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Gebiet der
Erfindung
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Die
vorliegende Erfindung betrifft ein fluoriertes Allyletherpolymer,
insbesondere ein Homo- oder Copolymer von 1,1,2-Trifluorallylether.
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Stand der
Technik
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Bisher
wurde angenommen, dass allylische Kohlenwasserstoffverbindungen
kaum radikalisch homopolymerisiert werden und dass kein Homopolymer
mit einem hohen Molekulargewicht erhalten werden kann, und das berichtete
Molekulargewicht eines Homopolymeren beträgt von etwa 300 bis ca. 3.000
(sh. R.L. Shriner, L. Kelley, Herausgeber: „Chemical Reviews" (USA), S. 815, erhalten
von der National Diet Library (Japan) am 13. Dezember 1962).
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Daher
wurden verschiedene Verbesserungen bei Comonomeren, die mit Allylverbindungen
copolymerisierbar sind, vorgenommen.
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WO95/33782
und die verwandten Patentpublikationen EP-A-0 728 776 und
US 5,986,150 offenbaren ein fluorhaltiges
Polymer, das Einheiten abgeleitet von einer allgemeinen Formel (I)
zusammen mit Einheiten abgeleitet von Monomeren der allgemeinen
Formeln (II) und/oder (III) umfasst. Die Untereinheiten der Wiederholungseinheiten,
die an der Polymerisation beteiligt sind und von der allgemeinen
Formel (II) und/oder (III) abgeleitet sind, unterscheiden sich von
den entsprechenden Einheiten der Formel (I). Somit wird die Polymerkette
aus unterschiedlichen anderen polymerbildenden Untereinheiten gebildet,
die weiter substituiert sein können.
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JP-A-10237130
offenbart eine Verbindung, die im polymerisierten Zustand Einheiten
ergeben kann, die denen der vorliegenden Formel (2a) entsprechen,
worin Y1 eine Cyanogruppe sein kann. JP-A-10237130 offenbart
keine Monomeren, die den vorliegenden Formeln (1), (2) oder (5)
entsprechen.
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JP-A-10329281
offenbart ein fluorhaltiges ethylenisches Polymer mit einer funktionellen
Gruppe, das durch Copolymerisation von (a) 0,05–30 mol-% eines fluorhaltigen
ethylenischen Monomeren mit einer funktionellen Gruppe und (b) 70–99,95 mol-%
eines fluorhaltigen ethylenischen Monomeren ohne funktionelle Gruppe
hergestellt wird. Die beiden Monomere (a) und (b) können aus
einer breiten Vielzahl von Verbindungen gewählt werden. Die Monomere, die
die Strukturen der vorliegenden Formeln (1) und (2) ergeben, können teilweise
mit den Monomeren (a) von JP-A-10329281 überlappen.
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Offenbarung
der Erfindung
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Ein
Ziel der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung eines Polymeren
von fluoriertem Allylether mit einem hohen Molekulargewicht, das
durch radikalische Homopolymerisation hergestellt wird.
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Dieses
Ziel wird erreicht durch ein fluorhaltiges Allyletherpolymer mit
einem Molekulargewichtszahlenmittel von 1.000–1.000.000, das im Wesentlichen
aus Ketten mit wenigstens einer Wiederholungseinheit ausgewählt aus
einer Wiederholungseinheit der Formel (1) und einer Wiederholungseinheit
der Formel (2) wie definiert im anhängenden Anspruch 1 besteht
und ferner durch ein fluorhaltiges Allylethercopolymer, das im Wesentlichen
aus Ketten von wenigstens zwei Wiederholungseinheiten ausgewählt aus
einer Wiederholungseinheit der Formel (5)
worin A
2 eine
C
1-100-organische Gruppe ist und worin wenigstens
eine Wiederholungseinheit eine Einheit der Formel (1) und wenigstens
eine Wiederholungseinheit eine Einheit der Formel (2a) wie definiert
im anhängenden
Anspruch 2 ist und auch durch ein fluorhaltiges Allyletherpolymer
der Formel (4):
CH2=CFCF2O-(CF2O)x-(CF2CF2O)y-(CX1 2CF2CF2O)z-(CFX2CF2O)w-CFX3-R worin
X
1 H, F oder Cl ist,
X
2 H,
Cl, -CH
3 oder -CF
3 ist,
X
3 H, F, Cl oder -CF
3 ist,
x,
y, z und w jeweils unabhängig
eine Zahl von 0–20
sind, mit der Maßgabe,
dass die Summe von (x + y + z + w) 1–20 ist und
R -COOR
1 ist, worin R
1 H
oder eine C
1-20-Kohlenwasserstoffgruppe, -CH
2OH, -CONH
2, -CF=CF
2, eine C
1-20-Kohlenwasserstoffgruppe
oder eine C
1-20-Perfluoralkylgruppe ist.
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Die
vorliegende Erfindung beruht auf der Entdeckung, dass die spezifische
Allylether-Struktur eine gute Homopolymerisierbarkeit aufweist und
ein Polymer mit einem hohen Molekulargewicht bereitstellt. Das heißt eine
fluorhaltige Allyletherverbindung der Formel: CH2=CFCF2-O-A (1a)worin A
eine organische Gruppe mit 1–100
Kohlenstoffatomen ist, hat eine gute Homopolymerisierbarkeit, insbesondere
radikalische Polymerisierbarkeit, des Monomeren der Formel (1a)
aufgrund der Struktur der Gruppe: CH2=CFCF2-O- in der Formel (1a) und liefert ein Polymer
mit hohem Molekulargewicht. Dies ist insbesondere verschieden von
anderen Allylverbindungen wie CF2=CFCF2OR, CF2=CFCF2R, etc. oder Vinyletherverbindungen wie
CF2=CFOR, CH2=CHOR,
etc., die nicht homopolymerisiert werden können oder die nur niedermolekulare
Produkte (Oligomere) ergeben, wenn sie polymerisiert werden können.
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Erfindungsgemäß kann,
sofern das Monomer die Gruppe der Formel: CH2=CFCF2-O- enthält,
es radikalisch polymerisiert werden unabhängig von dem Typ der Gruppe
A, und das Polymer der Formel (1) kann erhalten werden.
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Ausführliche
Beschreibung der Erfindung
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Das
erfindungsgemäße fluorierte
Allyletherpolymer besteht aus Ketten mit der Wiederholungseinheit der
Formel (1) und schließt
beispielsweise ein Copolymer der Formel:
ein.
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In
dieser Formel kann die Anordnung der Wiederholungseinheiten statistisch
oder blockförmig
sein.
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Obiges
Polymer kann mit weniger als 20 mol-%, vorzugsweise weniger als
10 mol-%, einer ethylenisch ungesättigten Verbindung, die mit
dem obigen fluorierten Allylether copolymerisierbar ist, wie z.
B. einem fluorhaltigen Olefin, copolymerisiert werden.
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Die
Gruppe A ist eine gesättigte
oder ungesättigte
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe ausgewählt aus Alkyl- oder Fluoroalkylgruppen
mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen, Alkenyl- oder Fluoroalkenylgruppen
mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, Alkinyl- oder Fluoroalkinylgruppen
mit 2 bis 50 Kohlenstoffatomen, Alkyl- oder Fluoroalkylgruppen mit
einer Etherbindung und 1 bis 60 Kohlenstoffatomen, Alkenyl- oder Fluoralkenylgruppen mit
einer Etherbindung und 2 bis 60 Kohlenstoffatomen, Alkinyl- oder
Fluoralkinylgruppen mit einer Etherbindung und 2 bis 60 Kohlenstoffatomen,
Aryl- oder Fluoroarylgruppen mit 4 bis 30 Kohlenstoffatomen.
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Die
Kohlenwasserstoffgruppe kann eine funktionelle Gruppe enthalten.
Wenn die Kohlenwasserstoffgruppe mit einer funktionellen Gruppe
verwendet wird, werden dem erhaltenen fluorierten Allyletherpolymer vorzugsweise
verschiedene Funktionen verliehen. Ein spezielles Beispiel für eine Wiederholungseinheit
mit der Gruppe A mit einer funktionellen Gruppe ist eine Wiederholungseinheit
der Formel:
worin
A
1 eine zweiwertige organische Gruppe mit
1 bis 60 -Kohlenstoffatomen ist und Y
1-CH
2OH, -COOH, -COOR
1 ist,
wobei R
1 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen, -CON < R
2R
3, worin R
2 und R
3 gleich oder
verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, -O-CF=CF
2 oder
-OCO-CZ
3=CZ
1Z
2 ist, wobei Z
1 und
Z
2 gleich oder verschieden sind und ein
Wasserstoffatom oder ein Fluoratom bedeuten, und Z
3 ein
Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe
ist.
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Neben
der Gruppe -A1-Y1 schließen Beispiele
für die
Gruppe A mit einer funktionellen Gruppe eine Epoxy-Gruppe, eine
Glycidylgruppe, eine Cyanogruppe (-CN), eine Sulfonsäuregruppe
(-SO3H) und -SO3R' ein, wobei R' eine einwertige
organische Gruppe ist.
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Die
Gruppe A1 in Formel (2) kann ausgewählt werden
aus zweiwertigen organischen Gruppen mit 1 bis 60 Kohlenstoffatomen,
vorzugsweise zweiwertigen Fluoralkylengruppen oder zweiwertigen
Fluoralkylengruppen mit einer Etherbindung. Diese Gruppen können den
Polymer verschiedene Funktionen verleihen wie beispielsweise Hitzebeständigkeit,
Fleckbeständigkeit,
Nicht-Klebrigkeit, optische Eigenschaften (z. B. niedriger Brechungsindex),
chemische Beständigkeit
und elektrische Isolierung.
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Spezifische
Beispiele für
die zweiwertige Fluoralkylengruppe schließen -(CF2)m-(CH2)n-, -[CF2CF(CF3)]m-(CH2)n-,
-(CF2CH2)m-(CH2)n-
und -[CF2C(CF3)2]m-(CH2)n- ein, wobei m eine Zahl von 1 bis 20 ist und
n eine Zahl von 0 bis 10 ist.
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Spezifische
Beispiele für
die zweiwertige Fluoroalkylengruppe mit einer Etherbindung schließen -(CF2CF2O)m-CF2-, -(CF2CF2CF2O)m-CF2CF2-, -[CF(CF3)CF2O]m-CF(CF3)- und (CF2O)m-(CF2)k-
ein, worin m und k gleich oder verschieden sind und eine Zahl von
1 bis 20 bedeuten.
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Neben
den obigen Fluoralkylengruppen kann die Gruppe A
1 in
Formel (2) eine der folgenden Kohlenwasserstoffgruppen mit 1 bis
20 Kohlenstoffatomen sein:
-(CH
2)m-,
worin m eine Zahl von 1 bis 20 ist, eine Cyclohexylengruppe, -(Ph)
a-, worin Ph eine Phenylengruppe ist und
a eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist,
-(CH
2)
m1-(Ph)
a-(CH
2)
m2-, worin Ph und
a wie oben definiert sind, m1 eine Zahl von 1 bis 5 ist und m2 eine
Zahl von 0 bis 5 ist,
worin m eine Zahl von 1 bis
20, m3 eine Zahl von 0 bis 10 und m4 eine Zahl von 1 bis 10 ist.
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Ein
besonders bevorzugtes Beispiel für
die Wiederholungseinheiten der Formel (1) ist eine Wiederholungseinheit
der Formel:
worin
X
1 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom oder
Chloratom ist, X
2 ein Wasserstoffatom, ein
Chloratom, eine Methylgruppe oder Trifluormethylgruppe ist, X
3 ein Wasserstoffatom, ein Fluoratom, ein
Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe ist, x, y, z und w gleich
oder verschieden sind und eine Zahl von 0 bis 20 bedeuten, mit der
Maßgabe,
dass die Summe von x, y, z und w von 1 bis 20 beträgt, und
Y
2 ist: -COOH, -COOR
4,
worin R
4 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, -CH
2OH,
-CONR
5R
6, wobei
R
5 und R
6 gleich oder
verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Kohlenwasserstoffgruppe
mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen bedeuten, -O-CF=CF
2 oder
-OCO-CZ
6=CZ
4Z
5, worin Z
4 und Z
5 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom
oder ein Fluoratom bedeuten und Z
6 ein Wasserstoffatom,
ein Fluoratom, ein Chloratom oder eine Trifluormethylgruppe ist.
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Bevorzugte
Beispiele für
den fluorierten Allylether (3) schließen CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3, CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3, CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH, CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH, CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH und CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH ein.
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Das
Herstellungsverfahren des erfindungsgemäßen fluorierten Allylethers
(3) wird nun erläutert.
Zur Vereinfachung der FOrmeln wird „-(CF2O)x-(CF2CF2O)y-(CX1 2CF2CF2O)z-(CFX2CF2O)w-CFX3-" in
der folgenden Beschreibung mit „Rf" abgekürzt.
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Der
erfindungsgemäße fluorierte
Allylether (3) kann leicht durch Defluoroiodierung einer Verbindung mit
einem terminalen Iodatom der Formel: ICH2CF2CF2O-Rf-R (6)erhalten
werden.
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Die
Fluoroiodierung wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel (z. B. Dimethylformamid,
Dimethylsulfoxid, Methanol, Aceton, Methylethylketon, Ethylacetat)
in Gegenwart eines Katalysators (z. B. Zink, Kupfer) bei einer Temperatur
von –20
bis 200°C,
vorzugsweise 50 bis 150°C
durchgeführt.
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Das
Polymer, das aus den Ketten der Wiederholungseinheiten mit der Formel
(1) der vorliegenden Erfindung besteht, kann wie folgt hergestellt
werden:
Die Homopolymerisation des erfindungsgemäßen fluorierten
Allylethers (1) wird durch ein herkömmliches Radikalpolymerisationsverfahren
unter herkömmlichen
Radikalpolymerisationsbedingungen durchgeführt. Vorzugsweise wird eine
Radikalpolymerisation mit einer Radikalinitiatorquelle (z.B. einem
Radikalpolymerisationsinitiator, Licht, Wärme) verwendet und der Polymerisierungsmodus
kann Bulkpolymerisation, Lösungspolymerisation,
Emulsionspolymerisation oder Suspensionspolymerisation sein.
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Die
bei der radikalischen Polymerisation angewendeten Bedingungen sind
nicht beschränkt
und können
eine Temperatur von 0 bis 100°C
und einen Druck von Atmosphärendruck,
reduzierten Druck bis herab zu etwa 760 mmHg oder einen erhöhten Druck
bis zu etwa 100 kg/cm2 einschließen.
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Alternativ
kann eine funktionelle Gruppe in das Polymer, das durch Umsetzung
des Polymeren mit einer Verbindung mit einer funktionellen Gruppe
erhalten wird, eingeführt
werden.
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Wenn
beispielsweise ein Polymer, das durch Polymerisation des fluorierten
Allylethers (4) mit einer -CH2OH Gruppe
mit einer Verbindung der Formel: CZ1Z2=CZ3COF umgesetzt
wird, worin Z1 und Z2 wie
oben definiert sind, kann eine Gruppe der Formel -CH2OCO-CZ3=CZ1Z2 in
das Polymer eingeführt
werden.
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Alternativ
kann die -OCF=CF2 Gruppe in das Polymer
eingeführt
werden, wenn man ein durch Polymerisation des fluorierten Allylethers
(4) mit der -OCF(CF3)COOH Gruppe erhaltenes
Polymer mit z.B. Natriumhydroxid behandelt, um diese Gruppe in ein
Alkalisalz umzuwandeln, und dann zur Decarboxylierung des Polymeren
erhitzt.
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Der
erfindungsgemäße fluorierte
Allylether kann durch radikalische Homopolymerisation ein hochmolekulares
Produkt ergeben und wenn der fluorierte Allylether mit der funktionellen
Gruppe verwendet wird, kann ein Polymer mit einer funktionellen
Gruppe im Molekül
leicht erhalten werden. Solche Polymere haben verschiedene Eigenschaften
in Abhängigkeit
der funktionellen Gruppen, die darin enthalten sind und können zum Beispiel
als Lösungsmittel,
beständige
Polymere, wasserlösliche
Polymere, Ionenaustauscherharze oder reaktive Polymere verwendet
werden.
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Die
vorliegende Erfindung wird nun im Detail durch die folgenden Beispiele
erläutert.
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Beispiel 1
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CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3 (5 g) und
eine 8-gewichtsprozentige
Lösung
von [H(CF2CF2)3COO-]2 (nachstehend
bezeichnet als „DHP") in Trichlortrifluoroethan
(0,5 g) wurden in ein Glasgefäß gegeben.
Als die Innenatmosphäre
im Gefäß durch
Stickstoff ersetzt und die Mischung bei Raumtemperatur etwa 24 Stunden
gerührt
wurde, erhöhte
sich die Viskosität
der Mischung. Niedrigsiedende Stoffe wurden aus der Reaktionsmischung
unter reduziertem Druck abdestilliert und so ein farbloses transparentes
Polymer (4,67 g) erhalten.
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Als
das Molekulargewicht basierend auf der Annahme berechnet wurde,
dass die Initiatoreffizienz 1 (eins) betrug, keine Kettentransferreaktion
stattfand und die Termination nur Termination unter weiterer Bindung
war, betrug es 71.652. Nachstehend wird das wie oben berechnete
Molekulargewicht bezeichnet als „berechnetes Molekulargewicht".
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Das
erhaltene Polymer war in Tetrahydrofuran (THF) löslich. Das Polymer wurde in
THF gelöst
und sein Molekulargewicht wurde mit GPC unter Verwendung von Polystyrol
als Standard gemessen. Das Molekulargewichtszahlenmittel betrug
etwa 68.000. Dieses mit GPC gemessene Molekulargewichtszahlenmittel
war in guter Übereinstimmung
mit dem berechneten Molekulargewicht. Daher werden in den folgenden
Beispielen nur die berechneten Molekulargewichte angegeben.
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Das
Polymer hatte eine Tg von –2°C und einen
Brechungsindex von 1,3132. Hier wurde die Tg mit DSC (Differenzialscankalorimetrie)
gemessen und der Brechungsindex mit einem Abbé-Refraktometer gemessen.
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Beispiel 2
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CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH wurde auf
die gleiche Weise wie in Beispiel 1 polymerisiert und ein farbloses
transparentes Polymer (2,10 g) erhalten. Es hatte ein berechnetes
Molekulargewicht von 32.865, eine Tg von –4°C und einen Brechungsindex von
1,3416.
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Beispiel 3
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CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOH wurde auf die gleiche Weise wie in
Beispiel 1 polymerisiert und ein weißes Polymer (4,77 g) erhalten.
Es hatte ein berechnetes Molekulargewicht von 74.651 und eine Tg von
13°C. Dieses
Polymer war in Wasser löslich
und der pH der wässrigen
Lösung
(Konzentration: 1 Gewichtsprozent) betrug etwa 2. Die wässrige Lösung war
aufschäumbar.
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Beispiel 4
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Eine
Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer dass CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH (5,0 g) und
DHP (0,51 g) verwendet wurden, und ein farbloses transparentes Polymer
(4,68 g) wurde erhalten. Dieses Polymer war bei Raumtemperatur ein
harter Feststoff und hatte ein berechnetes Molekulargewicht von
80.730.
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Beispiel 5
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Eine
Polymerisation wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, außer dass CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3 (5,01 g)
und DHP (0,53 g) verwendet wurden, und ein farbloses transparentes
Polymer (4,54 g) wurde erhalten. Dieses Polymer war bei Raumtemperatur
weich und hatte ein berechnetes Molekulargewicht von 73.880.
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Beispiel 6
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CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH (Monomer
A) (14,0 g) CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3 (Monomer
B) (6,0 g) und DHP (8,29 g; 8 Gewichtsprozent Lösung in Perfluorohexan) wurden
mit HCFC-225 (Mischung aus 1,1-Dichloro-2,2,3,3,3-pentafluoropropan
und 1,3-Dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropan)
(5 g) gemischt und die Mischung bei 30°C 24 Stunden gerührt.
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Die
resultierende Lösung
wurde in Petrolether gegossen, um das gebildete Polymer auszufällen. Das ausgefällte Polymer
wurde gewonnen, mit Petrolether gewaschen und unter reduziertem
Druck getrocknet, so dass ein gummiartiges Polymer (18,0 g) erhalten
wurde.
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Nach
NMR-Analyse war das erhaltene Polymer ein Copolymer mit Monomer
A und Monomer B in einem Molverhältnis
von 81:19.
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Beispiel 7
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Das
fluorhaltige Polymer, das in Beispiel 6 erhalten worden war (13
g), wurde in HCFC-225 (30 g) gelöst
und Pyridin (0,61 g) zur Lösung
gegeben, gefolgt von Abkühlung
auf 0 bis 5°C.
Dann wurde CH2=CFCOF (3,0 g) allmählich zur
Lösung
unter Eiskühlung
und Rühren
zugetropft und dann die Lösung
weitere vier Stunden gerührt.
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Das
Polymer wurde auf dieselbe Weise wie in Beispiel 6 ausgefällt, gewaschen
und getrocknet, und so ein gummiartiges Polymer (10 g) erhalten.
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Im
NMR-Spektrum des erhaltenen Polymeren verschwand die Absorption,
die den OH-Gruppen zugeordnet worden war, während die einer >C=C< zugeordnete Absorption erschien.
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Gemäß NMR-Analyse
beträgt
in dem erhaltenen Polymer das Molverhältnis des Monomeren mit -COOCH3 zum Monomeren mit -OCO-CF=CH2 80:20.
worin A1 eine divalente organische C1-60-Gruppe ist und Y1 -CH2OH oder -COOR1, worin R1 H oder eine C1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist; -CON(R2)(R3), worin R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander H oder eine C1-20-Kohlenwasserstoffgruppe sind, -O-CF=CF2 oder -OCO-CZ3=CZ1Z2, worin Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und Z3 H, F, Cl oder -CF3 ist, darstellt.
worin A C1-50-Alkyl, C1-50-Fluoralkyl, C2-50-Alkenyl, C2-50-Fluoralkenyl, C2-50-Alkinyl, C2-50-Fluoralkinyl, C1-60-Alkyl oder -Fluoralkyl mit einer Etherbindung, C2-60-Alkenyl oder -Fluoralkenyl mit einer Etherbindung, C2-60-Alkinyl oder -Fluoralkinyl mit einer Etherbindung, C4-30-Aryl oder C4-30-Fluoraryl ist, und jede dieser Gruppen eine funktionelle Gruppe aufweisen kann, die ausgewählt ist aus einer Epoxygruppe, einer Glycidylgruppe, -SO3H und -SO3R' (worin R' eine monovalente organische Gruppe ist); und mindestens eine Wiederholungseinheit eine Einheit der Formel (2a) ist
worin A1 eine divalente organische C1-60-Gruppe ist und Y1 -CH2OH oder -COOR1, worin R1 H oder eine C1-20-Kohlenwasserstoffgruppe ist; -CON(R2)(R3), worin R2 und R3 jeweils unabhängig voneinander H oder eine C1-20-Kohlenwasserstoffgruppe sind, -O-CF=CF2 oder -OCO-CZ3=CZ1Z2, worin Z1 und Z2 jeweils unabhängig voneinander H oder F sind und Z3 H, F, Cl oder -CF3 ist, darstellt.
