DE1568900C3 - Verfahren zur Herstellung von (organobleiverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von (organobleiverbindungenInfo
- Publication number
- DE1568900C3 DE1568900C3 DE19661568900 DE1568900A DE1568900C3 DE 1568900 C3 DE1568900 C3 DE 1568900C3 DE 19661568900 DE19661568900 DE 19661568900 DE 1568900 A DE1568900 A DE 1568900A DE 1568900 C3 DE1568900 C3 DE 1568900C3
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- lead
- compounds
- salts
- organofluorosilicic
- situ
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- -1 organo lead compounds Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J lead tetraacetate Chemical compound CC(=O)O[Pb](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O JEHCHYAKAXDFKV-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- ONTFUIHUETXRFB-UHFFFAOYSA-M fluoro(triphenyl)plumbane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Pb](C=1C=CC=CC=1)(F)C1=CC=CC=C1 ONTFUIHUETXRFB-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 3
- 150000002611 lead compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000006079 antiknock agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 claims 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001621 bismuth Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical compound CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims 1
- BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L mercury diacetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]OC(C)=O BRMYZIKAHFEUFJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- WPPVEXTUHHUEIV-UHFFFAOYSA-N trifluorosilane Chemical compound F[SiH](F)F WPPVEXTUHHUEIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=C(C(O)=O)S1 DDFHBQSCUXNBSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- WBJSMHDYLOJVKC-UHFFFAOYSA-N tetraphenyllead Chemical compound C1=CC=CC=C1[Pb](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBJSMHDYLOJVKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KGWNTHHPMKEAIK-UHFFFAOYSA-N trifluoro(phenyl)silane Chemical compound F[Si](F)(F)C1=CC=CC=C1 KGWNTHHPMKEAIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- SDJZKOCWLLMHMQ-UHFFFAOYSA-K C(C)[Pb](F)(F)F Chemical compound C(C)[Pb](F)(F)F SDJZKOCWLLMHMQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- LXPCOISGJFXEJE-UHFFFAOYSA-N oxifentorex Chemical compound C=1C=CC=CC=1C[N+](C)([O-])C(C)CC1=CC=CC=C1 LXPCOISGJFXEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000006418 Brown reaction Methods 0.000 description 1
- UIHVLHXJKZYEJP-UHFFFAOYSA-K C(=C)[Pb](F)(F)F Chemical compound C(=C)[Pb](F)(F)F UIHVLHXJKZYEJP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- RHIWMJLVZHGOCF-UHFFFAOYSA-L F[Pb](C1=CC=CC=C1)F Chemical compound F[Pb](C1=CC=CC=C1)F RHIWMJLVZHGOCF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910017855 NH 4 F Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- ZRVUIVMLYZEIFT-UHFFFAOYSA-L difluoro(diphenyl)plumbane Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[Pb](C1=CC=CC=C1)(F)F ZRVUIVMLYZEIFT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VITHRHRYZSQDDQ-UHFFFAOYSA-N diphenyllead Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Pb]C1=CC=CC=C1 VITHRHRYZSQDDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WACOZNZTFMHMOG-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trifluoro)silane Chemical compound F[Si](F)(F)C=C WACOZNZTFMHMOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000004907 flux Effects 0.000 description 1
- 150000004761 hexafluorosilicates Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJHJOUQIQFKCNA-UHFFFAOYSA-K trifluoro(methyl)plumbane Chemical group C[Pb](F)(F)F YJHJOUQIQFKCNA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SBXVIQINPJYMHB-UHFFFAOYSA-N triphenyllead Chemical compound C1=CC=CC=C1[Pb](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SBXVIQINPJYMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/24—Lead compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Wp sspr
3C8H3SiF3 -■ Pb(OOCCH3)4 - 4HF - 6NH1F —?^> (CeH5)3PbF ^ 3(NHJ2SiF6 --- 4CH3COOH
3C8H3SiF3 -■ Pb(OOCCH3)4 - 4HF - 6NH1F —?^> (CeH5)3PbF ^ 3(NHJ2SiF6 --- 4CH3COOH
Als Nebenprodukt entsteht etwas Diphenylbleidi- 35 rer Ausbeute, die aber durch zusätzliches Erwärmen
fluorid. gesteigert werden kann, wobei offenbar die nicht iso-
Diese Reaktion läuft auch ohne Gegenwart von lierte Säure H2(C6H5SiF5) als wirksame Zwischen-Ammoniumfluorid
ab, allerdings mit etwas schlechte- verbindung entsteht.
3C6H5SiF3 + Pb(OOCCH3)4 + lOHF (C6H5)3PbF +■ 3H2SiF6 -f 4CH3COOH
Arbeitet man ohne Flußsäure, erhält man Tetraphenylblei:
W?) ^SfT"
4C8H5SiF3+ Pb(OOCCHa)4-h 12NH4F —=^» (C6H5)4Pb + 4(NH4)2SiF6 + 4CH3COONH1
4C8H5SiF3+ Pb(OOCCHa)4-h 12NH4F —=^» (C6H5)4Pb + 4(NH4)2SiF6 + 4CH3COONH1
Phenyltriäthoxysilan reagiert mit Flußsäure und 50 hexafluorosilikat mehr im Waschwasser nachzuweisen
Bleitetraacetat in verdünntem Alkohol teilweise zu ist. Nunmehr wäscht man zweimal mit Alkohol und
Tetraphenylblei, hauptsächlich aber zu Triphenylblei- trocknet den Rückstand auf einem Tonteller. Die Aus-
fluorid. beute an Roh-Triphenylbleifluorid beträgt 43 g (94%
Ammoniummethyl- und Ammoniumäthylpenta- d. Th.). Beim Extrahieren des Rohproduktes mit
fluorosilikate reagieren ebenfalls mit Bleitetraacetat in 55 Methanol erhält man 34 g (75 % d. Th.) watteartiger,
Anwesenheit von Ammoniumfluorid in wäßriger Lö- weißer Nadeln von Triphenylbleifluorid.
sung zu Methyl- bzw. Äthylbleitrifluorid. ^^ f„r ^„^ρ^.
BeisPie11 Berechnet:
44 g Bleitetraacetat werden in 85 g 45%iger wäßri- 60 C 47,26, H 3,30, Pb 45,29, F 4,15%;
ger Ammoniumfluoridlösung und 85 g 40%iger Fluß- gefunden·
säure suspendiert und 81g Phenyltrifluorsilan unter r αί ii u τ ι« Ph <nm cini·'
Wasserkühlung und Ruhren zugetropft. Zur Verdünnung des dicken Reaktionsgemisches setzt man noch Der Rückstand besteht aus 9 g (20% d. Th.) Di-50 ml 2%ige Ammoniumfluoridlösung zu. Nach 65 phenylbleidifluorid, das etwas verunreinigt ist.
30 Minuten werden weitere 50 ml 2 %ige Ammonium- Aus Filtrat und Waschwasser werden zum nochfluoridlösung zugegeben, dann wird abgesaugt und so maligen Beweis der abgelaufenen Umsetzung 57 g lange mit Wasser gewaschen, bis kein Ammonium- Ammoniumhexafluorosilikat abgeschieden.
Wasserkühlung und Ruhren zugetropft. Zur Verdünnung des dicken Reaktionsgemisches setzt man noch Der Rückstand besteht aus 9 g (20% d. Th.) Di-50 ml 2%ige Ammoniumfluoridlösung zu. Nach 65 phenylbleidifluorid, das etwas verunreinigt ist.
30 Minuten werden weitere 50 ml 2 %ige Ammonium- Aus Filtrat und Waschwasser werden zum nochfluoridlösung zugegeben, dann wird abgesaugt und so maligen Beweis der abgelaufenen Umsetzung 57 g lange mit Wasser gewaschen, bis kein Ammonium- Ammoniumhexafluorosilikat abgeschieden.
48 g Bleitetraacetat werden in 65 g 40%iger Flußsäure, aber ohne Zugabe von NH4F, wie im Beispiel 1
mit 99 g Phenyltrifluorsilan umgesetzt. Man erhält 34 g (75% d. Th.) Roh-Triphenylbleifluorid, dessen
Ausbeute durch sechsstündiges Erhitzen auf 700C auf
84% erhöht werden kann.
Zu einer Suspension von 44 g Bleitetraacetat in 165 g 45 %iger Ammoniumfiuoridlösung werden 130 g
Phenyltrifluorsilan rasch zugegeben, wobei die Temperatur auf 70° C ansteigt. Nach 2 Stunden wird das
abgeschiedene Rohprodukt abgesaugt und wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Dabei erhält man bei Extraktion
mit Chloroform statt Methanol 39 g (74% d. Th.) Tetraphenylblei vom Fp. 2240C (Lit. 226 bis 2280C).
Aus dem Filtrat können mit Alkohol 90 g Ammoniumhexafluorosilikat ausgefällt werden.
Zu 44 g Bleitetraacetat, gelöst in 120 g 40 %iger Flußsäure, werden 96 g in 100 ml Alkohol gelöstes
Phenyltriäthoxysilan getropft. Es tritt starke Erwärmung ein, so daß mit Wasser gekühlt werden muß.
30 Minuten nach beendeter Umsetzung wird mit Wasser verdünnt, abgesaugt, mit Wasser und Alkohol
gewaschen und auf einem Tonteller getrocknet. Man erhält 30 g Rohprodukt, aus dem mit Benzol 9 g
Tetraphenylblei (Fp. 225° C) extrahiert werden. Der Rückstand besteht aus Triphenylbleifluorid.
In einer Polyäthylenbüchse werden zu einer Mischung von 44 g Bleitetraacetat, 60 g 40 %iger Flußsäure
und 100 g 45 %iger Ammoniumfluoridlösung unter Rühren und Kühlen mit Wasser 84 g Phenyltrichlorsilan
getropft. Es tritt starke Erwärmung ein, und das dunkelbraune Reaktionsgemisch färbt sich weiß.
Der feste Anteil wird abgesaugt, gewaschen und auf Tonteller getrocknet. Man erhält 35 g (76 % d. Th.)
rohes Triphenylbleifluorid.
Im Filtrat sind gelbe, ölige Tropfen enthalten. Sie werden in Benzol gelöst. Die benzolische Lösung wird
mit Na2SO4 getrocknet. Nach dem Abdestillieren des
Benzols erhält man 12 g (23 % d. Th.) Tetraphenylblei (Fp. 2200C nach Umkristallisieren aus Alkohol).
87 g Ammoniummethylpentafluorosilikat werden in einem Dreihals-Kolben mit Thermometer, Rührer,
Rückflußkühler und Tropftrichter mit 48 g Bleitetraacetat gemischt und ziemlich rasch 212 g 45 %ige
Ammoniumfluoiidlösung unter Rühren zugesetzt. Dabei darf die Temperatur höchstens auf 7O0C steigen.
Bei zu hoher Temperatur tritt Spaltung des Komplexes ein. Die braune Mischung färbt sich schließlich
weiß. Nach 2 Stunden setzt man nochmals 55 g 45 %ige Ammoniumfluoridlösung zu und läßt 48 Stunden
stehen. Danach wird 16 Stunden auf 7O0C erwärmt.
Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Wasser, bis sich kein Ammoniumhexafluorosilikat
mehr nachweisen läßt und trocknet auf Tontellern, ίο Das Gewicht des getrockneten Produktes beträgt 35 g.
Es ist, wie aus dem zu niedrigen Wert für Blei hervorgeht,
verunreinigtes Methylbleitrifluorid.
Analyse für CH3PbF3:
Berechnet ... C 4,30, H 1,08, Pb 74,21%;
gefunden ... C 4,54, H 1,18, Pb 66,7%.
gefunden ... C 4,54, H 1,18, Pb 66,7%.
40 g Vinyltrifluorsilan werden in eine Mischung von 42 g Bleitetraacetat in 220 g 30 %iger Ammoniumfluoridlösung
eingeleitet. Dabei erwärmt sich die Lösung auf 350C. Beim zusätzlichen Erwärmen auf
80°C hellt sich die dunkelbraune Suspension nach etwa 8 Stunden auf und gibt nach dei üblichen Aufarbeitung
44 g eines hellbraunen Rohproduktes, das etwa 50% Vinylbleitrifluorid enthält.
24 g PbO2 werden in einer Polyäthylenbüchse mit
66 g 70 %iger Flußsäure versetzt und 65 g Phenyltrifluorsilan zugetropft, wobei starke Erwärmung eintritt.
Nach einstündiger Erwärmung auf 700C und Stehenlassen über Nacht wird abgesaugt, gewaschen
und auf dem Tonteller getrocknet. Die erhaltenen 27 g Rohprodukt werden mit Methanol extrahiert und ergeben
Kristalle von Diphenylbleidifluorid.
Analyse für (C6H5)2PbF2:
Berechnet ... F 9,150/ ·
Berechnet ... F 9,150/ ·
gefunden
F 10,37%.'
48 g Bleitetraacetat werden mit 94 g Ammoniumäthylpentafluorosilikat
gemischt und unter Rühren 360 g 30 %ige wäßrige Ammoniumfluoridlösung zugetropft,
wobei starke Erwärmung auftritt. Nach dreistündigem Erhitzen und Stehenlassen über Nacht
wird wie üblich aufgearbeitet. Nach Extraktion mit Wasser erhält man aus den gebildeten 49 g Rohprodukt
Äthylbleitrifluorid.
Analyse für C2H5PbF3:
Analyse für C2H5PbF3:
Berechnet ... C 8,19, H 1,72, Pb 70,65%;
gefunden ... C 8,69, H 2,61, Pb 68,43 %.
gefunden ... C 8,69, H 2,61, Pb 68,43 %.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Organoblei- den Metallsalzen unter Bedingungen zusammenbringt,
verbindungen, dadurch gekennzeich- S bei denen sich Organofluorokieselsäuren oder deren
net, daß man Bleisalze, die auch in situ gebildet Salze in situ bilden können. Zum Beispiel scheidet sich
werden können, mit Organofluorkieselsäuren oder Phenylquecksilberacetat bei Zugabe von Phenyltrideren
Salzen umsetzt. äthoxysilan zu einer mit Flußsäure versetzten Lösung
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- von Quecksilberdiacetat als leicht filtrierbare Substanz
zeichnet, daß man in Wasser als Umsetzungs- io ab. Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens liegt
medium arbeitet. darin, daß auch in wäßrigen Lösungen gearbeitet wer-
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch den kann. Neben dem Phenyltriäthoxysilan sind begekennzeichnet,
daß man unter Bedingungen ar- kanntlich auch alle anderen trifunktionellen Organobeitet,
bei denen sich Organofluorokieselsäuren silane hierfür einsetzbar, soweit sie am Siliciumatom
oder deren Salze in situ bilden. 15 gebundene Gruppen enthalten, die gegen Fluor ausgetauscht
werden können.
Es wurde nun gefunden, daß Organotrifiuorsilane
und Organopentafluorosilikate auch für die Darstellung
der als Antiklopfmittel verwendbaren Organo-20 bleiverbindungen geeignet sind. Dabei bietet das erfin-
Es ist bekannt, daß man Alkyl-, Alkenyl- und Aryl- dungsgemäße Verfahren insofern Vorteile, als jetzt
fluorosilikate dazu benutzen kann, um durch Um- nur teilweise organylierte Bleiverbindungen direkt ersetzen
mit Kupfer-, Silber-, Quecksilber-, Antimon- halten werden können, während sie bisher nur über
und Wismutsalzen entsprechende Organometallver- die perorganylierten Verbindungen zugänglich waren.
bindungen herzustellen. Man bringt hierzu die wäßri- 25 Bei der Umsetzung eines Bleisalzes, zweckmäßigergen
Lösungen der Metallsalze mit Lösungen der weise des wasserlöslichen Bleitetraacetates mit Phenyl-Organopentafluorosilikate
zusammen, wobei die sich trifluorsilan in wäßriger Lösung von Ammoniumsehr
leicht bildenden Organometallverbindungen an- fluorid und Flußsäure bildet sich mit guter Ausbeute
schließend nur abgetrennt zu werden brauchen. Triphenylbleifluorid:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEJ0032440 | 1966-12-08 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1568900A1 DE1568900A1 (de) | 1970-04-16 |
DE1568900B2 DE1568900B2 (de) | 1974-08-08 |
DE1568900C3 true DE1568900C3 (de) | 1975-04-03 |
Family
ID=7204467
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661568900 Expired DE1568900C3 (de) | 1966-12-08 | 1966-12-08 | Verfahren zur Herstellung von (organobleiverbindungen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1568900C3 (de) |
-
1966
- 1966-12-08 DE DE19661568900 patent/DE1568900C3/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE1568900A1 (de) | 1970-04-16 |
DE1568900B2 (de) | 1974-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2759033C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxypyrrolidin-2-on-1-ylalkylcarbonsäureamiden | |
DE869956C (de) | Verfahren zur Herstellung von Organodisiloxanen | |
CH640224A5 (de) | 2-pyrrolidonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von 4-aminohex-5-ensaeure. | |
DE1568900C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von (organobleiverbindungen | |
DE1156809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanalkylfluorsilanen | |
EP0008118B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,3-Bis-(4-dimethylaminophenyl)-6-dimethylaminophthalid | |
DE891257C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester von Oxychinolinen | |
CH505856A (de) | Verfahren zur Herstellung von Organoschwermetallverbindungen | |
DE848825C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthergruppen enthaltenden tertiaeren und quaternaeren Triaminen | |
DE3414628C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Cyano-4-aminoacetophenonen | |
DE693090C (de) | henanthrolinreihe | |
DE1695893C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4 Amino 5 acylamidomethyl pynmidinen | |
DE942027C (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-Iminothiazolidinen | |
DE870121C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
DE957214C (de) | Verfahren zur Herstellung von kohlenwasserstoff- bzw. halogenkohlenwasserstoffsubstituierten Fluorsilanen | |
EP0193066A1 (de) | Neue Ketosultame und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1695893B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-acylamidomethylpyrimidinen | |
DE2008874A1 (en) | Pyrimidine derivs from urea and beta-keto - esters | |
DE1211181B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 1- und/oder 3-Stellung substituierten Azulenen | |
DE1929731C (de) | ||
AT254875B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 1,2,3,6-Tetrahydro-pyridins | |
DE952806C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Tetrahydropyridinverbindungen | |
DE611692C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclisch disubstituierten Tetrazolen | |
DE719830C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen hoehermolekularer Phosphatidsaeuren | |
DE2422879C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-(2-Hydroxy-2-indanyl)-propylamin |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |