DE1670536A1 - Verfahren zur Herstellung neuer substituierter Aminopyrimidine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer substituierter AminopyrimidineInfo
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Description
DEUTSCHE GOLD-UND SILBER-SCHEIDEANSTALT VORMALS ROESSLER Frankfurt a.M., ¥eiesfrauen*trasae $
Die Erfindung betrifft die Herstellung neuer therapeutisch wertvoller Verbindungen der allgemeinen Formel
und deren Salze, wobei einer oder mehrere der Reste A1-R3 Aminogruppen, bedeuten, die acyliert oder durch niedrigmolekulare Alkylrecte aikyliert sein können, wobei eine freie Aminogruppe im Pyrimid-inrxng in 5-Stellung stehen muss, falls die beiden anderen Sub«·'
stituenten R2 und R3 Wasserstoff sind und worin diejenigen der Rest«
R1 - R5 die keine Aminogruppe darstellen, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, Mercapto-, AlkyIthiο-, Alkylsulfonyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Nitro-, Carboxy-, Carbalkoxy-, Carbamoyl-, Alkylcarbamoyl-, Carboxyamino-, gegebenenfalls substituiert*
Phenylamino-, Acylthio- oder Acyloxygruppen bedeuten, R* ein Wasser-*,
stoffatom oder einen AcyJrest und X ein Stickstoffatom oder die CH-Gruppe darstellt und wobei dia Acylreste sich von der Kohlensäure,
von aliphatischen Kohlensäuremonoestern, von gegeb«nenfall substituierten Benzoesäure*! oder von gesättigtmn bzw. ungesättigten aliphatischen Mono- oder Dicarbonsäuren «it 1-6 Kohlenstoffatomen,
von der Carbaminsäure oder von substituierten Carbaminsäuren der allgemeinen Formel '
i ^> - c - ok ■ " j
worin R7 und R1 gleiche oder verschieden· Alkylreste sind, die auolt I
Miteinander su eine« gegebenenfalls ein weitere*. Heteroatesi «at- . ι
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BAD ORlGINAU ' "
haltenden 5-» 6- oder 7-gliedrigen Ring geschlossen sein können,
ableiten.
Unter den Substituenten, die Alkylgruppen sind oder solche enthalten, werden jene bevorsugt, die 1 - € kohlenstoffatoae aufweisen*
Di· obengenannten Bensoeaäuren und Phenylaminogruppen kbnnen einfach oder mehrfach substituiert sein, und swar durcx. Halogenatome,
Alkyl-, Trifluormethyl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Acyloxy-, Mercapto-, Alkylthio-, Acylthio-, Amino-, Alkylamino-, Acylamino-, Cyan-,
Carboxy-, Carbamoyl-, Alkylcarbamoyl-, Carboxyamxno-, Carbalkoxy-,
und Nitrogruppen. Auch bei diesen Substituenten gilt Hinsichtlich dar Acylgruppierungen und Alkyl gruppen die oben angeführte Einschränkung bsw. Bevorzugung.
Di· neuen Verbindungen haben wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Si« selehnen «ich besonders durch eine starke antiphlogistisettd Wirkung aus.
Die Herstellung der erfindungsgeiaä β sen Verbindungen kann dadurch
erfolgen,^ da·· man in an sich bekannter Weise in einer Verbindung
oben ang*g«fren«i» allgemeinen Formel I, in der eine oder mehrere
Reste R| · K| Nitrogruppen bedeuten, mindestens eine Nitrogruppe
'«·)·& bekanntes* Kathoden sur Aminogruppe reduziert und gegebenen?
fifl· anechlie«»enel in den erhaltenen Verbindungen gleichzeitig
$φ
tr eine oder mehrere Aminogruppen acyliert und/oder
·« entstandene oder andere funktionell· Substituen-
*äcä bekämetr Methoden durch Alkylierung, Acylierung, Ver-
·4·Ιτ'αβΐ·0Α Reaktion mit Ammoniak bew. einem Amin weiter
"■■;■"■ \Γ ·
erfce^ftiten Ba#ea können i» an sich bekannter Weise in ihre
werden. Die Basen, die optisch aktive Kohlenenthalten und in der Hegel als Aacemate anfallen, können
iWeise mit einer optisch aktiven Säure umgeaktiomiertes Ausfüllen oder AuskristalÜsieren
fff fÖi ^**Y*Ä I#Oil#IP· **rleBt werden. Man kann aber auoh
if die optisch aktiven Isomeren einsetsen.
S- IDiUOJO
J -<t-
FUr die Reduktion hat sich als besonders geeignet die katalytieche Hydrierung erwiesen. Als Katalysatoren kommen as.B. in Frage: Raney-Niokel,
Edelmetalle, wie Palladium .und Platin sowie Verbindungen davon, mit und
ohne Träger, wie beispielsweise Bariumsulfat, Calciumsulfat, Aktivkohle
usw. Bs empfiehlt sich, die Hydrierung der Nitrogruppe bei Temperaturen
zwischen '.'0° und 1000C und. einem Druck von ungefähr 5-50 atü in einen
Lösungsmittel, beispielsweise AxKoholen, Dioxan, Tetrahydrofuran usw.
vorzunehmen. Für die anschliessende Isolierung der reduzierten Verbindungen kann e» in manchen Fällen von Vorteil sein, wenn zu Beginn des zu
hydrieren*.ti? Gemisch Trockenmittel, wie wasserfreies Natrium, oder Magnesiumsulfat zugesetzt werden. *
Die Reduktion kann aber auch mit nascierendem Wasserstoff, beispielsweise Zink/Salzsäure, Zinn/Salzsäure, Eisen/Salzsäure oder mit Salzen des
Schwefelwasserstoffes in Alkohol/Wasser bei etwa 70 bis etwa 120°C oder
mit Aktiviertem Aluminium in wasserhaltigem Äther bei 20 bis 40°C, oder ™
mit linn(ll)-Chlorid/Salzsäure durchgeführt werden.
Die- «mschl iessende Acylierung der Aminogruppen kann naen Jen bekannten
Μβΐ£.οά&η mit den entsprechenden Säurechloriden, Säureanhy Jriden oder
auch den entsprechenden Estern durchgeführt werden.
Soll dabei wie den Rest Rf tragende Aminogruppe nicht acylie.-c werden,
so verwendet man Säurehalogenide oder Säureanhydride bei Temperaturen
uniefhalb 100°C, vorzugsweise bei 20 - 500C.
Bei dem Vorhandensein von mehreren Aminogruppen der obenerweu - o.
ist eine pzirtielle Acylierung r.-.öglich, indem man nur die für eine Aminogrur ν au .eichende Menge Acyir.&logenid verwendet, wobei die nicht aeylxerte Atnino^ruppe in das Hydrochlorid übergeführt wird.
D^e Acylierung des Aminostickstoffs, der durch-den Rest U4 substituiert
sein k Hr.. „eiche ebenfalls vorzugsweise nach der Hydrierung erfolgen
soll, Kann ebenfalls mit Säurehalogeniden oder Säureanhydriden durchgeführt werden, wobei hier jedoch Temperaturen oberhalb 100°, vorzugsweise
zwischen 1OO und 200°, eingehalten werden. Hierbei werden längere Reaktionszeit π benötigt.
Oft Kann fir die Acylierung direkt «ixe vom Katalysator befreite Hydrierlttsur.g eingesetzt werden. Wenn das freie Amin säuerst off empfindlich
ist, «.rbeitet man zweckmäesig in einer Stickstoff atmosphäre.
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BAD ORIGINAL
Beispiel 1
2-PhenylajBino-5-aaino-pyriaidin
83 g 2-Ph«nylaeino-5-nitropyrieidin werden in Xthanol unter Uaeatz
von 10 g Palladiu« Aktivkohl· (lO £) bei Normaldruck hydriert. Dann
wird das Pil trat auf 3OO el eingedampftf da· Aein kristallisiert
b«ia Kühl«n au··
reine Sub·tans erhalten. '
Beispiel. 2
2-Phenylanino-5-proplonylajBlno-pyrlsaiin
& * II I U Mg »V
30 £ 2-Phenyl*«ino-5-apino-pyri«idln in 200 al Dloxar. ver· - ·.. *.t man
unter Rühren find «ftfMf— «it l6 Ml PropionylChlorid. Nach 1 Stunde
wird lang·«· Vaseer sugeeetst, l»ia »ich der su«r«t gebildete gelbe
Niederschlag löet, dann ^erdOnnte wässrig· Aeeoniak-Löeung bi· zur
beg.:inenden Krivtalllaation. Nach Kühlen auf 0* C wird abgesaugt und
die Sub·tans «tu .BeaKol/Bensla UHicri*talli«l«rt·
F. 18$ »C, Ausbeute 25 C·
K· wird analog wi· in Belspl·! 2 unter Verwendung von Chlorajneieen
sMureathylester verfahren. Di· Sub· tans wird aus Bensol/Bensin
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BAD©RIGINAi.
umkristallisiert.
| Beispiel k | • | H |
| 2-Phenylamino-5-&cryloylai | sino-pyrinidin | |
|
H
H3 C-CC |
H | |
£s wird analog verfahren, wie in Beispiel 2, wobei als Säurechlorid
Acrylsäurechlorid eingesetzt wird. Die Substans füllt sofort analysenrein an.
F. 200 - 3° C. Ausbeute 13 β (aus 13 β Aein). |
2- (m-Trifluorsiethyl-phenylamino) -5-aMino-pyriaidin
H2N'
95 g 2-ra-Trifluor«ethylphenyl-5-nitropyrieidin w«rd«n analog Beispiel 1 hydriert und die Base entsprechend isoliert«
F. 118° C. Ausbeute 30 g.
Aus der äthanolischen Lösung kristallisiert nach Zusatz von isopropanolischer HCl-Lösuns das Hydrochlorid, F. 190* C. (
2«» ( m-Trif luorae thyl-phenylanino ) -5-propionylaaino-pyriaiidin
Il H H3C1-C-N-
Die Verbindung wird analog- Beispiel 2 unter Verwendung von 12 g
() hercest«llt und
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• . 6 «
Beispiel 7
2-(a>Trlfluora*thyl->ph*nylaMlno)*5-carbiltiioxyaalno-pyriaidin
If C
If H5C1O-C-N
phenylamino)-5-sjiino-pyriaidin werden 6 g Carbftthoxyajnino -Verbindung
erhalten,
F. 225 - 7° C.
2- ( p-M ethylaulfonyl-phenylaaino )-5-aaino-pyriaidin
H2 N-
s 2-(p-Methyleulfonyl-phenylanino)-5-nitro-pyrija±].n werden in
350 el Dioxan unter Zu· at χ von 5 g Palladiua-Aktivkohl« (10^ bei
Normaldruck hydriert· Au· der hydrierten Lösung kristallisiert das
Hydrochlorid nach Zusatz von isopropanolisoher HCl-Lösung und etwas
Äther und wird aus Methanol uakristallisiert. r. 203 - 4° C. Ausbeute 6g.
2- (p-Me thylsulfonyl-phenylajaino) -5-propionylaaino-pyrisidin
Die Hydrierlöeun^ aus. Beispiel 8 wird unter Runren Kit 10 ml Propienylchlorid veifsetst. Wach mehrstündige* Stehen werden die auge«
faiienen Kristalle abgesaugt» in Methanol gelöst und die Lösung alt
wässrigen A«saoni4k bis sur Trübung verse tat. Si· auskristallisierte
£»ttbstans wird ans DiaetAylforaaaid und Wasser usdcristallisiert.
■?. «68 * 70* 0« 4»ebeute Λ g. I
15 g 2-Phenyl«Bino-4.5-diamino-6-hydroxy-pyrleidi.il in 100 al Dioxaa
werdtn unter Rühren Mit 9*2 g Propionylchlorid versetzt. Nach 30 Jf£h.
fügt nan 200 Ml Xther hlnsu. Es wird gekühlt und von dem abgeschiedenen Ul abdekantiert. Diese« wird in wenig Vasser gelöst und die Lösung Mit Pottasche gesättigt. Die abgeschiedenen Kristalls werden
noch ei ml aus wenig wasser UMkrletallieisrt. ä
l· 11 " I
H.1I
Es wird analog Beispiel 10 unter Verwendung von ChlsraMSisensKur·-
äthylester verfahren. Aus 15 g Ausgangsvsrbiadung erhält Man 6 %
Reaktionsprodukte - (
*, 150 - 5· 0.
»Piel 12 '
2-^p-PhenylaMino-phenylaMino)-5-proplonylaMimo-pyriMidin
B1 Ca CO-KN-
to g 2-(p-PhenylaMino-phenylaMino)-5-nitro-piyriMidin werden in
tiOO Ml Dioxan Mit 5 g PalladiuM-AktlVkohl· (10 ^) bsi Normaldruck
hydriert. Dl· LBsung wird flltiert und unter Bahren Mit 10 Ml
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BAD ORIGINAL
Propionylehlorid veraetat. Die Mischung wird mit wässrigem NH3
versetat, wobei da· sunächst abgeschiedene Salz Ια Lösung geht,
Bei weiterer Zugabe von Wasser kristallisiert die Base des Reak
tionsprodukte«* Sie wird aus Methanol umkrietalliaiert.
2- ( p~Phenyla»ino~phenjrla»ino ) - 5-pi valoylamino-pyrimidin
fahren,
2- C 2*'PhenyXamlno-pyridyl-(5)'"<unino2 -5-aoino-pyrimidin
H, N-
19*5 € 2-t.2-Phenyl»JBlno-pyridyl-{5)-«UBino2 -5-nitro-pyrimidin werden
in 500 ml Oioxan unter Zusats von 2 g Palladium-Aktivkohle bei Normaldruck hydriert« Aus der filtrierten Lösung fällt beim Ansäuern
ait isopropanollscber HCl-Lösung das Hydrochlorid des Reaktionsprodukte* au«. Ss wird aus wonig Vasser umkrie.tallisiert.
F. 210-. Ausbeute 15 g.
Base ab.
F. 180 - 7° C
2- ^2-PhenyIaminopyridyl-(5)-amino~j -5-propionylamino-pyriinidm
00984A/1913
BAD ORIGINAL
BAD ORIGINAL
|1 H H3C1C-N
Der Kydrierlösung aus Beispiel Ik werden unter Rühren 6 g Propions-iurechlorid
zugefügt. Nach 90 Hin. wird abgesaugt» aus Wasser unter
Zusatz von etwas Ammoniak umkristallislert.
F. 208 - 9° C, Ausbeute 15 g.
16
11 H H9CaO-C-N
L. fc Verbindung wird analog Beispiel 15 unter Verwendung von Chlor»
4tn2J.36nsäureaVthylester dargestellt und gereinigt·
F 2)6 . 8° C. Ausbeute 13 g.
17
pyrimidin
H2N-,
H N.
CF,
J)Je Verbindung wird analog Beispiel lh erhalten und gereinigt«
: P. 195 - 7° C. Ausbeute 60 % d.Th.
B<Hepi»l· 18
Z- Γ 2-(moxy^mino-pyrimidin
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5-carbäth-
« 10 -
BAD
19
\ Di· Verbindung wird analog Beispiel 16 dargestellt und gereinigt.
j Beispiel 19 .
! 2- |^2-PhenyleJiinoopyridyl-(5)-sjBinpJ -5-pivaloylaaino-pyriaidin
Die Verbindung wird analog Beispiel 15 unter Verwendung von Pivalin
sttnreehlorld dargestellt und gereinigt»
f. 199 - 200. Ausbeut· 81 £ d.Tn.
Beispiel 20
2~(p>C3xlor-phenyla]iiino)~5-'Propionylaaino-pyrimldin
• H
4 2~(p-Chlor~pi|e^iylakiino)-5->nitropyrlJBidin werden wie in Beispiel
hydriert und die ftyärierlSeung direkt »it 10- el Propionylchlorid umge-. Nach 2-stÜndigea Stehen wurde auf 100 al konzentriert, alt
Anmoniak alkalislert und »it Wasser bis zur Trübung versetzt.
*elt»«i* kristallisiert die Vereindung, die noch einaal aus Hetha-0*imdW*tt*r Umlni*t*lllBl*Tt wird.
£. 233 - 37e C. Ausbeute 5 g.'
iethoxy-phenylanlno)~5-amino-pyrim.Ldin
- 11 -
009844/1813
bad
2~p-MetaoxyphenylaBlno-5Hftitropyris^dia wir* wie in Beispiel JL
hydriert, Di· HydrierltSsung wird i.V. auf «in Drittel eingeengt, ait
Natriumsulfat getrocknet und Bit Benaln bis jttur Trübung rereetet.
Da« Aaiin kristallisiert rein aus. %
Beispiel 22 .
2-(p-Methoxy-phenyla«ino)-5-propionyla«ino-pyriJ«idin -
^1 «COCsHy
—/ H
Diese Verbindung wird analog Beispiel Z hergestellt and gereinigt.
P. 2CJ - 6° Ci Ausbeute 80 % d.Th.
Bet.spi.el 2?
Ss wird analog Beispiel 1 verfahren und gereinigt«
P. 206 - 7* C 91 % d.Tn.
-It-
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BAD
•ν . ,,s-:-i' ·.»■■
Claims (2)
- Patentansprüche 7un/ derer; -j.-a.ze, woL«ji einer oder ...o.irere der Reste Ic1 - R5 Aminog t^peh bedeuten, die acyliert oder ..^.reii niedrigmole;culare Alkyl— r- ce alkyliert sein können, wobei eine frei ^- xriogr uppe im Pyrj iiidinring in 5-^>telluii.. stti—n muss, falls d-.w sid -n anderen S" ρ* ι ( '. /nten R2 und ^i3 wasserstoff sind und wori,. diejenigen, der · .R-S1. H- -. R5 ,. die keJ ..a Amir.w^-ruppt riurstellen, V.\sserstoff- oder HhJ cjvtome, Alky_.-, .*..f Iu. ". ;o „hy^-, Cyan- .Berc.pt -, Alkylthio· A. l./^suifonyl-, Hydroxy-, Aiicoxy-, Nitro- -, Carboxy-, C rbalkoxy-, Curbamoyl-, Allcyicarbainoyl-, Carboxyairzino-, gegebenenfalls subsi uierte Phenylamino-, Acylthio- jäer Acyloxygruppen bedeuten, R6 ,in Wasserstoff atom oder einen Acylrest und X ein - . ckstoff*- ax . . oder die CH-Gruppe darstellt und wobei die Acylre .■.""--> sicli ve »τ .er Kohlensäure, vo.; aliphatischen Kohlens.- "Citon es era, gt ^e ",enenfaHs substitti rter. L. zoesäureii ode » λ g Sei' b.w. ungesättigten alip tl&csxeu ;-.oüo- oder" Dj.». ortansi «r -3 mit 1 6 Koh. itoffatomeB, von der Carbaminsäure oder vo;. ^ abs ti— tui.erten Carbaminsäuren der allgemeinen FormelIi - C'__- OK^v7 und R8 gleiche odler versciiiederte Alk.-*«ste . » 'die auch miteinander zn einem get ^eraeitfalls ein weiteres i■/■■.'- - X3- -■3.8-4-4/t*9"t3. . --.. ■:. .""-■■ ; γ- :» enthaltenden 5-> 6- oder 7-glie<3rigen Ring geschlossen sein können, ableiten, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise in einer Verbindung der oben angegebenen allgemeinen Formel I, in der eine oder mehrere der Reste R1 - R5 Nitrogruppen bedeuten, r.ii;.u.estens eine Ni-.. .·ο gruppe nach bekannten Methoden zur Aminofii.ppö reduziert und gegebenenfalls anschliessend in den erhalTCäviori Verbindungen gleichzeitig oder nacheinander eine oder met..-ire Aminogruppen acyliert und/oder gegebenenfalls so entstandene oder ändert funktioneile Substituenten nach bekannter Methodei. durch Alkylierung, Acylierung, Verseifung oder durch Reaktion mix Amrnoniε vzw, einem Amin weiter umsetzt. λ
- 2) /erfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen in ihre Salze Lb.erführt.3^ Vei ί ci-irei. nach Anspruch 1 oder· 2, dadurch gekennzeichnet, dass mau die erhaltenen Racemate mit ainer optisch aktiven Säure umsetzt und aus solchen Salzen aurch fraktioniertes Ausfällen oder Kristallisieren die optisch aktiven Isomere gewinnt;.;~j Verfahren nach Anspruch 1 otier 2, dadurch gekennzeichnet, dass man optisch aktive Ausgangsstoffe verwendet.Jr. .a/Pr
31.±0.19664/191
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