DE1645026A1 - Copolymerisate aus AEthylen und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents

Copolymerisate aus AEthylen und Verfahren zur Herstellung derselben

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F10/00Homopolymers and copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond

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Description

  • Copolymerisate aus Äthylen und Verfahren zur Herstellung derselben Die Erfindung betrifft Co- bzw. Mischpolymerisate aus Äthylen und Verfahren zur Herstellung derselben.
  • Es sind hochmolekulare feste Polymerisate aus Äthylen bekannt, die sich aufgrund ihrer mannigfachen physikalischen und chemischen Eigenschaften für die verschiedensten Zwecke sehr vorteilhaft verwenden lassen. Die Herstellung kann dadurch erfolgen, daß Äthylen bei einem Druck von 350 bis 4200 at und einer Temperatur von 100 bis 4000C in Gegenwart von Initiatoren mit freiem Radikal für die Polymerisation polymerisiert wird. Die Eigenschaften der Polymerisate können weitgehend beeinflußt werden, z. B. durch eine Änderung der Polymerisationsbedingungen, verschiedene Initiatoren usw. Eine weitere Beeinflussung der Eigenschaften, wie Dichte, Molekulargewicht, Schmelzindex, Zugfestigkeit, Steifigkeit und Oberflächenbeschaifenheit, kann weiterhin dadurch erfolgen, daß sog. Modifikatoren benutzt werden und/oder die Polymerisation des Äthylens mit kleinen Mengen von Komonomeren erfolgt. So wurde z. B. vorgeschlagen, Äthylen in Beimischung mit gewissen halogenisierten Äthylenen, wie Vinylchiorid, 1-Chloro-1-Fluoroäthylen zu polymerisieren, um so ein Endprodukt herzustellen, dessen physikalische Eigenschaften besser sind als die von Polyäthylen. Die so hergestellten Polymerisate sind für manche Anwendungszwecke geeignet, für andere Anwendungszwecke jedoch unzureichend, da sich ein Mangel an Zähigkeit, Festigkeit und Steifigkeit sehr nachteilig bemerkbar macht.
  • Es hat sich nun gezeigt, daß eine Zugabe von gewissen unsubstituierten und substituierten Acrylamiden und Methacrylamiden als dritte Komponente zu dem Äthylen und dem halogenisierten Äthylen ein Mischpolymerisat entstehen läßt, das zäher ist als solche, die nur aus Äthylen und halogenisertem Äthylen bestehen. Dicke Proben aus Äthylen-Haloäthylen -Acrylamid -Misc hpolymer isaten weisen eine Transparenz auf, die der von Polyäthylen-Folien vergleichbar ist, während Proben aus Polyäthylen und Äthylen -Haloäthylen-Mischpolymerisaten gleicher Dicke undurchsichtig sind. Die so hergestellten Mischpolymerisate sind außerdem steifer als die bisher bekannten Mischpolymerisate, wenn eine gewisse Menge eines Amides zugegeben wird.
  • Ausgehend von diesem Stand der Technik ist es daher Aufgabe der Erflndung, neuartige feste Mischpolymerisate aus Äthylen und Verfahren zur Herstellung derselben in Vorschlag zu bringen, die sehr zäh sind und eine Steifigkeit besitzen, die gleich hoch oder besser ist als die von Polyäthylen und der bekannten Mischpolymerisate Die erfindungsgemäß hergestellten steifen und zähen Mischpolymerisate sollen insbesondere eine hohe Transparenz aufweisen und zur Herstellung von Hohlkörpern, Folien und Gegenständen, die z. B. durch Formen hergestellt werden können, sehr gut geeignet sein.
  • Die erfindungsgemäßen Copolymerisate bestehen im wesentlichen aus mindestens 50 Mol-'S Äthylen, einem Halogenäthylen der Formel worin X1 Chlor oder Fluor und X2, X3 und X4 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten, und einem Amid der Formel worin R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkyl-, Hydroalkyl- oder eine Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur Äthylen mit einem halogenisierten Äthylen der Strukturformel polymerisiert wird, wobei X1 Chlor oder Fluor und X2, X3 und X4 Wasserstoff, Chlor oder Fluor sind, sowie ferner mit einem Amid der Strukturformel wobei R1Wasserstoff oder das Methylradikal und R2Wasserstoff oder ein Alkyl, Hydroxyalkyl oder Arylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist.
  • Als Beispiele für Haloäthylene, d. h. halogenisierte Äthylene, die mit Äthylen und dem vorgenannten Amid besonders vorteilhaft polymerisiert werden können, werden folgende Verbindungen genannt: 1 - Chloroäthylen oder Vinylchlorid, 1-Fluoroäthylen oder Vinylfluorid, 1> 1, l-Dichloräthylen oder Vinylidenchlorid, 1,1-Difluoroäthylen oder Vinylidenfluorid, 1, 1, 2-Trichloräthylen, 1,1, 2-Trifluoroäthylen, Tetrachloroäthylen, Tetrafluoroäthylen, 1, Chlorofluoroäthylen, 1, 2-Difluoro -äthylen, 1, 2-Dichloroäthylen, 1, 1-Difluoro-2-Chloroäthylen, 1, 1-Dichloro-2-Fluoroäthylen, Trifluorochloroäthylen und ähnliche.
  • Als Beispiele für besonders vorteilhaft zur Anwendung kommende Amide werden folgende genannt: Acrylamid, N-Methylacrylamid, N-Äthylacrylamid, N- Propylac rylamid, N-Isopropylacrylamid, N-Tert-Butylacrylamid, N -Amylacrylamid, N-T ert-Oktylacrylamid, N-Dekylacrylamid, N-Hydroxymethylacrylamid, N-Hydroxyäthylacrylamid, N -Hydroxypropylac rylamid, N- Phenylacrylamid> No -Tolylacrylamid, N-p-Tolylacrylamid, N-Naphthylacrylamid und ähnliche, wie Methacrylamid und sämtliche entsprechenden substituierten Methacrylamide.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate sollen im allgemeinen einen Gehalt an Äthylen von mindestens 50 Mol-% aufweisen.
  • In der Regel liegt der Äthylengehalt bei 60-bis 98, 5 Mol-% mit einem bevorzugten Bereich von 80 bis 98 Mol-%. Der Gehalt an Haloäthylen liegt bei 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Mol-%. Der Gehalt an ungesättigtem Amid liegt bei 0, 5 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10 Mol-%.
  • Die Polymerisation findet bei einem Druck von 350 bis 4200 at, vorzugsweise 1400 bis 2450 at statt; die Temperatur beträgt hierbei 100 bis 4000C, vorzugsweise 130 bis 300°C.
  • Sämtliche bekannten Initiatoren mit freiem Radikal können zur Katalysierung bei der Polymerisation von Äthylen in Anwendung kommen. Besonders vorteilhaft werden benutzt: molekularer Sauerstoff, Peroxygen-Verbindungen, wie Hydrogen-Peroxyd, Dialkyl-Dioxyde, wie Diäthyl-Peroxyd und Di-Tert-Butyl-Peroxyd, Diacyl-Peroxyde, wie Lauroyl-Peroxyd und Benzoyl-Peroxyd, Alkyl-Hydroperoxyde, wie Tert-Butyl-Hydroperoxyd, Diperoxy -Dikarbonat-Ester, wie Diisopropyl-Peroxy-Dikarbonat, Tert-Alkyl- Perkarboxylate, wie Tert- Butyl - Pe rbenzoat, Persulfate, wie Kaliumpersulfat, Persäuren, wie perazetische Säure und ähnliche, Azoverbindungen, wie Azo-Bis(Isobutyronitril), Azine, wie Benzalazin, Oxime, wie Azetonoxim, usw. Besonders gut geeignet sind Peroxyde, wie Di-Tert-Butylperoxad. Es genügen kleine Mengen des Initiators. Die Initiatorkonzentration liegt im allgemeinen bei 0, 0005 % bis 2 %, gemessen an dem Gesamtgewicht der Monomere im Reaktionsraum.
  • Sog. Polymerisationsmodifikatoren oder l<ettentransferagenzien können ebenso bei der Herstellung der Mischpolymerisate in Anwendung liommen, um in gewünschter Weise die Polymerisateigenschaften beeinflussen zu können. Beispiele für besonders bevorzugt zur Anwendung kommende Verbindungen sind die folgenden: aliphatische Alkohole mit 1 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Methanol, Propanol, Isobutanol, Hexanol und Dekanol, aliphatische gesättigte Ketone mit 3 bis 10, vorzugsweise 3 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Azeton, Diäthylketon, Methyl-Isopropylketon und ähnliche, gesättigte aliphatische Aldebyde mit 1 bis 8, vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie Formaldehyd, Azetaldehyd, Butyraldehyd und ähnliche, gesättigte Kohlenwas ser -stoffe, wie Äthan, Propan, Zyklohexan und ähnliche, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol und ähnliche, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und ähnliche, sowie Wasserstoff.
  • Das erfindungsgemäße Polymerisationsverfahren kann entweder kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Es wird jedoch eine kontinuierliche Arbeitsweise bevorzugt, wobei Äthylen Haloäthylen, die Amidmonomere, der Initiator, sowie der Modifikator, wenn einer benutzt wird, einem Reaktionsgefäß zugeleitet werden, das auf geeignete Temperatur- und Druckbedingungen eingestellt ist. Das Mischpolymerisat wird aus dem Ausfluß des Reaktionsgefäßes kontinuierlich abgeschieden, und der Teil der Monomere, Initiatoren und Modifikatoren, der nicht an der Reaktion teilgenommen hat, wird in den Reaktionsraum wieder zurückgeführt.
  • Der näheren Erläuterung der Erfindung dient nachfolgendes Ausführungsbeispiel, bei dem sämtliche prozentualen Angaben, wenn nicht anders ausdrücklich dargelegt, Mol- % sind.
  • Eine Reihe von Versuchen wurde durchgeführt, bei denen Äthylen mit kleinen Mengen von Haloäthylen und sowohl unsubstitutierten wie N-substituierten Acrylamiden mischpolymerisiert wurde. Bei jedem Versuch wurde ein Reaktionsgefäß aus Stahl zusammen Xnit sämtlichen Zubehörteilen sorgfältig mit Äthylen gereinigt und ausgewaschen, um sämtliche Spuren von Luft oder Sauerstoff zu entfernen. Die normalerweise gasförmigen Ausgangsstoffe, wie Äthylen, Haloäthylen und Propan (Modifikator), wurden dem Reaktionsraum des Reaktionsgefäßes zugeführt, das bei atmospnärischem Druck eine Temperatur von 1300C aufwies. Die Zuführung erfolgte bis ein Druck von 49 at erreicht war. Dann wurde zusätzlich heißes Äthylen in das Reaktionsgefäß bis zur Erzielung eines Druckes von 525 at bei einer Temperatur von 13000 eingepumpt. Anschließend wurde ein mechanisches Rührwerk im Inneren des Reaktionsgefäßes betätigt und die normalerweise flüssigen Ausgangsstoffe -Amid-Komonomer, gelöst in Methanol, Di-Tert-Butyl-Peroxyd-lnitiator, gelöst in Benzen - wurden aus einer kleinen kalten Kamme r des Reaktionsgefäßes, wo sie frei von Luft oder Sauerstoffverunreinigungen zurückgehalten worden waren, mittels Hochdruckäthylens in den Reaktionsraum eingepreßt, bis ein Enddruck von 1400 at bei einer Temperatur von 1300C erreicht war. Nach der gewünschten Reaktionszeit wurde der Druck aus dem Reaktionsgefäß abgelassen, so daß das Polymerisat entnommen und in seinen Eigenschaften bestimmt werden konnte.
  • Eine Übersicht über die Reaktionsbedingungen der einzelnen Versuche gibt nachfolgende Tabelle I, während aus der sich anschließenden Tabelle II die physikalischen Eigenschaften der gemäß den Bedingungen nach Tabelle 1 gewonnenen Mischpolymerisate ersichtlich sind. Die Verfahren, die zur Bestimmung des Schmelzindex und der Dichte verwandt wurden, sind in J. App. Polymer Sci., 8, 839 (1964) und J. Polymer Sci., A-2, 1301 (1964) beschrieben. Sämtliche weiteren Auswertungen wurden mit 0, 5 mm dicken Proben durchgeführt. Die Schlagfestigkeit wurde mittels des Verfahrens ASTM D-1822 61 T anhand von S-Proben ermittelt. L-Proben wurden bei langsamer Versuchsgeschwindigkeit benutzt. In einer Instron-Zerreißmaschine wurden die Proben eingespannt und mit einer Zuggeschwindigkeit von 5 cm/Min. bis zum Bruch belastet. Aus der Spannungsdehnungskurve wurden der Modul (5 % Sekante), die Streckgrenze und die Bruchfestigkeit ermittelt. Die Trübung wurde nach dem Verfahren A gemäß ASTM D-1003-61 anhand von 0, 5 mm dicken Tafeln ermittelt. Die Polymerisatzusammensetzung wurde anhand einer Elementaranalyse bestimmt. Bei einigen Versuchen war das Amid mit C14 versetzt, so daß eine Szintillationszählung durchgeführt werden konnte.
  • Aus den Werten gemäß Tabelle U zeigt sich, daß die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate eine größere Transparenz aufweisen als die entsprechenden Mischpolymerisate aus Äthylen und Haloäthylenen. Herausragend sind vor allem die Werte nach den Versuchen 7 und 11. Besonders bemerkenswert ist die Tatsache, daß bei hohen Schmelzindizes die erfindungsgemäßen Mischpolymerisate eine höhere Zähigkeit aufweisen als die bekannten Mischpolymerisate mit niedrigerem Schmelzindex. Als Maß für die Zähigkeit wird hier entweder der Wert der Zugfestigkeit oder der Schlagfestigkeit herangezogen. Dieser Sachverhalt wird besonders deutlich durch einen Vergleich der Werte gemäß Versuch 7 und gemäß Versuch 6. Diese Charakteristik ist umso auffallender, als an sich bei einer Abnahme des Molekulargewichtes-Zunahme des Schmelzindex - eines Polymerisates im allgemeinen die Zähigkeit ebenfalls abnimmt.
  • Die erfindungsgemäß hergestellten Mischpolymerisate können allein oder in Mischung mit anderen thermoplastischen Polymerisaten zur Herstellung von Folien, Formen, Flaschen und ähnlichen Gegenständen benutzt werden. Füllstoffe, Versteifungsmateriålien, wie Fasern und schäumende Agenzien, können bei gewissen Anwendungszwecken hinzugegeben werden. Eine weitere Einflußnahme auf die Eigenschaften der Endprodukte ist durch die Zugabe von Stabilisatoren und Pigmenten möglich, wodurch z. B. auch völlig verschiedene Farben hergestellt werden können.
  • Tabelle I Zusammensetzung der Ausgangsstoffe Versuch Initiator- Zusammensetzung der Ausgangsstoffe Nr. Konzentration C2H4 Halo- CH3OH C3H8 Benzol Reaktions- Umsetzung Mol/l äthylen % Amid % Lösungs- zeit mittel für (Gew.%) (x 10-4) % Amid % % (Min) 1 2.1 84.5 Vinyl- 0,9 -- -- -- 14.4 0.2 61 5.6 chlorid 2 4.1 83.4 " 0.9 Acrylamid 0.2 0.9 14.4 0.2 39 8.5 3 3.1 83.8 " 0.9 N-Methylol- 0.1 0+ 14.4 0.2 66 4.9 Acrylamid 4 2.1 77.0 Vinyliden 8.5 -- -- -- 14.4 0.2 53 6.3 Fluorid 5 4.2 76.1 " 8.5 N-Isopropyl 0.2 0.5 14.4 0.2 43 8.4 Acrylamid 6 2.1 83.5 Chloro 1.9 -- -- -- 14.4 0.2 36 4.5 Trifluoro-Äthylen 7 10.3 78.7 " 1.8 N-Tert- 0.6 7.0 11.8 0.3 62 9.1 Butyl Acrylamid 8 2.1 84.8 Tetra 0.6 -- -- -- 14.4 0.2 48 5.7 fluoro-Äthylen 9 5.2 83.4 " 0.6 N-Phenyl- 0.2 2.8 12.8 0.2 110 11.1 Acrylamid 10 4.1 84.0 " 0.6 N-Isopropyl 0.2 0.5 14.5 0.2 18 6.9 @ylamid 11 4.1 93.7 " 2.4 " 0.6 2.0 0++ 0.2 38 5.6 + 0,5% H2O ++1,2% p-Xylen wurde als Modifikator benntzt Tabelle II Polymerisat Polymerisatzusammensetzung % Schmelz- Dichte Streck- Zug- Schlag- Trübung aus index Modul g/cm3 grenze festigkeit festigkeit Versuch-Nr. C2H4 Haloäthylen Amid (dg/Min) kp/cm2 kp/cm2 kp/cm2 % 1 98.0 2.0 --- 6.0 100 0.946 130 144 2.2 72 2 978 14 0.8 5.3 102 0.943 125 160 2.8 70 3 97.8 1.7 0.5 0.6 105 0.945 119 147 3.8 70 4 98.6 1.4 --- 1.5 242 0.946 147 234 3.0 72 5 96.4 1.5 2.1 2.6 112 0.942 119 268 18.1 28 6 92.0 8.0 --- 2.0 78 1.078 82 170 15.1 30 7 88.6 6.5 4.9 7.5 62 1.023 82 326 25.1 8 8 96.0 4.0 --- 0,6 124 0.997 148 256 6.0 57 9 95.4 2.6 2.0 1.5 135 + 143 196 6.9 53 10 93.8 3.9 2.3 1.6 101 + 107 283 13.6 18 11 83.5 9.6 6.9 0.1 190 + 191 455 17.8 6 + nicht gemessen dg = Dezigramm

Claims (13)

  1. Patentansprüche 1. Copolymerisat im wesentlichen aus mindestens 50 Mol-% Äthylen, einem Halogenäthylen der Formel worin X1 Chlor oder Fluor und X2> X3 und X4 Wasserstoff, Chlor oder Fluor bedeuten, und einem Amid der Formel worin R1 Wasserstoff oder die Methylgruppe und R2 Wasserstoff oder eine Alkyl-, Hydroxyalkyl oder eine Arylgruppe mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen bedeuten.
  2. 2. Copolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 60 bis etwa 98, 5 Mol-% Äthylen, etwa 1 bis etwa 20 Mol-% des Halogenäthylens und etwa 0, 5 bis etwa 20 Mol-% des Amids verknüpft enthält.
  3. 3. Copolymerisat nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es etwa 80 bis etwa 98 Mol-% Äthylen, etwa 1 bis etwa 10 Mol-% des Halogenäthylens und etwa 1 bis etwa 10 Mol-% des Amids verknüpft enthält.
  4. 4. Copolymerisat nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, da# das Halogenäthylen Chlortrifluoräthylen oder Tetra fluoräthylen und das Amid N-tert-Butylacrylamid oder N-lsopropylacrylamid ist.
  5. 5. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten aus Äthylen gemäß Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß bei erhöhtem Druck und erhöhter Temperatur Äthylen mit einem halogenisierten Äthylen der Strukturformel polymerisiert wird, wobei X1 Chlor oder Fluor und X2, X3 und X4 Wasserstoff, Chlor oder Fluor sind, sowie ferner mit einem Amid der Strukturformel wobet R1 Wasserstoff oder das Methylradikal und R2 Wasserstoff oder ein Alkyl, Hydroxyalkyl oder Arylradikal mit bis zu 8 Kohlenstoffatomen ist.
  6. 6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Polymerisation bei einem Druck von 350 bis 4200 at und einer Temperatur von 100 bis 4000C sowie in Gegenwart einer ein freies Radikal erzeugenden Verbindung ausreichender Menge zur Herbeiführung und Auslösung der Polymerisation durchgeführt wird.
  7. 7. Verfahren gemäß Anspruch 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß der Druck 1400 bis 2450 at und die Temperatur 130 bis 3000C betragen und die ein freies Radikal erzeugende Verbindung Dialkyl-Dioxyd ist.
  8. 8. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenisierte Äthylen Chloro-Tri-Fluoro-Äthylen, das Amid N-Tert-Butyl-Acrylamid und das Dialkyl-Dioxyd Di-Tert-Butyl-Peroxyd ist.
  9. 9. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenisierte Äthylen Tetrafluoroäthylen, das Amid N-Isopropyl-Acrylamid und das Dialkyl-Dioxyd Di-Tert-Butyl-Peroxyd ist.
  10. 10. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Anpsrüche, dadurch gekennzeichnet, daß das halogenisierte Äthylen Vinyliden-Fluorid, das Amid N-lSopropyl-Acrylamid und das Dialkyl-Dioxyd Di-Tert-Butyl-Peroxyd ist.
  11. 11. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsbedingungen so eingestellt werden, daß ein Mischpolymerisat mit einem Gehalt von mindestens 50 % Äthylen entsteht.
  12. 12. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsbedingungen so eingestellt werden, daß ein Mischpolymerisat mit einem Äthylengehalt von 60 bis 98, 5 Mol-%, einem Amidgehalt von 0,5 bis 20 Mol-% und einem Gehalt von 1 bis 20 Mol-% an halogenisiertem Äthylen entsteht.
  13. 13. Verfahren gemäß einem oder mehreren der vorstehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktionsbedingungen so eingestellt werden, daß ein Mischpolymerisat mit einem Äthylengehalt von 80 bis 98 Mol-%, einem Amidgehalt von 1 bis 10 Mol- und einem Gehalt an halogenisiertem Äthylen von 1 bis 10 Mol-% entsteht.
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