JP6424575B2 - 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品 - Google Patents
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Description
下記単量体(a)に基づく構成単位および下記単量体(b)に基づく構成単位を有する共重合体を含み、単量体(b)に基づく構成単位の割合が、単量体(a)に基づく構成単位と単量体(b)に基づく構成単位との合計(100モル%)のうち、30〜80モル%である撥水撥油剤組成物(特許文献1)。
単量体(a):炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基(以下、ペルフルオロアルキル基をRF基と記す。)を有する(メタ)アクリレート等。
単量体(b):炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
[1]下記単量体(a)に基づく構成単位と下記単量体(b)に基づく構成単位と下記単量体(c)に基づく構成単位とを有し、該単量体(c)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成するすべての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である共重合体を含む、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、下式(2−1)で表される基または下式(2−2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2−1)、
CiF2i+1(CH2CF2)p(CF2CF2)q− ・・・(2−2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、pは1〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ポリフルオロビニルエーテルおよびポリフルオロアリルエーテルのいずれか一方または両方。
[2]前記共重合体が、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに有する、[1]の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。
[3]前記共重合体が、下記単量体(e)に基づく構成単位をさらに有する、[1]または[2]の撥水撥油剤組成物。
単量体(e):フッ素原子を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。
[4]前記共重合体における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、前記共重合体における前記単量体(b)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%である、[1]〜[3]のいずれかの撥水撥油剤組成物。
[5]前記単量体(c)が、化合物(5)または化合物(6)である、[1]〜[4]のいずれかの撥水撥油剤組成物。
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dCH2OH ・・・(5)、
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dC(O)OR3 ・・・(6)。
ただし、X3〜X7は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、R3は、水素原子、アルキル基または置換アルキル基であり、aは、0または1であり、bは、0以上の整数であり、cは、0または1(ただし、bが0のときは、cは1である。)であり、dは、0以上の整数である。
[6]界面活性剤および重合開始剤の存在下、媒体中にて下記単量体(a)と下記単量体(b)と下記単量体(c)とを含む単量体成分を重合し、該単量体(c)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成するすべての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である共重合体とする、撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、下式(2−1)で表される基または下式(2−2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2−1)、
CiF2i+1(CH2CF2)p(CF2CF2)q− ・・・(2−2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、pは1〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ポリフルオロビニルエーテルおよびポリフルオロアリルエーテルのいずれか一方または両方。
[7]前記単量体成分が、下記単量体(d)をさらに含む、[6]の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。
[8]前記単量体成分が、下記単量体(e)をさらに含む、[6]または[7]の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(e):フッ素原子を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。
[9]前記単量体成分における前記単量体(a)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、前記単量体成分における前記単量体(b)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、40〜94.9質量%である、[6]〜[8]のいずれかの撥水撥油剤組成物の製造方法。
[10]前記単量体(c)が、化合物(5)または化合物(6)である、[6]〜[9]のいずれかの撥水撥油剤組成物の製造方法。
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dCH2OH ・・・(5)、
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dC(O)OR3 ・・・(6)。
ただし、X3〜X7は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、R3は、水素原子、アルキル基または置換アルキル基であり、aは、0または1であり、bは、0以上の整数であり、cは、0または1(ただし、bが0のときは、cは1である。)であり、dは、0以上の整数である。
[11]前記[1]〜[5]のいずれかの撥水撥油剤組成物を用いて処理された、物品。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法によれば、撥水性、撥油性および豪雨耐久性のいずれもが良好である物品を得ることができる撥水撥油剤組成物を製造できる。
本発明の物品は、撥水性、撥油性および豪雨耐久性のいずれもが良好である。
本明細書においては、式(2−1)で表される基を基(2−1)と記す。他の式で表される基も同様に記す。
以下の用語の定義は、本明細書および特許請求の範囲にわたって適用される。
「(メタ)アクリレート」は、アクリレートおよびメタクリレートの総称である。
「ビニルエーテル」は、ビニル基および該ビニル基に結合したエーテル性酸素原子を有する化合物を意味し、「ポリフルオロビニルエーテル」は、ビニルエーテルの水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された化合物を意味する。
「アリルエーテル」は、アリル基および該アリル基に結合したエーテル性酸素原子を有する化合物を意味し、「ポリフルオロアリルエーテル」は、アリルエーテルの水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された化合物を意味する。
「単量体」は、重合性不飽和基を有する化合物を意味する。
「Rf基」は、アルキル基の水素原子の一部またはすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「RF基」は、アルキル基の水素原子のすべてがフッ素原子に置換された基を意味する。
「数平均分子量」および「質量平均分子量」は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)法によってポリスチレン換算で求めた値である。
本発明の撥水撥油剤組成物は、特定の共重合体を必須成分として含み、必要に応じて、媒体、界面活性剤、添加剤を含む。
共重合体は、単量体(a)に基づく構成単位と単量体(b)に基づく構成単位と単量体(c)に基づく構成単位とを有する。
共重合体は、単量体(d)に基づく構成単位および/または単量体(e)に基づく構成単位をさらに有することが好ましい。
共重合体は、必要に応じて、単量体(f)に基づく構成単位を有していてもよい。
単量体(a)は、化合物(1)である。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2−1)、
CiF2i+1(CH2CF2)p(CF2CF2)q− ・・・(2−2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、pは1〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
RF基の炭素数は、4〜6が好ましく、6が最も好ましい。RF基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよく、直鎖状が好ましい。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−、
CkF2k+1O[CF(CF3)CF2O]h−CF(CF3)−、
CkF2k+1(CH2CF2)(CF2CF2)r等。
ただし、kは、1〜6の整数であり、hは0〜10の整数であり、rは1または2である。
2価有機基としては、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。アルキレン基は、−O−、−NH−、−CO−、−SO2−、−S−、−CD1=CD2−(ただし、D1、D2は、それぞれ水素原子またはメチル基である。)等を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−SO2−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2CH2−SO2−CH2CH2−等。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。Rとしては、水素原子、メチル基または塩素原子が好ましい。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。Rとしては、水素原子、メチル基または塩素原子が好ましい。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)であり、Rが水素原子、メチル基または塩素原子である化合物が特に好ましい。
C6F13C2H4OCOC(CH3)=CH2、
C6F13C2H4OCOCH=CH2、
C6F13C2H4OCOCCl=CH2、
C4F9C2H4OCOC(CH3)=CH2、
C4F9C2H4OCOCH=CH2、
C4F9C2H4OCOCCl=CH2。
単量体(b)は、Rf基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレートである。アルキル基の炭素数は、18〜30が好ましく、20〜24がより好ましい。
アルキル基の炭素数が前記下限値以上であれば、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の豪雨耐久性が良好となる。アルキル基の炭素数が前記上限値以下であれば、重合操作における取り扱いが容易であり、収率よく共重合体を得ることができる。
単量体(b)としては、ステアリル(メタ)アクリレートまたはベヘニル(メタ)アクリレートが好ましく、ベヘニル(メタ)アクリレートがより好ましく、ベヘニルアクリレートがさらに好ましい。
単量体(c)は、ポリフルオロビニルエーテル(ただし、単量体(a)を除く。)およびポリフルオロアリルエーテルのいずれか一方または両方である。
共重合体が単量体(c)に基づく構成単位を有することにより、単量体(a)に基づく構成単位に由来する撥油性および単量体(b)に基づく構成単位に由来する豪雨耐久性の両方を充分に発揮できる。
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dCH2OH ・・・(5)、
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dC(O)OR3 ・・・(6)。
R3は、水素原子、アルキル基または置換アルキル基であり、アルキル基が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜6が特に好ましい。アルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
aは、0または1である。
bは、0以上の整数であり、1〜20が好ましく、1〜5がさらに好ましい。
cは、0または1である。ただし、bが0のときは、cは1である。
dは、0以上の整数であり、1〜20が好ましく、1〜5がさらに好ましい。
CF2=CFOCF2CF2CF2CH2OH、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH。
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OCH3、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC2H5、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC3H7、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC4H9、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC5H11、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC6H13、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC8H17、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OCH3、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC2H5、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC3H7、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC4H9、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC5H11、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC6H13、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2C(O)OC8H17。
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)OCH3、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)OH。
架橋しうる官能基としては、共有結合、イオン結合または水素結合のうち少なくとも1つ以上の結合を有する官能基、または、該結合の相互作用により架橋構造を形成できる官能基が好ましい。
CF2=CFOCF2CF2CF2CH2OH、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CH2OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CH2OH、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OCH3、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OC2H5、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)COOCH3、
CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OH、
CH2=CFCF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)C(O)OH。
単量体(d)は、ハロゲン化オレフィンである。
単量体(b)に基づく構成単位と単量体(d)に基づく構成単位とを組み合わせることにより、物品との密着性が向上するため、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の豪雨耐久性がさらに向上する。
単量体(e)は、フッ素原子を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体である。
共重合体が単量体(e)に基づく構成単位を有することにより、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の耐久性(洗濯耐久性および豪雨耐久性)がさらに向上する。
該官能基としては、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、水酸基、オキサゾリン基、カルボキシル基、アルケニル基、スルホン酸基等が好ましい。特に、エポキシ基、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、またはカルボキシル基が好ましい。
単量体(e)としては、下記の化合物が挙げられる。
単量体(f)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)、単量体(d)および単量体(e)を除く単量体である。
単量体(f)としては、下記の化合物が挙げられる。
メチルアクリレート、エチルアクリレート、プロピルアクリレート、ブチルメタクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ブチルメタクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブテン、イソプレン、ブタジエン、エチレン、プロピレン、ビニルエチレン、ペンテン、エチル−2−プロピレン、ブチルエチレン、シクロヘキシルプロピルエチレン、デシルエチレン、ドデシルエチレン、ヘキセン、イソヘキシルエチレン、ネオペンチルエチレン、(1,2−ジエトキシカルボニル)エチレン、(1,2−ジプロポキシカルボニル)エチレン、メトキシエチレン、エトキシエチレン、ブトキシエチレン、2−メトキシプロピレン、ペンチルオキシエチレン、シクロペンタノイルオキシエチレン、シクロペンチルアセトキシエチレン、スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ヘキシルスチレン、オクチルスチレン、ノニルスチレン、クロロプレン。
単量体(b)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%が好ましく、40〜84.9質量%がより好ましく、40〜82.9質量%がさらに好ましい。
単量体(c)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%が好ましく、0.1〜15質量%がより好ましく、0.1〜13質量%がさらに好ましい。
単量体(d)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜30質量%が好ましく、5〜25質量%がより好ましく、5〜22質量%がさらに好ましい。
単量体(e)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜10質量%が好ましく、0〜8質量%がより好ましい。
単量体(f)に基づく構成単位の割合は、撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品の撥水撥油性および耐久性の点から、共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜35質量%が好ましく、0〜15質量%がより好ましい。
本発明における単量体に基づく構成単位の割合は、共重合体の製造時の単量体の仕込み量に基づいて算出する。
共重合体の数平均分子量(Mn)は、3000〜200000が好ましく、5000〜180000がより好ましい。共重合体の数平均分子量(Mn)が前記範囲内であれば、撥水性と撥油性を共に発現することができる。
媒体としては、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテル、グリコールエステル、ハロゲン化合物、炭化水素、ケトン、エステル、エーテル、窒素化合物、硫黄化合物、無機溶剤、有機酸等が挙げられ、溶解性、取扱いの容易さの点から、水、アルコール、グリコール、グリコールエーテルおよびグリコールエステルからなる群から選ばれた1種以上の媒体が好ましい。
ハロゲン化炭化水素としては、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、分離型ハイドロフルオロエーテル、非分離型ハイドロフルオロエーテル等が挙げられる。分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してRF基またはペルフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
脂肪族炭化水素としては、ペンタン、2−メチルブタン、3−メチルペンタン、ヘキサン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、オクタン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ウンデカン、ドデカン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等が挙げられる。
脂環式炭化水素としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
無機溶剤としては、液体二酸化炭素が挙げられる。
有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸、イタコン酸等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、共重合体を20質量%含む組成物とした場合に、水以外の前記媒体を0〜40質量%含むのが好ましく、1〜20質量%がより好ましい。
界面活性剤としては、炭化水素系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤が挙げられ、それぞれ、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤としては、添加剤との相溶性の点からは、ノニオン性界面活性剤と両性界面活性剤との併用が好ましく、共重合体エマルションの安定性の点からは、ノニオン性界面活性剤の単独使用、またはノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との併用が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との比(ノニオン性界面活性剤/カチオン性界面活性剤)は、97/3〜40/60(質量比)が好ましい。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s8が好ましい。
また、界面活性剤として、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された界面活性剤s9(高分子界面活性剤)を用いてもよい。
界面活性剤の好ましい態様は、国際公開第2010/047258号、国際公開第2010/123042号に記載された好ましい態様と同様である。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C18H35O−(CH2CH2O)26H、
C18H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)9−(C3H6O)20−(CH2CH2O)9H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ステアリルジメチルモノエチルアンモニウムエチル硫酸塩、
ステアリルモノメチルジ(ポリエチレングリコール)アンモニウムクロライド、
フルオロヘキシルトリメチルアンモニウムクロライド、
ジ(牛脂アルキル)ジメチルアンモニウムクロライド、
ジメチルモノココナッツアミン酢酸塩、
特許第5569614号公報に記載のアミドアミン第4級アンモニウム塩等。
ドデシルベタイン、
ステアリルベタイン、
ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、
ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、
脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、防皺剤、風合い調整剤、造膜助剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂等)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1,’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等)、熱硬化触媒、架橋触媒、合成樹脂、繊維安定剤等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物は、たとえば、下記(i)または(ii)の方法で製造できる。
(i)界面活性剤および重合開始剤の存在下、媒体中にて単量体(a)〜(c)、必要に応じて単量体(d)〜(f)を含む単量体成分を重合して共重合体の溶液、分散液またはエマルションを得た後、必要に応じて、他の媒体、他の界面活性剤、添加剤を加える方法。
(ii)界面活性剤および重合開始剤の存在下、媒体中にて単量体(a)〜(c)、必要に応じて単量体(d)〜(f)を含む単量体成分を重合して共重合体の溶液、分散液またはエマルションを得た後、共重合体を分離し、共重合体に媒体、界面活性剤、必要に応じて添加剤を加える方法。
重合法としては、分散重合法、乳化重合法、懸濁重合法等が挙げられる。
共重合体の収率が向上する点から、乳化重合の前に、単量体、界面活性剤および水系媒体からなる混合物を前乳化することが好ましい。たとえば、単量体、界面活性剤および水系媒体からなる混合物を、ホモミキサーまたは高圧乳化機で混合分散する。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、レドックス系開始剤等の汎用の開始剤が、重合温度に応じて用いられる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物が特に好ましく、水系媒体中で重合を行う場合、アゾ系化合物の塩がより好ましい。重合温度は20〜150℃が好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、物品の処理時は、撥水撥油剤組成物(100質量%)中、0.2〜5質量%が好ましい。
撥水撥油剤組成物の固形分濃度は、加熱前の撥水撥油剤組成物の質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
以上説明した本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、単量体(a)に基づく構成単位および単量体(b)に基づく構成単位に加え、単量体(c)に基づく構成単位をさらに有する共重合体を含むため、該撥水撥油剤組成物を用いて物品を処理することによって、撥水性、撥油性および豪雨耐久性のいずれもが良好である物品を得ることができる。
また、本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、共重合体が炭素数7以上のRF基を有する単量体に基づく構成単位を有しないため、環境への影響が指摘されているペルフルオロオクタン酸(PFOA)やペルフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)およびその前駆体、類縁体の含有量(固形分濃度20%とした場合の含有量)を国際公開第2009/081822号に記載の方法によるLC−MS/MSの分析値として検出限界以下にすることができる。
本発明の物品は、本発明の撥水撥油剤組成物を用いて処理された物品である。
本発明の撥水撥油剤組成物で処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、木材、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
処理方法としては、たとえば、公知の塗工方法によって物品に撥水撥油剤組成物を塗布または含浸した後、乾燥する方法が挙げられる。
例1〜7、8、10、11実施例であり、9、12は比較例である。
試験布について、JIS L 1092のスプレー試験にしたがって撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。3等級以上であるものを撥水性が発現しているものとみなす。等級に+(−)を記したものは、当該等級の標準的なものと比べてそれぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
マーチンデール摩擦試験機を用い、試験布の摩擦面に水の2mLを滴下し、試験布の摩擦面を500回摩擦し、温度25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の摩擦面の前記撥水性を評価した。
試験布について、JIS L 0217の別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を20回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の前記撥水性を評価した。
試験布について、AATCC−TM118−1966の試験方法にしたがって撥油性を評価した。撥油性は、表1に示す等級で表した。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L 1092(C)法に記載の方法(ブンデスマン試験)にしたがって、降雨量を100cc/分、降雨水温を20℃、降雨時間10分とする条件で降雨させ、撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。3等級以上であるものを撥水性が発現しているものとみなす。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L 0217の別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を5回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度55%の部屋で一晩風乾させた後、試験布の前記豪雨耐久性を評価した。
単量体(a):
C6FMA:C6F13C2H4OC(O)C(CH3)=CH2。
BeA:ベヘニルアクリレート、
STA:ステアリルアクリレート。
PFVBE−OH:CF2=CFOCF2CF2CF2CH2OH、
PFVBEME:CF2=CFOCF2CF2CF2C(O)OCH3。
VCl:塩化ビニル。
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
N−MAM:N−メチロールアクリルアミド。
PEO−20:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲン(登録商標)E430、エチレンオキシド約26モル付加物)の10質量%水溶液。
P204:エチレンオキシドプロピレンオキシド重合物(日油社製、プロノン(登録商標)204、エチレンオキシドの割合は40質量%。)の10質量%水溶液。
TMAC:ステアリルトリメチルアンモニウムクロライドの10質量%水溶液。
DPM:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
水:イオン交換水。
DoSH:n−ドデシルメルカプタン。
VA061A:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](和光純薬社製、VA061)の酢酸塩の10質量%水溶液。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの4.5g、BeAの15.0g、PFVBE−OHの0.05g、PEO−20の6.23g、TMACの0.25g、P204の1.25g、DPMの15.0g、水の29.7g、DoSHの0.25gを入れ、60℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
単量体の種類および/または仕込量を表2に示す量に変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。各単量体に基づく構成単位の割合を表3に示す。
該エマルションを用いた以外は、例1と同様にして撥水撥油剤組成物を得た。
該撥水撥油剤組成物を用いた以外は、例1と同様にして試験布を得た。該試験布について、撥油性、撥水性、撥水性の摩擦耐久性、撥水性の洗濯耐久性、豪雨耐久性および豪雨耐久性の洗濯耐久性を評価した。結果を表4、表5に示す。
Claims (11)
- 下記単量体(a)に基づく構成単位と下記単量体(b)に基づく構成単位と下記単量体(c)に基づく構成単位とを有し、該単量体(c)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成するすべての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である共重合体を含む、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、下式(2−1)で表される基または下式(2−2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2−1)、
CiF2i+1(CH2CF2)p(CF2CF2)q− ・・・(2−2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、pは1〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ポリフルオロビニルエーテルおよびポリフルオロアリルエーテルのいずれか一方または両方。 - 前記共重合体が、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに有する、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。 - 前記共重合体が、下記単量体(e)に基づく構成単位をさらに有する、請求項1または2に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(e):フッ素原子を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記共重合体における前記単量体(a)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、
前記共重合体における前記単量体(b)に基づく構成単位の割合が、前記共重合体を構成する全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、40〜94.9質量%である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。 - 前記単量体(c)が、化合物(5)または化合物(6)である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物。
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dCH2OH ・・・(5)、
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dC(O)OR3 ・・・(6)。
ただし、X3〜X7は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、R3は、水素原子、アルキル基または置換アルキル基であり、aは、0または1であり、bは、0以上の整数であり、cは、0または1(ただし、bが0のときは、cは1である。)であり、dは、0以上の整数である。 - 界面活性剤および重合開始剤の存在下、媒体中にて下記単量体(a)と下記単量体(b)と下記単量体(c)とを含む単量体成分を重合し、該単量体(c)に基づく構成単位の割合が、共重合体を構成するすべての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0.1〜20質量%である共重合体とする、撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(a):下式(1)で表される化合物。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
ただし、Zは、炭素数が1〜6のペルフルオロアルキル基、下式(2−1)で表される基または下式(2−2)で表される基であり、Yは、フッ素原子を有しない2価有機基または単結合であり、nは、1または2であり、Xは、nが1の場合は、下式(3−1)〜(3−5)で表される基のいずれかであり、nが2の場合は、下式(4−1)〜(4−4)で表される基のいずれかである。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2−1)、
CiF2i+1(CH2CF2)p(CF2CF2)q− ・・・(2−2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれフッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、pは1〜4の整数であり、qは1〜3の整数である。
−CR=CH2 ・・・(3−1)、
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mCR=CH2]− ・・・(4−1)、
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が12以上のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ポリフルオロビニルエーテルおよびポリフルオロアリルエーテルのいずれか一方または両方。 - 前記単量体成分が、下記単量体(d)をさらに含む、請求項6に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(d):ハロゲン化オレフィン。 - 前記単量体成分が、下記単量体(e)をさらに含む、請求項6または7に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(e):フッ素原子を有さず、架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記単量体成分における前記単量体(a)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、5〜40質量%であり、
前記単量体成分における前記単量体(b)の割合が、前記単量体成分(100質量%)のうち、40〜94.9質量%である、請求項6〜8のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。 - 前記単量体(c)が、化合物(5)または化合物(6)である、請求項6〜9のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dCH2OH ・・・(5)、
CX3X4=CF(CF2)a[OCFX5CFX6]b(O)c(CFX7)dC(O)OR3 ・・・(6)。
ただし、X3〜X7は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子またはトリフルオロメチル基であり、R3は、水素原子、アルキル基または置換アルキル基であり、aは、0または1であり、bは、0以上の整数であり、cは、0または1(ただし、bが0のときは、cは1である。)であり、dは、0以上の整数である。 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の撥水撥油剤組成物を用いて処理された、物品。
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