DE1644658C - Anthrachinon Dispersionsfarb stoffe, ihre Herstellung und Ver wendung - Google Patents
Anthrachinon Dispersionsfarb stoffe, ihre Herstellung und Ver wendungInfo
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Description
—COCH3
35
3. Anthrachinon-Dispcionsfarbstoff der Formel
O OH
COCH1
6. Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffder Formel
O OH
O—COCH2CH,
O NH
7. Verfahren zur Herstellung der Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe
gemäß Anspruch L dadurch gekennzeichnet, daß man ein l-Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino)-anthrachinon
der allgemeinen Formel
OH
O NH
mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
R-COOH
R-COOH
in der R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, deren Säurehalogenid oder -anhydrid
acyliert.
8. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung bei O bis 100" C
in einem neutralen Lösungsmittel in Gegenwart säurebindender Mittel durchrührt.
9. Verfahren nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß man die Acylierung bei O bis 100 C
in Gegenwart eines basischen Lösungsmittels durchführt.
10. Verwendung der Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe
gemäß Anspruch 1 zum Färben und Bedrucken von Textilgut aus Polyesterfasern.
4. Anthrachinon Dispersionsfarbstoff der Formel
O — CO-
O NH
5. Anthrachinon-Dispcrsionsfarbstoffder Formel
O OH
45 Die Erfindung betrifft neue Anthrachinon-Dispersionsfarbrtoffe,
ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe und die Verwendung dieser Farbstoffe
zum Färben und Bedrucken von Textilgut aus Polyesterfasern.
Zum Färben von Textilgut aus Synthetika sind Farbstoffe mit hoher Echtheit, insbesondere Sublimationsechtheit
besonders erwünscht, weil das Textilgut bei hohen Temperaturen gefärbt wird, z. B. nach
dem Thermosolverfahren, und weil das gefärbte Textilgut, z. B. Tuch, mit Dauerbügelfalten versehen
werden kann.
Die bekannten Anthrachinnn-Dispersionsfarbstoffc aben folgende Formeln
60 O OH
f>5
—-O-CO-
I
O NH -
O NH -
I 644
O OH
0 NH
<i
CH1
Diese Farbstoffe haben jedoch eine unbefriediaende Sublimationsechtheit. Sie können daher nicht besonders
gut zum Färben bei höherer Temperatur verwendet werden, und das mit diesen Farbstoffen
gefärbte Material läßt sich nur schlecht mit Dauerbüccifalten
versehen. Die Erfindung bezweckt es, Anihrachinon-Dispersionsfarbstoffe mit sehr hoher
F.clitneit. insbesondere Sublimationsechtheil zur \;erfü_;:mi
zu stellen, s ι daß sie mit Vorteil zum Färben so-, synthetischem Textilgut bei höherer Temperatur
invi /um Verarbeiten des gefärbten Textilguts zur
Fr,- oiung von Dauerbügelfalten Verwender werden
ko -ion.
> .ogenstand der Erfindung sind Anthrachinonf)!-;ersionsfarbstoffe
der allgemeinen Formel
O OH
O—CO —R
vvV
!I ι ,-=/■
O NH
in der R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe mit 1 uis 6 C-Atomen, eine durch eine Methoxy-,
Athoxy-. Hydroxyl-. Phenoxy- oder Phenylgruppe
oder ein Chloratom substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, die Phenylgruppe. eine durch eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 2 C-Atomen oder ein Chloratom substituierte Phenylgruppe, die
Styryl- oder die Cyclohexylgruppe bedeutet, und der Kern W gegebenenfalls durch eine Methylgruppe
oder ein Chlor- oder Bromatom substituiert ist. Das Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe ist dad'M-ch
gekennzeichnet, daß man ein 1-Hydroxy-4-|hydroxyphenylamino)-anlhrachinon
der allgemeinen Formel
O OH
OH
mit einer Carbonsäure der allgemeinen Formel
R - COOH
R - COOH
in der R die vorstehende Bedeutung hat, deren Säurehalogenid
oder -anhydrid acyliert.
Die erfindungsgemäß eingesetzten I-Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino)-anlhrachinonc
lassen sich z. B. durch Kondensation von Chinizarin mit Aminophenolen
in Gegenwart von Alkoholen als Lösungsmittel sowie in Gegenwart von Borsäure, Zink und
Salzsäure herstellen. Beispiele für solche Verbindunnen sind
l-Hydroxy-4-(4'-hydroxyphenylamino)-
anthrachinon,
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxyphenylamino)-
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxyphenylamino)-
anthrachinon,
l-Hydroxy-4-(2'-hydroxypheny!amino)-
l-Hydroxy-4-(2'-hydroxypheny!amino)-
anthrachinon,
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-4'-methylphenyl-
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-4'-methylphenyl-
amino)-anthrachinon,
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-6'-methylphenyl-
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-6'-methylphenyl-
amino)-anuirachinon,
I-Hydroxy-4-(4'-hydro.xy-5'-chlorphenyl-
I-Hydroxy-4-(4'-hydro.xy-5'-chlorphenyl-
amino)-anthrachinon und
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-4'-bromphenyl-
l-Hydroxy-4-(3'-hydroxy-4'-bromphenyl-
amino)-anthrachinon.
Zur Acylierung werden vorzugsweise die Säurehakigenide
oder Säureanhydride verwendet, z. B. die Anhydride. Chloride oder Bromide der Essigsäure.
Monochloressigsäure. Propionsäure. Buttersäure. 11- Methv !buttersäure, n-f apronsäure. Λ-Methylcapronsüii'-.\
Acrylsäure. .'-Äthylacrylsäure. Glykolsäure.
Meihoxyessigsüure. Äthoxyessigsäure. Hydroxypu'pionsäure.
Phenoxyessigsäure. Crotonsäure. Zimtsäure, ,i-Phenylpropionsäure. p-Methoxybenzoesäure.
Benzoesäure. Methylbenzoesäure. Chlorbenzoesäure. Phenylessigsäure und Cyclohexylcarbonsäuren.
Die Acylierung wird vorzugsweise so (I'.'rchgeführt.
daß man das Umsetzungigemisch eine genügende
Zeit b 1 einer Temperatur zwischen O und 100 C in einem neutralen Lösungsmittel, z. B. einem
niedrigrnolekularen aliphatischen Keton, wie Aceton. Methyläthylketon oder Methylisobutylketon. einem
niedrigmo';kularen aliphatischen Alkohol, wie Methanol.
Äthanol oder Butanol. oder Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels, wie Natriumhyci'oxyd. Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat. Kaliumcarbonat. Pyridin.
Triethylamin oder Chinolin, oder in einern basischen Lösungsmittel, wie Pyridin, rührt. Bei
dieser Umsetzung kann dus Acylierungsmittel auch im Überschuß über die theoretisch erforderliche
Menge verwendet werden. Wenn das Umsetzungsprudukt
sich kristallin abscheidet, wird es durch Filtration
gewonnen. Bei schwieriger Abscheidung wird das Umsetzungsgemisch mit Wasser oder einem
in?-tcn Lösungsmittel versetzt, oder das L'msetzungsgemisch
wird in Wasser oder das inerte I ösungsmittcl eingegossen. Hierbei wird die Verbindung kristallin
ausgefällt, dann abfiltriert, gewaschen und getrocknet.
Die erfindungsgemäßen neuen Farbstoffe oder ein Gemisch von zwei oder mehr der erfindungsgemäßen
Farbstoffe zusammen mit der nicht umgesetzten 1 -Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino)-anthrachinonvcrbindung
kann zum Färben und Bedrucken von synthetischem Textilgut, insbesondere auf der Gru.H-lage
von Polyestern, Polyamiden, Polyurethanen und Acetylcellulöse, verwendet werden.
Zum Färben wird mindestens einer der Farbstoffe, ein Dispergiermittel und Wasser miteinander vermischt
und in einer Kugelmühle einige Zeil vermählen.
Das erhaltene Gemisch wird anschließend sprühgetrocknet.
Mit dem erhaltenen Färbemittel wird das Textilgut in einer Färbeflotte bei einer Temperatur
von 110 bis 1300C unter Druck für 60 bis 90 Minuten
gefärbt. Danach wird das Gut mit Wasser gespült und getrocknet. Man erhält ein in klaren Farbtönen
gefärbtes Gut mit außerordentlich hoher Echtheit,
insbesondere Sublimationsechtheit. Das Textilgut kann auch nach dem Carrier-Färbeverfahren oder
dem Thermosolverfahren gefärbt oder mit einer Druckpaste bedruckt werden.
Es ist überraschend, daß das gefärbte Produkt mit
ausgezeichneter hoher Sublimationsechtheit seinen klaren Farbton und seine Farbtiefe nach der Verarbeitung
bei hoher Temperatur zur Erzielung von Dauerbügelfalten beibehält.
Die Beispiele erläutern das erfindungsgemäße Verfahren. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf
das Gewicht.
33 Teile 1 -Hydroxy-4-(4'-hydroxypheny!amino)-anthrachinon. 200 Teile Pyridin und 11 Teile Essigsäureanhydrid
werden 2 Stunden bei 3 bis 5 C miteinander verrührt. Die sich abscheidenden Kristalle
werden abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen
und dann getrocknet. Der erhaltene Färbstoff schmilzt bei 185 bis 187 C.
Der Farbstoff wird mit Wasser und einem Dispergiermittel
in einer Kolloidmühle pulverisiert und zu einer Paste dispergiert. Mit dieser Paste kann PoIyestertextilgut
in klaren violetten Farbtönen mit ausgezeichneter Fxhtheit gegen Licht. Sublimation und
Waschen gefärbt werden.
Es ist überraschend, daß das erhaltene gefärbte Produkt eine bessere Sublimruionsechtheit besitzt als
das mit einem bekannten Farbstoff, z. B. 1-Hydroxy-4-anilinoanthrachinon.
gefärbte Produkt.
Ein Gemisch aus 33 Teilen l-Hvdroxy-4-(3'-hydroxyphenylaminot-anthrachinon.
165 Teilen Aceton. 15 Teilen Essigsäureanhydrid und 21 Teilen wasserfreiem
Natriumcarbonat wird 1 Stunde bei 50 bis 55 C gerührt und anschließend abgekühlt. Die sich
ausscheidenden Kristalle werden abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Der Farbstoff schmilzt bei ISO bis
182 C.
Ausbeute 95% der Theorie. Dieser Farbstoff kann zum Färben von Polyestertextilgut in klaren violetten
Farbtönen mit hoher Echtheit, insbesondere Sublimationsechtheit
verwendet werden.
Ein Gemisch aus 5 Teilen l-Hydrox\-i l'-hvdroxyphenylammo)-anthrachinon
30 Teilen IVidin und 7 6 Teilen Benzoesäureanhydrid wird 6 M;:nuen
hei ->5 bis 30 C aerührt. Die sich abscheidenden Kristall; werden gemäß Beispiel 1 abgetrennt. D,r erinltene
Farbstoff schmilzt bei 170 bis 173 C.
Der Farbstoff kann zum Farben von l'oKc-stertextilaut
in klaren violetten Farbtonen mit noher Echtheil insbesondere besserer Sublimationseduheit.
oefärbt werden, als ein mit jedem anderen bekannten
Farbstoff gefärbtes Produkt. Die gleichen Ergebnisse
werden erhalten, wenn zur Acylierung Benzoyichlorid
an Stelle von Benzoesäureanhydrid verwende! wird.
40 1 'lie Benzoykhlorid werden allmählich h-;i 2
bl·· 6 C"/u einem 'Gemisch au- Λ3 Teikn I-H\dn,--4-(4-hvdrox\phenylaminoKinthrachinon
und .vsm .mlen
Pvridin'aeaeben. Das erhaltene Gemisch v.ird
3 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Die mcH
ausscheidenden Kristalle werden gernäß lk,srd 1
isol.v-Tt. Der erhaltene Farbstoff schmilzt bei IW) bis
Dieser Farbstoff färbt Polyestertextilgut in Klaren violetten Farbtönen mit ausgezeichneter Eciuheii.
insbesondere Sublimalionseehthcit.
Bei der Acylierung von 33 Teilen l-Hvdroxy-4-(4'-hydroxyphenylamino)-anthrachinon
in 200 I eilen Pvridin mit 20 Teilen Propionsäureanhydnd gemäß
Beispiel 1 erhält man einen bei 142 bis 145 C schmelzenden Farbstoff. Dieser Farbstoff farbi PoIyestertextilaut
in klaren violetten Farbtonen mit ausgezeichneter
Sublimalionsechtheit. ° In der nachstehenden Tabelle sind in der ersten
Spalte l-Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino)-anthrachinone angegeben, die mit den in der zweiten Spalte
benannten 7\cylierungsmitteln gemäß Beispiel 1 bis 5
umgesetzt werden. Die erhaltenen Farbstoffe sind in der dritten Spalte angegeben. Samtliche Farbstoffe
können zum Färben von synthetischem Textilgut in klaren Farben mit ausgezeichneter Echtheit gegen
Licht, Waschen und insbesondere Sublimation verwendet werden.
l-Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino)-amhrachinon
O OH
OH
O OM
OM
Acylierungsmittel
Acrylsäure
anhydrid
anhydrid
n-Butlersäureanhydrid Farbstoff
O OH
OCOCH=CH2
O NH
O OH
O NH
- OCOCH2CH2CH,
Farbion auf Polyesterfasern
klar Violet!
klar Violett
Fortsetzung
IO
12
13
14
l-Hydroxy-4-(hydroxyphenylamino|- anlliraehinon
O oil
O Nil
desgl.
O OH
.1,
O NH
O OH
O NH
O OH
O NH
O OH
OH
OH
■ CH1
Cl
OH
OH
Acylierungsmiltel
Cjclolicxancarbonsäureanhy;lrid
p-Toluylchlorid
l'hcnylacctylchlorid
lissigsaureanhydrid
Kssigsäureanhvdrid
Essigsäureanhydrid
Benzoesäureanhydrid
Farbstoff
O OH
J. A
OCO < H
O NH O OH
,-,λλ
OCO -f
O NH -
O OH
O NH-f y OCOCH2-'"
O OH
\)\/\) OCOCH3
O NH -^ V-CH3
O OH
-OCOCH3
O NH
O OH
O OH
O NH
Farbion auf Polyesterfasern
klar Violett
klar Violett
klar Violett
klar Violelt
klar Violett
klar Violet
klar Viole
15
O OH
Methoxyacetylchlorid
O NH
OH
OCOCHjOCH3
klar Violc
Fortsetzung
10
17
l-Hvdroxv-4-(h}droxyphen\laminn|
anthrachinon
O OH
O NH
OH
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl
Acvlierungsmittel
/.imlsäiirechlorid
p-Mctlumhcn/ocsäurethlorid
Chlor« celylchlorid
Plienoxyacetvlchlorid
p-Chlorbcnzoesäurcanhydrid
Hydroxypropionyl- chlorid
I'arhsloir
O OH
O NH -<i .-- (KO(H CH
O OH
Γ: ί
O NH
O NH
O OH
O NH -. /(KOCH2CI
O OH
x>—ococh.o <
OCH,
O OH
JJJ
Il ί
O NH-(^
OCO-^
O OH
O NH-^f ^OCOCH1CH2OH
larblon auf Piilveslerfascri
klar Violen
klar Violelt
klar Violen
klar Violett
klar Violett
klar Violelt
Claims (2)
1. Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe der allgemeinen
Formel
O OH
O—CO—R
t5
worin R eine gesättigte oder ungesättigte Alkylgruppe
mit 1 bis 6 C-Atomen, eine durch eine Methoxy-. Athoxy-, Hydroxyl-. Phenoxy- oder
Phenylgruppe oder ein Chloratom substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, die Phenylgruppe,
eine durch eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 und 2 C-Atomen oder durch ein Chloratom
substituierte Phenylgruppe. die Styryl- ode. die Cyclohexylgruppe bedeutet und der Kern W gegebenenfalls
durch eine Methylgruppe oder ein Chlor- oder Bromatom substituiert ist.
2. Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffder Formel
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DES0108705 | 1967-03-08 | ||
CH353867A CH476070A (de) | 1967-03-10 | 1967-03-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644658A1 DE1644658A1 (de) | 1970-09-17 |
DE1644658C true DE1644658C (de) | 1973-02-22 |
Family
ID=
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