DE1645972A1 - Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Verbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung antimikrobieller Verbindungen

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DE1645972A1
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Germany
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alkyl
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ester
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DE19671645972
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Ekstroem Bertil Ake
Harald Berndt Olof
Bamberg Peter
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AstraZeneca AB
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Astra AB
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D499/00—Heterocyclic compounds containing 4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. penicillins, penems; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
    • C07D499/04—Preparation
    • C07D499/10—Modification of an amino radical directly attached in position 6
    • C07D499/12—Acylation

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Claims (6)

  1. P a t e n t a n s p r ü c h e , 'I. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all-. gemeinen Formel und deren ungiftiger Salze, worin Rl.ein Wasserstoffatom oder eine-Alkyl- oder Arylgruppe ist und R2 eine Chinolylgruppe bedeutet, die unsubstituiert oder durch -ein oder mehrere Halogenatome, Alkyl- oder substituierte Alkyl-, Aryl-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Carboxy-, Carbäthoxy-, Carboxamido-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-,-Nitro-, Amino- oder substituierte Aminogruppen oder durch ein oder mehrere ,durch Alkyl- oder Arylgruppen substituierte Sulfoxy= oder Sulfonylgruppen substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man ein aktiviertes Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel RiR2CH - COX (IIY mit einer 6-Aminopenicillansäureverbidnung der allgemeinen Formel oder einem Salz derselben umsetzt, worin R1 und R2 die obige--Bedeutung haben, R3 ein Wasserstoffatom, eine Trialkylsilyl- oder eine Phenacylgrunpe bedeutet, welche letztere unsubstituiert oder durch ein oder mehrere Halogenatome, niedermolekulare Alkylgruppen, AlkoXvgruvpen oder Nitrogruppen oder durch die Grunre substituiert sein kann, wobei R4, R5 und R6 gleich oder verschieden sein können und jeweils eine monovalente Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten, und CO-X und Y-NH Atomgruppen sind, die miteinander unter. Bildung einer Kohlenstoff-Stickstoffbindung reagieren können, so daß man gegebenenfalls bei der Hydrolyse eine -C4-NH-Gruppe . erhält, worauf die Esterbindung, wenn eine solche vorliegt, durch Umsetzung mit einem nucleophilen Mittel in nicht wässriger Lösung aufgespalten wird. .
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das aktivierte Carbonsäurederivat mit 6-Aminopenicillansäure oder einem Salz derselben in organischem oderwässrigem Medium umgesetzt wird.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch i und 2; dadurch-gekennzeichnet, daß ein durch Halogen substituierter Phenacylester oder ein Trialkylzinnester von 6-Aminopenicillansäure oder einem Salz eierselben mit einer Chinolylcarbonsäure in Gegenwart von einem Kupplungsmittel umgesetzt wird.
  4. 4. Verfahren nach Anspruchs dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in.einem organischen Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran,-Dimethylformamid, Acetonitril oder Gemischen hiervon, bei Raumtemperatur oder darunter, vorzugsweise zwischen -5 und +5° C, durchgeführt wird.
  5. 5: Verfahren nach Anspruch-1., 3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Aufspalxng vier Esterbindung durch-Umsetzung mit Natrium- oder Kaliumthiophenoxyd in Dimethylformamid durchgeführt, wird:.
  6. 6. Verfahren hach Anspruch i,--3 und 4, dadurch gekennzeichnet, daß R3 die Gruvpe bedeutet und die -Auf-. der Esterbindting durch Umsetzung mit einer wässrigen Säure oder Base unter milden Bedingungen erfolgt. -?. Verfahren nach Ansrruch 1, bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß R1 -ein Wasserstoffatom und/öder R2_eine un- substituierte Chino.lylgruppe oder eine Ohnolyl-- gruppe ist, die durch wenigstens eine Alkyl-, Chlor` und/oder-Hydroxylgruppe substituiert ist. B. Verfahren nach Anspruch 1-bis 7, dadurch gekennzeich- net, daß man 3-Chinolylmethylpenicillin,. 6-Chinolyl- methylpenicillin.,. 71-Tr-ifluormethyl-3-chinollmethyl- penicillin,_ 61-Chlor-3-ehinolylmethylpe-nicillin oder ¢',_ 6'-Dichlor-3-chinolylmethylpenicillin gewinnt.,
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL6700598A (nl) * 1966-01-13 1967-07-14 Astra Ab Werkwijze voor het bereiden van een 6-aminopenicillanzuurester.

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NL6700598A (nl) * 1966-01-13 1967-07-14 Astra Ab Werkwijze voor het bereiden van een 6-aminopenicillanzuurester.

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