DE1670591C3 - Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxy-s-triazinphosphonsäureestern - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxy-s-triazinphosphonsäureesternInfo
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Description
a) 2-Phtis-
phonsiiure-
diälhylesier-
4.6-dipenla-
chlorphenoxj-
s-tria/in
b| 2-C hlor-4.6-dipenlachlorphenoxyiria/in
(X)n
in der R, und R2 gegebenenfalls halogenierte
Alkylreste, X Chlor oder Brom und η eine ganze Zahl von 1—5 darstellt, dadurch gekennzeichnet,
daß man Phenoxy-s-triazine der Formel
Xylol
o-Dichloräthan
o-Dichlorbenzol
o-Dichlorbenzol
Chloroform
Aceton
Äthanol
Aceton
Äthanol
> 10%
> 10%
9%
8%
5%
8%
5%
bei 120 C
5—6% bei
25° C <1%
5—6% bei
25° C <1%
1%
1%
1%
— Cl
mit Trialkylphosphiten bei 50 bis 25OC umsetzt.
Hochchlorierte, insbesondere die Pentachlorphenoxy · Gruppe enthaltenden Halogenphenoxy - s - triazine
besitzen nur ein geringes Lösungsvermögen in organischen Lösungsmitteln.
Es wurde nun gefunden, daß die Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln beträchtlich erhöht wird,
wenn man C-halogenierte Halogenphenoxy-s-triazine, in denen also noch reaktionsfähige Halogenalome enthalten
sind, mit Trialkylphosphiten umsetzt. Zum Beispiel ist 2-Chlor-4,6-di-(pentachlorphenoxy)-s-triazin,
das einen Schmelzpunkt von 327° C besitzt, in fast allen organischen Lösungsmitteln praktisch unlöslich,
während 2-Phosphonsäurediäthylcster-4,6-di-(pentachlorphenoxy)-s-triazin eine recht gute Löslichkeil
in aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffen aufweist, wie aus der nachstehenden Tabelle
ersichtlich ist. Diese Verträglichkeit mit aromatischen Lösungsmitteln ist von großer Bedeutung in der
Praxis.
Die Erfindung betrifft demgegenüber den im Anspruch gekennzeichneten Gegenstand.
Die Umsetzung der Halogen-Derivate mit Phosphorigsäureestern wird in einem Temperaturbereich
zwischen 50 und 250 C, vorzugsweise zwischen 80 und 200 C, durchgeführt und kann sowohl in der
Schmelze als auch in organischen Lösungsmitteln erfolgen. Die Reaktionstemperaturen werden mit
fortschreitender Reaktion gesteigert, derart, daß das Reaktionsgemisch fortlaufend siedet. Bei der Reaktion
spaltet sich Alkylhalogenid ab, durch dessen abgespaltene Menge der Reaktionsverlauf verfolgt
werden kann. Die Reaktionszeit dauert im allgemeinen 1 bis 6 Stunden. Nach Beendigung der Abspaltung
des Alkylhalogenids werden die nicht umgesetzten Reaktionsteilnehmer durch eine Vakuomdestillation
entfernt. In den meisten Fällen ist der Rückstand bereits analysenrein.
Als Lösungsmittel für die Durchrührung der Reaktion sind aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe
sowie einfache und cyclische Äther geeignet.
Als aliphatische Kohlenwasserstoffe sind sowohl einheitliche Verbindungen als auch Gemische derselben
zu nennen, wie Isooctan und Ben/infraktionen. heispielsweise
solche mit einem Siedebereich von 120 200 C.
Chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Dichloräthan, Tetrachloräthylen. Pentachloräthan können ebenfalls
als Lösungsmittel verwendet werden. Benzol, Toluol. O-Dichlorben/ol und Xylol sind Beispiele Tür geeignete
aromatische Kohlenwasserstoffe. Als Äther z. B.
wären zu nennen: Diisopropyläther, Diisoamyläthcr, Diphenyläther, 1,4-Dioxan u.a. Die vorstehende Aufzählung
Äther zeigt, daß sowohl aliphatische als auch aromatische offenkettige Äther verwendet werden
können. Polare Lösungsmittel wie Dimcthylsulphoxid.
Dimethylformamid, der Dimcthyläther des Diäthyienglykols und Dekalin können ebenfalls als Lösungsmittel
Verwendung finden.
Als Ausgangsverbindungen können halogenierte Phcnoxytriazinderivate, in denen noch reaktionsfähige
Chloratome enthalten sind (DT-OS 16 70 566), verwendet werden.
Als Phosphorigsäureester kommen für die Reaktion Trialkylphosphitc in Frage. Niedere Alkylcster der
Phosphorigsäure wie ζ. B. Triäthylphosphit, Tripropylphosphit
werden für die Umsetzung bevorzugt. Halogenierte Trialkylphosphite wie z. B. Tris-(,i-ChloräthyDphosphit
können ebenfalls für die erfindungsgemäße Reaktion verwendet werden.
Die Verseifung dieser Phosphonsäureesterderivate mit Alkali zu den Alkalisalzen der Phosphonsäure
erhöht die Löslichkeit der Verbindungen in Wasser.
Die Verseifung erfolgt nach bekannten Verfahren, z. B. durch Auflösen der Phosphonsäureesterderivate
in organischen Lösungsmitteln und Erwärmung mit Alkali.
Als organische Lösungsmittel zum Auflösen der Phosphonsäureesterderivate können Alkohole oder
Ketone wie z. B. Äthanol, Aceton etc. sowie die bereits
für die erfindungsgemäße Umsetzung erwähnten Lösungsmittel verwendet werden.
Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Verbindungen und deren Salze können als Hydrophobiermittel,
Trennmittel, Schlichtemittel, für Glasgewebe, Textilhilfsmittel und zur Oberflächenveredlung
infolge ihrer feuerhemmenden, fungiciden, phytotoxischen, baktericiden und zum Teil auch
insekticiden Eigenschaften Verwendung finden. Sie können ebenfalls als Zusatz für Lacke verwendet
werden.
2- Phosphonsäurcdiäthylestcr-4,6-di-(trichlorphenox
> (-triazin
In einem 250 ml-4-Halskolben, versehen mit Rührer.
Kühler. Thermometer und N2-Einleitungsrohr werden 50,7 g 2-Chlor-4,6-di-0richlorphenoxy)-s-triazin
und 18,6 ml Triäthylphosphit eingewogen. Unter N2-Strom wird das Reaktionsgemisch langsam auf
155'C erhitzt und bei dieser Temperatur 2 Stunden lang gerührt. Anschließend wird auf 120' C abgekühlt
und der Überschuß an Triäthylphosphit unter Vakuum abdcstilliert. Das Produkt hat einen Schmelzpunkt
von Fp. 74—78" C.
2-PhosphonsäurediäthyIester-4,6-di-(pentachlorphenoxy)-s-triczin
In einem 250 ml-5-Halskolben, versehen mit Rührer,
Kühler, Thermometer, N,-Einleitungsrohr und Tropftrichter werden 30 g 2-Chlor-4,6-di-(peatachlorphenoxy)
- s - triazin eingewogen (unter N2- Strom), ίο 50ml Xylol zugegeben und bei 60°C 8,95ml Triäthylphosphit
zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird
1 Stunde lang am Rückfluß gekocht, bis kein Äthylchlorid mehr entsteht Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand unter Vakuum
■ 5 getrocknet
Ausbeute 95%. Fp. 158"C.
Analyse:
Gefunden:
C 31,67, H 1,51, N 5,83, Cl 47,10, P 4,30%;
berechnet :
C 30,60, H 1,34, N 5,63, Cl 47,55, P 4,16%.
berechnet :
C 30,60, H 1,34, N 5,63, Cl 47,55, P 4,16%.
2-[Phcsphonsäuredi-(^-chloräthyl)-ester]-
4,6-di-(tetrach!orphenoxy)-triazin
In einem 100 ml-4-Halskolben, versehen mit Rührer, Kühler, Thermometer und N2-Einleitungsrohr
werden 28,8 g 2-Chlor-4,6-di-(tetrachlorphenoxy)-s-triazin und 13,5 ml Tris-fi-Chloräthylphosphit eingewogen.
Unter N2-Strom wird das Reaktionsgemisch langsam auf 2000C erhitzt und bei dieser Temperatur
2 Stunden lang gerührt. Das zurückgebliebene Produkl
besitzt einen Schmelzpunkt von Fp. 111 114 C.
Analyse:
Gefunden:
C 31,40, H 1,35 N 5,63, Cl 48,46, P 4,40%:
berechnet:
berechnet:
C 31,20, H 1,37, N 5,67, Cl 48,60, P 4,20%.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Halogenphenoxy-s-triazinphosphonsäureestern der Formel Löslichkeiisverglcich in
verschiedenen organiM-hcn
Lösunysmilicln hei J^ C von
a) umfhl m a KKImJ
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CH237069A CH509355A (de) | 1968-02-21 | 1969-02-17 | Verfahren zur Herstellung von phosphorhaltigen Halogenphenoxy-s-triazinen |
GB1229012D GB1229012A (de) | 1968-02-21 | 1969-02-20 | |
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GB58540/70A GB1243949A (en) | 1968-02-21 | 1969-02-20 | NEW PHOSPHORUS-CONTAINING HALOGENATED PHENOXY-sigma-TRIAZINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE MANUFACTURE THEREOF |
BE728759D BE728759A (de) | 1968-02-21 | 1969-02-21 |
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DED0055385 | 1968-02-21 |
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