DE1568900A1 - Verfahren zur Alkylierung,Alkenylierung und Arylierung von Bleisalzen - Google Patents
Verfahren zur Alkylierung,Alkenylierung und Arylierung von BleisalzenInfo
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Classifications
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/24—Lead compounds
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Description
- Verfahren zur Alkylierung, Alkenylierung und Arylierung von Bleisalzen Es ist bekannt, daß man Alkyl- (z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Chlorpropyl-), Alkenyl- (z. B. Vinyl-) und Aryl- (z. b. Phenyl-) fluorosilikate dazu benutzen Rann, um durch Umsetzen mit z. B. Kupfer-, oilber-, Auecksilber-, Antimon- und jismutsalzen entsprechende Organometallverbindungen herzustellen. Man bringt zu diesem Zweck in einfacher Weise die wässrigen Lösungen der Metallsalze mit Lösungen der Organopentafluorosilikate zusammen, wobei die sich sehr leicht bildenden Organometallverbindungen anschließend nur abgetrennt zu werden brauchen.
- Die Darstellung der genannten Organometallverbindungen gelint auch, wenn man statt der Organofluorosilikate trifunktionelle Organosilane mit den Metallsalzen unter Bedingungen zusammenbringt, bei denen sich Organofluerekieselsäuren oder deren Salze in situ bilden können, Z. 13. scheidet sich Phenylquecksilberazetat bei Zugabe von Phenyltriäthoxysilan zu einer mit Flußsäure versetzten Lösung von Quecksilberdiazetat als leicht filtrierbare Substanz ab. Ein besonderer Vorteil dieses Verfahrens liegt darin, daß auch in wässrigen Lösungen gearbeitet werden kann. N weben dem Phenyltriäthoxysilan sind bekanntlich auch aile anderen trifunktionellen Organosilane hierfür einsetzbar, soweit sie am Siliziumatom gebundene Gruppen enthalten, die gegen Fluor ausgetauscht werden können.
- In Fortsetzung unserer arbeiten wurde nun gefunden, daß Organotrifluorsilane und Organopentafluorosilikate auch für die Darstellung der z. B. als intiloprmittel verwencibaren Organobleiverbindungen geeignet sind. dabei bietet das erfindungscomäße Verfahren insofern Vorteile, als jetzt nur teilweise organylierte Bleiverbindungen direkt erhalten werden kömnen, während sie bisher nur über die perorganylierten Verbindungen zugänglich waren.
- Die angeführten Beispiele sollen das Ver£aljren charakterisieren ohne es jedoch zu begrenzen. Sinngemäße, nicht aufgeführte Methoden, vor allem die in früheren Vorschlagen erwähnten, werden ebenfalls beansprucht.
- Bei der Umsetzung eines Bleisalzes, zweckmäßigerweise des wasserloslichen Bleitetraazetates mit z. B. Phenyltrifluorsilan in wäßriger Lösung von Ammoniumfluorid und Flußsäure bildet sich mit guter susbeute Triphenylbleifluorid:
3 C6H5SiF3 + Pb (OOCCH3) 4 + 4 wBl + 6 liH4F Wasser (C6H)3Pb + 3 (fH4)2SiF6 + 4 CH3COOH - Diese Reaktion läuft auch ohne Gegenwart von mmoniumfluorid ab, allerdings mit etwas schlechterer ausbeute, die aber durch zusätzliches erwärmen gesteiert werden kann, wobei offenbar die nicht isolierte Säure H2(C6H5SiF5) als wirksame Zwischenverbindung entsteht.
3 C6H5o ? Pb(OOCCH3)4 + 10 HF wasser (C6H5) 3PbF + 3 H2SiF6 + 4 CFI3COOH 4 C6H5SiF3 + Pb (OOCCH3) 4 + 12 NH,,F ;asser~ (06H5)4Pb + 4 (NH4) 2ßi26 + 4 CH3CO0lH4 - Ammoniummethyl- und Ammoniumäthylpentafluorosilikate z. B. reagieren obenfalls mit Bloitertraazetat in Anwesenheit von Ammoniumfluorid in wäßriger Lösung su Methyl- bzw.
- Äthylbleitrifluorid.
- Beispiel 1: 44 g Bleitetraazetat werden in 85 g 45%iger wäßriger Ammoniumfluoridlösung und G5 g 40%iger Flußsäure suspendiert und 31 g Phenyltrifluorsilan unter Tasserkühlung und Rühren zugetropft. Zur Verdünnung acs dicken Reaktionsgemisches setzt nau noch 50 ml 2%ige Ammoniumfluoridlösung zu. nach 30 Minuten verden weitere 50 ml 2%ige Ammoniumfluoridlösung zugegeben, dann wird abgesaugt und so lange mit lasser gewaschen, bis kein Ammoniumhexafluorosilikat mehr im Waschwasser nachzuweisen ist, Nunmehr wäscht man zweimal mit Alkohol und trocknet den Rückstand auf einem Tontellere Die Ausbeute au Roh-Tripehnylbleifluorid beträgt 43 g (94 % d. Th.). Beim Extrahieren des Rohproduktes mit Methanol erhält man 34 g (75 z0 d. Th.) watteartiger, weißer Nadeln von Triphenylbleifluorid.
- Analyse: (C6H5)3PbF ber.: C 47, 26 % H 3,30 % Pb 45,29 % F 4,15 gef.: 47,31 O 3,38 % 44,03 % 4,05 % Der Rückstand besteht aus 9 g (20 % d. Th.) Diphenylbleidifluorid, das etwas verunreinigt ist.
- Aus Filtrat und Waschwasser werden zum nochmaligen Beweis der abgelaufenen Umsetzung 57 g Ammoniumhexafluorosilikat abgeschieden.
- Beispiel 2s 48 g Bleitetraazetat werden in 65 g 40%iger Flußsäure, aber ohne Zugabe von HH4F, wie in Beispiel 1 mit 99 g Phenyltrifluorsilan umgesetzt. Man erhält 34 g (75 % d. Th.) Roh-Triphenylbleifluorid, dessen Ausbeute durch 6st-ündiges Erhitzen auf 70°C auf 84 % erhöht werden kann, Beispiel 3t Zu einer Suspension von 44 g Bleitetraazetat in 165 g 45%iger Ammoniumfluoridlösung werden 130 g Phenyltrifluorsilan sehr rasch zugegeben, wobei die Temperatur auf 70°C ansteigt. Nach 2 Stunden wird das abgeschiedene Rohprodukt abgesaugt und wie in Beispiel 1 aufgearbeitet.
- Dabei erhält man bei Extraktion mit Chloroform statt Methanol 39 g (74 % d. Th.) Tetraphenylblei vom Fp 22400 (Lit. 226 - 228°C). Aus dem Filtrat können mit Alkohol 90 g Ammoniumhexafluorosilikat ausgefällt werden.
- Beispiel 4: Zu 44 g Bleitetraazetat gelöst in 120 g 40%iger Flußsäure werden 96 g in 100 ml Alkohol gelöstes Phenyltriäthoxysilan getropft. Es tritt starke Erwärmung ein, sodaß mit Wasser gekühlt werden muß. 30 Minuten nach beendeter Umsetzung wird mit Wasser verdünnt, abgesaugt, mit Wasser und Alkohol gewaschen und auf einem Tonteller getrocknet.
- Man erhält 30 g Rohprodukt, aus dem mit Benzol 9 g Tetraphenylblei (Fp 2250C) extrahiert werden. Der Rückstand besteht aus Triphenylbleifluorid. cipicl 5: in einer Folyäthylenbüchse werden zu einer Mischung von 44 g Bleitetraazetat, GO g 40%iger Flußsäure und 100 g 45%iger Ammoniumfluoridilösung unter Rühren und kühlen mit Wasser 84 g Phenyltrichlorsilan getropft. Es tritt starke Erwärmung ein und das dunkelbraune Reaktionsgemilch färbt sich weiß. er feste anteil wird abgesaugt, gewaschen und auf Tonteller getrocknet. LIan erhält 35 g (76 % d. Th.) rohes Triphenylbleifluorid.
- Im Filcrat sind gelbe, ölige Tropfen enthalten. Sie werder in Benzol gelöst. Die benzolische Lösung wird mit Na2SO4 getrocknet und nach dem Abdestillieren des Benzols erhält man 12 g (23 % d. Th.) Tetraphenylblei (Fp 220°C nach Umkristallisieren aus Alkohol).
- )eispiel 6: 87 g Ammoniummethylpentafluorosilikat werden in einem Dreihals-Kolben mit Thermometer, Rüherer, Rückflußkühler und Tropftrichter mit 48 g Bleitetraazetat gemischt und iemlich rasch 212 g 45%ige Ammoniumfluoridlösung unter Rühren zugesetzt. Dabei darf die Temperatur höchstens auf 700C steigen. Bei zu hoher Temperatur tritt Spaltung d£s Komplexes ein. Die braune Mischung färbt sich schließlich weiß. Hach 2 Stunden setzt man nochmals 55 g 45%ige Ammoniumfluoridlösung zu und läßt 48 Stunden stehen.
- Danach wird 16 Stunden auf 70°C erwärmt. Nach dem Erkalten saugt man ab, wäscht mit Wasser, bis sich kein Ammoniumhexafluorosilikat mehr nachweisen läßt und trocknet auf Tontellern. Das Gewicht des getrockneten Produktes beträgt 35 g. Es ist, wie aus dem zu niedrigen Wert für Blei hervorgeht, verunreinigtes Methylbleitrifluorid.
- Analyse: CH3PbF3 ber.: a 4,30 % H 1,08 u Pb 74,21 % gef.: 4,54 % 1,18 % 66,7 % Beispiel 7 : 40 g Vinyltrifluorsilan werden in eine Mischung von 42 g Bleitetraazetat in 220 g 30%iger Ammoniumfluoridlösung eingeleitet. Dabei erwärmt sich die Lösung auf 350C. Beim zusätzlichen Erwärmen von außen auf 800C hellt sich die dunkelbraune Suspension nach ca. 8 stunden auf und gibt nach der üblichen Aufarbeitung 44 g eines hellbraunen Rohproduktes, das ca. 50 % Vinylbleitrifluorid enthält.
- Beispiel 8: 24 g PbO2 werden in einer Polyäthylenbüchse mit 66 g 70%iger Flußsäure versetzt und 65 g Phenyltrifluorsilün zugetropft, wobei starke Erwärmung eintritt. Nach stündiger erwärmung auf 70°C und Stehenlassen über Nacht wird abgesaugt, gewaschen und auf dem Tonteller getrocknet. Die erhaltenen 27 g Rohprodukt werden mit Methanol extrahiert und ergeben Kristalle von Diphenylbleidifluorid.
- Analyse: (C6H5)2PbF2 ber.: F 9,15 Vo gef.: 10,37 % Beispiel 9: 48 g Bleitetraazetat werden mit 94 g Ammoniumäthylpentafluorosilikat gemischt und unter Rühren 360 g 30%ige wäßrige Ammoniumfluoridlösung zugetropft, wobei starke Erwärmung auftritt. Nach 3stündigem Erhitzen und Stehenlassen über Nacht wird wie üblich aufgearbeitet. Nach Extraktion mit Wasser erhält man aus dem gebildeten 49 g Rohprodukt Äthylbleitrifluorid.
- Anaylse: C2H5PbF3 ber.: C 8,19 % H 1,72 % % Pb 70,;5 % gef.: 8,69 % 2,61 » 68,43 ß
Claims (1)
- Fatentanspräche: 1. Veriahren zur herstellung von Organo-schwermetallverbindungen, die Kohlenstoff-Hetall-Bindungen enthalven, auc schwernetallverbindungen, die solche Bindu@en nicht enchalten, in Lösungen mit Hilfe von Organofluorokieselsäuren oder deren Salzen als Organylierungsmitvel, dadurch gekennzeichnet, oaß man als cLj!Cr!O-La-Ilv':1 i-w-uRCan dioj elli cli &ec %lc IL vorwencet 2. Jer£c-ürjn nac? iruch 1, daöu-rch geieiiioici1net, daß man in wasser als Umsetzungsmedium arbcitet.3. Verfamren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch Gekennzeicnnev, daß man unter Bedingunen arbeitet bei denen sich Orgeanofluorosilikate in situ bilden.4. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, das man unter solchen Bedingungen arbeitet, bei denen sich Organofluorokiesclsäuren iu situ bilden.
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Legal Events
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |