DE1670186A1 - Verfahren zur Herstellung von p-Alkoxypiperidin-amiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von p-Alkoxypiperidin-amidenInfo
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Description
CP. Boehringer & Soehne
ömbH
Mannheim 1483
Mannheim 1483
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
p-Alkoxy-piperidin-amiden der allgemeinen Formel I
(CH-CH)n-CO-lTj>- 0-R4
in der R,, R_ und R-. Wasserstoff-oder Halogenatome,
Hydroxy-, Alkoxy-, Alkyl- oder Trifluor» methylgruppen bedeuten,
R. einen niederen Alkylrest darstellt und n»0 oder 1 ist
Die Verbindungen der Formel I sind neu und zeichnen eich durch tranquillisierende,
antikonvulaive und sedative Wirkungen aus.
Die Herstellung der Amide der Formel I erfolgt nach an sich bekannten
Methoden, indem man reaktive Säurederivate der allgemeinen Formel II
(CH-CH) -CO-X , .
V 'n (II),
in der R,, R„, R, und η die oben genannte
Bedeutung haben und X eine leicht abspaltbare reaktive Gruppe darstellt,
009834/1876
mit Alkoxy-piperidinender allgemeinen Formel III
(HI),
in der RJ die oben angegebene Bedeutung
4
hat,
umsetzt und für den Fall, daß H , R2 and R, Hydroxy- oder Alkoxygruppen
darstellen, diese gewünsohenfalls nachträglich ineinander überführt.
^ Als Ausgangsverbindungen II kommen insbesondere die Halogenide , Azide,
Anhydride und Imidazolide infrage} vorzugsweise verwendet man die einfach
und preiswert zugänglichen Säureohloride. Zum Abfangen der dabei freiwerdenden Säure setzt man im allgemeinen eine Base wie Triethylamin
oder überschüssiges Alkoxypiperidin III zu. Für den Fall, daß die Substituenten R , R_ oder R, Hydroxygruppen darstellen, kann man diese .
gewünschtenfalls nachträglich mit O-Alkylierungsmitteln, wie Diazo»
alkanen oder Dialkylsul^ten, in die entsprechenden Alkoxyderiva te überführen.
Umgekehrt lassen sich besonders aktivierte Alkoxyderivate, wie
3»4»5~Trimethoxyderivate, auch schonend teilweise entalkylieren, beispielsweise
durch Umsetzung mit konzentrierter Schwefelsäure.
In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemäße Verfahren näher
" erläutert.
009834/1876
•fm
Beispiel 1
l-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)-4-niethoxy-piperidin
Zu einer Mischung von 11,5 g 4-Methoxy-piperidin und 50 ml Benzol gibt
man tropfenweise 11,3 g 3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid in 70 ml Benzol.
Nach halbstündigem Kochen unter Rückfluß kühlt man ab, wäscht die Benzollösung mit Wasser, trocknet mit Kaliumcarbonat und engt die Benzolschicht
ein. Der Eindampfrückstand wird aus Benzol umkristallisiert.
Ausbeutet 11,7 g (75 $ d. Th.) l-(3,4,5-Trimethoxy-benzoyl)~4-methoxypiperidin
vom Schmp. 75-76 .
l-(3«4«5-Trimethoxy-cinnamoyl)-4-methox.y-piperidin
Zu einer Mischung von 13»9 g 4-Methoxy-piperidin und 65 ml Benzol gibt
man 14»2 g 3>4»5-Trimethoxy-cinnamoylchlorid in 180 ml Benzol. Man
kocht eine halbe Stunde unter Rückfluß, kühlt ab und schüttelt mit
Wasser. Die Benzollösung wird getrocknet und eingedampft. Der Rückstand
wird aus Xeopropanol umkristallisiert.
Ausbeute» 12 g (64,5 i» d. Th.) l-(3,4,5-Trimethoxy-cinnamoyl)-4-methoxy-piperidin
vom Schmp. I3O-I3I ·
l-(p-Chlor-cinnamoyl)-4-i8opropoxy-piperidin 10,05 g (50 m Mol) p-Chlor-zimtsäurechlorid werden in 50 ml wasserfreiem
Tetrahydrofuran gelöst. Unter Rühren wird bei Raumtemperatur eine Lösung von 7»16 g (50 m Mol) 4-Isopropoxy-piperidin und 5,05 g
(50 m Mol) Triethylamin in 50 ml wasserfreiem Tetrahydrofuran langsam
zugetropft. Nach Beendigung des Zutropfens wird noch 2 Stunden
weitergerührt, dann der ausgefallene Niederschlag abgesaugt und das
Piltrat im Vakuum eingeengt. Der Rückstand wird in 100 ml Äther aufgenommen,
die Xtherlösung nacheinander mit gesättigter Natriumcarbonat-
./. 009834/ 1 876
lösung, verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen, dann getrocknet
und eingeengt. Der Rückstand wird aus Cyclohexan umkristallisiert.
Ausbeutet 8,7 g (57 # d.Th.) l-(p-Chlor-cinnamoyl)-4-isopropoxypiperidin
vom Schmp. 108-110 .
Beispiel 4
l-(p-Chlor-cinnamo.yl)-4-niethoxy-piperidin
10,05 g (50 m Mol) p-Chlor-zimtsäurechlorid, 5,76 g (50 m Mol)
4-Methoxy-piperidin und 5,05 g (50 m Mol) Triäthylamin werden, wie
in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Das erhaltene Rohprodukt wird aus Äthanol/Wasser umkristallisiert.
Ausbeute« 11,1 g (79 % d. Th.) l-(ji-Chlor-cinnamoyl)-4-methoxy-piperidin
vom Schnp. 96-98 .
Beispiel 5
l-(p-Methoxy-cinnamoyl)-4~iD6thoxy-piperidin
9,8 g (50 m Mol) p-Methoxy-zimtsäurechlorid, 5,76 g (50 m Mol)
4-Methoxy-piperidin und 5»05 g (50 m Mol) Triäthylamin werden, wie
in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Das erhaltene
Rohprodukt wird nach Behandlung mit Aktiv-Kohle aus Benzol/Cyclohexan " umkristallisiert.
Ausbeutet 9,0 g ( 66 % d. Th.) l-(p-Methoxy-cinnamoyl)-4-methoxypiperidin
vom Schmp. IOI-IO3 ·
Beispiel 6
l-(in-Methoxy-cinnan)oyl)-4-methoxy-piperidin
9,8 g m-Methoxy-zimtsäurechlorid, 5>76 g 4-Methoxy-piperidin und 5,05 g
Triäthylamin werden, wie in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet.
Das Rohprodukt wird aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert. Ausbeute! 8,3 g (60 fi d. Th.) l-(m-Methoxy-cinnamoyl)-4-methoxy-piperidin
vom Schmp. 57-58°.
009834/1876
Beispiel 7
l-(5«4-Diniethoxy-cinnamoyl)-4-inethoxy-piperidin
11,3 g 3,4-Dimethoxy-zimtsäurechlorid, 5»76 g 4-Methoxy-piperidin
und 5,05 g Triethylamin werden analog Beispiel 3 umgesetzt und
aufgearbeitet. Das Rohprodukt wird aus Cyclohexan umkristallisiert. Ausbeute» 9,8 g (64 # d. Th.) l-(3,4-Dimethoxy-oinnamoyl)-4-methoxypiperidin
vom Schmp. 98-101 .
l-(p-Methyl-cinnamoyl)-4-fflethoxy-piperidin
9,0 g p-Methytzimtsäurechlorid, 5»76 g 4-Methoxy-piperidin und
5,05 g Triäthylamin werden analog Beispiel 3 umgesetzt und aufgearbeitet.
Das Rohprodukt wird aus Benzol/Cyolöhexan umkrietallisiert.
Ausbeute: 8,1 g (62 i» d. Th.) l-(p-Methyl-cinnamoyl)-4-methoxy~
piperidin vom Sohmp. 89-91 ·
Beispiel 9
l-(314»5-Trimethoxy-benzoyl)-4-isopropoxy-piperidin
Zu einer Lösung von 4,8 g 4-Isopropoxy-piperidin in 50 ml Benzol
gibt man 3,9 g 3,4,5-Trimethoxy-benzoylchlorid in 30 ml Benzol. Man
kocht zwei Stunden unter Rückfluß, kühlt ab und schüttelt mit Wasser, Die Benzolphase wird getrocknet und dann eingeengt. Der Rüokstand
wird mit Xther/Ligroin verrieben und abgesaugt.
Auebeutei2,9 g (53 # d. Th.) l-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-4-isopropoxy-
piperidin vom Sohmp. 65-660.
009834/1876
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von p-Alkoxy-piperidin-amiden der allgemeinen Formel Iin der R., R„ und R,, Wasserstoff-oder Halogenatome» Hydroxy-, Alkyl-, Alkoxy- oder Trifluormethylgruppen bedeuten,R. einen niederen Alkylrest darstellt und n-0 oder 1 ist,dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise reaktive Säurederivate der allgemeinen Formel II(CH-CH)n-CO-X H^ *—'Jin der R,, R„» R, und η die oben genannte Bedeutung haben und X eine leicht abspaltbare reaktive Gruppe darstellt,mit Alkoxypiperidinen der allgemeinen Formel IIIHN \o\in der R. die oben angegebene Bedeutung hat,umsetzt und für den Fall, daß R. , R- und R, Hydroxy- oder Alkoxygruppen darstellen, diese gewünsohtenfalls naohträglioh ineinander überführt.009834/1876
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