DE1670101A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-Triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,3,5-TriazinenInfo
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/16—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrogen or carbon atoms directly attached to at least one ring carbon atom to only one ring carbon atom
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Description
BADISCHE ANILIN-& SODA-FABRIK AG
Unser Zeichen: O.Z. 24 315 Bg/Wn
Ludwigshafen am Rhein, 30.Juni I966
Es ist bekannt, daß man in 2-Stellung substituierte 4,6-S,S'-Dialkylmercapto-1,3»5-triazine
bzw. die entsprechenden S-monoalkylierten Verbindungen durch Umsetzung der 2-substituierten 4,6-Dimercapto-l,3i5-triazine
mit Alkylierungsmitteln oder der 2-substituierten 4,6-Dichlor-I,3>5-triazine mit Mercaptanen herstellen
kann (s. z.B. Smolin und Rapoport, The Chemistry of Heterocyclic Compounds (1959) Bd. XIII, s-Triazines and Derivatives, Seite I6I).
Ferner haben Fairful und Peak im Journal of the Chemical Society (London) 1955* Seite 8O3>
die Umsetzung von Benzoylchlorid mit Dithiobiuret beschrieben, bei der in schlechter Ausbeute unter
anderem 2-Phenyldimercapto-l,3,5-triazin entsteht.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß man 2-substituierte S,S'-dialkylierte 4,6-Dimercapto-1,3,5-triazine in oftmals praktisch
quantitativer Ausbeute sehr glatt herstellen kann, wenn man Acylierungsmittel, insbesondere Derivate von Carbonsäuren oder der
Kohlensäure mit S,S'-Dialkyldithiobiureten umsetzt.
Die Umsetzungsprodukte entsprechen der allgemeinen Formel I
R1-S
-2-
009349/1942 j
- 2 - ^cZ. 24 "515
in der R den Rest eines Aoylierurigsmitteis und R, and Rp gleiche
oder verschiedene aliphatische, cycloaliphatische oder araliphatisehe
Reste bedeuten.
Als Acylierungsmittel können beispielsweise Carbonsäurechloride
und -bromide, einfache und gemischte Carbonsäureanhydride, mit z.B. Kohlensäurehalbestern als einer Komponente, Azile, Acylpyrimidiniumsalze,
Ester, Ketene, Thioester, N-Phthaloylsäureamide unci
Isocyanate verwendet werden. Auch Derivate der Kohlensaure sind geeignet. Acylierungsmittel, die wie z.B. Dicarbonsäuredichloride
mehrere Acylfunktionen im Molekül enthalten, sind zur mehrfachen
Reaktion befähigt.
Die Acylierungsmittel können aliphatische, cycloaliphatische, arallphatische,
aromatische oder heterocyclische Reste haben; sie können sich auch von polykondensierten Aromaten und Anthrachinonen
ableiten. Die Reste R der Acylierungsmittel können noch Substituenten tragen, wie z.B. Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Hydroxy-,
Amino-, Aryloxy-, Alkoxy-, Sulfonamide-, Oxo-, Carboxyl-, Carboxyalkyl-,
Dialkylamino- und Monoalky!aminogruppen. Im einzelnen
seien z.B. die folgenden Acylierungsmittel genannt: Acetylchlorid,
Acetylbromid, Crotonylehlorid, Palmitin^säurechlorid, Acrylchloricl,
Benzoylchlorid, Benzöylbromid, p-Nitrobenzoylchlorid, Cyclohexancarbonsäurechlorid,
p-PhenylmercaptobenzoylChlorid, Phenoxyessigsäurechlorid,
Triehloressigsäurechlorid, aC-Chloressigsäurebromid,
ß-Methoxypropionsäurechlorid, Naphthalin-2-carbonsäurechlorid,
5-Nitronaphthalin-2-carbonsäurechlorid, Chlorameisensäureäthylestsr,
Chlorameisensäurebutylester, Keten, Diketen, Anthrac^n-2-carbonsäurechlorid,
Pyren-3-oarbonsäurechlorid, Isatosäureanhydrid,
009849/1942 ^
- 3 - '"'.ζ. 24 315
Phosgen, Phenylisocyanat, Tosyllsocyanat, Anthrachinon-2-carbonsäureehlcrid,
l-Amino^-nitrcant.hrachinon^-carbonsäurechlorid,
!,ü-Dichloranthrachinon-e-carbonsäurechlorid, Thiophen-2-carbonsäureehlorid,
Pyridir.-4-carbonsäurechlorid, 3>6-Pyridazindicarbonsäurechlorid,
Terephthaldicarbonsäurechlorid, 4,4'-Azobenzoldicarbonsäurechiorid,
MalonsäurediChlorid, Bernsteinsäuredichlorid, Benzoesäure,1! thylest er, Fropionsäureäthylester, N-Phthaloylbenzjr.id,
Essigsriuieanhydrid, Ferrocencartonsäurechlorid, 2,3-Dichlor-·
chinoxalln-o-carbonsäurechlorid, 5,6-Benzccumarin-3-carbonsäureohlorid,
4,4'-Stllbendicarbonsäurechlorid.
Die z\iv Herstellung der Triazine verwendeten S,S'-Dialkyldithiobiuret
e entsprachen der allgemeinen Formel II
SR. SR0
ι 1 ι d
■ H0U-C=N-C=NH
wobei R. und R-. die für Formel I angegebene Bedeutung haben. Im
einzelnen kommen für R. und R2 beispielsweise die Reste Methyl,
Äthyl, Propyl, Isopropyl, Cyclohexyl oder Benzyl in Betracht.
Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel und abhängig von der
Art der Aoylierungskomponente in Gegenwart oder Abwesenheit von
Basen durchgeführt werden. Beispielsweise kann man so verfahren, daß man die Acylierungskomponente, vorzugsweise die Säurechloride,
zu einer Lösung oder Suspension des S,S'-Dialkyldithiobiurets gibt
und daß man die Reaktionsmischung dann 10 Minuten bis 5 Stunden auf einer Temperatur von -10° bis 1500C, vorzugsweise von 20° bis
1000C, hält. Bei schwachen Acylierungsmitteln, z.B. Estern, 1st es
vorteilhaft, an der oberen Grenze des angegebenen Temperaturbereichs zu arbeiten.
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- 4 - 0,Z. 24 315
Zur Durchführung der Reaktion geeignete Lösungsmittel sind. z.B. Ketone, Amide, Alkohole, Glykole, gegebenenfalls substituierte
aromatische Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe. Im einzelnen seien beispielsweise N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid,
Nitrobenzol, Toluol, Chlorbenzol, Benzol, Chloroform, Aceton, Methylglykol, Pyridin und Alkohol genannt.
Mitunter ist es zweckmäßig, der Reaktionsmischung eine Base, wie z.B. Soda, Pottasche oder tertiäre Amine, zuzusetzen. In vielen
Fällen kann man die Acylierung auch in Wasser unter den für die Schotten-Baumann-Reaktion üblichen Bedingungen durchführen, dabei
ist die Anwesenheit von Lösungsvermittlern, wie Aceton oder Alkoholen, vorteilhaft.
Im allgemeinen fallen die Bis-alkylmercaptotriazine aus den Reaktionsmischungen
als kristalline Niederschläge aus. Der Zusatz von Wasser fördert die Abscheidung, wenn das verwendete Lösungsmittel
mit Wasser mischbar ist; wurden mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel verwendet, so wird das Lösungsmittel vor der Isolierung
des Reaktionsprodukts abdestilliert. Die Ausbeuten an Bis-alkylmercaptotriazinen der Formel I liegen in der Regel zwischen 80 und
100 %.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen. Abhängig vom
• -
Die neue Trlazinsynthese zeichnet sich vor allem durch eine große
Anwendungebreite aus, so daß auch komplizierter aufgebaute Triazine, z.B. 2-(ll-Amino-4t-nitro-anthrachinoyl)-l,2,5-triaz±tie, zu-
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-5-
- 5 - O.Z. 24 315
gänglich sind. Die neue Synthese ermöglicht nicht nur die besonders
einfache Herstellung von Alkylmercaptotriazinen, sie ist zugleich eine Reaktion zur Gewinnung von anderen Triazinderivaten, denn die
Bis-alkylmercaptotriazine können als Ausgangssubstanzen für ander«
substituierte Triazine, wie z.B. von 4,6-Diaminoverbindungen,
dienen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile.
I6,j5 Teile Dimethyldithiobiuret werden in einem Gemisch aus 100
Teilen Aceton und 10 Teilen Wasser gelöst. Nach der Zugabe von 10,6 Teilen wasserfreier Soda gibt man bei 0° bis 5°C innerhalb
von 20 Minuten 14 Teile Benzoylchlorid zu und rührt ^O Minuten bei
etwa 5°C und 2 Stunden bei 25° bis 300C nach. Nach der Zugabe von
50 Teilen Wasser wird der gebildete Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 24,4 Teile (98 % der
Theorie) der Verbindung der Formel
mit einem Schmelzpunkt von 92υ bis 94°C.
16,3 Teile Dimethyldithiobiuret werden in I50 Teilen Aceton und
10 Teilen Wasser gelöst und mit 10,6 Teilen wasserfreier Soda versetzt. Zu diesem Gemisch gibt man innerhalb von 20 Minuten bei 0°
bis 50C 20,9 Teile 2,4-Dichlorbenzoylchlorid, dann wird noch 20
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- £ - O.Z. 2k 315
Minuten bei 0° bis 5°0 und 1 Stunde bei Raumtemperatur nachgerührt,
Anschließend werden 1.50 Teile Wasser zugegeben, der erhaltene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man
erhält JJO Teile (94,5 % der Theorie) der Verbindung der Formel
Cl-
mit dem Schmelzpunkt 1ΐ6υ bis 117 O.
Das Gemisch aus 16,3 Teilen Dimethyldithiobiuret, IC,6 Teilen
wasserfreier Soda, 100 Teilen Aceton und 10 Teilen Wasser versetzt man bei 0° bis 5°C innerhalb von 25 Minuten mit 17 Teilen p-MethoxybenzoylChlorid.
Nach einstündigem Rühren bei 20° bis 25°C wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und
getrocknet. Es werden 25 Teile (90 % der Theorie) der Verbindung
der Formel
erhalten, die bei 111° bis 112°C schmilzt«
16,3 Teile Dimethyldithiobiuret werden in dem Gemisch aus 100 Teilen
Aceton, 10 Teilen Wasser und IJ>
Teilen 30#iger Natronlauge gelöst. Innerhalb von 15 Minuten werden dann bei 0° bis 50C 17 Teile
Phenoxyessigsäurechlorid zugegeben. Man rührt 20 Minuten bei 0 bis 5°C und weiterhin 80 Minuten bei Raumtemperatur nach und gibt
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- ^ - O. Z. 24 31?
dam: ί.O Teile Wasser zu. Anschließend wird der Niederschlag abgesaugt,
gewaschen und getrocknet. Man erhält 23,2 Teile (83 % der
Theorie) der- Verbindung der Formel
SCH,
V-ciu/1,
SCH,
die bei il6° tis 117°C schmilzt.
die bei il6° tis 117°C schmilzt.
Innerhalb von 15 Minuten laut man bei C° bis 50C 10,9 Teile Chlorate
isensäureälhylester in das Gemisch aus 16,3 Teilen Dimethyldithiobiur·?+·,
100 Teilen Aceton, 10 Teilen Wasser und 13 Teilen 30iige-r Katronlauge einlaufen. Nach einstündigem Rühren bei Raiurttirpt-ratur
gibt man 25 Teile Eisessig hinzu, rührt nochmals eine
Stunde bei 10° bis 300C und destilliert die Hauptmenge des Aceton«
unter vermindertem Druck ab. Nach der Zugabe von 50 Teilen Wasser
wird der Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhült 11,5 Teile (6l % der Theorie) der Verbindung der
Formel
SCH,
mit dem Schmelzpunkt 238° bis 239°C.
mit dem Schmelzpunkt 238° bis 239°C.
8,2 Teile Dimethyldithiobiuret werden in 50 Teilen Aceton und 5
Teilen. Wasser gelöst. Nach der Zugabe von 5,3 Teilen Soda gibt man
bei 0° bis 3°C innerhalb von 15 Minuten 7,5 Teile Thiophen-2-
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EAO ORIGINAL
- δ - ο.Z. 24 315
carbonsäurechlorid zu, rührt 6θ Minuten bei Raumtemperatur nach
und fügt dann langsam 100 Teile Wasser hinzu. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet,
Man erhält 11,8 Teile (92,5 % der Theorie) der Verbindung der
Formel
SCH,
SCH,
die bei 105° bis 1070C schmilzt
Zu dem Gemisch aus 12,2 Teilen Dimethyldithipbiuret, 75 Teilen Aceton, 7*5 Teilen "Wasser und 8 Teilen wasserfreier Soda gibt man
unter Rühren bei 0° bis 50C innerhalb von 10 Minuten die Suspension
von 11,5 Teilen ρ,ρ'-Azobenzoldicarbonsäuredichlorid in 25 Teilen
Aceton. Man rührt 20 Minuten bei 0° bis 5°C und 60 Minuten bei 25°
bis 300C. Nach der Zugabe von 100 Teilen Wasser wird der gebildete
Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 21 Teile (98 % der Theorie) der Verbindung der Formel
N=N
gewonnen, die einen Schmelzpunkt von 282° bis 2830C hat.
Zu einer Lösung von 8,2 Teilen Dimethyldithiobiuret in 50 Teilen
Nitrobenzol gibt man bei 10° bis 200C innerhalb von 20 Minuten die
Suspension von 16,5 Teilen l-Amino-^-nitroanthrachinon^-ca'rbon-
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- 9 - 0.2. 24 315
säurechlorid in 100 Teilen Nitrobenzol. Nach dreistündigem Rühren
bei 35° bis 4O0C wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit
Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält l8,2 Teile (83 % der Theorie) der Verbindung der Formel
die bei 302° bis 304°C schmilzt.
In die Lösung von 8,2 Teilen Dimethyldithiobiuret in 50 Teilen N-Methylpyrrolidon
trägt man unter kräftigem Rühren bei 20° bis 250
innerhalb von 5 Minuten 15*3 Teile 1-Chloranthrachinon-2-carbonsäurechlorid
ein. Die Temperatur steigt dabei auf 35°C. Nach eineinhalbstündigem
Rühren bei Raumtemperatur wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man
erhält so 5,8 Teile, beim Einengen des Piltrats im Vakuum weitere 10,8 Teile, insgesamt also 16,6 Teile (80 % der Theorie) des Triazinderivats
der Formel
mit· dem Schmelzpunkt 219° bis 2200C.
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Beispiel 10
7,9 Teile l-Nitroanthrachinon-2-carbonsäurechlorld werden bei
75° bis 8O0C in 120 Teilen Nitrobenzol gelö3t. Ebenfalls bei 70°
bis 80°C trägt man in diese Lösung innerhalb von fünf Minuten 4,1
Teile Dimethyldithiobiuret ein, rührt 60 Minuten bei gleichbleibender
Temperatur nach, kühlt dann auf etwa 15°C ab und setzt Teile Äthanol zu. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt,
mit Alkohol gewaschen und getrocknet. Man erhält 8,6 Teile (8l,2 der Theorie) der Verbindung der Formel
3CH-
die bei 246" bis. 248°C schmilzt.
Zu dem Gemisch aus 4,1 Teilen Dimethyldithiobiuret, 2,6 Teilen wasserfreier Soda, 200 Teilen Aceton und 10 Teilen Wasser gibt man
bei 10° bis 15°C 7,15 Teile 1-Aminoanthrachinon-2-carbonsäurechlorid,
rührt die Reaktionsmischung 4 Stunden bei 25° bis 300C
und saugt dann den roten Niederschlag ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 9,5 Teile (96,5 % der Theorie)
der Verbindung der. Formel
die bei 259° bis 26l°C schmilzt.
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-- Ii - ο.ζ. 24 315
14,6 Teile Phthaloylisatosäureanhydrid, 8,2 Teile Dimethyldithiotiuret
und 150 Teile Nitrobenzol werden 1,5' Stunden bei 70° bis
75°C und 1 Stunde bei 100° bis 1100C gerührt. Nach dem Abkühlen
werden 100 Teile Methanol zugesetzt, der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet, Man erhält
18,5 Teile (93,8 % der Theorie) der in Beispiel 11 beschriebenen Verbindung vom Schmelzpunkt 258° bis 260°C.
4,1 Teile Dimethyldithiobiuret und 3,2 Teile Äthyldlisopropylarain
werden in 100 Teilen Benzol gelöst und bei 10° bis 15°C innerhalb von 5 Minuten mit 2,6 Teilen Crotonsäurechlorid versetzt. Nach
sechsstündigem Rühren bei 20° bis 30°C wird von Verunreinigungen abfiltriert und das Piltrat im Vakuum eingeengt. Nach der Zugabe
von wenig kaltem Methanol kristallisiert die Verbindung der Formel
SCH,
SCH,
aus. Man erhält 4 Teile oder 75»1 # der Theorie mit dem Schmelzpunkt
von 83° bis 850C
8,2 Teile Dimethyldithiobiuret und 6,4 Teile Äthyldilsopropylamin werden in 100 Teilen Benzol gelöst. Dann werden bei 0° bis 50C
innerhalb von 15 Minuten 9,1 Teile Trichloracetylchiorid zugegeben, und anschließend wird das Gemisch 3 Stunden auf 35° bis 4o°C erwärmt.
Zur Abtrennung von unlöslichen Verunreinigungen wird die
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- 12 - O. Z. 24 315
Lösung dann filtriert, und das Filtrat wird unter vermindertem
Druck eingeengt. Der Rückstand kristallisiert nach der Zugabe von wenig kaltem Methanol. Man erhält 9,8 Teile (67,6 % der Theorie)
der Verbindung der Formel
cue-
N=
SCH,
mit einem Schmelzpunkt von 123° bis 124°C.
16,3 Teile Dimethyldithiobiuret werden in 50 Teilen Dioxan gelöst..
Zu dieser Lösung gibt man bei 0° bis 3°C innerhalb von 20 Minuten die Lösung von 9,3 Teilen Diketen in 30 Teilen Dioxan und rührt
dann zunächst 30 Minuten bei 0° bis 50C und weiterhin 2 Stunden
bei 20° bis 250C nach. Nach dem Abkühlen wird die Lösung filtriert
und das Filtrat wird sehr langsam mit Wasser versetzt. Es kristallisieren dabei 15,4 Teile (67,3 # der Theorie) der Verbindung
der Formel
mit dem Schmelzpunkt 107° bis 108°C aus.
8,6 Teile Dläthyldithiöbiuret und 5,3 Teile wasserfreier Soda
werden in dem Gemisch aus 50 Teilen Aceton und 5 Teilen Wasser
gelöst. Innerhalb von 20 Minuten werden dann bei 0° bis 50C 10,5
Teile 2,4-Dichlorbenzoylchlorid zugegeben. Anschließend wird 2
009849/1942 'l>
- 13 - · O.ζ. 24 315
Stunden bei O0 bis 50C und 4 Stunden bei 25° bis 3O0C nachgerührt.
Nach der Zugabe von 50 Teilen Wasser scheidet sich eine ölige Schicht ab, die in 50 Teilen Benzol aufgenommen wird. Nach dem
Trocknen über Natriumsulfat wird das Benzol unter vermindertem Druck verdampft. Der Rückstand kristallisiert nach der Zugabe von
wenig kaltem Methanol. Man erhält 11,4 Teile (66 % der Theorie)
der Verbindung der Formel
Cl
die einen Schmelzpunkt von 52° bis 54°C hat.
die einen Schmelzpunkt von 52° bis 54°C hat.
-14-009849/1942
Claims (1)
- - 14 - CZ. 24PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-substituierten S,3'-dialkyllert.en 4,6-Dimercaptotriazinen, dadurch gekennzeichnet, daß man Acylierungsmittel, insbesondere Derivate von Carbonsäuren oder der Kohlensäure, mit S,S'-Dialkyldithiobiureten umsetzt.BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG009849/1942
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US9318706B2 (en) | 2008-07-30 | 2016-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Laminated structure, method for producing same, and electronic element comprising same |
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1967
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