DE1159465B - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazinInfo
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- DE1159465B DE1159465B DED37175A DED0037175A DE1159465B DE 1159465 B DE1159465 B DE 1159465B DE D37175 A DED37175 A DE D37175A DE D0037175 A DED0037175 A DE D0037175A DE 1159465 B DE1159465 B DE 1159465B
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/10—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines
- C07D279/14—1,4-Thiazines; Hydrogenated 1,4-thiazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D279/18—[b, e]-condensed with two six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
DEUTSCHES
PATENTAMT
D 37175 IVd/12p
ANMELDETAG: 5. OKTOBER 1961
BEKANNTMACHUNG
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. DEZEMBER 1963
DER ANMELDUNG
UND AUSGABE DER
AUSLEGESCHRIFT: 19. DEZEMBER 1963
Es wurde gefunden, daß man 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel
Verfahren zur Herstellung
von 2-CWor-4-azaphenthiazin
von 2-CWor-4-azaphenthiazin
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einfach und in guter Ausbeute gewinnt, wenn man einen Thioäther der allgemeinen Formel
S-.
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Anmelder:
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
Deutsche Gold- und Silber-Scheideanstalt
vormals Roessler,
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
Frankfurt/M., Weißfrauenstr. 9
^^ A B ^N-
worin einer der Reste A und B eine Aminogruppe und der andere eine Amino- oder Hydroxygruppe bedeutet,
in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels oder von feinverteiltem Zink auf Temperaturen
zwischen 150 und 300° C erhitzt.
Die Umsetzung kann in Gegenwart oder Abwesenheit von Lösungsmitteln durchgeführt werden.
Als saure Kondensationsmittel kommen die hierfür bekannten Stoffe in Betracht, z. B. konzentrierte
Schwefelsäure, wasserfreies Zinkchlorid oder Bortrifluorid. Ein bevorzugtes Mittel für die Abspaltung
von Wasser oder Ammoniak ist die Phosphorsäure, die zweckmäßig in wasserfreier Form, gegebenenfalls
unter Zusatz von Phosphorpentoxyd, verwendet werden kann. Man kann aber auch so verfahren, daß
man als Ausgangsmaterial das phosphorsaure Salz des entsprechenden Thioäthers verwendet.
Die, nach dem Verfahren der Erfindung gewonnenen
neuen Verbindungen stellen wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Arzneimitteln dar.
Sie können auch unmittelbar als Heilmittel verwendet werden, z. B. als vermizide Mittel, Sedativa oder
Narkotika.
29 g 2 - (5' - Chlor - 2' - amino - 3'- pyridylmercapto)-phenylamin
werden 30 Minuten unter Rühren und in einer Stickstoffatmosphäre mit Phosphorsäure auf
2700C erhitzt. Anschließend wird das auf 150° C
abgekühlte Reaktionsgemisch mit 100 ml Propylenglykol aufgenommen. Die Lösung wird mit 400 ml
Toluol verdünnt und einmal mit Wasser gewaschen. Die Toluollösung wird mit K2CO3 getrocknet und das
Lösungsmittel verdampft. Der Rückstand wird mit Dr. Albert Gross und Dr. Kurt Thiele,
Frankfurt/M.,
sind als Erfinder genannt worden
sind als Erfinder genannt worden
Isopropanol gut aufgeschlämmt, abgesaugt und getrocknet. Die Ausbeute an so gewonnenem 2-Chlor-4-azaphenthiazin
beträgt 15 g (58% der Theorie); F. 183° C.
3 g 2 - (5'- Chlor - 2'- hydroxy - 3'- pyridylmercapto)-phenylamin
werden mit 1 g Zinkpulver gut verrieben. Das Gemisch wird bei 230 bis 240° C zusammengeschmolzen
und anschließend bei 300 bis 310° C Heizbadtemperatur im Vakuum bei einem Druck
von etwa 20 bis 30 mm Hg-Säule destilliert. Die Destillationstemperatur liegt bei 250° C. Es destilliert
1 g 2-Chlor-4-azaphenthiazin über, was einer Ausbeute von 380/0 der Theorie entspricht; F. 183° C.
2,14 kg 2-(5'-Chlor-2'-amino-3'-pyridylmercapto)-phenylaminphosphat
werden in einem 6-1-Kolben geschmolzen und eine halbe Stunde unter Rühren auf 260 bis 27O0C erhitzt. Hiernach kühlt man die
Schmelze auf 180° C ab, fügt 2,14 1 1,2-Propylenglykol
von 130° C hinzu und gießt die Lösung in 20 1 Wasser von 50° C. Die ausgefallenen Kristalle
werden abgesaugt, mit Wasser gewaschen, getrocknet und im Vakuum destilliert. Man erhält 1,29 kg
2-Chlor-4-azaphenthiazin mit einem Siedepunkt von 218 bis 219° C bei einem Druck von 5 mm Hg-Säule.
309 769/458
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin der Formel-Cläther der allgemeinen Formel
,S-ClABdadurch gekennzeichnet, daß man einen Thioworin einer der Reste A und B eine Aminogruppe und der andere eine Amino- oder Hydroxygruppe bedeutet, in Gegenwart eines sauren Kondensationsmittels oder von feinverteiltem Zink auf Temperaturen zwischen 150 und 300° C erhitzt.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DED37175A DE1159465B (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin |
CH998562A CH433324A (de) | 1961-10-03 | 1962-08-22 | Verfahren zur Herstellung von im Pyridinkern substituierten Azaphenthiazinen |
FI621589A FI45760C (fi) | 1961-10-03 | 1962-08-30 | Menetelmä 2-kloori-4-atsafentiatsiinin valmistamiseksi, joka on tärkeä välituote lääkeaineiden valmistamiseksi. |
GB34057/62A GB961385A (en) | 1961-10-03 | 1962-09-05 | Process for the production of 2-chloro-4-azaphenthiazine |
US227535A US3200116A (en) | 1961-10-03 | 1962-10-01 | Process for the production of azapheno-thiazines carrying a substituent on the pyridine nucleus |
SE10611/62A SE301979B (de) | 1961-10-03 | 1962-10-03 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DED37175A DE1159465B (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin |
Publications (1)
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DED37175A Pending DE1159465B (de) | 1961-10-03 | 1961-10-03 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlor-4-azaphenthiazin |
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GB (1) | GB961385A (de) |
SE (1) | SE301979B (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305080A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Asta Medica Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von Azaphenothiazinen |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3337543A (en) * | 1960-10-28 | 1967-08-22 | Burroughs Wellcome Co | Novel method of preparing 1, 3-diazaphenothiazines |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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BE549055A (de) * |
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1961
- 1961-10-03 DE DED37175A patent/DE1159465B/de active Pending
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1962
- 1962-08-22 CH CH998562A patent/CH433324A/de unknown
- 1962-08-30 FI FI621589A patent/FI45760C/fi active
- 1962-09-05 GB GB34057/62A patent/GB961385A/en not_active Expired
- 1962-10-01 US US227535A patent/US3200116A/en not_active Expired - Lifetime
- 1962-10-03 SE SE10611/62A patent/SE301979B/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4305080A1 (de) * | 1993-02-19 | 1994-08-25 | Asta Medica Ag | Neues Verfahren zur Herstellung von Azaphenothiazinen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FI45760C (fi) | 1972-09-11 |
SE301979B (de) | 1968-07-01 |
FI45760B (de) | 1972-05-31 |
US3200116A (en) | 1965-08-10 |
GB961385A (en) | 1964-06-17 |
CH433324A (de) | 1967-04-15 |
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