DE1645408C3 - Polyamide und deren Verwendung als Druckfarbenbindemittel - Google Patents
Polyamide und deren Verwendung als DruckfarbenbindemittelInfo
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Description
3o α r mit drin Polvamidbindemittel bedruckten
fSläTn^I^^n Gelierungsbestän- ,
f ν > hrer Lösungen sowie in der entweder nicht
oder in zvgeringe Maß vorhandenen Reversibilität
der Gelbildung dieser Lösungen. Em weiterer Nachfei
der bekannten Polyamide mit teilweise verbesserter teil aer DC^ ^^ nQch darill) daß ,hre niedrigen
spunkte ihre Verwendung als Druckfarbenstark einschränken.
ms der FR-PS 13 49 833 bekannten Polyamide is von polymeren Fettsäuren und Itacoasäure,
ndere die unter Mitverwendung einer weiteren Co-Dicarbonsäure hergestellten Produkte, sind nur
hdß in Äthanol löslich. Ihre Lösungen weisen kerne
ausre chende Gelierungsbeständigkeit auf.
Se" jeS erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide
KW«.? weisen die bei den bekannten Polyamiden
SffirSSchtrifc nicht auf. So können aus ihnen
feicht Lösungen in Alkoholen, insbesondere Äthanol, η den in der Druckfarbenindustrie üblichen Konzenhergestellt
werden. Diese Losungen sind bei ur gelierungsbeständig und haben ge-Kositäten
Mit diesen Polyamidlösungen » Folien zeigen eine bessere Blockungsals
mit bekannten Druckfarbenbindemitteln
icktc Folien.
je höher der Anteil an dem Codiamin ist, um so
besser sind die Löslichkeitseigenschaften je hoher der Antei an Athylendiamin ist, um so hoher hegen die
tSlngspunkte der erfindungsgemäß erhaltenen
Gegenstand des Hauptpatents 15 20 940 «j ^
Polyamide, erhalten durch Polykondensation bei Temperaturen zwischen 180 und 250= C von dimeren
Fettsäuren, die gegebenenfalls tnmere und monomere
Fettsäuren enthalten, oder deren Methyl-oder Äthyl-
estern, und einer unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäure,
die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthalt, mit Athylendiamin und mit einem la ngerkettigeriunverzweigten
aliphatischen Diamin, das 4 bis 10 Kohlenstoffatome enthält, wobei das Aqu.valenzverhaltn.s
zwischen den dimeren Fettsäuren und der genannten Monocarbonsäure zwischen 0,8 : 0 2 und 0.7 : 0 3 und
das Äquivalenzverhältnis zwischen Athylendiamin und dem genannten längerkettigen Diamin zwischen
0 8 · 0 2 und 0,5 : 0,5 liegt, und deren Verwendung als
^ÄiÄririertrn ungesättigten. Fett- "
säuren und Athylendiamin mit Molekulargew.chten zwischen 3000 und 5000 sind bereits bekannt. Derartige
Produkte sind aber nur in Butanol als alkoholischem Lösungsmittel löslich. ...... hVpit
Es ist auch bekannt, zur Erhöhung der Löslichkeit
verzweigtkettige Alkylolamine oder verzweigte D.-carbonsäuren
in Polyamide einzubauen oder ver-
zweigte Diamine zu verwenden, welche erne Ammogruppe
an einem tert. Kohlenstoffatom aufweisen. Die Nachteile der bekannten Polyamide auch wenn
Dtefüidie erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide
verwendeten dimeren Fettsäuren werden nach bereits beSen Verfahren durch radikalische= oder ionische
oder durch thermische Polymerisation hergestellt. Als Ausgangsstoffe für die Polymerisaten kommen nat.ur-Uche
mono- oder polyäthylenische und gegebenenfalls äuch^esättigte oder mono- oder polyacetylen^
Fettsäuren in Betracht. Die PolmerSat;°n^^;
"JSalten außer dimeren Fettsäuren noch wechselnde
enthalten ^ χ ^ trimerer FettsäUren und
Menge Abtrennen eines Anteils der monomeren
tonnen η verwendet werden. Reine dimere
Fe sauren ^ ^ polymensaten durch
Fettsauren i
De'^atNachweis der technischen Fortschrittlichkeit
^™ ngsgemäß erhaltenen Polyamide gegenüber
der ernna g g pR_ps ^ ^ ^ wurden aus dem
den ™yann gSgemäß erhaltenen Polyam.d
nach Bospid erhnd g gß u der FR PS
uncI dem ^ ^ untef Verwendung der fol-
genden Kezepiur b
90 Gewichtsteile Polyamid, I80 Gewichtsteile Äthanol,
30 Gewichtsteile eines roten Pigments.
Mit diesen Druckfarben wurde auf vorbehandeltes
MitRiesen ^ ^^^^ Filme wurden
^ζ T|belle { ersichtlichen Medien 24 Stunden
dJn m atur gelagert.
^au™ p Tabdfe r ergibt, weist das Produkt der
ausreichende Chemikahen-{ D
zeigt das erfindungsgemäß
K » B1WeU
Medien
Erfindungsgemäß nach Beispiel 4 erhaltenes Polyamid
Polyamid nach Beispiel 11 der FR-PS 13 49 833
Wasser
10%ige Ameisensäure 10%ige Essigsäure
10%ige Milchsäure
10%ige Zitronensäure
10%ige Milchsäure
10%ige Zitronensäure
Druckfilm beständig Druckfilm beständig Druckfilm beständig Druckfilm beständig
Druckfilm beständig Druckfiltn abgelöst Druckfilm abgelöst Druckfilm abgelöst Druckfilm abgelöst
Druckfilm abgelöst
200 g dimerisierte Fettsäure (0,75 Äquivalente), 14,05 g Essigsäure (0,25 Äquivalente), 19,7 g Äthylendiamin
(0,7 Äquivalente) und 17,15 g m-Toluylendiamin
(0,3 Äquivalente) wurden miteinander vermischt und während 15 Minuten auf 125°C erwärmt.
Diese Temperatur wurde 30 Minuten gehalten.
Darauf wurde die Temperatur in 2 Stunden auf 225° C erhöht und weitere 3 Stunden bei 2250C belassen.
Schließlich wurde eine weitere Stunde ein »5 Vakuum von etwa 15 Torr angelegt.
Das Produkt hatte eine Aminzahl von 2,23, eine Säurezahl von 3,69 und einen Erweichungspunkt
(Ring und Ball) von 1120C.
Die in der Tabelle II angeführten weiteren Polyamide
wurden in analoger Weise dargestellt.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Polyamide können sowohl in der Siedehitze als auch bei Raumtemperatur
zu mindestens 30%igen Lösungen gelöst werden.
Zum Vergleich wurden die Beispiele 1 und 20 der US-PS 24 50 940 nachgearbeitet. Das im Beispiel 1
aufgeführte Polyamid ist in Äthanol unlöslich. Eine 30%ige Lösung in Isopropanol geliert bei Raumtemperatur.
Eine 30%ige Lösung in uutanol zeigt nach mehrwöchigem Stehen eine starke Viskositätszunahme. Das im Beispiel 20 aufgeführte Polyamid
führt bei einer Konzentration von 30% ebenfalls nicht zu stabilen Lösungen in den erwähnten Alkoholen.
| Bei | Di- Kettenabbrecher | Äquivalent | Äthylen- Co-Diamin | Äqui | Ring | A.Z. S.Z. |
| spiel | mere | der Säuren | diamin | valent | und | |
| Fett | der | BaIl-Ep. | ||||
| säuren | Diamine |
| 2 | 200 g | 14,05 g Essigsäure | 0,75:0,25 | 19,7 g |
| 3 | 200 g | desgl. | 0,75: 0,25 | 19,7 g |
| 4 | 200 g | desgl. | 0,75:0,25 | 19,7 g |
| 5 | 200 g | desgl. | 0,75:0,25 | 19,7 g |
| 6 | 200 g | desgl. | 0,75: 0,25 | 19,7 g |
| 7 | 200 g | desgl. | 0,75: 0,25 | 16,29 g |
| 8 | 200 g | desgl. | 0,75: 0,25 | 22,52 g |
| 9 | 400 g | desgl. | 0,75:0,25 | 39,45 g |
| 10 | 400 g | 34,7 g Propion | 0,75: 0,25 | 39,45 g |
| säure | ||||
| 11 | 400 g | 52,9 g Butter | 0,7: 0,3 | 42,25 g |
| säure | ||||
| 12 | 200 g | 10,05 g Essig | 0,8 : 0,2 | 18,50 g |
| säure | ||||
| 13 | 200 g | 14,05 g Essig | 0,75:0,25 | 19,7 g |
| säure |
15.17 gp-Phenylendiamin 0,7:
27,8 g 4,4'-Diamino-diphenyl- 0,7:
methan
methan
31,7 g 3,3'-Dimethyl-4,4'-di- 0,7 :
aminodiphenylmethan
aminodiphenylmethan
29,6 g 4,4'-Diamino-dicyclo- 0,7:
hexylmethan
hexylmethan
33,45 g 3,3'-Dimethyl-4,4'-di- 0,7 :
aminodicyclohexylmethan
aminodicyclohexylmethan
31,Ogl,4-Bis-(/3-aminoäthyl)- 0,6
benzol
benzol
17,98 g 1,4-Bis-(/i-amino- 0,8
äthyl)-2,5-dimethyl-benzol
äthyl)-2,5-dimethyl-benzol
47,75 g 3-Aminomethyl- 0,7
3,3,5-trimethylcyclohexylamin
desgl. 0,7
51,30 g Aminomethyl- 0,7
3,3,5-trimethylcyclohexylamin
21,60 g l-MethyI-4-(l-amino- 0,7
l-methyläthyl)-cyclohexylamin
l-methyläthyl)-cyclohexylamin
22.18 g l-Methyl-4-(l-amino- 0,7
1 -methyläthy l)-cyclühexyl-
1 -methyläthy l)-cyclühexyl-
0,3 115°C 1,58 2,80
0,3 1050C 2,43 1,82
0,3 109°C 1,59 4,08
0,3 113,50C 2,06 2,25
0,3 113°C 2,03 2,15
0,4 132°C 1,71 1,70
0,2 1190C 1,33 2,12
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0,3 1200C 2,41 2,68
0,3 1240C 2,33 2,51 0,3 1090C
0,5 114" C 4,67 3,53
amin
14 200 g 14,05 g Essig- 0,75 : 0,25 19,7 g säure
40,2 g 9,9-Bis-(3-aminopropyl)-fluoren
0,7:0,3 12O0C 1,08 3,05
Claims (2)
1. Polyamide, erhalten durch 1«..,
bei Temperaturen zwischen 180 und 250° C von 5 dimeren Fettsäuren, die gegebenenfalls trimere und
monomere Fettsäuren enthalten, oder deren Methyl- oder Äthylestern, und einer unverzweigten
aliphatischen Monocarbonsäure, die 1 bis 5 Kohlenstoffatome enthält, mit Athylendiamin und mit ic
ρ - Phenylendiamin, m - Toluylendiamin, Xylylendiamin, Bis-(/J-aminoäthyl)-benzol, Bis-(jS-aminoäthyl)
- dimethylbenzol, Bis - (aminomethyl) - cyclohexan, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, 3,3 ' -Dimethyl-4,4'-diaminodiphenylmethan,
2,2-(4.4'-Di- is aminophenyl) - propan, 4,4' - Diaminodicyclohexylmethan,
3,3'-DimethyI-4,4'-diaminodicyclohexylmethan, 3 - Aminomethyl - 3,5,5 - trimethyl - cyclohexylamin,
l-Methyl-4-(l-amino-l-methyl-äthyl)-cyclohexylamin oder 9,9 - Bis - (3 - aminopropyl)- 20
fluoren als Codiamin, wobei das Äquivalenzverhältnis zwischen den dimeren Fettsäuren und
der genannten Monocarbonsäure zwischen 0,8: 0,2 und 0,7: 0,3 und das Äquivalenzverhältnis zwischen
Athylendiamin und dem Codiamin zwischen 25 0,8 : 0,2 und 0,5: 0,5 liegt.
2. Verwendung der Polyamide gemäß Anspruch 1 als Druckfarbenbindemittel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DESC036567 | 1965-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1645408C3 true DE1645408C3 (de) | 1977-01-27 |
Family
ID=
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