DE1644966C3 - Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern als Schmiermittel - Google Patents
Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern als SchmiermittelInfo
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Description
Die Eignung aliphatischer Diester der Basis Dicarbonsäuren
MoüiäkShoi °der DioIc^liiSnoSirbSnllure bestimmter
Kettenlänge und Struktur als Schmiermittel, insbesondere als Motoren-, Jet-, Lager-, Getiiebe- oder
Instrumenten-Öl, ist hinreichend bekannt und mannigfach beschrieben. Engt man den Schmiermittelbereich
auf Hochleistungsöle ein, so bildet eine vorgegebene bifunktionelle Verbindung nur noch mit wenigen
ausgewählten monofunktionellen Komponenten Diester von optimalen Schmiermitteleigenschaften. So
erfordert bekanntlich ein leistungsfähiges Schmiermittel einen hohen Viskositätsindex, niedrige Viskositäten bei
tiefen Temperaturen, einen hohen Flammpunkt, jedoch geringe Verdampfungsverluste bei Betriebstemperaturen,
eine hinreichende Scher-, Oxidations- und Thermo-Stabilität neben weiteren anderen Prädikaten.
Derartige Eigenschaften besitzen relativ langkettige Diester mit einer gezielten Verzweigung. Stark
verzweigte Komponenten liefern mangelhafte Viskositätseigenschaften und damit keine sonderlich leistungsfähigen
Schmiermittel, während völlig lineare und unverzweigte Diester sich bei hervorragenden VI-Werten
allein infolge zu hoher Stockpunkte für eine Anwendung als Schmiermittel unter normalen Bedingungen
verbieten. Neben solcherlei strukturellen Voraussetzungen ist die Herstellung leistungsfähiger
Schmierstoffe in eminenter Weise von der technischen Zugäiiglichkeit und Wirtschaftlichkeit der ausgewählten
Esterstoffe abhängig.
Gemäß DE-PS 9 33 650 sind Schmiermittel auf Basis von aliphatischen Dicarbonsäuren bekannt, die in der
Kohlenwasserstoffkette zwischen den Carboxylgruppen durch eine oder mehrere Alkylgruppen substituiert
sein könnea Geeignete Säuren sind z.B. Mono- und
is Dimethyladipinsäure. Die DE-PS 9 44 626 betrifft
ähnliche Schmiermittel, als Säuren werden beispielsweise Adipinsäure oder Methyladipinsäure eir>cvsetzL
Im Rahmen der Acetonchemie (s. K. Schmitt, Chemische Industrie, Nr. 4, S. 1-7, 1966) ist
2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäure (durch Kondensation
von Aceton zu Isophoron, Hydrierung zum Trimethyicyclohexanol
und nachfolgender Salpetersäureoxydation) nunmehr in technischem Umfang zugänglich.
Durch Umsetzung von Trimethyladipinsäure, vorzugsweise mit geradkettigen Monoalkoholen, erhält man
Diester, die sich durch ihre Leistungsfähigkeit als Schmiermittel und Weichmacher auszeichnen und als
Motoren-, Lager-, Getriebe- oder Instrumenten-Öl unmittelbar, sowie in Form von Zusätzen zu Mineralöl-
jo komponenten außerdem als Mehrbereichsmotorenöle geeignet sind.
Überraschend wurde gefunden, daß Schmiermittel, die aus Trimethyladipinsäurediestem, deren Monoalkoholkomponente
aus Gemischen homologer Alkohole
j5 mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen, nicht nur
geeignete, gute schmiertechnische Prädikate in bezug auf Viskositätsindex, Kälteviskositätseigenschaften und
Flammpunkt zeigen, sondern sich insbesondere durch erhöhte Thermostabilität, deutlich verbesserte Oxidati
tionsstabilität und gegenüber unsubstituierten Dicarbonsäuren entscheidend höhere Hydrolysebeständigkeit
und Verseifungsresistenz auszeichnen.
Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern, deren
4> Monoalkoholkomponente ausschließlich aus Gemischen
homologer Alkohole mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen besteht, als Schmiermittel.
Die Daten der Ester waren bisher unbekannt und sind in Tabelle 1 aufgeführt
Tabelle I | C-Ketten- | Viskos.- | Stockpunkt | Flammpunkt | Viskosität | in cSt | + 99" |
Trirrethyladipinsäureester | länge | index | °C | °C | -40° | + 38° | |
Alkoholkomponente | 2,15 | ||||||
21 | 108 | -66 | 175 | 300 | 7,25 | 2,95 | |
2,2,4-(2,4.4)Trimethyladipinsäure | 25 | 138 | -76 | 216 | 820 | 11,0 | 2.8 |
n-Hexanol | 25 | 79 | -60 | 207 | 2100 | 12,0 | 3,0 |
n-Octanol | 25 | 97 | -58 | 204 | 2200 | 12,8 | 3,4 |
2-Äthylhexanol | 27 | 175 | -63 | 227 | 550 | 11.8 | 4,5 |
i-Ocianol (Oxo-S.) | 27 | 129 | -50 | 209 | 6500 | 22,5 | 3.9 |
n-Nonanol | 27 | 103 | -45 | 209 | 6000 | 19,5 | 3,45 |
Trimethylhexanol | 29 | 145 | -54 | 233 | 2000 | 14,6 | |
i-Nonanol | |||||||
n-Decanol | |||||||
Fortsetzung
Alkoholkomponente
C-Kettenlänge
Viskos.-index
Stockpunkt Flammpunkt Viskosität in cSt
0C 0C -40" +38°
0C 0C -40" +38°
+ 99°
2A4-{2,4,4)Tnmethyladipinsäure | 29 | 128 | -48 | 223 |
i-Decanol (Oxo-S.) | 31 | 172 | -29 | 240 |
n-Undecanol | 33 | 154 | -22 | 248 |
n-Dodecanol | 35 | 160 | - 2 | 252 |
n-TridecanoI | 35 | 100 | -35 | 236 |
i-TridecanoI (Oxo-S.) | 37 | 163 | - 9 | 256 |
n-Tetradecanol | ||||
5000
20,7 | 4,2 |
17,2 | 4^ |
21,0 | 4,6 |
253 | 5,6 |
45,0 | 6,4 |
27,5 | 6,1 |
Erwartungsgemäß und aus Tabelle 1 ersichtlich weist der Di-n-nonylester sehr gute Schmiermitteleigenschaften
auf. Da n-NonanoI in großtechnischen Mengen nicht zugänglich ist, andererseits die Trimethyladipinsäurediester
großtechnisch zugänglicher Alkohole keine dem Di-n-nonylester adäquaten Schmiermitteleigenschaften
aufweisen, besteht die Aufgabe der Erfindung darin, die großtechnisch zugänglichen Alkohole derart zu formulieren,
daß ihre Trimethyladipinsäureester Schmiermittel mit brauchbaren Eigenschaften ergeben.
Nach allgemein vorherrschenden Vorstellungen, die auch experimentell belegbar sind, werden normalerweise
mit steigender Anzahl von Mischungskomponenten mit naturgemäß unterschiedlichen Eigenschaften die
hervorstechenden Qualitäten einzelner Komponenten immer stärker nivelliert, derart, daß eine solche
Arbeitsweise in ihrer Wirkung einem Verschnitt gleichkommt
Es zeigte sich überraschenderweise, daß man durch physikalische Mischungen von Trimethyladipinsäureestern
verschiedener Kettenlänge Schmiermittel erhält, die wesentlich höhere Viskositätsindices aufweisen als
nach rechnerischer Abschätzung erwartet werden konnte, deren Stockpunkte allerdings nivelliert wurden.
Trimethyladipinsaureesf-.r (Physikalische Mischungen)
Ester
Trimethyladipinsäure
Zusammensetzung der Mischung
% VI*)
Viskositäts- Stockpunkt Flammindex punkt
di(n-butyl)ester | 03 | — |
di(n-hexyl)ester | 21,5 | (108) |
di(n-octyl)ester | 33,0 | (130) |
di(n-decyl)iester | 44,0 | (145) |
di(n-dodecyl)ester | 1,0 | (154) |
di(n-hexyl)ester | 1,0 | (108) |
di(n-octyl)ester | 45,0 | (138) |
di(n-decyl)ester | 53,0 | (145) |
di(n-dodecyl)ester | 1,0 | (154) |
di(n-octyl)ester | 50,0 | (138) I |
di(n-decyl)ester | 50,0 | (145) f |
di(n-nonyl)ester | 50,0 | (175) 1 |
di(n-decyl)ester | 50.0 | (145) [ |
di(n-octyl)ester | 33,3 | (138) |
di(n-decyl)ester | 33,3 | (145) |
di(n-dodecyl)ester | 33,3 | (154) |
-55 207
-53
— 54
-53
-28
221
215
225
220
*) = Vl der reinen Einzelester gemäß Tabelle
Es gelang nun bei der Gemisch-Veresterung, d. h. bei μ ten und wesentlich tieferen Stockpunkten herzustellen,
der Veresterung von Trimethyladipinsäure mit Monoal- als mittels physikalischer Mischungen von reinen
koholgemischen Estergemische mit praktisch gleich Trimethyladipinsäureestern zu erzielen sind. Aus den
guten Viskositätsindices, jedoch höheren Flammpunk- Beispielen gemäß Tabelle 3 ist ersichtlich, daß man
durch Veresterung von Alkoholgemischen mit Trimethyladipinsäure
Gemischdiesier erhält, die ihren Eigenschaften und ihrem Verhalten nach dem großtechnisch
nicht zugänglichen Di-n-nonylester praktisch adäquat sind.
Diese experimentellen Ergebnisse sind insofern von Bedeutung, als nach dieser Arbeitsweise nunmehr hochwertige Trimethyladipinsäure-Esterschmiermittel aus Alkoholen hergestellt werden können, die für sich allein (s. Tabelle 1) bezüglich ihrer Schmiermitteleigenschaften weniger leistungsfähig sind.
Diese experimentellen Ergebnisse sind insofern von Bedeutung, als nach dieser Arbeitsweise nunmehr hochwertige Trimethyladipinsäure-Esterschmiermittel aus Alkoholen hergestellt werden können, die für sich allein (s. Tabelle 1) bezüglich ihrer Schmiermitteleigenschaften weniger leistungsfähig sind.
Tabelle 3
(Gemisch-Ester)
(Gemisch-Ester)
Trimethyladipinsäureester, hergestellt durch Umsetzung von Trimethyladipinsäure mit
Monoalkoholgemischen
Alkoholkomponente
Zusammensetzung der Mischung Viskositäts- Stock- Flamm
index punkt punkt
% VI*) 0C 0C
n-Butanol | 0,5 |
n-Hexanol | 21,5 |
n-Octanol | 33,0 |
n-Decanol | 44,0 |
n-DodecanoI | 1,0 |
n-Hexanol | 1,0 |
n-Octanol | 45,0 |
n-Decanol | 53,0 |
n-Decanol | 1,0 |
n-Octanol | 50,0 |
n-Decanol | 50,0 |
n-Nonanol | 50,0 |
n-Decanol | 50,0 |
n-Octanol | 333 |
n-Decanol | 333 |
n-Dodecanol | 333 |
(108) (138) (145) (154)
(108) (138) (145) (154)
(138) (115)
(175) (145)
(138) (145) (154)
*) = Vl der reinen Einzelester gemäß Tabelle 157
-65
2Ί0
167
175
167
167
178
-63
-60
-58
-58
-40
225
220 229
223
Erfindungsgemäß werden sowohl wegen der erzielbaren Eigenschaften als auch aus verfahrensmäßigen und
wirtschaftlichen Gründen vorzugsweise technisch und natürlich anfallende Monoalkoholgemische oder aber
gezielte Abmischungen in den Eigenschaften und in der Struktur ähnlicher oder verschiedener Monoalkohole
mit Trimethyladipinsäure zur Veresterung gebracht und als Schmiermittel sowie als Weichmacher verwendet.
Zur Gewinnung von Estergemischen mit guten Viskositätsindices, hohen rlammpunkten und besonders tiefen
Stockpunkten gemäß Tabelle 3 ist es zweckmäßig, in einer Vorreaktion Trimethyladipinsäure mit einem
Unterschuß des Monoalkoholgemisches zunächst vorwiegend zum Halbester umzusetzen und nachfolgend
unter Zugabe des restlichen Alkoholgemisches die vollständige Veresterung zum Gemischtester auszuführen.
Führt man dagegen die Veresterung in einem Schritt mit der vorgesehenen Gesamtmenge aller
Reaktionspartner aus, so weist das resultierende Estergemisch weitgehende Ähnlichkeit mit einer physikalischen
Mischung etwa entsprechender Zusammensetzung von reinen Trimethyladipinsäureestern auf, mit
Stockpunkten gemäß Tabelle 2.
Die Trimethyladipinsäureester- und Estergemische zeichnen sich neben den belegten Prädikaten durch
hohe Verseifungsresistenz, durch hervorragende Oxy-
dations- und Thermostabilität sowie durch Verträglichkeit gegenüber Mineralölen und vielen anderen Stoffen
aus. Die Thermostabilität erreicht dabei die Werte der außerordentlich schwierig zugänglichen Undecandicarbonsäure,
d.h. deren Diester, wobei außerdem zu bemerken ist, daß Undecandicarbonsäureester schlechte
Hydrolyseresistenz zeigen.
Die thermische Stabilität einiger Trimethyladipinsäureester im Vergleich zu Diestern ähnlicher Kettenlänge
ist in Tabelle 4 dargestellt.
Thermostabilität einiger Ester nach 6V2 Stunden bei 350° am Rückflußkühler ohne Schutzgas
C-Ketten- Säurezahl länge (mg KOH/
g Sub.)
hexyl)ester
Sebazinsäure-di(2-äthyl-
hexyl)ester
Decandicarbciiiäure-
di(2-äthylhexyl)ester
25 25
26 18 28 14
Forlsct/unii
Foster
Foster
Undecandicarbonsäure-
di(2-äthylhexyl)ester
Dodecamethylendiol-
di(2-äthylhexoat)
Tridecamethylendiol-
di(2-äthylhexoat)
Trimethyladipinsäure-
di(n-octyl)ester
Trimethyladipinsäure-
di(n-nonyl)ester
Trimethyladipinsäure-
Die Säurezahlen von physikalischen Gemischen sowie Gemischtestern der Trimethyladipinsäuren liegen ebenfalls
unter 5.
Hydrolyseresisteiiz einiger Ester, bestimmt durch
Änderung der Säurezahl nach Erhitzen gleicher Mengen Ester und Wasser in 20 Stunden bei 18O0C im
Autoklaven
C-Ketien- länge |
Säurc/ahl (mg KOII/ g Sub.) |
29 | 3 |
28 | 32 |
29 | 4 |
25 | 4 |
27 | 3 |
29 | 4 |
Rsler | Änderung der |
Säurezahl | |
(mg KOH/g Sub.) | |
Trimethyladipinsäure-n-octyl- | 2.54 |
n-decyl-Ester | |
Trimethyladipinsäure-Ester aus | 3.80 |
Alfol® 10, einem handelsüblichen | |
Gemisch aus η-Cm- und n-Cir | |
Alkoholen | |
Trimethyladipinsäure-n-decyl- | 3.12 |
n-dodecyl-Ester | |
Adipinsäure-di-isodecylester | 76.5 |
Decandicarbonsäure-di-2-äthyl- | 51,75 |
hexylester | |
Sebazinsäure-di-2-äthylhexylester | 65.3 |
Azelainsäure-di-isodecylester | 63.7 |
Die Werte zeigen die überlegene Hydrolyseresistenz der erfindungsgemäßen Trimethyladipinsäurediester.
Von besonderem Vorteil ist ferner die der Rohesterbildung nachgeschaltete Aufarbeitungsmethode zur
Herstellung völlig säurefreier Ester. Bekanntlich weisen die anfallenden Rohester, häufig genug auch Esterdestillate
aus neutralen Rohestern, eine meßbare Säurezahl auf. die aus zahlreichen Gründen unerwünscht ist. In der
Literatur sind zwar Methoden zur Entfernung saurer Anteile aus Estern beschrieben, doch sind diese
Methoden mitunter aufwendig oder auf speziell gelagerte Fälle zugeschnitten. Die nachstehend beschriebene
Methode erlaubt eine vollständige Entfernung saurer Anteile, führt zu einer Aufhellung der
Produkte und zeichnet sich durch einfache und wirtschaftliche Arbeitsweise aus.
Nach nahezu vollständiger Veresterung und Abdestillation des Schleppmittels bzw. der im Überschuß
angewandten Veresterungskomponente weist der Rohester hinreichend oft noch einen Gehalt an sauren
Anteilen auf. Die ermittelten Säurezahlen liegen im allgemeinen in einem Bereich von 0-10(mg KOH/g
Substanz), insbesondere bei sterisch gehinderten Estern, wie im vorliegenden Fall beim Trimethyladipinsäureester.
Setzt man nun einem solchen Rohester eine seiner Säurezahl adäquate Menge an MgO sowie molare
Mengen Wasser zur Bildung von Mg(OH)2 zu und erwärmt unter Rühren 5 bis 20 Minuten bei 80 bis 9O0C.
so findet eine vollständige Neutralisation der sauren Esteranteile statt, wie sich nach dem Absaugen oder
Abzentrifugieren des Magnesiumniederschlags analytisch belegen läßt. Eine gleiche Wirkung erzielt man in
0,5 bis 2 Stunden bei 200C. Die anzuwendenden
Temperaturen liegen also im Bereich von 2O0C- TOO0C.
Einzige Voraussetzung bei dieser Behandlung ist die Gewährleistung einer guten Dispergierung des MgO
bzw. Mg(OH)2 mit dem Ester, und zwar im Hinblick auf die Neutralisation wie auch bezüglich der späteren
Verwendung der magnesiumsauren Esterverbindungen. So empfiehlt es sich zum Beispiel, eine kleine Menge des
Roh?sters mit der für die Gesamtcharge berechneten Menge MgO und H2O über einen Schnellrührer oder ein
Walzsystem feindispers zu verteilen und dann in die Charge einzutragen.
Nach der Neutralisation, dem Absaugen oder Abzentrifugieren der magnesiumsauren Esterverbindungen
wird der Rohester fraktioniert. Im allgemeinen sind die anfallenden Fraktionen neutral, mitunter weisen
aber hochsiedende Esterdestillate noch Säurezahlen von 0 bis 1 auf und werden in den Fällen, wo eine
Säurezahl von 0 absolut erforderlich ist. erneut mit einer nunmehr geringen und wieder berechenbaren Menge an
MgO+ H2O, zweckmäßigerweise nur bei Raumtemperatur, behandelt. Vom Niederschlag befreit, kann der
Ester unmittelbar verwendet werden. Der Glührückstand derart behandelter Ester liegt bei 0.001 und
weniger Gewichtsprozent MgO. Der Zusatz von auf MgO bezogenen molaren Mengen Wasser beschleunigt
den Neutralisationsprozeß, vor allem bei Raumtemperatur. Wasserfreies MgO ist bei Raumtemperatur wenig,
bei erhöhten Temperaturen dagegen vollauf wirksam.
Die Vorteile dieser Aufarbeitungsmethode sind:
1. Ein einfacher, wirksamer und universell anwendbarer Prozeß.
2. Das Ausbleiben von Schäumen und Emulsionen.
3. Kein Abwasserproblem.
4. Der magnesiumsaure, feindisperse Esterschlamm ist zur Herstellung von Wachsdispersionen für
Pflegemittel sowie Korrosionsschutz hervorragend geeignet. Der feindisperse, noch Esterschlamm
enthaltende Magnesium-Fettsäuremonoester-Niederschlag kann schließlich zusammen mit
Lithiumseifen unter Zusatz von Esterölen zu leistungsfähigen Schmierfetten verarbeitet werden,
die den mineralischen Schmierfetten deutlich überlegen sind.
Claims (3)
1. Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern,
deren Monoalkoholkomponente ausschließlich aus Gemischen homologer Alkohole mit
4 bis 14 Kohlenstoffatomen besteht, als Schmiermittel.
2. Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern,
die hergestellt worden sind durch Umsetzung von 2^>,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäure
zunächst mit einer auf den Halbester berechneten Menge Alkohol und nachfolgender Zugabe des
restlichen Alkoholgemisches bis zur vollständigen Veresterung zu den Gemischtestern nach Anspruch
1, als Schmiermittel
3. Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern,
die durch Behandlung des Rohesters mit einer seiner Säurezahl adäquaten Menge an
MgO, gegebenenfalls unter Zusatz von auf MgO bezogenen äquimolaren Mengen Wasser bei Raumtemperatur
oder bei 20 bis 10O0C bis zur vollständigen Neutralisation aufgearbeitet worden
sind, nach den Ansprüchen 1 und 2, als Schmiermittel.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1644966A DE1644966C3 (de) | 1967-06-15 | 1967-06-15 | Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern als Schmiermittel |
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FR1568607D FR1568607A (de) | 1967-06-15 | 1968-06-12 | |
LU56267D LU56267A1 (de) | 1967-06-15 | 1968-06-13 | |
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GB28511/68A GB1237243A (en) | 1967-06-15 | 1968-06-14 | Trimethyladipic acid ester lubricants |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1644966A DE1644966C3 (de) | 1967-06-15 | 1967-06-15 | Verwendung von 2,2,4-(2,4,4-)Trimethyladipinsäurediestern als Schmiermittel |
DESC040888 | 1967-06-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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