DE1645132A1 - Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Polymerisaten und Copolymerisaten aus jodhaltigen Perfluoralkylvinylaethern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Polymerisaten und Copolymerisaten aus jodhaltigen Perfluoralkylvinylaethern

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DE1645132A1 DE19641645132 DE1645132A DE1645132A1 DE 1645132 A1 DE1645132 A1 DE 1645132A1 DE 19641645132 DE19641645132 DE 19641645132 DE 1645132 A DE1645132 A DE 1645132A DE 1645132 A1 DE1645132 A1 DE 1645132A1
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Description

DR.-INQ. WALTER ABITZ 1ί>45132 βMeiieh#n^
DR. DIETER MORF Τ·Μοη 463225 und 484415
Patentanwälte Telegramm·: Qwmindut MOndwn
16. Hai 1966 AD 2860/2861
P 34 875 IVb/12 ο Tr. A.
S. Ii DU FOlT DS HMOURS AID COMPACT 10th and Market Streets, Wilmington, Del. 19898, T.St.A-
Verfahren zur Herstellung ton yernetebaren Polymerisaten und Oopolymerieäten aus jodhaltigen Perfluorälkylvlnyläthern
Die Erfindung betrifft e*in Verfahren tür Berat ellung »on netsbaren PolyoMriaaten und Copolymerisate au·'jodhaltigen Perfluoralkylvinyläthern, das dadurch gekennselohnet let, daee «an elften jodhaltigen Perfluoralkylvlnyltther der Foreel
in weloher η eine ganse Zahl von 1 bis einaohlieeslioh 8 und ρ sowie D eine ganse Zahl von O bis eineohlieselioh 5 bedeuten, in an sich bekannter Weise hoeopolymerieiert oder alt
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einem äthylenisch ungesättigten, zur Polymerisation befähigten Comonomeren oopolymerisiert.
Die jodhaltigen Perfluoralkylvinyläther (aua EinfaohheittgrUnden hler auch ala Yinyllther bezelohnet), laaaen aich leicht homopolymerieieren oder mit halogenierten α-Olefinen oopolynarl*> > eieren. Zwar aind die halogeniert·!) α-Ölefine die bevorzugten Comonomeren fUr die Copolymerieation alt diesen Vinyläthern, doch kann die Copolymerisation der Tinylather alt jedem äthylenisch ungesättigten, zur- Hoaopolymeriaation befähigten Comonomeren unter Anwendung der nachfolgend beschriebenen PoIymeriaationsarbeitsweisen durchgeführt werden. Beiaplele der bevorzugten halogenierten a-Olefine eind diejenigen der allgemeinen Formel GP2=CRH1, worin R ein Wasserstoffaton oder ein Halogenatom, insbesondere ein Fluor- oder Chloratom, oder eine Perfluoralkyl- oder Perfluoralkoxygruppe, insbesondere «olohe mit t bis 3 Kohlen st of fat omen, ,beispielsweise CP5, CP^O, G3P5O oder C-xfrjQ, und H* ein Vaaseratoff- oder Fluoratom bedeuten. Besonder« Beiaplele sind CF2=CP2, CH2=CF2, CFC1*CF2 und CF5OCF-CF2. Zu bevorzugten Polymerisaten gehören die Homopolymerisate der jodhaltigen Perfluoralkylvinyläther, Insbesondere die der Formel JCF2CF2OCF2=CF2, sowie ihre Copolymerisate mit Tetrafluoräthylen, ferner die Terpolymerisate der jodhaltigen Perfluoralkylvinyläther, insbesondere die von J(CF2)^OCFeCF2, alt Setra-
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fluoräthylen und Hexafluorpropylen.
Die erfindungsgemäss verwendeten Vinylether, für deren Her stellung hier kein Bchuts beansprucht wird, können duroh Pyrolyse von Verbindungen der Porael
/ -[OP(.CP3
hergestellt «erden, In dieser Forme1 haben m, ρ und η die oben angegebenen Bedeutungen und X stellt einen anorganischen Rest dar, beispielsweise P", Cl, OB, OWs t OK, 00s oder OHH^ · Die Temperatur, bei weloher die Pyrolyse durchgeführt wird, kann von etwa 175 bis etwa 600 0C reionen.
Ib Fall des ur-jodierten Baurefluoride, worin X ein fluoratoa bedeutet, wird die Pyrolyse vonugsweise in Qegenwart tines ' anorganischen PIuoxidakeeptors durchgeführt. Zu {«eigneten anorganischen Pluoridakieptbren gehören die Oxyde der Alkali- und Erdalkalimetalle, Oxyde von Zink, Kadmiua, Quecksilber, Blei und Zinn, natriumcarbonat, Tantalfluorid und die Oxyde von Silicium und Germanium. Die bevorzugten anorganischen FIuοridakzeptoreη Bind Zinkoxyd, Hatriumcarbonnt und Kieselsäure .
Die zur Pyrolyse geeigneten Verbindungen erh&lt man durch Kon-
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denaation von Hexafluorpropylenepoxyd mitw-Jodfluorkohlenetoffeäurefluorideπ
(m+I)CF5-CF-CP2 +
J(CP2)n+1-O-[CF(CP3)CP2OlB-CPQ
CP3 J)
oder mit oJ-Jodfluor.cohlenetoffätheriÄurefluoriden
J(CF2 Jn+1-O-CCP2CP2CLl -CP2C + (BM-I)CP3-(JP-CP2
||-OPQ^
In diesen vorstehender Formel" haben ρ, π und π die oben angegebenen Bedeutungen.
Die so hergestellten cvJodfluorkohlenatoffäthereäurefluorid· können dann weiter durch Hydrolyse und/oder andere Übliche oh·· mische Reaktionen zu den entsprechenden Carbonsäuren bzw. Carbonsäurederivaten umgesetzt werden.
Die erfindungf.gemäsB verwendeten Vinyläther werden vorzuge-
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weise in einem Perfluorkohlenatofflösungsmittel unter Vervendung eines perfluorierten, freie Radikale bildenden Initiator» polymerisiert. Da die Vinylather bei den Reaktionatemperature η flüssig sind, kann man ausserdem die Vinylather in Kasse ohne. Verwendung eines Lösungsmittels polymerisieren und oopolymerialeren. Die Polymeriaationatemperaturen sind nioht «ehr krltiaoh und schwanken in weitem Ausmaas von etwa -50 bit *
etwa 100 0C, je nach dem gewünschten Polymeriaationagrad. Im allgemeinen werden bei den niedrigeren Temperaturen Polymerisate ca it höherem Molekulargewicht erbalten. Au oh der Druck iat nicht kritisch und wird im allgemeinen sur Steuerung de« Verhältnisses des gasförmigen Comonomeren zu dem Vinylather angewandt. Geeignete Fluorkohlenstofflösungsmittel sind bekannt und sind ganz allgemein Perfluoralkane oder Perfluoroycloalkane, wie beispielsweise Perfluorheptan oder Perfluordinethyloyolobutan. Ebenso sind perfluorierte Initiatoren bekannt. Zu ihnen ^ gehören Ferfluorperoxyde und Stickstoffluoride.
Die erfindungsgemäss erhältlichen polymeren Vinyläther sind Ja nach ihrem Polymerisationsgrad flüssig oder fest.
Die erfindungsgemäee hergestellten polymeren Vinyläther finden Verwendung als Kunststoffe und können zu verschiedensten formen geformt oder stranggepresst werden. Die Jodperfluorvinyl-
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ätherhomopolymerieate und -oopol/merleate zeiohnen eioh durch
ihre Fähigkeit aus, bei erhöhten Temperaturen und bei Einwirkung von ultravioletten Lioht zu vernetzen. Diese Eigenschaft dieser Materialien kann alt Torteil zur Bildung τοη
Fluorkohlenstofferzeugnissen alt ungewöhnlichen meohanleohen und chemischen Eigenschaften bei erhöhten Temperaturen verwertet werden.
So kann man beispielsweise «in thermoplaetisohes Bare aue der Gruppe von Hoaopolymerlsaten dea jodhaltigen Perfluoralkylvinyläthere und Copolymerieaten dieses Äthers alt einer Verbindung der Formel RCP-CP2, worin R eine Qxyperfluoralkylgruppe, Perfluoralkylgruppe oder ein Pluoraton darstellt»
verformen und das geformte Harz «ur Sliminierung von Jod aktivieren.
Die Copolymerisate können £uroh Erhitzen» vorzugsweise in einer säuerstoffreieη Atmosphäre bei einer Temperatur von etwa 200 0C für einen Zeltraust von 2-4 Stunden, vernetzt werden. Alter» nativ k-an.die Vernetzung bewirkt werden, indem die Copoly- ' raerieate 2-4 Stunden lang oberhalb 200 0C Ultraviolettstrahlung ausgesetzt werden. Bei dieser erhöhten*Temperatur erfolgt eine Spaltung der Kohlenstoff-Jodgruppierung und praktisch das gesamte Jod wird als Dampf freigesetzt. Vernetzte halogenierte
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Olefinoopolyaerisate stallen ein verbessertes Hare τοη hoher Festigkeit und Dauerhaftigkeit dar. Da die nechaniaohen Eigenaohaften eoloher Harne bei erhöhten Temperaturen Über 100 0O ▼erbeasert'sind, ist die Verwendung τοη Ubereügen aus halogenierten Olefinoopolyoerisaten bei derart hohen Temperaturen eraöglloht. Vernetste halogeniert β Olefinoopolyaerieate finde D auoh Anwendung ale verbesserte flnbettharte, da eis hohe Te*- peraturen aushalten.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie i·- dooh einsusohr&nken.
Beispiel 1
In ein trockenes NPyrex"~Polywirrohrf das auf «190 °0 abgekühlt war und 4 g Perfluordimathyloyolobutan als Lösungsmittel enthielt, wurden 0,25 g JOP2CF2-O^CF-CP2, 2,1 g Tetrafluoräthylen und 2 χ 10~5 Mol Stiokstoffluorid eingebracht. Das Rohr würde bei -196 0C verschlossen und langsaa auf +25 0C erwärmt, wo es 24 Stunden *ur Durchführung der Polymerisation gehalten wurde. Dann wurde das Polyoerrohr abgekühlt und geöffnet, und das Lösungsmittel wurde unter Yakuua entfernt, was 2,35 g weissee Copolymerisat ergab. Die Ultrarotanalyse und die Differentialtheraoanalyee (DTA) des Polymerisates ergaben Werte, welche eine homogene regellose (sta-
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■ ·
• ■ ■ . .
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tletieoh ungeordnete)8truktur dee Copoiymerieatee zeigten.
Die Vernetzung einer 1 g beträgenden Probe dee Copolymerieatea wurde durch Erhiteen dee Polynerieatee unter Vakuuo bei 325 0C für 2 1/2 fltundee unter relohllcher Entwicklung «on Joddaepf durchgeführt Die anfänglieh flliseige Polyoerlsatechnelee verfestigte eich alloshlich eu einem harten, üähen vernetzten Pfropfen. Die Analyee dee Produlctee ergab Werte, die mit der Spaltung der Kohleηetoff-Jodgruppierung über-
einetlasten. Dae Hare «erbrach beio fleleepreeaen bei 320 0 bei 2 110 at (30 000 pel) Druck βύ einen feinen körnigen PuI-. ver, dae typisch für das vernetzte Hare let.
BeiBplel 2
Die Yerfahreneweiee von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Auenahne» dase 0,4 g 4-JodperfluorbutylperfluorTinylather anetelle von 2-JodperfluoräthylperfluorvinyleVther verwendet wurden» Ea wurde ein homogenes regelloeee Copolymerieat von Tetrafluoräthylen und 4-Joäperfluorbutylperfluorvinyläther erhalten. Eine druckgeformte Folie dieaee Copolyoerieatee wurde durch Erhitzen auf 325 0C für 3 stunden unter einer eaueretoffreien Stickstoffatraoephäre vernetzt.
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AB 2860/2861 - Diν.
Beispiel 3
Die Verfahrensweise von Beispiel 2 wurde wiederholt mit der Ausnahme, dass 2g Vinylidenfluorid anstelle von Tetrafluoräthylen verwendet wurden. Das Produkt war ein homogenes regelloses Copolymerisat von 4-Jodperfluorbutylperfiuorvinyl ätherund Vinylidenfluorid. Eine druckgeformte Folie dee Copolymerisates wurde durch Erhitzen auf 250 0C für vier Stunden unter einer sauerstoffreien Stickstoffatmosphäre vernetzt ο
Beispiel 4
Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahmer dass die Charge aus 4 g Perfluordimethylcyclobutan, 0,25 g J(CF2)^OCF=CF2, 2,5 gTetrafluoräthylen, 1 g Hexafluorpropylen und 0,1 MoI-^N2F2, bezogen auf gesamte eingesetzte Monomere, bestand., Das Produkt war ein regelloses Terpolymerisat von 4~Jodperfluorbutylperfluorvinyläther,· Hexafluorpropylen und Tetrafluoräthylen ο Eine druckgeformte Folie des Terpolymerlaates wurde durch Erhitzen auf 325 G für 4 Stunden unter einer sauerstoffreien Stickst offatmoaphäre vernetzt,
00 98 1 6/1 8S

Claims (1)

  1. Patent ansprtlche
    !./Verfahren zur Herateilung vernetzbarer Polymerieate und Copolymerisate aus jodhaltigen Perfluoralkylvlnyläthern, dadurch gekennzeichnet, dass man einen jodhaltigen Perfluoralkylvinyläther der Formel
    J(CF9
    in welcher η eine ganze Zahl von 1 bis einschliesslich 8 und ρ sowie m eine ganze Zahl von 0 bis einechliesalich 5 bedeuten, in an sieh bekannter Weise horaopolymerisiert oder mit einem äthylenisch ungesättigten, zur Polymerisation befähigten Comonomeren copolymerisiert»
    2ο Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Vinyläther in einem perfluorierten Lösungsmittel» das bei den Reaktionstemperaturen flüssig iat, mit eines perfluorierten freie Radikale bildenden Initiator polymerisiert.
    3". Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, das3 man bei einer Temperatur zwischen etwa» -50 bis etwa 100 0C polymerisiert.
    - 10 -
    0 0 9 8 1 6 / 1 B 51-
    AB 2860/2861 - DIv.
    4. Verfahren nach Anspruch 1 bit 3, dadurch gefcenötelohnet, dass man ale C©monomereβ Tetrafluoräthylen elnaetst.
    - 11 -
    00 98 16/1656
DE19641645132 1963-08-13 1964-08-12 Verfahren zur Herstellung von vernetzbaren Polymerisaten und Copolymerisaten aus jodhaltigen Perfluoralkylvinyläthern. Ausscheidung aus: 1238458 Expired DE1645132C (de)

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US30189163 1963-08-13
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Publication Number Publication Date
DE1645132A1 true DE1645132A1 (de) 1970-04-16
DE1645132B2 DE1645132B2 (de) 1972-06-29
DE1645132C DE1645132C (de) 1973-01-25

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0073069A1 (de) * 1980-06-11 1983-03-02 The Dow Chemical Company Verfahren zur Polymerisation von Vinyläthern
EP0077998A2 (de) * 1981-10-22 1983-05-04 Daikin Kogyo Co., Ltd. Elastomere Copolymere Fluor enthaltend, sowie deren Herstellung

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0073069A1 (de) * 1980-06-11 1983-03-02 The Dow Chemical Company Verfahren zur Polymerisation von Vinyläthern
EP0077998A2 (de) * 1981-10-22 1983-05-04 Daikin Kogyo Co., Ltd. Elastomere Copolymere Fluor enthaltend, sowie deren Herstellung
EP0077998A3 (en) * 1981-10-22 1985-05-15 Daikin Kogyo Co., Ltd. Fluorine-containing elastomeric copolymers, and their production

Also Published As

Publication number Publication date
DE1645132B2 (de) 1972-06-29
GB1038190A (en) 1966-08-10
FR1410444A (fr) 1965-09-10
GB1038189A (en) 1966-08-10
DE1238458B (de) 1967-04-13

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