DE1669865A1 - Verfahren zur Vulkanisation und Verstaerkung von Gummimischungen - Google Patents

Verfahren zur Vulkanisation und Verstaerkung von Gummimischungen

Info

Publication number
DE1669865A1
DE1669865A1 DE19671669865 DE1669865A DE1669865A1 DE 1669865 A1 DE1669865 A1 DE 1669865A1 DE 19671669865 DE19671669865 DE 19671669865 DE 1669865 A DE1669865 A DE 1669865A DE 1669865 A1 DE1669865 A1 DE 1669865A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixtures
rubber
weight
contain
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19671669865
Other languages
English (en)
Inventor
Arnold Dipl-Chem Dr Giller
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG Werk Kalle Albert
Original Assignee
Chemische Werke Albert
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chemische Werke Albert filed Critical Chemische Werke Albert
Priority to GB1225550D priority Critical patent/GB1225550A/en
Priority to FR1591722D priority patent/FR1591722A/fr
Publication of DE1669865A1 publication Critical patent/DE1669865A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08LCOMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00Compositions of unspecified rubbers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

  • Verfahren zur Vulkanisation und Verstärkung von Gummimischungen Es ist bekannt, daß die Herse und die Spannungswerte von Kautschukvulkanisaten durch die Mitverwendung von Phenolnovolak-Hexamethylentetramin-GemiSchen, die im folgenden zur Vereinfachung als"Verstärkerharze"bezeichnet werden, erhöht werden können. Phenolnovolake allein können zwar ebenfalls in Kautsehuk eingearbeitet werden, haben aber keinen verstärkenden Effekte da sie selbst nicht härten können.
  • Es ist ebenfalls bekannt, daß die verschiedenartigsten Kautschuke durch Phenolharze vom Resoltyp in Abwesenheit oder Gegenwart geeigneter Aktivatoren vernetzt werden können.
  • Die gleichzeitige Zugabe von VerstErkerharzen und vernetzend wirkenden Phenolresolen zu Kautschukmischungen erwies sich bisher als unzweckmäßige weil das in den VerstErkerharzen enthaltene Hexamethylentetramin die Vernetzung durch Phenolresole hemmt.
  • Uberraschend wurde gefunden, daß Vulkanisate mit neuen, bisher nicht bekannten Eigenschaften erhalten werden kUnnenJwenn den Mischungen aus Natur-und/oder Kunstkautschuk und Phenolharzen sowohl Novolake als auch Resole im Gewichtsverhältnis 9 : 1 bis 1 : 9, vorzugsweise 5 : 1 bis l : lzugesetzt werden. Die genannte Harzkombination hat in manchen Kunstkautschuken, insbesondere in Nitrilkautschuk, FUllstoffcharakter. Sie kann wShrend der Vulkanisation hErten und außerdem vulkanisierend wirken. Die Mischungen nach der Erfindung kUnnen aber auch durch andere bekannte Vulkanisationssysteme, insbesondere durch Schwefel und an sich bekannte Beschbuniger vulkanisiert werden. Nach der Erfindung kUnnen Mischungen mit groben Phenolharz-Anteilen hergestellt werden. Es ist ohne weiteres mUglich, in 100 Gewichtsteile Nitrilkautschuk 100 und mehr Gewichtsteile der Kombination von Novolak und Resol einzuarbeiten.
  • In Styrolkautschuk, in den sonst nur etwa 20 Gewichtsteile Verstärkerharz auf 100 Gewichtsteile Kautschuk homogen eingearbeitet werden können, lassen sich mehr als 50 Gewichtsteile der Kombination von Novolak und Resol homogen einarbeiten. Es ist jedoch auch möglich, andere Kautschuktypen, z. B. Naturkautschuk, Isopren-homo-oder-mischpolymerisate, Butylkautschuk, Äthylen-Propylen-Terpolymerisate, Chlorbutadienpolymerisate jeweils einzeln oder im Gemisch miteinander für das erfindungsgemäBe Verfahren zu verwenden. Eine wesentliche Folge des erfindungsgem§Ben Verfahrens ist es, daß den Kautschukmischungen einverleibte Novolak-und Resolharze die Härte der Vulkanisate wesentlich weniger erhdhen als eine gleichgroße Menge Verstärkerharz.
  • Der Novolak und das Resol können nacheinander oder im Gemisch zugesetzt werden. Besonders zweckmäßig ist es, die beiden Harztypen im<twa äquivalenten Verhältnis einzusetzen.
  • Da die Aquivalentgewichte der Harze meistens nicht genau bekannt sind, empfiehlt es sich, die günstigste Mengenverhältnisse experimentell zu ermitteln, Im allgemeinen wird mehr Novolak lls Resol eingearbeitet.
  • Als Resole können nach der Erfindung alle aus gegebenenfalls substituierten Ein-oder Mehrkernphenolen durch Umsetzung mit Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, erhXltlichen Produkte verwendet werden, die pro Molekül wenigst@@s eine zur phenolischen OH-Gruppe ortho-oder parastandige CHROH-Gruppe enthalten, die auch veräthert oder verestert sein kann, R ist Wasserstoff oder ein aliphatischer oder aromatischer Rest. Ebenso kann die phenolisehe OH-Gruppe veräthert oder verestert sein. Im fönenden werden Harze dieser Art als"Resole"bezeichnet.
  • Als Resole eignen sich die zur Vulkanisction von Kautschukmischungen bekannten Harze, wie Di-oder Polyalkylolverbindungen-vorzugsweise die Di-oder Polymethylolverbindungen-des Phenols, der in der p-oder o-Stellung und/oder in einer bzw. beiden Metastellungen substituierten Phenole und der Bisphenole sowie die durch Weiterkondensation dieser Alkylolderivate erhältlichen hohermolekularen Harze. Sie werden im allgemeinen durch alkalische Kondensation der Phenole mit einem oder mehreren Aldehyden mit 1 bis 7 C-Atomen hergestellt und enthalten pro MolekUl 2-4 endstandige Alkylolgruppen. Der Aldehyd kann z. B. Acet-, Propion-, Butyr-, Isobutyr-, Croton-oder Benzaldehyd oder Furfurol sein, ist aber vorzugsweise Formaldehyd, Es sind auch solche Phenolharze als Resole verwendbar, die mehr als zwei reaktionsfähige Gruppen im Molekül enthalten und die fUr sich selbst zu mehrdimensional vernetzten Resiten aushärten können.
  • Geeignete Harze werden z. B. durch Kondensation folgender monomolelcularer Di-oder Polymethylolverbindungen erhalten : RI, R2, R3, R4 und R5 kbnnen gleich oder verschieden sein.
  • Sie bedeuten H oder einen Kohlenwasserstoffrest mit z. B.
  • 1 bis 12 C-Atomen oder eine andere nicht mit dem Elastomeren reagierende Gruppe, z. B. N02 oder Halogen. R'bis R5 sollten zweckmäßig zusammen nicht mehr als 14 C-Atome enthalten. R' soll bevorzugt 4-8, R2 und R3 bevorzugt zusammen bis zu 5 C-'tome enthalten. Als Substituenten seien z. B. genannt der Methyl-, Athyl-, Propyl-, Isopropyl-, tert.-Butyl-, Amyl-, Diisobutyl-, Nonyl-, Cyclohexyl-, Phenyl-, Tolyl-, Xylylrest.
  • Es können auch Phenolharze verwendet werden, die außer Alkylolgruppen Halogenmethylgruppen enthalten. Die Alkylolgruppen der Phenolharze können durch aliphatische oder aromatische Alkohole ganz oder teilweise veräthert sein, z. B. durch die den genannten Alkylresten entsprechenden einwertigen Alkohole, Benzylalkohole usw. Sie können ebenso wie die phenolischen Hydroxylgruppen auch durch organische Säuren verestert sein.
  • Das Vorliegen von Alkylolgruppen in den Resolen ist nicht unbedingt erforderlich. So sind als Resole auch solche Harze brauchbar, die aus Dimethylolphenolverbindungen durch cyclische Kondensation entstehen und denen die allgemeine Formel VI 7, 1-kommt.
  • In dieser Formel gibt n die Anzahl der Ringglieder an ; n ist eine ganze Zahl von wenigstens 2 und ist vorzugsweise 3-8.
  • Die-CH2-0-CH2-Gruppen können zum Teil auch durch -CH2-Brücken ersetzt sein, jedoch läßt die Reaktionsfähigkeit der Kondensate mit wachsendem Anteil der-CH2-BrUcken nach. ReaktionsfShig sind in diesem Fall die praktisch in allen Phenolharzen vorkommenden, zwei Phendkerne verbindende MethylenSthergruppen -CHg-0-CH2, die sich w » te zwei Methylolgruppen verhalten. Die Resole können also auch miteinander veräthert oder verestert sein. Sie können als feste Harze, gepulverte oder als gelöste Harze verwendet werden. Als Novolake gelten nach der Erfindung alle Umsetzungsprodukte von Ein-oder Mehrkernphenolen mit den oben genannten Aldehyden, vorzugsweise Formaldehyd, die keine CHROH-Gruppen enthalten, Ein wesentliches Merkmal der Novolake sind CHR-Bindungen zwischen den Phenolkernen, R bedeutet wieder Wasserstoff oder einen aliphatischen oder aromatischen Rest, und Phenolendgruppen mit wenigstens einer unsubstituierten o-oder p-Stelle. Die zur Herstellung der Novolake-verwendeten Phenole können ein-oder mehrfach, z. B. mit Kohlenwasserstoffresten-und/oder durch Halogenatome, wie Chlor oder Brom, substituiert sein. So können z. B.
  • Phenole, Kresole, Dihydroxydiphenylolpropan verwendet werden.
  • Es ist auch möglich, Resole und Novolake schon vor dem Einarbeiten in den Kautschuk in gewissem Umfang miteinander zur Reaktion zu bringen, so daß ein Harz entsteht, das sowohl CHROH-Gruppen als auch CH2-Gruppen enthält.
  • Wenn die Mischungen nach der Erfindung durch das eingearbeitete Phenolresol vernetzt werden sollen, was vielfach zweckmäßig ist, kann zur Intensivierung und Beschleunigung-ein Katalysator der Art, wie sie sonst allgemein zur Aktivierung der Harzvulkanisation Ublich sind, zugesetzt werden.
  • Geeignete Katalysatoren sind ungesAttigte Dioarbonsäuren und deren Anhydride, wie Pumarsaure, Maleinsäure, Maleinsäureanhydrid, Itaconsgure, Mesaconsäure, Citraconsäureanhydrid, Dodecenylbernsteinsäureanhydrid, Tetrahydrophthalsäureanhydrid, Methyl-tetrahydrophthalsäureanhydrid, Endomethylentetrahydrophthalsäureanhydrid und dessen MethylderivaX gesättigte DicarbonsSuren oder deren Anhydride, wie Oxal-, Malon-, Bernstein-, Adipin-, Azelain-oder SebacinsSure ; aromatischemehrbasische SSuren oder deren Anhydride, wie PhthalsKure, Iso-oder Terephthalsäure, Phthalsäureanhydrid, Trimellithsäure, Trimellithsäureanhydrid, Pyromellithsäuredianhydrid, Naphthalinoarbonsaure oder deren Anhydride ; einbasische organische SEuren oder deren-gegebenenfalls innere-Anhydride, wie Sulfonsäuren, z.B. Toluolsulfonsäuren, Naphthalinsulfonsäuren, Camphersulfonsäuen, CarbonsGuren mit 2-12, vorzugsweise 3-11 C-Atomen wie Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, Fettsäuren mit stark verzweigter Kette und 9-11 C-Atomen, chlorierte oder bromierte SEuren wie Mono-, Di-oder Trichloressigsäure, Hexachlorendomethylentetrahydrophthalsäure, oder Anhydride oder Laktone, wie EssigsAureanhydrid oder Butyrolakton. Die SEuren können in Mengen @on 0,2 - 5, vorzugsweise 1 - 4 Gewichts% des Elastoreren, eingearbeitet werden.
  • Höhere Dosierungen sind möglich, aber nicht immer zweckmäßige weil die Loslichkeit nicht immer ausreicht.
  • Die Harzvulkanisation kann-gegebenenfalls in Gegenwart der organischen Säuren - durch Mitverwendung von Zinkoxyd oder anderen reaktionsfähigen Metalloxyden mit Ausnahme der Alkalimetalloxyde, also von Metallen oder II. und/oder III.
  • Gruppe des Periodischen Systems und/oder von Schvsermetallen, z. B. Blei-oder Magnesiumoxyd im allgemeinen noch weiter verbessert werden. Es ist natürlich auch möglich, Metallsalze, z. B. solche schwacher, wie der obengenannten Säuren zu verwenden, falls diese mit der zu vulkanisierenden Mischung in ausreichendem Maße verträglich sind. Von den Galzen sind Zink-, Eisen-, Zinn- und/oder Aluminiumsalze, z. B. Zinkstaarat bevorzugt. Die Metalloxyde bzw. Salze werden z. B. in einer Menge bis etwa 15, vorzugsweise 3 - 10 Gewichts% des Elastomeren zugesetzt. Auch der Zusatz größerer Mengen, z. B. von 25 Gewichts%, ist möglich.
  • An Stelle oder zusammen mit den obengenannten Katalysatoren kann man auch komplexe Säuren aus (A) Zinkhalogeniden oder Borfluorid und (B) ein- und/oder mehrbasischen organischen SSuren, vorzugsweise gesättigten Monocarbonsäuren mit 2 bis 12 C-Atomen oder ein-und/oder mehrwertigen, gegebenenfalls olefinisch ungesättigten Alkoholen, vorzugsweise gesättigten aliphatischen Alkoholen mit bis zu 12 C-Atomen verwenden.
  • Auch die aus Borfluorid und Wasser erhältliche komplexe Saure ist geeignet.
  • Als Zinkhalogenid wird bevorzugt das Zinkohlorid und/oder Zinkbromid verwendet, jedoch ist auch Zinkjodid geeignet, wenn auch aus wirtschaftlichen GrUnden wenig bevorzugt.
  • Geeignet sind ferner Zinnhalogenide, z. B. SnCl2 # 2H2O, SnCl4, SnCl4 # 4H2O, und Metalloxyde, wie Zinkoxyd, zusammen mit Halogendonatoren. HierfUr sind alle halogenhalotigen organischen Verbindungen geeignet, die unter den Vulkanisationsbedingungen Halogen oder Halogenwasserstoff in genügender Menge abspalten können, z. B. Polyvinylchlorid oder Vinylchlorid enthaltende Mischpolymerisate, halogenhatige Elastomere, wie Polychlorbutadien oder chlorsulfoniertes Polyäthylen, chlorparaffin oder Verbindungen, in denen die Gruppe >NX enthalten ist und in denen X ein Halogen ist, beispielsweise N-Bromsuccinimid; Dibrombernsteinsäure oder deren Ester, Chloressigsäure oder dergleichen.
  • Von den Borfluoridverbindungen eignen sich für den praktischen Gebrauch besonders die unzersetzt destillierbaren sowie die gut kristallisierenden Molekülverbindungen mit organischen Säuren, z. B. Essigsäure oder Alkoholen, wie Butanol.
  • Die Säurekomponente dei Zinkhalogenid- bzw. Borfluoridkomplexe ist vorzugsweise. ssigsäure, sie kann aber auch eine der obengenannten ein-oder mehrbasischen Säuren sein. Alkohole ko@@@n z. B. in Frage Methanol, Athanol, iedenen Propanole und Butanole, und Homologe davo@, z. B. Laurylalkohol, Benzylalkohol, Athan-, Propan-, Dutan-, Buten-oder Hexandiol@ oder chlorierte Alkohole.
  • Die c'findungsgemäB hergestellten Mischungen zeichnen sich im allgemeinen durch eine sehr gute Plastizitat aus. Nach diesem Verfahren lassen sich sehr helle und selbst in dicken Schichten durchscheinende Vulkanisate herstellen, was bisher mit Harzen nicht möglich war. Beispielsweise kann man aus ungefüllten Mischungen auf Basis von Nitrilkautschuk und den zugesetzten Harzen außerordentlich klare und durchscheinende Vulkanisate herstellen. Auch auf der Basis von Styrolkautschuk lassen sich helle transparente Vulkanisate herstellen, die jedoch vorzugsweise Füllstoffe, wie Kieselsäure, enthalten.
  • Die Vulkanisate sind außerdem besonders quellfest und haben gute elektrische Isolationseigenschaften.
  • Die Mischungen können in an sich bekannter Weise nach den in der Gummiindustrie üblichen Walz-, Knet-und Spritzverfahren hergestellt bzw. verarbeitet werden. Sie können mit den bekannten hellen oder dunklan Füllstoffen, wie Rut3, Aluminiumoxyd, Kieselsäure, Silikaten oder dergleichen, sowie mit allen anderen bekannten Zusatz-und Hilfsstoffen verarbeitet werden, beispielsweise zu Isoliermaterialien,'alzenüberzügen, quel'-festen, durchsichtigen Schlauchenader Verschlüssen, Gummihandschuhen, Besohlungsmaterialien und verschiedenartigsten teehnischen Gummiartikeln.
  • In der folgenden Tabelle bedeuten : T = Vulkanisationszeit (Minuten) Z = Zerreißfestigkeit (kg/cm2) D = Dehnung (%) M 100 = Spannungswerte bei 100% Dehnung (kg/cm2) M 200 = Spannungswerte bei 200% Dehnung (kg/cm2) M 300 = Spannungswerte bei 300% Dehnung (kg/cm) BD = Bleibende Dehnung (%) KZ = Kerbzähigkeit (kg/cm) H-Härte (°Shore A) RP = Rückprallelastizität (%) Pl = Plastizität A-7-90° = Alterung während 7 Tagen bei 9Q° C Die Eigenschaften der Vulkanisate wurden an Ringen von einem Innendurchmesser von 44,6 mm und einem Außendurchmesser von 52, 6 mm und einer Dicke von 6 mm gemäß DIN-Normen geprüft.
  • Abweichend davon wurde die Kerbzähigkeit mit einem dreifach eingeschnittenen kleineren @ing mit einem Außendurchmesser @on 44,6mm und einem Innendurchmesser von 36, 6 mm und 6 mm Dicke geprüft. Als bleibende Dehnung wurde die Zunahme der Messlänge des verwendeten Ringes unmittelbar nach dem Bruch angegeben. Die Plastizität wurde mit dem Hoekstra Plastometer gemessen. Ihre Werte bedeuten hundertstel Millimeter und zeigen an, auf wie viele hundertstel Millimeter eine ursprünglich 1 mm dicke Platte aus der unvulkanisierten Mischung bei 100°C unter einem Druck von 10 kg/cm2 in 15 bzw. 30 Sekunden zusammengedrückt wird.
  • Beispiel I bis IV' Mischungen aus Nitrilkautschuk Die Mischungen I bis IV enthalten kaltpolymerisierten, nicht verfärbend stabilisierten Nitrilkautschuk mit ca. 34 % Acrylnitril- und ca. 66 % Butadienanteil und einen @@ndelsüblichen reinen Phenolnovolak aus Phenol und 0, 6 bis QJ @ Mol Formaldehyd pro Mol T'henol mit einem Sch@@@lzintervall von 66 bis 73°C und andererseits folgende @@enolresole : Resol A : Ein handelsubliches lösliches p-Octylphenolresol mit etwa 2 Mol ankondensiertem Formaldehyd.
  • Schmelzintervall : ca.. 60 bis 65 °C Methylolgehalt : etwa 12 bis 14 % Resol B : Ein handelsübliches öllösliches, olreaktives p-tert.-Butylphenolresol, mit etwa 2 Mol ankondensiertem Formaldehyd.
  • Schmelzintervall : etwa 60 bis 66°C Methylolgehalt : 14 bis 15 % Resol C: Ein Resol, hergestellt aus p,p' Dihydroxydiphenylpropan durch Anlagerung von 4 Mol Formaldehyd im alkalischen Medium und nachfolgende weitgehende Verätherung der gebildeten Methylolgruppen durch butanol. Resol C ist flüssige der Festharzgehalt beträgt über 90%. Viskosität ca. 60 000 cP.
  • Resol D : Ein Resol. hergestellt aus Phenol durch Ankondensation von drei Mol Formaldehyd im alkalischen Medium und nachfolgender weitgehender Verätherung der gebildeten Methylolgruppen mit Butanol. Resol D ist flüssig, der Festharzgehalt beträgt über 35 %.
  • Die Mischungen wurden durch Schwefel vulkanisiert.
  • Mischungen I II III IV Nitrilkautschuk 100 100 100 100 Stearinsäure 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 Zinkoxyd 5 5 5 5 Phenolnovolak 40 35 30 35 Resol @ 10 - - -Resol B-15 Resol C - - 19 -Hesol D---15 Schwefel 1,5 1, 5 1,5 1,5 2-Mercaptohenzo- 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 5 thiazol Bei der Herstellwy der Mischungen wurde die Temperatur der Mischungen nach Zugabe der Harze auf 100 bis 105°C, also über den Schmelzintervall der Harze erhöht.
  • Vulkanisation bei 160°C, Prüfung an 6 mm-Ringproben.
  • Prüfwerte : Mischungen T Z D M100 M200 M300 BD KZ H RP P1 I 20 104 716 10 12 14 54 12 45 3 28ß ! 4o 150 658 12 14 13 42 13484 60 174 618 13 17 24 31 16 50 5 @ - 7 - 90°C 40 223 568 22 29 44 23 31 64 9 II 20 179 573 15 19 29 32 19 53 5 26/20 40 209 530 20 30 48 23 17 60 7 60 226 496 24 38 66 22 17 62 8 - 7 - 90°C 40 221 421 42 63 110 30 32 79 13 III 20 129 669 8 11 17 23 9 45 6 24/19 4o 164 465 12 27 66 17 io 52 7 6o 167 367 16 51 115 12 9 57 3 @ - 7 - 90°C 40 196 413 25 55 111 18 13 57 7 IV 20 71-740 8 1Q 12 36 8 41 4 21/16 40 133 576 11 16 28 19 lo 47 6 60 152 486 13 24 51 17 lo 51 6 A - 7 - 90°C 40 185 429 26 47 91 22 22 58 6 Die Mischungsbeispiele I bis IV zeigen, daß die Vulkanisateigenschaften durch. trt und Menge des Resols in weiten Ber@@@@@en beeinflußt werden können. Besonders bem@@@kenswert ist die niedrige Plastizität der unvulkanisierten Mischungen und die nur mäßige Härte der Vulkanisate.
  • Im Vergleich dazu geben gleichartig aufgebaute Mischungen, die 50 Gewichtsteile Resol als Verstärkerharz enthalten, vulkanisate mit einer Härte nach Shore @ von etwa 85 bis 90°.
  • Vielfach ist die sog."Bleibende Dehnung"sehr groß, weil unmittelbar nach dem Bruch des Prüfringes gemessen wurde ; wird erst 1 Stunde nach dem Bruch gemessen, liegt die bleibende Dehnung im allgemeinen bei nur 4 bis 5 %, bei Mischung IV bis 7 %.
  • Beispble V bis IX Mischungen nus Nitrilkautschuk Die Mischungen V bis IX wurden aus demselben Nitrilkautschuk und den bereits beschriebenen Resolen ohne Zusatz von Schwefel und eines dazugehörigen Beschleunigers hergestellt.
  • Zur Aktivierung der Vernetzung durch die eingemischten Phenolharze wurden organische Säuren zugesetzt.
  • Mischungen V VI VII VIII IX Nitrilkautschuk 100 100 100 100 100 Stearinsäure 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 1, 5 Zinkoxyd 1, 5 1,5 1,5 - 1, 5 HAF-Russ - - - - 30 Phenolnovolak 35 - 70 35 21 bisphenolnovolak+) - 35 - - -Resol B 15 15 3o 15 9 Benzoesäure-2 2 2-2 Pyromellithsäure----2-anhydrid Vulkanisationstemperatur : 160°C +) handelsüblicher Bisphenolnovolak hergestellt aus Diphenylolpropan und Formaldehyd in Gegenwart mindestens eines inerten Lösungsmittels, eines geringen Anteils Wasser und einer schwachen organischen Säure.
  • Prüfung : Mischungen V, VI und VIII an 6 mm Ringproben Mischungen VIT und IX an Stäbchenproben. In diesem Palle wurde die Kerbzähigkeit mit der Winkelprobe nach DIN53 515 gemessen.
  • Prüfwerte : Mischungen T Z D M100 M200 M300 BD KZ H RP PL v 20 207 454 29 43 8o 19 18 68 10 29/23 40 225 422 35 56 110 21 18 73 11 60 243 418 33 6o 123 21 20 7612 A - 7 -90°C 40 282 394 72 105 187 21 33 80 18 VT 20 1 543 23 28 40 28 19 57 8 25/19 4o23355o2732'4924176o9 60 239 544 27 34 52 26 20 63 9 A7--Q° c 40 212 467 4o 49 77 19 20 65 13 VII 2o 307 370 26 97 246-15 96 34 22/17 40 328 30o 4ol6o320-139638 6o 33o 260 52 224--24 96 33 vill III 20 218 459 28 42 80 22 24 65 8 30/24 lFo 236 417 36 59 ll4 21 21 70 11 6o 235 413 38 60 117 20 21 71 11 A-7-30°c4o2323258lil820332349o1 IX 20 311 470 34 79 165 - 15 65 6 41/31 4o 332 430 36 91 186-15 67 7 60 317 430 41 100 198 - 15 68 7 -7-3Q°c4o33345o44il8232-2l7o7 Ein Vergleich @er Ergebnisse der Mischungen V und VIII mit denen der Mischung 2@ seigt, daß die Mischungen nach der Erfindung durch das Harz allein schneller und energischer vernetzt werden als durch Schwefel. Die Vulkanisation verläuft also im allgemeinen ohne Schwefel intensiver.
  • Besonders bemerkonswert ist die Mischung VII mit hohem Harzgehalt. Sie hat eine hohe Zerreißfestigkeit und eine verhältnismäßig hohe Rückprollelastlzität. Eine 2 mm dicke Platte läßt sich @ich bei Raumtemperatur nicht schneiden; aber nach Erwärmen auf etwa 80°C können ohne weiteres Proben ausgestanzt werden.
  • Beispiele X bis XII Mischungen aus ButadieR-Styrol-Kautschuk Die Mischungen X bis XI enthalten handelsübliches Kaltpolymerisat aus Butadien und Styrol mit 23,5% gebundenem Styrol, das mit einem nichtverfärbenden Alterungsschutzmittel stabilisiert ist und Harzsäure als Emulgator enthält, Mooney-Vislcositat ML -4' (100°C) : 50. Resol E ist ein handelsübliches p-Octylphenolresol mit etwa 1,5 Mol ankondensiertem Formaldehyd, Methylolgehalt etwa 7 bis 9 %, Resol F ein p-tert.-Butylphenolresol mit etwa 2 Mol ankondensiertem Formaldehyd.
  • Mischungen X XI XII Butadien-Styrol-Mish- 100 loo loo polymerisat Stearinsäure 2 2 2 Zinkoxyd333 Phenolnovolak wie in 20 40 20 Beispielen I bis IV Resol E 15 30 nesol F--15 Russ für hohe Abrieb-50 50 50 festigkeit Hexachlorcyclopentadien 1 1 1 Vulkanisation bei 160°C, Prüfung an 6 mm-Ringproben.
  • Prüfwerte : Mischunge T Z D M100 M200 M300 BD KZ H RP PL X 15 2o946335&013523l67434 30 216 414 40 94 154 18 14 76 35 45 204 3Yo4lloo16517117534 XI 15 159 292 63 122 162 19 15 82 29 do 184 298 71 139 - 22 13 84 29 45 183 265 75 146 - 19 16 83 29 Mischungen T Z D M100 M200 M300 BD KZ H RP PL XII 15 173 316 52 lo4 161 20 12 83 36 30 156 273 54 114 - 16 13 84 36 45 182 279 59 122-15 13 84 36 Obwohl die Mischungen auf 100 Gewichtsteile Kautschuk 35 bzw.
  • 70 Gewichtsteile Phenolharz enthalten, sind sie vollkommen homogen. Die Vulkanisate zeichnen isch durch hohe Spannungswerte (Modul 100, 200 und 300) und eine gute Elastizität aus.
  • Die Mischungen zeig@ eine sehr gute Verstarkung, gleichzeitig einen sehr guten Vulkanisationsefekt und zum Teil eine hohe Quellbeständigkeit.
  • Beispiel XIII Mischungen aus Polybutadien Mischung XIII enthält ein mit einem Titan-Katalysator hergestelltes Polybutadien mit einem cis-Gehalt von etwa 95% das einen nicht verfärbenden Katalysator enthält und eine Mooney-Viskosität ML-4' (100°C) von etwa 46 hat.
  • Mischung XIII Polybutadien 100 Stearinsäure-2 Zinkoxyd 3 Resol E (sieh@ Beispiel 20 X und XI) Phenolnovol iie im 20 Beispiel I Russ für hohe Abriebfestigkeit 50 Hexachlorcyclopentadien l Prüfwerte : Mischungen T Z D M100 M200 M300 BD KZ H RP PL XIII 15 152 385 30 68 115 12 17 74 44 30 16337334781281218 75 44 159 345 36 82 137 11 15 76 46 Die vorliegenden Daten zeigen, daB sich das erfindungsgemä3e Verfahren auch für Polybutadienmischungen verwenden läßt.

Claims (11)

  1. P a t e n t a n s p r u c h e 1. Verfahren zur Vulkanisation von Mischungen aus Natur-und/oder Kunstkautschuk und Phenolharzen, dadurch gekennzeichnet, daß den zu vulkanisierenden Mischungen sowohl Novolake als auch Resole zugesetzt werden, wobei deren Mengenverhälbnis 9 : 1 b-is 1:9 Gewichtsteile beträgt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch l, dadurch gekennzeichnet, daß als Vernetzungsmittel zusätzlich noch Schwefel und Beschleuniger zugesetzt werden.
  3. 3. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, -daß Mischungen aus Acrylnitril-oder Styrolkautschuk verwendet werden.
  4. 4. Verfahren nach Anspruchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens 50 Gew.-% Phenolharze, bezogen auf den Kautschukanteil, zugesetzt werden.
  5. 5.VerfahrennachAnspruch4,dadurchgekennzeichnetedaß Acrylnitrlkautschuk, und mindestens 100 Gew.-% Phenolharze, bezogen auf den Kautschuk, verwendet werden.
  6. 6. Mischungen aus Natur-und/oder Kunstkautschuk und Phenolharzen, dadurch gekennzeichnet, daB sie sowohl Novolake als auch Rcsole im Mengenverhältnis 9 : 1 bis 1 : 9 Gewichtsteile enthalten.
  7. 7. Mischungen nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie zusätzlich noch Schwefel und Beschleuniger enthalten.
  8. 8. Mischungen nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, da2 sie Acrylnitril-oder Styrolkautschuk enthalten.
  9. 9. Mischungen nach Ansprüchen 6 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens 50 Gew.-% Phenolharze, bezogen auf den Kautschukanteil, enthalten.
  10. 10. Mischungen nacri Ansprüchen 6 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß sie Acrylkautschuk und mindestens 100 Gew.-% Phenolharze enthalten.
  11. 11. Vulkanisate, hergestellt aus den Hischungen nach Ansprüchen 6 bis 10.
DE19671669865 1967-11-14 1967-11-14 Verfahren zur Vulkanisation und Verstaerkung von Gummimischungen Pending DE1669865A1 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB1225550D GB1225550A (de) 1967-11-14 1968-11-11
FR1591722D FR1591722A (de) 1967-11-14 1968-11-12

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEC0043825 1967-11-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1669865A1 true DE1669865A1 (de) 1971-06-24

Family

ID=7025548

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19671669865 Pending DE1669865A1 (de) 1967-11-14 1967-11-14 Verfahren zur Vulkanisation und Verstaerkung von Gummimischungen

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE1669865A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0659822A1 (de) * 1993-12-23 1995-06-28 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von thermostabilen Formkörpern

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0659822A1 (de) * 1993-12-23 1995-06-28 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von thermostabilen Formkörpern
US5502109A (en) * 1993-12-23 1996-03-26 Hoechst Aktiengesellschaft Process for the production of heat-stable moldings useful as a friction lining for grinding tools

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1283519C2 (de) Verfahren zur Vernetzung von Kautschuken durch Phenolharze
DE2226105C2 (de) Vulkanisierbare Massen
DE1620808C3 (de) Klebmasse zum Verbinden von Äthylen-Propylen-Dien-Elastomeren mit ungesättigten Dien-Kautschuken
DE1285731B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Butylkautschuk
DE1569482B2 (de) Verwendung von p-alkylphenolformaldehyd-novolak-harzen als klebrigmacher fuer kautschuk
DE1082733B (de) Verfahren zum Stabilisieren von AEthylenoxydpolymerisaten
DE68911076T2 (de) Halogenierter und hydrierter Acrylonitril-Butadien-Kautschuk.
DE2348615A1 (de) Gegen vorzeitige vernetzung stabilisierte halogenierte butylkautschukmasse und verfahren zu deren herstellung
DE2119783A1 (de) Überzugsmittel sowie Verfahren zu deren Herstellung
EP0440036B1 (de) Kautschukmischungen und daraus hergestellte Vulkanisate mit verbesserter Haftfähigkeit an Festigkeitsträgern
DE935283C (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Butylkautschuk
DE1224035B (de) Verfahren zur Vulkanisierung von kautschuk-artigen Mischpolymerisaten aus einem Isoolefin und einem Multiolefin
DE1669865A1 (de) Verfahren zur Vulkanisation und Verstaerkung von Gummimischungen
DE3010991A1 (de) Sulfidharz und dasselbe enthaltende kautschukmasse
DE1013419B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Butylkautschuk
DE1297862B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Mischungen auf Basis von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Butadiens oder Isoprens
US2935485A (en) Oil extended rubber compositions stabilized with magnesium salts
DE1244100B (de) Verfahren zum Verkleben von Butylkautschuk mit Polyamid-Textilmaterial
US2623079A (en) Method of vulcanizing rubber with sulfur
DE1953101B2 (de) Verbesserung der klebrigkeit von elastomeren
US3220964A (en) Natural and synthetic rubber vulcanized with a bisphenol resin and a metal halide
DE1069385B (de) Verfahren zur Herstellung von Polyvinylacetal-D&#39;ispersionen
DE1720142A1 (de) Vulkanisierbare Zusammensetzung aus fluessigen Polymeren
AT236110B (de) Verfahren zum Vulkanisieren von Gummimischungen mit Phenolharzen
DE2403663C2 (de) Verwendung eines Gummis zur Herstellung lackierter Gegenstände aus vulkanisiertem Kautschuk