlt auf O⁰C ab und gibt unter Rühren bei dieser Temperatur 25»7 g 3-Amino-butyronitril hinzu. Anschliessend wird eine Lösung von 12 g NaOH in 60 ml Wasser zugefügt. Nun tropft man 25»5 B einer 70$igen Isopropylaminlösung und zuletzt noch einmal eine Lösung von 12 g NaOH in 60 ml H₂O bei einer Temperatur bis 45°C hinzu. Sobald die Mischung neutral reagiert, wird das λ Aceton im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit Wasser aufgenommen. Die weissen Kristalle werden abgenutscht, gewaschen und getrocknet. Das gebildete 2-Isopropyl-araino-4-(l-methyl-2-cyano-äthyl)-amino-chlor-s-triazin hat einen Schmelzpunkt von 183 bis 184°C.
Ausbeute: 75 g = 98 # d. Th.

Beispiel 13

Man suspendiert 184,5 B Cyanurchlorid in 6OO ml Aceton und kühlt die Mischung auf O⁰C ab. Nun tropft man bei dieser Temperatur 99 B 2,2-Dimethyl~2-amino-propionitril und anschliessend 200 ml einer 5-normalen Natronlauge hinzu. Die Mischung wird schnell neutral. Bei einer Temperatur bis zu 40⁰C gibt man 90 g 50#ige Äthylaminlösung und 200 ml 5 n-Na0H hinzu. Die neutrale Mischung wird mit 2 I Wasser verdünnt und die Kristalle werden abgenutscht. Nach dem Trocknen verbleiben 238,5 g 2-Äthyl-amino-lf-(l,l-dimethyl-2-cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin. Ausbeutet 93,7 1° d. Th. Schmelzpunkts 125 - 127°C.

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- Ik -

Beispiel Ik

Eine Lösung von 18.^5 g Cyanurchlorid in 120 ml Tetrahydroferan wird bei O⁰C zuerst mit 9,9 g 1,l-Dimethyl-2-aminopropionitril und dann mit 20 ml 5 η - NaOH behandelt. Nachdem die Lösung neutral reagiert, gibt man (bis 4O°C) g 50#ige Äthylaminlösung und zuletzt 20 ml 5 η - NaOH hinzu. Man erhält 22,9 g 2-Xthylamino-4-(2,2-dimethyl-2-cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin (= 89,7 # d. Th.). Weisse Kristalle, Schmelzpunkt: 168 - 169°C.

Beispiel

Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Verbindungen vurden folgende Versuche durchgeführt:

a) Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saat.

In einem auf 21°C gehaltenen Gewächshaus werden verschiedene Samen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befindet, eingeharkt, am Morgen mit Wasser begossen und am Nachmittag mit einer Dispersion behandelt, die durch Eingiessen einer Lösung des Herbizids in gleiche Teile Wasser erhalten wurde. Dann wird bei normaler Bewässerung das Spriessen der Pflanzen beobachtet und 2 Wochen nach der Aussaat festgestellt, ob und in welchem Masse der Pflanzenwuchs unterdrückt worden ist.

b) Bodenbehandlung nach dem Spriessen.

In einem Glashaus mit einer Innentemperatur von 21°C werden verschiedene Samen In Erde eingeharkt. Nach dem Spriessen wird die unter a) genannte wässrige Dispersion des Wirkstoffes auf dem Boden aufgebracht. Nach 2 Wochen wird festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert worden ist.

009832/1859 - 15 -

c) Es wird wie unter b) beschrieben verfahren, jedoch mit dem Unterschied, dass die wässrige Dispersion des Wirkstoffes nicht in den Boden, sondern auf die Blätter aufgebracht wird.

Die Ergebnisse der Versuche sind in den nachfolgenden Tabellen wiedergegeben. Die Kontrolle des Wachstums wird nach einer Skala bewertet, wobei 0 normales Wachstum und totale Schädigung der Pflanze bedeutet.

Ale Wirkstoffkonzentration werden bei den Versuchen

a) 20 kg/ha und 1 kg/ha

b) 10 kg/ha, 1 kg/ha, 0,1 kg/ha

c) 10 kg/ha, 1 kg/ha, 0,1 kg/ha

folgender Verbindungen verwendet:

Il

X - C\ ^C - Z N

- 16 -

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Ver bindung	X	Substituenten Y	Z
			ι } }
I	Cl	NHC₂ H₅	CH₃ . NH-CH-CH₂ CN
II	Cl	NHC₃ H₇-i	CH, I NH-CH-CH₂CN
III	Cl	NHC₂ H₅	^CH3 NH-C-CH₂CN CH₃
IV	OCH₃	NHC₂ H₅	CH₃ NH-CH₂-CH-CN
V	OCH₃	NIIC₂H₅	C₂H₅ NH-CH₂-CH-CN
VI	OCH₃	NH-CH₃	^C2^H5 ,2-5 NH-CH₂-CH-CN .........
VII	SCH₃	NHC₂ H₅	^CH3 NH-CH-CH₂-CN
VIII	" SCH₃	NHG₂H₅	NH-CH₂-CH-CN

0 0 9 8 3 2/1 859

- 17 -

Ange wandte Substanz	kg/ha	Mais	Hafer	Rye- Gras	8 3	Erbsen	Lein saat	Senf	Zucker rüben
I	20 1	0 0	6 k	8 7	3 1	Os OO	9 .5	Os 00
II	20 1	0 0	7 3	8 6	2	Os 00	9 6	9 \ ί 7
III	20 1	0 0	7 3	Os 00	if 1	Os 00	9 5	Ov OV
IV ί	20 1	7 2	9 7	9 6	8 . 3	Os 00	Ov Os	Os O\
ν I	20 1 j	CM CM	VJ ON	7 3	0	9 8	9 7	9 9
VI	20 1	5	7	3 0	9 7	9 7	9	I 9 7
VII j 1	20 1	I 3 '■ ι 1 ί	7 ί 8 H ί 6 I	3 0	9 9	9	i 9 9
VIII I	20 ι :	1 3	5 1	2 1	Os Ov	9 2	9 J 8 ;

009832/1859

- 18 -

Zu b)

009832/1859

	Ange wandte Substanz	kg/ha	; ■	1	Mals	Hafer	Rye- Gr a s	Erbsen	Lein saat	Senf	Zucker rüben	ι I	9
	I	0,1	0	6	8	5	9	9	9	9
		10	0	3	5	1	9	8	9	7 ;
			0	1	1	0	8	1	7	9
	II	0,1	0	6	6	8	9 ■	9	9	9
		10	0	3	6	1	8	7	9	7
		1	P	3	3	0	8	6	⁷
	III	0,1	0	8	8	6	9 '■		9	9 ^[
		10	0	ο	7	3	9 ^;	9	9	9
		1	0	3	2	0	⁸ i	6	8	9 I
	IV	ο,ι	6	9	9	8	9 ■	9	9	9^; I
I			1	7	5	5	8 ;	9	9	9
		10	0	1	1	2	2 !	5	5	^{f 9}
		1
	V	ο,ι	3	7	7	3	9 I	9
I		10	2	6	6	1	9 !;	8
		1	0	1	2	0	4 !	6
■	VI	ο,ι	3	■ 6	6	3	9
			2	5	5	2	⁶	8
i		10	0	1	3	1	5 \	7
		1
	VII	ο,ι	7	8	9	7	9 I	9
		10	3	7	8	5	9 Ϊ	9
		1	0	k	1	1	9 ■;	9
	VIII	ο,ι	5	8	9	7	i 9 ;	9
		2	6	8	6	9 ί	9
		⁰ i		5	2	9	9

- 19 -

Zu c)

! Ange wandte Substanz	_m	IV	kg/ha	Mais	Hafer	Rye- Gr a s	Erbsen	Lein saat	.	9	Senf	Zucker rüben
ί I		10	0	6	8	■ 2	9	9	9	9
I		1	0	5	6	o	9	9	9 .	9
I	0,1	0	k	2	0	8	9	5	7
t I II	10	0	7 !	8	1	9	⁸ I	9	9
		0	5 !	6	0	7	0	ί 9	8
	0,1	0	Il i		0		7	6
			i I
Ill	10	1	6 S	7	2	9	9
	1	0	5	7	0	9	9
0,1	0	k	2	0
10	7	8 '	9	5	9	9
1	k	5	6	0	8	9
0,1	0	0	0	0	1	3 ί ι

10 1 0,1

7 6 1

7 2

0 0 0

9 9 3

9 8 0

VI 10	3 !	7	8	0	9	9	8
1	ι ί	6	6	0 ί	9	9	7
0,1	0	1	1	0	6	5	6

	VII	ίο ! ,	5	5	8	1 ί	9	9	9
I		ι i	2	1	6	ο. ;	8	8	8
j ί ί		0,1	0		1	0	3	2	0
I

VIII	10	5 i	6	7	8 -	8	8	'-
	1	1	5	6	7	8	8	ι
	0,1	0	2	j 1	2	2	h	j

009832/185?

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Claims

Patentansprüche

Substituierte s-Triazine der allgemeinen

\ II I

R* R»

in der X eine N₃-Gruppe, oder insbesondere ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, oder vorzugsweise eine niedere Alkoxy— bzw. Alkyluercaptogruppe ist, R¹ und R² gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch -OH-, -OR-, -SR- oder -CN-Gruppen substituierte niedere, gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, wobei R eine niedere Alkylgruppe ist, η und m jeweils eine ganze Zahl von 1 bis h ist und η oder m auch eine Null bedeuten kann, R³ und R⁴ gleich oder verschieden sind und für eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis k C-Atomen stehen und R³ oder R⁴ auch ein Wasserst©ffatom bedeuten kann.
2. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als wirksamen Bestandteil eine Verbindung gemäss Anspruch 1 enthält.

Frankfurt (Main), 6. März I968 Dr.No/Th

009832/1859

BAD ORiGfNAU