JP5716676B2 - 撥水撥油剤組成物、その製造方法および物品の処理方法 - Google Patents
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Description
しかし、最近、EPA(米国環境保護庁)によって、炭素数が8以上のパーフルオロアルキル基(以下、パーフルオロアルキル基をRF基と記す。)を有する化合物は、環境、生体中で分解し、分解生成物が蓄積する点、すなわち環境負荷が高い点が指摘されている。そのため、炭素数が6以下のRf基を有する単量体に基づく構成単位を有し、炭素数が8以上のRf基を有する単量体に基づく構成単位をできるだけ減らした撥水撥油剤組成物用の共重合体が要求されている。
下記単量体(a)に基づく構成単位、下記単量体(b)に基づく構成単位および下記単量体(c)に基づく構成単位を有する共重合体と、媒体とを含む撥水撥油剤組成物(特許文献1、2)。
単量体(a):炭素数が1〜6のRF基を有する単量体。
単量体(b):炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ハロゲン化オレフィン。
単量体(a):炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基を有する単量体。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ハロゲン化オレフィン。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、極性基または架橋しうる官能基を有する単量体。
また、前記撥水撥油剤組成物中の共重合体(A)は微粒子として媒体(C)中に分散していることが好ましく、該微粒子の平均粒子径は10〜200nmであることが好ましい。
単量体(a):炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基を有する単量体。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ハロゲン化オレフィン。
前記単量体混合物は、下記単量体(d)をさらに含むことが好ましい。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、極性基または架橋しうる官能基を有する単量体。
また、前記界面活性剤(B)の量は、単量体混合物100質量部に対して1〜10質量部であることが好ましい。
また、前記した本発明の撥水撥油剤組成物は、前記本発明の製造方法によって得られた撥水撥油剤組成物を水および/またはプロピレングリコール系溶媒で希釈して製造されることが好ましい。
本発明の物品の処理方法は、本発明の撥水撥油剤組成物を含む処理液によって物品を処理することを特徴とする。前記処理液はさらに熱硬化剤を含むことが好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物の製造方法によれば、物品の表面に充分な動的撥水性を付与でき、共重合体の粒子の機械的な安定性および温度変化に対する安定性が高く、かつ環境負荷が低い撥水撥油剤組成物を製造できる。
本発明の物品の処理方法は、物品の表面に充分な動的撥水性を付与でき、かつ環境負荷が低い。
本発明の撥水撥油剤組成物は、共重合体(A)と、界面活性剤(B)と、媒体(C)とを必須成分として含み、必要に応じて、添加剤を含む。
共重合体(A)は、単量体(a)に基づく構成単位、単量体(b)に基づく構成単位および単量体(c)に基づく構成単位を有し、必要に応じて単量体(d)に基づく構成単位、単量体(e)に基づく構成単位を有する共重合体である。
単量体(a)は、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基を有する単量体である。
本発明における炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基とは、CaF2a+1−bHb−で表わされる基(ただし、aは1〜6の整数、(2a+1−b)は2以上の整数、bは0以上の整数)である。ただし、このポリフルオロアルキル基は、メチレン基やメチル基などの水素原子が2個以上結合した炭素原子を有しない。bはaよりも小さい整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。特に、bは0であること、すなわち、ポリフルオロアルキル基がパーフルオロアルキル基であること、が好ましい。ポリフルオロアルキル基は分岐状であってもよいが、直鎖状であることがより好ましい。
単量体(a)に基づく重合単位を有することにより、共重合体(A)の疎水性が向上し、より優れた耐久撥水性を発現する。
単量体(a)としては、化合物(1)が好ましい。なお、式(1)において、ZとYの境界はZの炭素数が最も少なくなるように定める。
(Z−Y)nX ・・・(1)。
CiF2i+1O(CFX1CF2O)jCFX2− ・・・(2)。
ただし、iは、1〜6の整数であり、jは、0〜10の整数であり、X1およびX2は、それぞれ独立にフッ素原子またはトリフルオロメチル基である。
Rf基および基(2)におけるCiF2i+1−は、炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基である。Rf基としては、RF基(すなわち、炭素数が1〜6のパーフルオロアルキル基)が好ましい。
Zとしては、下記の基が挙げられる。
F(CF2)4−、
F(CF2)5−、
F(CF2)6−、
(CF3)2CF(CF2)2−、
CkF2k+1O[CF(CF3)CF2O]h−CF(CF3)−等。
ただし、kは、1〜6の整数であり、hは0〜10の整数である。
2価有機基としては、アルキレン基が好ましい。アルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。アルキレン基は、−O−、−NH−、−CO−、−S−、−SO2−、−CD1=CD2−(ただし、D1、D2は、それぞれ独立に水素原子またはメチル基である。)等を有していてもよい。
−CH2−、
−CH2CH2−
−(CH2)3−、
−CH2CH2CH(CH3)−、
−CH=CH−CH2−、
−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−S−CH2CH2−、
−CH2CH2−SO2−CH2CH2−、
−W−OC(O)NH−A−NHC(O)O−(CpH2p)−等。
ただし、pは、2〜30の整数である。
Aは、分岐のない対照的なアルキレン基、アリレン基またはアラルキレン基であり、−C6H12−、−φ−CH2−φ−、−φ−(ただし、φはフェニレン基である。)が好ましい。
Wは、下記の基のいずれかである。
−SO2N(R1)−CdH2d−、
−CONHCdH2d−、
−CH(RF1)−CeH2e−、
−CqH2q−。
ただし、R1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、dは、2〜8の整数であり、RF1は、炭素数1〜6のパーフルオロアルキル基であり、eは、0〜6の整数であり、qは、1〜20の整数である。RF1としては、炭素数4または6のパーフルオロアルキル基が好ましい。
Xは、nが1の場合は、基(3−1)〜基(3−5)のいずれかであり、nが2の場合は、基(4−1)〜基(4−4)のいずれかである。
−C(O)OCR=CH2 ・・・(3−2)、
−OC(O)CR=CH2 ・・・(3−3)、
−OCH2−φ−CR=CH2 ・・・(3−4)、
−OCH=CH2 ・・・(3−5)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、φはフェニレン基である。
−CH[−(CH2)mC(O)OCR=CH2]− ・・・(4−2)、
−CH[−(CH2)mOC(O)CR=CH2]− ・・・(4−3)、
−OC(O)CH=CHC(O)O− ・・・(4−4)。
ただし、Rは、水素原子、メチル基またはハロゲン原子であり、mは0〜4の整数である。
化合物(1)としては、Zが炭素数4〜6のRF基であり、Yが炭素数1〜4のアルキレン基であり、nが1であり、Xが基(3−3)である化合物が好ましい。
単量体(b)は、Rf基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレートである。アルキル基の炭素数が20以上であれば、動的撥水性、風乾後撥水性が良好となる。アルキル基の炭素数が30以下であれば、相対的に融点が低く、ハンドリングしやすい。
単量体(b)としては、ベヘニル(メタ)アクリレートが好ましく、ベヘニルアクリレートが特に好ましい。
単量体(c)は、ハロゲン化オレフィンである。単量体(c)に基づく構成単位を有することにより、共重合体(A)からなる皮膜の強度が向上し、また、共重合体(A)からなる皮膜と基材との接着性が向上する。
ハロゲン化オレフィンとしては、塩素化オレフィンまたはフッ素化オレフィンが好ましく、具体的には、塩化ビニル、塩化ビニリデン、テトラフルオロエチレン、フッ化ビニリデンが挙げられる。基材との相互作用を考慮した場合、塩化ビニルまたは塩化ビニリデンが特に好ましい。
単量体(d)は、Rf基を有さず、極性基または架橋しうる官能基を有する単量体である。
単量体(d)に基づく構成単位を有することにより、摩擦耐久性がさらに向上する。
該官能基としては、水酸基、イソシアネート基、ブロックドイソシアネート基、アルコキシシリル基、アミノ基、アルコキシメチルアミド基、シラノール基、アンモニウム基、アミド基、エポキシ基、オキサゾリン基、カルボキシル基、アルケニル基、スルホン酸基等が好ましく、水酸基、ブロックドイソシアネート基、アミノ基、エポキシ基が特に好ましい。
単量体(d)としては、下記の化合物が挙げられる。
単量体(e)は、単量体(a)、単量体(b)、単量体(c)および単量体(d)を除く単量体である。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)メタクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、デシルメタクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、3−エトキシプロピルアクリレート、メトキシ−ブチルアクリレート、2−エチルブチルアクリレート、1、3−ジメチルブチルアクリレート、2−メチルペンチルアクリレート、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、2−エチルヘキシルビニルエーテル、オクタデシルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル。
単量体(b)に基づく構成単位の割合は、動的撥水性の点から、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、30〜98質量%が好ましく、30〜90質量%がより好ましく、35〜85質量%が特に好ましい。
単量体(c)に基づく構成単位の割合は、動的撥水性の点から、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、1〜60質量%が好ましく、3〜40質量%がより好ましく、5〜30質量%が特に好ましい。
単量体(e)に基づく構成単位の割合は、全ての単量体に基づく構成単位(100質量%)のうち、0〜20質量%が好ましく、0〜10質量%がより好ましい。
共重合体(A)の質量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエイションクロマトグラフィ(GPC)で測定される、ポリスチレン換算の分子量である。
界面活性剤(B)としては、炭化水素系界面活性剤またはフッ素系界面活性剤が挙げられ、それぞれ、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、または両性界面活性剤が挙げられる。
界面活性剤(B)としては、分散安定性の点から、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤または両性界面活性剤との併用、または、アニオン性界面活性剤の単独が好ましく、ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との併用が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との比(ノニオン性界面活性剤/カチオン性界面活性剤)は、97/3〜40/60(質量比)が好ましい。
ノニオン性界面活性剤とカチオン性界面活性剤との特定の組み合わせにおいては、共重合体(A)(100質量%)に対する合計量を、5質量%以下にできるため、物品の撥水性への悪影響を低減できる。
界面活性剤s1は、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルカポリエニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルである。
界面活性剤s1としては、ポリオキシアルキレンモノアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンモノアルケニルエーテル、またはポリオキシアルキレンモノポリフルオロアルキルエーテルが好ましい。界面活性剤s1は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
R10O[CH2CH(CH3)O]s−(CH2CH2O)rH ・・・(s11)。
ただし、R10は、炭素数が8以上のアルキル基または炭素数が8以上のアルケニル基であり、rは、5〜50の整数であり、sは、0〜20の整数である。R10は、水素原子の一部がフッ素原子に置換されていてもよい。
sが20以下であれば、水に可溶となり、水系媒体中に均一に溶解するため、撥水撥油剤組成物の物品への浸透性が良好となる。
R10としては、直鎖状または分岐状のものが好ましい。
rは、10〜30の整数が好ましい。
sは、0〜10の整数が好ましい。
C18H37O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)30H、
C18H35O−(CH2CH2O)30H、
C16H33O[CH2CH(CH3)O]5−(CH2CH2O)20H、
C12H25O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
(C8H17)(C6H13)CHO−(CH2CH2O)15H、
C10H21O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O−(CH2CH2O)15H、
C6F13CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H、
C4F9CH2CH2O[CH2CH(CH3)O]2−(CH2CH2O)15H。
界面活性剤s2は、分子中に1個以上の炭素−炭素三重結合および1個以上の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s2としては、分子中に1個の炭素−炭素三重結合、および1個または2個の水酸基を有する化合物からなるノニオン性界面活性剤が好ましい。
界面活性剤s2は、分子中にPOA鎖を有してもよい。POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、POE鎖とPOP鎖とがランダム状に連結された鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とがブロック状に連結された鎖が挙げられる。
HO−C(R11)(R12)−C≡C−(CR13)(R14)−OH ・・・(s21)、
HO−(A1O)u−(CR11)(R12)−C≡C−C(R13)(R14)−(OA2)v−OH ・・・(s22)、
HO−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s23)、
HO−(A3O)w−C(R15)(R16)−C≡C−H ・・・(s24)。
uおよびvは、それぞれ0以上の整数であり、(u+v)は、1以上の整数である。
wは、1以上の整数である。
u、v、wが、それぞれ2以上である場合、A1〜A3は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよい。
POA鎖としては、POE鎖、POP鎖、またはPOE鎖とPOP鎖とを含む鎖が好ましい。POA鎖の繰り返し単位の数は、1〜50が好ましい。
アルキル基としては、炭素数が1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数が1〜4のアルキル基がより好ましい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
化合物(s25)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
化合物(s25)としては、xおよびyが0である化合物、xとyとの和が平均1〜4である化合物、またはxとyとの和が平均10〜30である化合物が好ましい。
界面活性剤s3は、POE鎖と、炭素数が3以上のオキシアルキレンが2個以上連続して連なったPOA鎖とが連結し、かつ両末端が水酸基である化合物からなるノニオン性界面活性剤である。
該POA鎖としては、ポリオキシテトラメチレン(以下、POTと記す。)および/またはPOP鎖が好ましい。
HO(CH2CH2O)g1(C3H6O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s31)、
HO(CH2CH2O)g1(CH2CH2CH2CH2O)t(CH2CH2O)g2H ・・・(s32)。
tは、2〜100の整数である。
g2は、0〜200の整数である。
g1が0の場合、g2は、2以上の整数である。g2が0の場合、g1は、2以上の整数である。
−C3H6O−は、−CH(CH3)CH2O−であってもよく、−CH2CH(CH3)O−であってもよく、−CH(CH3)CH2O−と−CH2CH(CH3)O−とが混在したものであってもよい。
POA鎖は、ブロック状である。
HO−(CH2CH2O)15−(C3H6O)35−(CH2CH2O)15H、
HO−(CH2CH2O)8−(C3H6O)35−(CH2CH2O)8H、
HO−(CH2CH2O)45−(C3H6O)17−(CH2CH2O)45H、
HO−(CH2CH2O)34−(CH2CH2CH2CH2O)28−(CH2CH2O)34H。
界面活性剤s4は、分子中にアミンオキシド部分を有するノニオン性界面活性剤である。
界面活性剤s4としては、化合物(s41)が好ましい。
(R17)(R18)(R19)N(→O) ・・・(s41)。
本発明においては、アミンオキシド(N→O)を有する界面活性剤をノニオン性界面活性剤として扱う。
化合物(s41)は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
(R20)(CH3)2N(→O) ・・・(s42)。
[H(CH2)12](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)14](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)16](CH3)2N(→O)、
[H(CH2)18](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)6(CH2)2](CH3)2N(→O)、
[F(CF2)4(CH2)2](CH3)2N(→O)。
界面活性剤s5は、ポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルの縮合物またはポリオキシエチレンモノ(置換フェニル)エーテルからなるノニオン性界面活性剤である。
置換フェニル基としては、1価炭化水素基で置換されたフェニル基が好ましく、アルキル基、アルケニル基またはスチリル基で置換されたフェニル基がより好ましい。
界面活性剤s6は、ポリオールの脂肪酸エステルからなるノニオン性界面活性剤である。
ポリオールとは、グリセリン、ソルビタン、ソルビット、ポリグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンエーテル、ポリオキシエチレンソルビットエーテルを表わす。
界面活性剤がカチオン性界面活性剤を含む場合、該カチオン性界面活性剤としては、界面活性剤s7が好ましい。
界面活性剤s7は、置換アンモニウム塩形のカチオン性界面活性剤である。
[(R21)4N+]・X− ・・・(s71)。
4つのR21は、同一であってもよく、異なっていてもよいが、4つのR21は同時に水素原子ではない。
R21としては、炭素数が6〜22の長鎖アルキル基、炭素数が6〜22の長鎖アルケニル基、または炭素数が1〜9のフルオロアルキル基が好ましい。
R21が長鎖アルキル基以外のアルキル基の場合、R21としては、メチル基またはエチル基が好ましい。
R21が、末端が水酸基であるPOA鎖の場合、POA鎖としては、POE鎖が好ましい。
X−としては、塩素イオン、エチル硫酸イオン、または酢酸イオンが好ましい。
界面活性剤が両性界面活性剤を含む場合、該両性界面活性剤としては、界面活性剤s8が好ましい。
界面活性剤s8は、アラニン類、イミダゾリニウムベタイン類、アミドベタイン類または酢酸ベタインである。
界面活性剤s8としては、ドデシルベタイン、ステアリルベタイン、ドデシルカルボキシメチルヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ドデシルジメチルアミノ酢酸ベタイン、脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
界面活性剤として、界面活性剤s9を用いてもよい。
界面活性剤s9は、親水性単量体と炭化水素系疎水性単量体および/またはフッ素系疎水性単量体との、ブロック共重合体、ランダム共重合体、または親水性共重合体の疎水性変性物からなる高分子界面活性剤である。
界面活性剤s91:親油性単量体とフッ素系単量体とのブロック共重合体またはランダム共重合体(そのポリフルオロアルキル変性体)からなる高分子界面活性剤。
界面活性剤s91の市販品としては、セイミケミカル社のサーフロン(商品番号:S−383、SC−100シリーズ)が挙げられる。
界面活性剤(B)の合計量は、共重合体(A)100質量部に対して1〜10質量部が好ましく、1〜7質量部がより好ましく、1〜5質量部が特に好ましい。
媒体(C)は、水と、プロピレングリコール系溶媒(以下、PG系溶媒と記す。)と、必要に応じて他の媒体とを含む。
PG系溶媒としては、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール(以下、DPGと記す。)、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル(以下、DPGMMEと記す。)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコール(以下、TPGと記す。)、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ポリプロピレングリコールが挙げられる。PG系溶媒としては、DPG、DPGMME、TPGがより好ましく、DPG、DPGMMEが特に好ましい。
PG系溶媒の量は、共重合体(A)100質量部に対して35〜80質量部であり、35〜75質量部が好ましく、40〜70質量部がより好ましい。PG系溶媒の量が35質量部以上であれば、共重合体の粒子の機械的な安定性および温度の変化に対する安定性が高く、動的撥水性が良好となる。PG系溶媒の量が80質量部以下であれば、摩擦耐久性が良好となる。
ハロゲン化炭化水素としては、ハイドロクロロフルオロカーボン、ハイドロフルオロカーボン、ハイドロブロモカーボン等が挙げられる。
ハイドロフルオロエーテルとしては、分離型ハイドロフルオロエーテル、非分離型ハイドロフルオロエーテル等が挙げられる。分離型ハイドロフルオロエーテルとは、エーテル性酸素原子を介してRF基またはパーフルオロアルキレン基、および、アルキル基またはアルキレン基が結合している化合物である。非分離型ハイドロフルオロエーテルとは、部分的にフッ素化されたアルキル基またはアルキレン基を含むハイドロフルオロエーテルである。
脂肪族炭化水素としては、ペンタン、2−メチルブタン、3−メチルペンタン、ヘキサン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブタン、ヘプタン、オクタン、2,2,4−トリメチルペンタン、2,2,3−トリメチルヘキサン、デカン、ウンデカン、ドデカン、2,2,4,6,6−ペンタメチルヘプタン、トリデカン、テトラデカン、ヘキサデカン等が挙げられる。
脂環式炭化水素としては、シクロペンタン、メチルシクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族炭化水素としては、ベンゼン、トルエン、キシレン等が挙げられる。
エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ペンチル等が挙げられる。
エーテルとしては、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン(以下、THFと記す。)等が挙げられる。
硫黄化合物としては、ジメチルスルホキシド、スルホラン等が挙げられる。
無機溶媒としては、液体二酸化炭素が挙げられる。
有機酸としては、酢酸、プロピオン酸、りんご酸、乳酸等が挙げられる。
他の媒体の割合は、媒体(C)100質量%のうち、50質量%以下が好ましく、30質量%以下がより好ましく、0〜15質量部が特に好ましい。
添加剤は、通常、単量体の重合による共重合体(A)の製造後に、共重合体(A)を含む組成物に添加される。
添加剤としては、浸透剤、消泡剤、吸水剤、帯電防止剤、制電性重合体、防皺剤、風合い調整剤、造膜助剤、水溶性高分子(ポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール等)、熱硬化剤(メラミン樹脂、ウレタン樹脂、トリアジン環含有化合物、イソシアネート系化合物等)、エポキシ硬化剤(イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、セバチン酸ジヒドラジド、ドデカン二酸ジヒドラジド、1,6−ヘキサメチレンビス(N,N−ジメチルセミカルバジド)、1,1,1’,1’−テトラメチル−4,4’−(メチレン−ジ−パラ−フェニレン)ジセミカルバジド、スピログリコール等)、熱硬化触媒、架橋触媒、合成樹脂、繊維安定剤、無機微粒子等が挙げられる。
本発明の撥水撥油剤組成物またはそれを含む処理液は熱硬化剤などの硬化剤を含むことが好ましい。また、その場合、同時に熱硬化触媒や架橋触媒などの硬化触媒を含むことが好ましい。硬化剤を使用する場合、硬化剤と硬化触媒の合計量は、共重合体(A)100質量部に対して10〜200質量部が好ましい。
本発明の撥水撥油剤組成物は、重合開始剤の存在下に前記単量体(a)、前記単量体(b)および前記単量体(c)を含む単量体混合物を重合して共重合体(A)を製造し、その製造と同時にまたはその製造後に界面活性剤(B)と媒体(C)を調整して製造される。特に、界面活性剤(B)と媒体(C)の存在下に共重合体(A)を製造する方法、界面活性剤(B)の一部や媒体(C)の一部の存在下に共重合体(A)を製造した後、得られた組成物に界面活性剤(B)の残余や媒体(C)の残余を添加して本発明の撥水撥油剤組成物とする方法が好ましい。
すなわち、本発明の撥水撥油剤組成物は、下記の方法で製造されることが好ましい。
界面活性剤(B)および重合開始剤の存在下、媒体(C)中にて単量体(a)、単量体(b)および単量体(c)を含み、必要に応じて単量体(d)、単量体(e)を含む単量体混合物を重合して共重合体(A)の分散液またはエマルションを得た後、必要に応じて、媒体(C)、界面活性剤(B)、添加剤を加える方法。
本発明はまた、下記撥水撥油剤組成物の製造方法である。
界面活性剤(B)および重合開始剤の存在下、媒体(C)中にて前記単量体(a)、前記単量体(b)および前記単量体(c)を含む単量体混合物を重合し、共重合体(A)とする撥水撥油剤組成物の製造方法であって、
前記媒体(C)が、水と、プロピレングリコール系溶媒とを含み、
前記プロピレングリコール系溶媒の量が、単量体混合物100質量部に対して35〜80質量部である、撥水撥油剤組成物の製造方法。
撥水撥油剤組成物の製造方法としては、界面活性剤(B)および重合開始剤の存在下、媒体(C)中にて単量体(a)、単量体(b)および単量体(c)を含み、必要に応じて単量体(d)、単量体(e)を含む単量体混合物を乳化重合して共重合体(A)のエマルションを得る方法が好ましい。
共重合体の収率が向上する点から、乳化重合の前に、単量体混合物、界面活性剤(B)および媒体(C)からなる混合物を前乳化することが好ましい。たとえば、単量体混合物、界面活性剤(B)および媒体(C)からなる混合物を、ホモミキサーまたは高圧乳化機で混合分散する。
ラジカル重合開始剤としては、アゾ系重合開始剤、過酸化物系重合開始剤、レドックス系開始剤等の汎用の開始剤が、重合温度に応じて用いられる。ラジカル重合開始剤としては、アゾ系化合物が特に好ましく、媒体(C)中で重合を行う場合、アゾ系化合物の塩がより好ましい。重合温度は20〜150℃が好ましい。
重合開始剤の添加量は、単量体混合物の100質量部に対して、0.1〜5質量部が好ましく、0.1〜3質量部がより好ましい。
分子量調整剤の添加量は、単量体混合物の100質量部に対して、0〜5質量部が好ましく、0〜3質量部がより好ましい。
単量体(b)の割合は、動的撥水性の点から、単量体混合物(100質量%)のうち、30〜98質量%が好ましく、30〜90質量%がより好ましく、35〜85質量%が特に好ましい。
単量体(c)の割合は、動的撥水性の点から、単量体混合物(100質量%)のうち、1〜60質量%が好ましく、3〜40質量%がより好ましく、5〜30質量%が特に好ましい。
単量体(e)の割合は、単量体混合物(100質量%)のうち、0〜20質量%が好ましく、0〜10質量%がより好ましい。
媒体(C)は、水と、PG系溶媒と、必要に応じて他の媒体とを含む。
PG系溶媒の量は、単量体混合物100質量部に対して35〜80質量部であり、35〜75質量部が好ましく、35〜70質量部がより好ましい。PG系溶媒の量が35質量部以上であれば、共重合体の粒子の機械的安定性および温度変化に対する安定性が高く、動的撥水性が良好となる。PG系溶媒の量が80質量部以下であれば、摩擦耐久性が良好となる。撥水撥油剤組成物の製造する場合、水の量は、単量体混合物100質量部に対して60〜400質量部が好ましく、80〜350質量部がより好ましく、100〜300質量部が特に好ましい。
水とPG系溶媒との質量比(水/PG系溶媒)は、2〜5が好ましく、2〜4.5がより好ましく、2〜4が特に好ましい。水/PG系溶媒が2以上であれば、乳化状態が良好となり粒子径が小さくなることから理想的な加工状態を実現することができ、摩擦耐久性が良好となる。水/PG系溶媒が5以下であれば、モノマーの相溶性が良好となり均質な粒子を生成することから、動的撥水性が良好となる。
共重合体(A)の平均粒子径は、動的光散乱装置によって測定する。
エマルション、撥水撥油剤組成物、処理液それぞれの固形分濃度は、加熱前のエマルション、撥水撥油剤組成物、処理液それぞれの質量と、120℃の対流式乾燥機にて4時間乾燥した後の質量とから計算される。
(i)単量体(b)の溶解性が改善することで、重合中のモノマー移動が効率的に進み、構成単位の組成が比較的均一な共重合体(A)が得られる。
(ii)エマルション中の共重合体(A)の粒子径が比較的小さくなり、基材への均質な付着が可能となる。
(iii)エマルション中の共重合体(A)の粒子内部にPG系溶媒が保持される量が増え、また、分子量が小さくなったため、造膜性が改善する。
また、本発明の撥水撥油剤組成物にあっては、環境への影響が指摘されている、パーフルオロオクタン酸(PFOA)やパーフルオロオクタンスルホン酸(PFOS)およびその前駆体、類縁体の含有量(固形分濃度20%とした場合の含有量)を国際公開第2009/081822号パンフレットに記載の方法によるLC−MS/MSの分析値として検出限界以下にすることができる。
本発明の物品の処理方法は、本発明の撥水撥油剤組成物を含む処理液によって物品を処理することを特徴とする。
処理される物品としては、繊維(天然繊維、合成繊維、混紡繊維等)、各種繊維製品、不織布、樹脂、紙、皮革、金属、石、コンクリート、石膏、ガラス等が挙げられる。
処理方法としては、たとえば、公知の塗工方法によって物品に撥水撥油剤組成物を含む塗布液を塗布した後、乾燥する方法、または物品を撥水撥油剤組成物を含む塗布液に浸漬した後、乾燥する方法が挙げられる。
防水加工としては、防水膜を付与する加工が挙げられる。防水膜としては、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる多孔質膜、ウレタン樹脂やアクリル樹脂から得られる無孔質膜、ポリテトラフルオロエチレン膜、またはこれらを組み合わせた透湿防水膜が挙げられる。
例3、5、6は実施例であり、例1、2、4、7、8、9は比較例である。
下記の回収方法にて回収された共重合体について、分子量の測定を行った。
(回収方法)
エマルションの6gを、2−プロパノール(以下、IPAと記す。)の60gに滴下し、撹拌して固体を析出させた。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体をデカントした。再度、IPAの12gを加えてよく撹拌した。3000rpmで5分間遠心分離した後、得られた固体を上澄み液から分離し、35℃で一晩真空乾燥して共重合体を得た。
回収した共重合体を、0.5質量%のTHF溶液とし、0.45μmのフィルタに通し、サンプルとした。該サンプルについて、質量平均分子量(Mw)を測定した。測定条件は下記のとおりである。
カラム:TSKgel superHZ4000、superHZ3000、superHZ2500、superHZ2000の4種類を直列でつなげたもの、
測定温度:40℃、
注入量:40μL、
流出速度:0.35mL/分、
溶離液:THF、
標準試料:Polymer laboratories社製、EasiCal PS−2。
50μmのフィルタに通した蒸留水を用いてエマルションを0.05質量%に希釈し、サンプルとした。該サンプルについて、ゼータ電位・粒径測定システム(大塚電子社製、ELS−Z)を用いて、動的光散乱法により平均粒子径を測定した。
(撥水性)
試験布について、JIS L1092−1992のスプレー試験にしたがって撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。3等級以上であるものを撥水性が発現しているものとみなす。等級に+(−)を記したものは、当該等級の標準的なものと比べてそれぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L0217別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を5回または20回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度60%の部屋で一晩風乾させた後、前記撥水性を評価した。
試験布について、AATCC−TM118−1966の試験方法にしたがって撥油性を評価した。撥油性は、表1に示す等級で表した。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。
試験布について、JIS L0217別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を5回または20回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度60%の部屋で一晩風乾させた後、前記撥油性を評価した。
試験布について、JIS L1092 7.3A法(2009)に記載の方法(ブンデスマン試験)にしたがって、降雨量を100cc/分、降雨水温を20℃、降雨時間10分とする条件で降雨させ、撥水性を評価した。撥水性は、1〜5の5段階の等級で表した。点数が大きいほど撥水性が良好であることを示す。3等級以上であるものを撥水性が発現しているものとみなす。等級に+(−)を記したものは、それぞれの性質がわずかに良い(悪い)ことを示す。また、<1とは1点に満たないことを示している。
試験布について、JIS L0217別表103の水洗い法にしたがって、洗濯を5回繰り返した。洗濯後、室温25℃、湿度50%の部屋で一晩風乾させた後、前記動的撥水性を評価した。
撥水撥油剤組成物の250gに、分散染料であるスミカロンレッドSE−RPD(住化ケムテックス社製)を、濃度が0.05g/Lとなるように添加した。該液を、温浴槽で30℃に加温し、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて3000rpmで5分間攪拌した後、茶色ドスキン布にてろ過した。ドスキン布の表面に残った痕跡を観察した。痕跡のないものを5点とし、1点までの5段階で評価した。点数が低いほど夾雑物安定性が悪いことを示す。
スミカロンレッドSE−RPD(分散染料)を、ナイロサンブルーN−BLN(酸性染料、クラリアント社製)に変更し、同様にして夾雑物安定性を評価した。
撥水撥油剤組成物を20質量%となるように希釈した。各組成物20gを環境試験機(TABAI ESPEC CORP.低温恒温機EY−101)で−5℃で12時間静置後23℃で12時間静置を2回繰り返した後、外観変化の有無を観察した。ただし、温度の昇温、冷却にはそれぞれ1時間かけた。分離やスカムの発生が顕著であるものを×、わずかに外観の変化が認められるものを△、変化が認められないものを○とした。
単量体(a):
C6FMA:C6F13C2H4OC(O)C(CH3)=CH2。
BeA:ベヘニルアクリレート。
VCM:塩化ビニル。
HEMA:2−ヒドロキシエチルメタクリレート、
NMAM:N−メチロールアクリルアミド。
n−DoSH:n−ドデシルメルカプタン。
PEO−20:ポリオキシエチレンオレイルエーテル(花王社製、エマルゲンE430、エチレンオキシド約26モル付加物。)の10質量%水溶液、
P204:ポリ(オキシエチレン・オキシプロピレン)グリコール(日本油脂社製、プロノン204、オキシエチレン基の割合は40質量%。)の10質量%水溶液。
TMAC:トリメチルアンモニウムクロリド(ライオン社製、アーカード18−63)の10質量%水溶液。
水:イオン交換水、
DPG:ジプロピレングリコール、
DPGMME:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、
DEA:ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
MMB:3−メトキシ−3−メチルブタノール(クラレ社製、ソルフィット)。
VA−061A:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン](和光純薬社製、VA−061)の酢酸塩の10質量%水溶液。
ガラス製ビーカーに、C6FMAの35.7g、BeAの144.6g、HEMAの1.2g、NMAMの8.9g、n−DOSHの2.4g、PEO−20の60.0g、P204の12.0g、TMACの12.0g、水の276.4g、DPGの72.3gを入れ、60℃で30分間加温した後、ホモミキサー(日本精機製作所社製、バイオミキサー)を用いて混合して混合液を得た。
各原料の仕込み量を表2に示す量に変更した以外は、例1と同様にして共重合体のエマルションを得た。単量体混合物中の各単量体の割合、媒体の組成、固形分、共重合体の分子量、平均粒子径を表3に示す。
例1〜9の共重合体のエマルションを蒸留水で希釈し、固形分濃度を1.0質量%に調整した後、熱硬化剤であるトリメチロールメラミン樹脂(DIC社製、ベッカミンM−3)および熱硬化触媒である有機アミン塩触媒(DIC社製、キャタリストACX)を、それぞれの濃度が0.3質量%となるように添加し、さらに、併用助剤であるブロックドイソシアネート(明成化学工業社製、メーカネートTP−10)を、濃度が0.75質量%となるように添加し、撥水撥油剤組成物を得た。
例9の撥水撥油剤組成物では、機械的安定性(単独)が2〜3と充分な安定性を得ることはできなかった。例1〜8の結果を表4に示す。
なお、2009年12月25日に出願された日本特許出願2009−294368号の明細書、特許請求の範囲及び要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (12)
- 下記単量体(a)に基づく構成単位、下記単量体(b)に基づく構成単位および下記単量体(c)に基づく構成単位を有する共重合体(A)と、界面活性剤(B)と、媒体(C)とを含み、
前記媒体(C)が、水と、プロピレングリコール系溶媒とを含み、
前記プロピレングリコール系溶媒が、ジプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、
前記プロピレングリコール系溶媒の量が、共重合体(A)100質量部に対して35〜80質量部である、撥水撥油剤組成物。
単量体(a):炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基を有する単量体。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ハロゲン化オレフィン。 - 前記共重合体(A)が、下記単量体(d)に基づく構成単位をさらに有する、請求項1に記載の撥水撥油剤組成物。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、極性基または架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記共重合体(A)の微粒子が媒体(C)中に分散している、請求項1または2に記載の撥水撥油剤組成物。
- 前記共重合体(A)の微粒子の平均粒子径が10〜200nmである、請求項3に記載の撥水撥油剤組成物。
- 界面活性剤(B)および重合開始剤の存在下、媒体(C)中にて下記単量体(a)、下記単量体(b)および下記単量体(c)を含む単量体混合物を重合し、共重合体(A)とする撥水撥油剤組成物の製造方法であって、
前記媒体(C)が、水と、プロピレングリコール系溶媒とを含み、
前記プロピレングリコール系溶媒が、ジプロピレングリコールまたはジプロピレングリコールモノメチルエーテルであり、
前記プロピレングリコール系溶媒の量が、単量体混合物100質量部に対して35〜80質量部である、撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(a):炭素数が1〜6のポリフルオロアルキル基を有する単量体。
単量体(b):ポリフルオロアルキル基を有さず、炭素数が20〜30のアルキル基を有する(メタ)アクリレート。
単量体(c):ハロゲン化オレフィン。 - 前記水の量が、単量体混合物100質量部に対して80〜400質量部であり、水とプロピレングリコール系溶媒との質量比(水/プロピレングリコール系溶媒)が、2〜5である、請求項5に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
- 前記単量体混合物が、下記単量体(d)をさらに含む、請求項5または6に記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
単量体(d):ポリフルオロアルキル基を有さず、極性基または架橋しうる官能基を有する単量体。 - 前記界面活性剤(B)の量が、単量体混合物100質量部に対して1〜10質量部である、請求項5〜7のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
- 前記請求項1〜4のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物を製造する、請求項5〜8のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物の製造方法。
- 前記請求項5〜8のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物の製造方法によって得られた撥水撥油剤組成物を水および/またはプロピレングリコール系溶媒で希釈する、前記請求項1〜4のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物を製造する方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の撥水撥油剤組成物を含む処理液によって物品を処理する、物品の処理方法。
- 前記処理液がさらに熱硬化剤を含む、請求項11に記載の物品の処理方法。
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