DE1159465B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin

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Publication number
DE1159465B
DE1159465B DED37175A DED0037175A DE1159465B DE 1159465 B DE1159465 B DE 1159465B DE D37175 A DED37175 A DE D37175A DE D0037175 A DED0037175 A DE D0037175A DE 1159465 B DE1159465 B DE 1159465B
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
chloro
azaphenthiazine
preparation
amino
heated
Prior art date
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Pending
Application number
DED37175A
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English (en)
Inventor
Dr Albert Gross
Dr Kurt Thiele
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
    • C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
    • C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

DEUTSCHES
PATENTAMT
D 37175 IVd/12p
ANMELDETAG: 5. OKTOBER 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. DEZEMBER 1963
Es wurde gefunden, daß man 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel
Verfahren zur Herstellung
von 2-CWor-4-azaphenthiazin
Cl
"VT
H
einfach und in guter Ausbeute gewinnt, wenn man einen Thioäther der allgemeinen Formel
S-.
Cl
Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
^^ A B ^N-
worin einer der Reste A und B eine Aminogruppe und der andere eine Amino- oder Hydroxygruppe bedeutet, in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels oder von feinverteiltem Zink auf Temperaturen zwischen 150 und 300° C erhitzt.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Als saure Kondensationsmittel kommen die hierfür bekannten Stoffe in Betracht, z. B. konzentrierte Schwefelsäure, wasserfreies Zinkchlorid oder Bortrifluorid. Ein bevorzugtes Mittel für die Abspaltung von Wasser oder Ammoniak ist die Phosphorsäure, die zweckmäßig in wasserfreier Form, gegebenenfalls unter Zusatz von Phosphorpentoxyd, verwendet werden kann. Man kann aber auch so verfahren, daß man als Ausgangsmaterial das phosphorsaure Salz des entsprechenden Thioäthers verwendet.
Die, nach dem Verfahren der Erfindung gewonnenen neuen Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln dar. Sie können auch unmittelbar als Heilmittel verwendet werden, z. B. als vermizide Mittel, Sedativa oder Narkotika.
Beispiel 1
29 g 2 - (5' - Chlor - 2' - amino - 3'- pyridylmercapto)-phenylamin werden 30 Minuten unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre mit Phosphorsäure auf 2700C erhitzt. Anschließend wird das auf 150° C abgekühlte Reaktionsgemisch mit 100 ml Propylenglykol aufgenommen. Die Lösung wird mit 400 ml Toluol verdünnt und einmal mit Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird mit K2CO3 getrocknet und das Lösungsmittel verdampft. Der Rückstand wird mit Dr. Albert Gross und Dr. Kurt Thiele,
Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
Isopropanol gut aufgeschlämmt, abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute an so gewonnenem 2-Chlor-4-azaphenthiazin beträgt 15 g (58% der Theorie); F. 183° C.
Beispiel 2
3 g 2 - (5'- Chlor - 2'- hydroxy - 3'- pyridylmercapto)-phenylamin werden mit 1 g Zinkpulver gut verrieben. Das Gemisch wird bei 230 bis 240° C zusammengeschmolzen und anschließend bei 300 bis 310° C Heizbadtemperatur im Vakuum bei einem Druck von etwa 20 bis 30 mm Hg-Säule destilliert. Die Destillationstemperatur liegt bei 250° C. Es destilliert 1 g 2-Chlor-4-azaphenthiazin über, was einer Ausbeute von 380/0 der Theorie entspricht; F. 183° C.
Beispiel 3
2,14 kg 2-(5'-Chlor-2'-amino-3'-pyridylmercapto)-phenylaminphosphat werden in einem 6-1-Kolben geschmolzen und eine halbe Stunde unter Rühren auf 260 bis 27O0C erhitzt. Hiernach kühlt man die Schmelze auf 180° C ab, fügt 2,14 1 1,2-Propylenglykol von 130° C hinzu und gießt die Lösung in 20 1 Wasser von 50° C. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum destilliert. Man erhält 1,29 kg 2-Chlor-4-azaphenthiazin mit einem Siedepunkt von 218 bis 219° C bei einem Druck von 5 mm Hg-Säule.
309 769/458

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel
    -Cl
    äther der allgemeinen Formel
    ,S-
    Cl
    AB
    dadurch gekennzeichnet, daß man einen Thioworin einer der Reste A und B eine Aminogruppe und der andere eine Amino- oder Hydroxygruppe bedeutet, in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels oder von feinverteiltem Zink auf Temperaturen zwischen 150 und 300° C erhitzt.
DED37175A 1961-10-03 1961-10-03 Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin Pending DE1159465B (de)

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DED37175A DE1159465B (de) 1961-10-03 1961-10-03 Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin
CH998562A CH433324A (de) 1961-10-03 1962-08-22 Verfahren zur Herstellung von im Pyridinkern substituierten Azaphenthiazinen
FI621589A FI45760C (fi) 1961-10-03 1962-08-30 Menetelmä 2-kloori-4-atsafentiatsiinin valmistamiseksi, joka on tärkeä välituote lääkeaineiden valmistamiseksi.
GB34057/62A GB961385A (en) 1961-10-03 1962-09-05 Process for the production of 2-chloro-4-azaphenthiazine
US227535A US3200116A (en) 1961-10-03 1962-10-01 Process for the production of azapheno-thiazines carrying a substituent on the pyridine nucleus
SE10611/62A SE301979B (de) 1961-10-03 1962-10-03

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CH (1) CH433324A (de)
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GB (1) GB961385A (de)
SE (1) SE301979B (de)

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DE4305080A1 (de) * 1993-02-19 1994-08-25 Asta Medica Ag Neues Verfahren zur Herstellung von Azaphenothiazinen

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US3337543A (en) * 1960-10-28 1967-08-22 Burroughs Wellcome Co Novel method of preparing 1, 3-diazaphenothiazines

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FI45760C (fi) 1972-09-11
FI45760B (de) 1972-05-31
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CH433324A (de) 1967-04-15
GB961385A (en) 1964-06-17

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