DE1670147A1 - Verfahren zur Herstellung von Amino-alkylmercapto-s-triazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Amino-alkylmercapto-s-triazinenInfo
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- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
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Description
1670U7
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
Unsere Zeichen; O.Z. 24 4?0 Bg/Gb
Ludwigshafen/Rhein, den 9.9.1966
Verfahren zur Herstellung von Amino-alkylmercapto-
s-trlazinen
Es wurde gefunden, daß man 2-substituierte 4~Amino-6~alkylmercaptos-triazine
sehr glatt herstellten kann* wenn man von Carbonsäuren oder der Kohlensäure abgeleitete Acylierungsmittel mit Guanidino-S-alkylisothioharnstoffen
umsetzt. Die erfindungsgemäß erhältlichen Umsetzungsprodukte entsprechen der allgemeinen Formel I
.S-R*
in der R den Rest eines Acylierungsmittels und R1 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl--, Cycloalkyl- oder Aralkylrest bedeuten.
Als Acylierungsmittel, die sich von Carbonsäuren oder der Kohlensäure
ableiten, können beispielsweise Carbonsäurechloride und -bromide, einfache und gemischte Carbonsäureanhydride, mit z.B. Kohlensäurehalbestern
als einer Komponenten, Azide, Acylpyrimidiniumsalze, Ester, Ketone, Thioester, N-Fhthaloylsäureamide oder Isocyanate verwendet
werden. Auch Derivate der Kohlensäure sind geeignet, z.B. Phosgen. Acylierungsmittel, die wie z.B. Dicarbonsäurechloride mehrere Acylfunktionen
im Molekül enthalten, ergeben Bis-triazine. Die Acylierungsmittel können aliphatlsohe, cycloaliphatische, araliphatische,
472/66 009844/188 2
-a. O.Z.
aromatische oder heterocyclische Reste haben; sie können sich auch
von polykondensierten Aromaten und Anthrachinonen ableiten. Die Reste R der Acylierungsmittel können noch Substituenten tragen, wie
z.B. Alkyl-, Halogen-, Nitro-, Hydroxy-, Amino-, Aryloxy-, Alkoxy-, Alkylthio-, Sulfonamido-, Oxo-, Carboxyl-, Carboxylalkyl-, Dialkylamino-
oder Monoalkylaminogruppen.
Im einzelnen seien z.B. die folgenden Acylierungsmittel genannt: Acetylchlorid, Acetylbromid, Crotonylehlorid, Palmitinsäurechlorid,
Acrylohlorid, Benzoylchlorid, Benzoylbromid, p-Nitro-benzoylchlorid,
p-Chlor-benzoylchlorid, Cyclohexancarbonsäurechlorid, p-Phenylmercapto-benzoylchlorid,
Zimtsäurechlorid, Phenoxyessigsäurechlorid,
Trichloressigsäurechlorid, ot-Chloressigsäure-chlorid, ß-Methoxypropionsäure-chlorid,
Naphthalin-2-carbonsäurechlorid, 5-Nitronaphthalin-2-carbonsäure-chlorid,
Chlorameisensäureäthylester, Chlorameisensäurebutylester,
Keten, Diketen, Anthracen-2-carbonsäure-chlorid, Pyren-3-carbonsäurechlorid
Isatosäureanhydrid, Phosgen, Phenylisocyanat, Tosylisocyanat, Anthrachinon^-carbonsäurechlorid, l-Amino-4-nitroanthraohinon-2-carbonsäurechlorid,
1.^-Dichloranthrachinon-o-carbonsäurechlorid,
Thiophen-2-carbonsäureohlorid, Thiophen-2.5-dicarbonsäuredichlorid,
Pyridin-4-oarbonsäurechlorid, 5-6-Pyridazindicarbonsäuredichlorid,
Terephthalsäuredichlorid, 4.41-Azobenzoldicarbonsäuredichlorid,
Malonsäurediohlorid, Bernsteinsäurediohlorid, 4,4'-Stilbendicarbonsäuredichlorid,
S.o-Benzooumarin-^-oarbonsäurechlorid,
«£«3-Di chlorchinoxalin-6-carbonsäureohlorid, Benzoxazolyl-(2)-acrylsäureohlorid,
Benzthiazolyl-(2)-aorylsäurechlorid, Benzoesäure-äthylester, Propionsäureäthylester, N-Phthaloylbenzamid, Essigsäureanhydrid,
Perrooenoarbonsäurechlorid.
0098A4/1882
O.Z. 2**70
Die zur Herstellung der Triazine verwendeten Guanidino-S-alkyl-isothioharnstoffe
entsprechen der allgemeinen Formel II
NH SR'
H2N-C-NH-C=NH II
H2N-C-NH-C=NH II
wobei R1 die für Formel I angegebene Bedeutung hat.
Im einzelnen kommen für R' beispielsweise die Reste Methyl, Äthyl,
Propyl, Isopropyl, Cyclohexyl, Benzyl, ß-Cyanäthyl oder ß-Carboalkoxyäthyl
in Betracht. Da die Guanidino-S-alkylisothioharnstoffe vorteilhaft
in Form ihrer Salze mit anorganischen Säuren, wie Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Schwefelsäure oder
Methylschwefelsäure verwendet werden, muß bd. der erfindungsgemäßen
Umsetzung die Base daraus durch Zugabe der entsprechenden Menge an Alkali beispielsweise als Natriumhydroxyd, Natrium- oder Kaliumcarbonat
oder auch einem tertiären Amin in Freiheit gesetzt werden.
Die Reaktion kann mit oder ohne Lösungsmittel durchgeführt werden.
Beispielsweise kann man so verfahren, daß man die Acylierungskomponente, vorzugsweise die Säurechloride zu einer Lösung oder Suspension
des Guanidino-S-alkyl-isoühioharnstoffs gibt und daß man die
Reaktionsmischung dann 10 min bis 5 Std. auf einer Temperatur von
-10° bis 150 0C, vorzugsweise von 20° bis 100 0C, hält. Geeignete
Lösungsmittel sind z.B. Ketone, Amide, Alkohole, Glykole, gegebenenfalls substituierte aromatische-Kohlenwasserstoffe und Halogenkohlenwasserstoffe
.
Im einzelnen seien beispielsweise N-Methylpyrrolidon, Dimethylform-
009844/1882
amid, Nitrobenzol, Toluol, Chlorbenzol, Benzol, Chloroform Aceton,
Methylglykol, Pyridin und Alkohol genannt.
Bei der Verwendung von Säurechloriden oder -bromiden als Acyllerungsmittel
1st es zweckmäßig, die im Verlauf der Reaktion freigesetzte Halogenwasserstoffsäure durch Zugabe von Alkalihydroxyd, Soda, Pottasche
oder einem tertiären Amin zu neutralisieren. In vielen Fällen kann man die Acylierung auch in Wasser unter den für die Schotten-
™ Baumann-Reaktion üblichen Bedingungen durchführen, wobei die Anwesenheit
von LösungsVermittlern, wie Aceton oder Alkohol vorteilhaft
ist. Im allgemeinen fallen die Amino-alkylmercapto-s-triazine aus
den Reaktionsmischungen als kristalline Niederschläge aus. Ist das verwendete Lösungsmittel mit Wasser mischbar, so kann ein Zusatz von
Wasser die Abscheidung fördern; werden mit Wasser nicht mischbare Lösungsmittel verwendet, so kann man das Lösungsmittel vor der Isolierung
des Reaktionsproduktes abdestillieren. Die Ausbeuten an den Amino-alkylmercapto-triazinen der Formel I liegen in der Regel zwi-
A sehen 80 und 100 %..._
Die verfahrensgemäß erhältlichen Verbindungen sind wichtigte Zwischenprodukte
für die Herstellung von Farbstoffen. Abhängig vom Rest R sind sie zum Teil selbst schon Farbstoffe. Technisch besonders
wertvoll sind die s-Triazine, bei denen der Rest R in Formel I vom Anthrachinon abgeleitet ist.
Sofern nicht anders vermerkt, beziehen sich Angaben über Teile und
Prozente auf das Gewicht.
009844/1882
ο.ζ. 24 470 1670H7
Zu der Lösung von 4.2 Teilen Guanidino»S-methylisothioharnstoffhydrojodid
in 30 Teilen Nitrobenzol gibt man bei 15 bis 20 0C 5O Teile
l-Amino-4~nitroanthraohinon-2~oarbonsäureohlorid und 3·3 Teile Triäthylamin.
Nach zweistündigem Rühren bei 60 bis 65 0C und zehnstündigem
Rühren bei Raumtemperatur wird der ausgefallene Niederschlag abgesaugt, mit Alkohol und Wasser gut gewaschen und getrocknet. Man
erhält 5.8 Teile (89 % d.Th.) der Verbindung der Formel
mit einem Schmelzpunkt von
jl | O ι 1 |
NO2 | -<^5-N | 3 | |
ix | 317 | ||||
C | L6 | Y | 1<ΙΩλ | ||
2 | bis | 0C. | |||
ikt von y. | |||||
Beispiel | |||||
7.62 Teile l-Chlor-anthrachinon-2-oarbonsäure-chlorid gibt man bei m
10 bis 15 0C zu der Lösung von 6.5 Teilen Guanidino-S-mefchylisothioharnstoffhydrojodid
in JO Teilen N-Methyl-pyrrolidon, Nach der Zugabe
von 5.0 Teilen Trläthylamin rührt man 4 Stunden bei 65 bis 70 0C,
gibt dann langsam 200 Teile Wasser hinzu und saugt naoh dem Abkühlen
auf etwa 10 0C den gebildeten Niederschlag ab. Nach dem Waschen mit
o Wasser und Trocknen erhält man 7.8 Teile (81.5 % d.Th.) der bei 299
cd bis JX)O 0C schmelzenden Verbindung der Formel
00
OO
OO
Kl
OO
Kl
O.Z. **70
6.5 Teile Guanidino-S-methylisothioharnstoffhydrojodid werden in
30 Raumteilen Nitrobenzol gelöst und bei 15 bis 20 0C mit 7.9 Teilen
l-Nitro-anthrachinon-2-carbonsäurechlorid versetzt. Nach der Zugabe
von 5 Teilen Triäthylamin rührt man 3 Stunden bei 65 bis 70 0C, kühlt
auf Raumtemperatur ab und gibt langsam I50 Teile Methanol zu. Der ausgefallene Niederschlag wird abgesaugt, mit Wasser und Methanol
gewaschen und getrocknet. Man erhält 7.7 Teile (78.5 % d.Th.) der
Triazinverbindung mit dem Schmelzpunkt 325 bis 326 0C und der Formel
6.5 Teile Guanidino-S-methylisothioharnstoffhydrojodid werden in 30
Teilen N-Methylpyrrolidon gelöst. Nach der Zugabe von 5 Teilen Triäthylamin
gibt man bei 10 bis 15 0C 7.3 Teile Phthaloylisatosäureanhydrid
Hinzu. Nach dreistündigem Rühren bei 70 bis 75 0C läßt man
150 Teile Wasser zulaufen, saugt den gebildeten Niederschlag ab und
wäscht mit Wasser nach. Nach dem Trocknen erhält man 9.4 Teile (99 %
d.Th.) der Verbindung der Formel
0
009844/1882
009844/1882
-r- O.Z.
die bei 295 bis 296 0C schmilzt.
Zu der Lösung von 3.25 Teilen Guanidino-S-raethylisothioharnstoffhydrojodid
in 20 Raumteilen N-Methylpyrrolidon gibt man bei 10 bis
15 0C 5 Teile 3.4-Phthaloyl-5-phenylmercaptojdsatosä"ure-anhydrid,
setzt dann noch 2.5 Teile Triäthylamin zu und rührt 5 Stunden bei
70 bis 80 0C. Nach dem Abkühlen läßt man allmählich noch I50 TeLLe
Wasser zulaufen und saugt dann den Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhält man 5.8 Teile (98.5 % d.Tfcu) der Verbindung der Formel
die bei 3^2 bis 3^5 °C schmilzt.
Bei 10 bis 15 0C läßt man zu der Lösung von 6.1 Teilen Guanidino-S-methylisothioharnstoff-methosulfat
in 30 Raumfceilen N-Methylpyrrolidon
langsam 3·5 Teile Benzoylchlorid zulaufen. Nach der Zugabe von
5 Teilen Triäthylamin rührt man noch k Stunden bei 50 bis 60 0C nach,
gibt dann 150 Teile Wasser hinzu« kühlt ab und saugt den ausgefallenen
Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhält man 4.2 Teile (77 % d.Th.) des 2-Phenyl-4-amino-6-methylmercapto-s-triazins mit dem
Schmelzpunkt I66 bis I68 0C und der Formel
009844/1882
-8- O.ZV24*701670 7
Zu der Lösung von 6.5 Teilen Guanidino-S-methylisothioharnstoff-hydro
jodid in 30 Raumteilen N-Methylpyrrolidon gibt man bei 15 bis
20 0C allmählich 4.4 Teile p-Chlorbenzoylchlorid und anschließend
5 Teile Triäthylamin. Nach dreistündigem Rühren bei 40 bis 50 0C
läßt man abkühlen, gibt 100 Teile Was sersu und "Saugt den Niederschlag
ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält man 6.1 Teile (97 <?o d.Th.) des 2-(4t-Chlor)phenyl-4~amino-6-methylmercapto-striazins
vom Schmelzpunkt 221 bis 223 °C und der Formel
Man löst 6.5 Teile Guanidino-S-methylisothioharnstoffhydroJodid in
30 Teilen N-Methylpyrrolidon, setzt 5 Teile Triäthylamin zu und läßt
dann bei 10 bis 15 0C 5.3 Teile 2.4 DichiorbenzoylChlorid langsam
zulaufen. Nach 3 l/2-stündigem Rühren bei 50 bis 60 0C kühlt man ab,
gibt 150 Teile Wasser zu und saugt den Niederschlag ab. Man erhält nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen 5.2 Teile (72.5 % d.Th.)
des 2~(2'.4'-Dichlor)-phenyl-4-amino-6-methylmercapto-s-triazins.
Die Verbindung hat die Formel
009844/1882
°·Ζ·2447°1670Η7
und schmilzt bei l62 bis 164 0C.
Zu dem Gemisch aus 6.1 Teilen Guanidino-S-methylisothioharnstoffmethosulfat
und 50 Teilen Benzol gibt man 6.4 Teile Äthyldiisopropylamin
und dann bei 15 bis 20 0C langsam 5.2 Teile 2.4-Dichlor-benzoylchlorid
zu. Nach dreistündigem Erwärmen auf 45 bis 50 0C wird abgekühlt,
filtriert und das Piltrat unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand kristallisiert aus wenig kaltem Methanol. Nach dem
Trocknen erhält man 6.1 Teile (85 % d.Th.) des in Beispiel 8 beschriebenen
s-Triazins. Die Verbindung schmilzt bei I61 bis 163 0C.
4.3 Teile Triohloracetylchlorid läßt man bei 10 bis I5 0C langsam zu
der Lösung von 6.1 Teilen Guanidino-S-methylisothioharnstoffmethosulfat
in 30 Raumteilen N-Methylpyrrolidon zulaufen. Anschließend gibt
man noch 5 Teile Triäthylamin zu und rührt 4 Stunden bei 65 bis 70 0C
nach. Nach dem Abkühlen gibt man 150 Teile Wasser zu und nach ungefähr
einer Stunde saugt man den ausgefallenen Niederschlag ab. Nach dem Waschen mit kaltem Wasser und Trocknen erhält man 3.9 Teile (60 %
d.Th.) des 2-Triohlormethyl-4-amino-6-methylmeroapto-s-t;riazins. Die
Verbindung schmilzt bei 177 t»i» 179 0C und hat die Formel
009844/1882
0.2. 24
SCH,
Man löst 6.1 Teile Guanidino-S-methylisothioharnstoff-methosulfat in
25 Teilen N-Methylpyrrolidon, gibt dann 5 Teile Triäthylamin und allmählich
bei 15 bis 20 0C 5.8 Teile Diphenyläther-4-earbonsäurechlorid
zu. Nach viersttfcidigem Rühren bei" 55 bis 60 0C kühlt man ab, setzt
150 Teile Wasser zu und saugt den Niederschlag ab. Naoh dem Waschen
und Trocknen erhält man 4.8 Teile (62 % d.Th.) des 2-(4'-Phenoxy)-phenyl-4-amino-6-methylraereapto-s-triazins
vom Schmelzpunkt 1^4 bis
0C und der Formel
/Γ\—
Der Lösung von 6.1 Teilen Guanldino-S-methylisothioharnstoff-methosulfat
in 25 Teilen N-Methylpyrrolidon setzt man 5 Teile Triäthylamin zu und läßt dann bei 10 bis 15°C langsam 4.7 Teile 2-Chlor-5-methylbenzoylohlorid zulaufen. Anschlieflend erwärmt man 4 Stunden
auf 70 bis 75 °, gibt dann 150 Teile Wasser zu und saugt nach 1 Stunde ab. Naoh dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 5.5
Teile (83 % d.Th.) der bei 138 bis l40 0G schmelzenden Verbindung
der Formel
009844/1882
O.Z. 24 470
1670U7
SCH.
0098 4 4/1882
Claims (2)
1. Verfahren - zur Herstellung von 2-substituierten 4-Amino-6-alkylmercapto-s-trlazlnen,
dadurch gekennzeichnet, daß man von Carbonsäuren oder der Kohlensäure abgeleitete Aeylierungsmittel mit Guanidino-S-alkyl-isothiohamstofferi
umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein einen
Anthrachinonrest enthaltendes Aeylierungsmittel verwendet.
BADISGHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
0 0 9*8A 4/ 188 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEB0088855 | 1966-09-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1670147A1 true DE1670147A1 (de) | 1970-10-29 |
Family
ID=6984500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661670147 Pending DE1670147A1 (de) | 1966-09-10 | 1966-09-10 | Verfahren zur Herstellung von Amino-alkylmercapto-s-triazinen |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH505120A (de) |
DE (1) | DE1670147A1 (de) |
GB (1) | GB1191178A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545149A1 (de) * | 1991-11-30 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 6-Trifluormethyl-1,3,5-triazins |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8846704B2 (en) | 2007-01-31 | 2014-09-30 | YM Biosciences Austraila Pty Ltd | Thiopyrimidine-based compounds and uses thereof |
-
1966
- 1966-09-10 DE DE19661670147 patent/DE1670147A1/de active Pending
-
1967
- 1967-09-01 CH CH1227467A patent/CH505120A/de not_active IP Right Cessation
- 1967-09-08 GB GB41121/67A patent/GB1191178A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0545149A1 (de) * | 1991-11-30 | 1993-06-09 | BASF Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 6-Trifluormethyl-1,3,5-triazins |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1191178A (en) | 1970-05-06 |
CH505120A (de) | 1971-03-31 |
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