DE2118492C3 - Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten

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DE2118492C3
DE2118492C3 DE19712118492 DE2118492A DE2118492C3 DE 2118492 C3 DE2118492 C3 DE 2118492C3 DE 19712118492 DE19712118492 DE 19712118492 DE 2118492 A DE2118492 A DE 2118492A DE 2118492 C3 DE2118492 C3 DE 2118492C3
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hydrogen atom
oxodibenz
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Rolf Dr. 4000 Duesseldorf Puetter
Eckart Dr. 5090 Leverkusen Waldau
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Bayer AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
    • C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
    • C07D221/18—Ring systems of four or more rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

30
-R2
in der
R1, R2undRJ die vorstehend genannte Bedeutung haben,
mit mindestens zwei Äquivalten einer alkalisch reagierenden Substanz bei Temperaturen zwischen 100 und 150°C umsetzt und in an sich bekannter Weise aufarbeitet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalisch reagierende Substanz: die Oxide, Hydroxide oder Salze schwacher Säuren der Alkali- und/oder Erdalkalimetalle oder quartäre Ammoniumbasen verwendet.
3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als alkalisch reagierende Substanz Natrium- oder Kaliumhydroxid, Natriumoder Kaliumcarbonat Natriummethylat, -äthylat oder Kalium-t-butylat verwendet.
4. Verfahren nach Ansprüchen I bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalisch reagierende Substanz mit einem Überschuß bis zu etwa 100% der mindesten:, erforderlichen Menge einsetzt.
in der
R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder gleiche oder verschiedene Aikylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und
X und Y verschieden sind und falls R' ein Wasserstoffatom bedeutet X die Hydroxylgruppe und Y ein Wasserstoffatom bedeutet und sonst Y die Hydroxylgruppe und X ein Wasserstoffatom ist
das dadurch gekennzeichnet ist, daß man substituierte -Anthrachinonsulfonamide der allgemeinen Formel
j.l _
in der
R1, R2 und RJ die vorstehend genannte Bedeutung haben,
mit mindestens zwei Äquivalenten einer alkalisch reagierenden Substanz bei Temperaturen zwischen 100
und 150° C umsetzt und in an sich bekannter Weise aufarbeitet
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei Temperaturen zwischen 100 und 150° C durchgeführt
Das Verfahren der Erfindung sei am Beispiel des l-AnthrachinonsuIfonsäure-S'-hydroxyanilids durch nachstehende Formelgleichung erläutert:
+ 2KOH
+ K2SO3 + H2O
Als alkalisch reagierende Substanzen kommen beispielsweise solche in Betracht, die in wäßriger Lösung und/oder Suspension einen pH-Wert oberhalb 9 haben und/oder befähigt sind, mit einer phenolischen Hydroxylgruppe unter Phenolatbildung zu reagieren.
Als alkalisch reagierende Substanzen seien beispielsweise genannt: die Oxide, Hydroxide und Salze schwacher Säuren der Alkali- und Erdalkalimetalle, sowie quartäre Ammoniumbasen.
Bevorzugt seien an alkalisch reagierenden Substanzen genannt: die Oxide, Hydroxide sowie Carbonate der Alkalimetalle, z. B. Natrium und Kalium, weiterhin jedoch auch die Oxide und Hydroxide der Erdalkalimetalle, z. B. Magnesium, Calcium und Barium. Weiterhin seien hier auch genannt die Alkoholate der vorgenannten Metalle, insbesondere die Alkoholate des Natriums und Kaliums mit niederen aliphatischen Alkoholaten (vorzugsweise mit 1 bis 5 C-Atomen).
Die Menge der alkalisch reagierenden Substanz wird derart bemessen, daß mindestens die für die Umsetzung erforderliche stöchiometrische Menge von zwei Äquivalenten vorhanden ist. Zum Beispiel werden mindestens 2 MoI Kaliumhydroxid, 1 Mol Kaliumcarbonat oder 1 Mol Calciumoxid eingesetzt. Zweckmäßigerweise wird ein Überschuß bis zu etwa 100%, vorzugsweise von etwa 50% der mindestens erforderlichen stöchiometrischen Menge verwendet.
Für die Durchführung des Verfahrens der Erfindung kann es vorteilhaft sein, in Anwesenheit von polaren Lösungsmitteln zu arbeiten. Als derartige Lösungsmittel seien beispielhaft genannt: niedere aliphatische Alkohole (vorzugsweise mit I bis 5 Kohlenstoffatomen), niedere Dialkylsulfoxide, Diphenylsulfoxid, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Pyridin, Pyrrolidon und Methylpyrrolidon, Nitrobenzol, Dimethylformamid, vorzugsweise jedoch Dimethylsulfoxid und Wasser.
Selbstverständlich können auch Gemische derartiger Lösungsmittel verwendet werden.
Die Umsetzung kann auch unter erhöhtem Druck durchgeführt wurden, z. B. um eine Reaktionsternperatur zu erreichen, die über dem Siedepunkt lies angewendeten Lösungsmittels liegt
Nach beendeter Umsetzung werden die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen Verbindungen in an sich bekannter Weise isoliert In Abhängigkeit vom gewählten Lösungsmittel und der Menge alkalisch reagierender Substanz bleibt ein mehr oder weniger großer Teil der gebildeten Verbindung als solche oder in Form ihres Phenolations in Lösung. Man säuert z. B. mit verdünnter wäßriger Mineralsäure (z. B. Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure) an, verdünnt gegebenenfalls mit Wasser und filtriert das ausgefallene Rohprodukt ab.
Die zur Durchführung des Verfahrens der Erfindung benötigten Ausgangsprodukte werden auf bekanntem Weg durch Kondensation von entsprechenden Aminophenolen mit Anthrachinonsulfochloriden hergestellt Als bevorzugte Ausgangsprodukte seien genannt:
l-Anthrachinonsulfo-S'-hydroxyanilid
1 - Anthrachinonsulfo^'-methyl-5'-hydroxyanilid
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhältlichen 8H-8-Oxo-dibenz[c,mn]acridinderivate sind wertvolle Zwischenprodukte z. B. zur Herstellung von Farbstoffen.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Grad C angegeben.
Beispiel 1
2,5 g l-AnthrachinonsuIfo-S'-hydroxypnilid werden mit 1,1 g Kaliumhydroxid in 25 ml Dimethylsulfoxid 10 Minuten auf 1200C erhitzt. Danach wird die Lösung mit angesäuertem Wasser neutralisiert und das ausgefallene und abfiltrierte 2-Hydroxy-8H-8-oxo-dibenz[c)mn]acridin aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 348°C: Ausbeute: 1,4 g( = 73% der Theorie).
Beispiel 2
3 g 1-Anthrachinonsdlfo-2'-methyl-5'-hydroxyanilid und 1,3 g KOH werden in 30 ml Dimethylsulfoxid 2,5 Stunden auf 1200C erhitzt. Es wird mit ausgesäuertem Wasser neutralisiert und das ausgefallene l-Methyl-4-hydroxy-8H-8-oxo-dibenz[c,mn]acridin aus Alkohol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 265°C; Ausbeute: 1,07 g (=45% der Theorie).
Das als Ausgangsprodukt verwendete 1-Anthrachinonsulfo-2'-methyl-5'-hydroxyanilid kann man z. B. auf folgende Weise herstellen:
94 g l-Anthrachinonsulfochlorid und 184 g 2-Amino-4-hydroxytoluol werden in 400 ml Dimethylsulfoxid 4 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach wird die Lösung mit 2 I Wasser versetzt, und das zuerst ölig ausfallende, dann kristalline Produkt abgenutscht Es wird zweimal aus Dimethylformamid umkristallisiert, worauf die Substanz bei 258 bis 260° C schmilzt.
Ausbeute: 43 g (~ 38% der Theorie).
Auch die anderen Ausgangsprodukte für das erfindungsgemäße Verfahren können in analoger Weise hergestellt werden.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung substituierter 8H-8-Oxodibenz[c,mn]acridine der allgemeinen Formel
    R1
    IO
    5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die alkalisch reagierende Substanz mit einem Oberschuß von etwa 50% der mindestens erforderlichen Menge einsetzt
    6. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in polaren Lösungsmitteln durchführt
    7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet daß man als polare Lösungsmittel niedere aliphatische Alkohole, Pyridin, Dialkylsulfoxide, Diphenylsulfoxid oder Hexamethylphosphorsäuretriamid verwendet
    8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet daß man als polares Lösungsmittel Dimethylsulfoxid und/oder Wasser verwendet
    in der
    R1, R2 und R3 ein Wasserstoffatom oder gleiche oder verschiedene Aikylreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten und
    X und Y verschieden sind und falls R1 ein Wasserstoffatom bedeutet X die Hydroxylgruppe und Y sin Wasserstoffatom bedeutet und sonst Y die Hydroxylgruppe und X ein Wasserstoffatom ist
    dadurch gekennzeichnet, daß man substituierte 1-Anthrachinonsulfonamide der allgemeinen Formel
    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung substituierter 8H-8-Oxo-dibenz[c,mn]acridine der allgemeinen Formel
    25
DE19712118492 1971-04-16 1971-04-16 Verfahren zur Herstellung von 8H- 8-Oxo-dibenz [c,mn] -acridinderivaten Expired DE2118492C3 (de)

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