DE1643375A1 - Verfahren zur Behandlung einer bei der Herstellung von Phenol anfallenden Reaktionsmischung - Google Patents
Verfahren zur Behandlung einer bei der Herstellung von Phenol anfallenden ReaktionsmischungInfo
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Description
ι BERUH3S Dr.-lng. HANS RUSCHKE
?i^r?8S PATENTANWÄLTE "^.Γϊ
Sari Dan Flickinger and Jessie Tom Isorn, 1424 Lowe Street,
El Dorado« Kansas» 302 Marmaton Road, El Dorado« Kansas / U.S.A.
Verfahren zur Behandlung einer bei der Herstellung von Phenol anfallenden Reaktionsmischung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Behandlung einer Reaktionsmischung,
die bei einem Verfahren zur Herstellung von Phenol durch Oxydation von Cumol und anschließende Zersetzung des erhaltenen
CumolhydroperoxydE anfällt« *
Die Herstellung von Phenol durch Oxydation von Cumol und Zersetzung
sowie Dehydratation der erhaltenen Produkte ist bekannt. Als Ergebnis dieses Verfahrens werden zusätzlich zu Phenol
verschiedene Produkte erhalten, beispielsweise Aceton, α-Methylst?/rcl,
Acetophenon sowie ein Büfikatan.d aus polymere« Materialien.
Die Ileakticnsmiuchuns kann ferner nichtui%6Sötztes Cumol enthalten. Aus wirtschaftlichen Oründen ist es erwünscht, das
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oc-Methylstyrol in Cumol umzuwandeln, welches dann zur Herstellung von weiterem Phenol eingesetzt werden kann. Es 1st bekannt«
daß α-Methylstyrol durch Hydrierung in Cumol überführt werden
kann. Die bisher bekannten Verfahren zur Durchführung dieser Reaktion bestehen im allgemeinen darin» einen α-Methylstyrölstrom abzutrennen und diesen Strom in selektiver Welse zu
hydrleren.
Es hat sich nun herausgestellt, daß es möglieh ist, α-Methylstyrol in einer Reaktionsmischung aus dem Phenolherstellungsverfahren zu hydrieren« ohne daß dabei zuerst das a-Methylstyrol von den anderen Produkten abgetrennt werden muß, wobei
außerdem keine nachteilige Wirkung auf die anderen Produkte in dem Strom ausgeübt wird. Dies vereinfacht natürlich in hohem
Maße das Verfahren, wobei außerdem die erforderlichen Anlagen verkleinert werden·
Erfindungsgemäß wird eine Reaktionsmischung aus Aceton, Phenol,
a-Methylstyrol, Cumol, Acetophenon und einem Rückstand aus
polymeren Materlallen einer Hydrierung unter Verwendung eines aus Palladium oder Nickel-Molybdän bestehenden Hydrierungskatalysators unterzogen. Vorzugsweise wird die Hydrierung unter
Einhaltung relativ milder Hydrierungsbedingungen hinsichtlich Temperatur und Druck durchgeführt. Auf diese Weise wird die
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Verarbeitung des Stroms erheblich vereinfacht und ot-Methylstyrol
in wirksamer Weise zu Cumol umgewandelt« ohne daß dabei die
Ausbeute oder die Qualität des gewünschten Phenols beeinflußt
wird. Bei Verwendung des Nickel-Molybdän-Katalysators sind die .Hydrierungsbedingungen hinsichtlich der Umwandlung von Aceton
in Isopropylalkohol von Bedeutung·
Gemäß einer AuefUhrungeform der Erfindung wird die Hydrierung
unter Verwendung eines Palladiumkatalysators bei einer Tempera- |
tür von ungefähr 27 bis ungefähr 107*C (80 - 225*F) und vorzugsweise von ungefähr 38 bis 939C (100 - 200*P) unter einem Druck,
der zwischen Ataoephärendruok und ungefihr 11,5 kg/om (130 pe ig)
und vorzugsweise zwischen Atmosphärendruok und 8,0 kg/on
(100 psig) schwankt» durchgeführt« Unter diesen Hydrierungsbedingungen wird a-Methylstyrol in wirksamer Weise in Cumol
umgewandelt, ohne daß dabei die Ausbeute an Phenol beeinflußt wird.
OeeKfl einer weiteren AusfUhrungsform der vorliegenden Erfindung
wird die Hydrierung unter Verwendung eines IJiokel-Molybdän-Katalysators bei einer Temperatur von ungefähr 38 bis l49*C
(100 - 300*F) und vorzugsweise bei einer Temperatur von ungefähr
93 bis l49*C(200 - 300°F) unter einem Druck, der von Atmosphärendruok bis 36,2 kg/cm und vorzugsweise zwischen 22,1 und 36,2 kg/cti
(300 - 300 psig) schwankt, durchgeführt. Unter diesen Bedlngun-
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BAD
gen wird das a-Methylstyrot in wirksamer Weise in Cumol umgewandelt,
während Aceton in Isopropylalkohol überführt wird.
Bei Verwendung des NIokel-Molybdän-Hydrierungskatalysators können
beträchtlich tiefere Temperaturen und Drucke angewendet werden, wenn die Umwandlung von Aceton in Isopropylalkohol
nioht erwünscht ist. Soll nur α-Methylstyrol in Cumol ohne nennenswerte
Umwandlung von Aceton in Isopropylalkohol umgewandelt werden, dann kann die Hydrierung unter Verwendung eines Nickel-Molybdiin-Hydrierungskatßlysators
bei einer Temperatur zwischen ungefähr 38 und 1070C (lOO - 225°P) und unter einem Druck, der
von Atmosphärendruok bis 8,0 kg/cm (100 psig) schwankt, durchgeführt
werden.
In allen Fällen ist die für die Hydrierung eingehaltene Raumgesohwindigkelt
nicht kritisch und kann im Hinblick auf optimale, durch das Verfahren erzielbare Vorteile variiert werden.
Eine Raumgeschwindigkeit von ungefähr 1,0 bis 2,25 V/V/stunde oder darüber kann in zufriedenstellender Welse eingehalten werden.
In ähnlicher Weise wird eine ausreichende Wasserst off menge
verwendet* um zu gewährleisten, daß eine im wesentlichen voll" st&ndige Umwandlung dos cc-Meth^lstyrols in Cumol erfolgt. So
wird beispielsweise ein VJasser-ötoffüberschuß verwendet, der
bis zu ungefähr 283 bis 772' vP pr© nP Beschickung (1100 - 3OOO
standard cubic feet pro barrel) betrKgt. Das Verfahren feu in
derart durchgeführt werden, caß der überschüssige
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v/elcher bei der Reaktion nicht verbraucht wird, wiedergewonnen
oder recyolisiert wird. Wird ein recyclislerter Kohlenwasserstoff
für die Hydrierung eingesetzt, dann ist es vorzuziehen, die Reinheit des recyclislerten Wasserstoffstroms oberhalb
9OJj zu halten, insbesondere άε,ηη* wenn der raeyeiisierte Steoiü
Wasserstoff aus anderen chemischen Verfahren., wie sie häufig
in der Erdöl-Raffinationsindustrie durchgeführt werden,, enthalt.
Aus der nachfolgenden Beschreibung gehen dis duroh die vorliegende
Erfindung gegebenen Vorteils deutlicher hervor. Dabei wird auf die beigefügte Zeiehnung Besug genommen, die ein
schematisches Fließbild darstellt.
Die ganze Reaktionemisohung» die bei der Oxydation von Cumol
sowie bei der Zersetzung und Dehydratation des Produkts anfällt und aus einer Mischung aus Aceton, Phenol, a-Methylstyrol,
Acetophenon, nlchtumgesetztem Cumol und einem aus polymeren Materialien bestehenden Rückstand besteht, wird durch die Leitung
11 in die Hydrierungsvorrichtung 12 eingeleitet· Wasserstoff wird durch die Leitung 13 zugeführt. Diese Charge wird
über ein Fest bett aus einem Hydrierungskatalysator, der aus
Palladium oder Nickel-Molybdfin-Katalysator besteht, geleitet.
In der Hydrierungsvorrichtung 12 erfolgt die Hydrierung, wobei die Hydrierungsbedingungen innerhalb der oben angegebenen
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- 6 Grenzen schwanken können.
Nach der Behandlung mit Wasserstoff wird die Reaktionsmisohung
über die Leitung 15 einem V/asserstoffseparator 16 zugeführt3
:In welchem Wasserstoff abgetrennt und über die Leitung 17 abgeführt wird. Die in dem Wasseratoffoeparator 16 erhaltene
Mischung wird zur Auftrennung der in ihr enthaltenen verschiedenen
Produkte einer Fraktionierung unterzogen. So wird die
hydrierte Mischung über eine Leitung 18 einer Aoetonkolonne 20 zugeführt, in welcher Aceton durch Destillation entfernt wird.
Die Aoeton-Destillationskolonna 20 wird bei einer Temperatur
von 39 bis 57°C (102 - 1550P) und unter einem Druck von HOO mm
bis 76O mm betrieben» wobei unter diesen Bedingungen Aceton
abdestilliert und über die Leitung 21 abgezogen wird. Wird die Hydrierung unter den oben angegebenen Bedingungen durchgeführt,
um merkliche Mengen an Aceton in Isopropylalkohol umzuwandeln,
dann wird die Bodenfraktion aus dor Acetonkolonne 20 über die
Leitung 23 der Isopropanol-Destillationskolonne 24 zugeführt.
Diese Kolonne wird bei einer Temperatur von 20 bis 83*C (68 181
eP) und unter einem Druck zwischen 33 und 76O mm betrieben,
wobei der über Kopf abdestillierende Isopropylalkohol über die
Leitung 25 abgezogen wird. Die Bodenfraktion aus der Kolonne wird über die Leitung 27 der Curnol-Destillationskolonne 26
zugeführt. Wird die Hydrierung unter Bedingungen durchgeführt,
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iielche die Umwandlung -von Aceton in Ißopropylalkohol nicht begünstigen«
dann, kann die Bodeninjektion aus der Acetonkolonne SO
direkt der Cumol-Lestiülatiomikolonna 2,6 :;ugeführi werden. Die
Destillationszone 26 wird bei einer Temperatur von ungefßhr
38 bis 152OC (lOO - 3C6°F) uiKl unter einem Druck νοκ ungefähr
10 bis 760 ram betrieben, wobei Cumol abge'oremit wird» welches
über Kopf durch die Leitung 2$J atgesogen und gelagert wird.
Die Bodenfrulction aus der Trennungszone 26 wird durch die Leitung 31 der Destillationszone 30 zugeführt. In der Deetilla- Λ
tionszone 30 wird Phenol über Kopf bei einer Temperatur von
ungefähr 40 bis l82eC (lOil - ;-i60°F) unter einem Druck von 1
bis 76Ο mm Hg abdestilliert und durch die Leitung 2? abgezogen.
Gegebenenfalls können 10£> oder mehr der leichtesten über Kopf-Fraktion
des Phenolstroms durch die Leitung 35 in die Hydrierungszone
12 reoyolisiert werden, um zu gewährleisten« daß
eine vollständigere Umwandlung; von et-Methylstyrol in Cumol erfolgt.
Die Bodenfraktion aus der Trennungszone 30 wir«?, durch die "
Leitung 37 dem Destillationstv.r-ni 38 zugeführt., in welchem
Acetophenon abdestilliert und über Kopf durch die Leitung 39 abgezogen wird. Der Destillatlonsturm 38 lcann bei einer Temperatur von migefänr 15 bis 203cC (59 - 397e?) «zid unter einem
Druck von 1 bis 760 mm bstrieben, werden. Jter Bodearticketanö
,ine dem Turm 38 wird durch die Τ.ϊϋ.-'ϊ:; A1O entfernt. Alle für
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d€tn Tür« angegebenen Temperaturen und Drucke beziehen sieh auf
dessen oberes Ende.
Wie enrfiint* können die Palladium- und ffiekel-MolybdSn-Katalysatoren mit besonderem Vorteil zur Hydrierung der ganzen Reaktionen
mischung, die bei der Oxydation von Cumol und der Zersetzung und Dehydratation des erhaltenen Produkts verwendet werden, um
in wirksamer Weise a-Methylstyrol in Cumol umzuwandeln, ohne
dad dabei in nachteiliger Weise Ausbeute und Qualität des wirtschaftlich wertvollen Phenols beeinträchtigt werden. Darüber
hinaus kann gegebenenfalls bei Verwendung des Nickel-Molybdän-Katalysators sowie bei Einhaltung geeigneter Reaktionsbedinungen
Aceton, das sieh in diesem Strom befindet, in wirksamer Weise in Isopropylalkohol umgewandelt werden.
Der Hydrierungskatalysator kann in feinverteiltem Zustand oder abgelagert auf einer geeigneten Unterlage oder einem geeigneten
Träger, wie beispielsweise Aluminiumoxid« Aktivkohle, Kieselerde/Aluminiumoxyd, Kieselgel, Kieselgur o.dgl., verwendet werden. Werden die Metallkatalysatoren in Fons von Metalloxyden
verwendet, dann können die Katalysatoren vor dem erfindungsge«*
mäSgen Einsatz reduziert werden.Der Prozentsatz des Metalls
in dem Katalye&tor kann beträchtlich neliwanken und beispielsweise zwischen ungefähr 0,1 und YJ% otsr darüber liegen.
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Die folgenden Beispiele erläutern das erfindungsgemüQe Hydrierungsverfahren, ohne dieses zu beschränken·
Eine Mischung aus Produkten« die normalerweise bei der Oxydation von Cumol und bei der anschließenden Zersetzung und Dehydratation des Reaktionsproduktes anfallen, wird bei verschiedenen Temperaturen hydriert. Die Beschiokungsmischung besteht ™
aus Aceton, Cumol, oc-Me thy !styrol (AMS), Methylphenylcarbinol,
Phenol und Acetophenon (AP). Die Tabelle I zeigt die Mengen einer jeden Komponente in der Besohiekungsraisohung oder Charge
vor der Behandlung mit Wasserstoff sowie einer jeden Komponente naoh der Wasserstoffbehandlung bei verschiedenen Temperaturen.
In jedem Falle wird die Hydrierung unter Verwendung eines Katalysators durchgeführt, der aus 0,5# Palladium auf einem
3,2 mm (l/B")-Aluminiumpellet besteht, wobei Wasserstoff mit
einer Reinheit von 90 bis 95$ recyollslert wird. Die Raumge- |
schwindigkeit in jedem Falle beträgt 1,1 Volumentelle Charge
pro Volumen pro Stunde Katalysator.
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- IQ-
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- ii -
Wie aus den Versuchen I9 2 und 3, bei welchen eine Behandlung mit Wasserstoff durchgeführt wird, hervorgeht, wird
a-Methylstyrol in wirksamer Meise in Cumol umgewandelt. Man
sieht farner, dat in Versuch 5, der unter Anwendung des
höchsten Druckes und der höcheten Temperatur durchgeführt wird,
die Ausbeute an Phenol etwas reduziert ist, wobei eine gewisse Oawandlung in Cyclohexanol erfolgt. Aus diesem Grunde
ist es vorzuziehen, die Hydrierung unter weniger scharfen.
Bedingungen durchzuführen«
Eine Mischung aus Produkten, die normalerweise bei der Oxydation von Cuaol sowie bei der anschließenden Zersetzung und
Dehydratation des Reaktionsproduktes anfallen, wird bei verschiedenen Temperaturen und Drucken hydriert. Die Beschickung«-
mischung besteht aus Aceton, Cuaol, cr-Methylstyrol (ANS),
Phenol» Methylphenyloarbinol und Acetophenon. Die Tabelle II
zeigt die Mengen einer jeden Komponente in der Besohiokungsmisohung oder Charge vor der Behandlung mi*- Wasserstoff sowie
nach der Behandlung mit Wasserstoff bei verschiedenen Temperaturen und Druoken. Die Raumgeschwindigkeit beträgt bei jedem
Hydrierungsversueh 1,1 Volumenteile Charge pro Stunde pro Volumen des Katalysators. Die Hydrierungsversuche werden unter
Verwendung eine3 Hydrierungskatalysators durchgeführt, der sich in typischer Weise wie folgt zusammensetzt:
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Oberfläche
Porenvolumen oem/g
Durchschnittlicher Poren-» durchmesser« A
Seitliche Breohfeetigkeit, kg
4,7 iix 4,7 mn Tabletten
Strangpreßling mit einem Durch· messer von 5,1 mm
Strangpreßling mit einem Durch· messer von 2,1 mm
Strangpreßling mit einem Durohmesser von 1,6 mm
Nickeloxid, Gew.* NiO
Molyhdtfnexyd, Qew.# MoO,
Natriumoxyd, Qe*.% Nag0
Elsenoxyd, Qew.ji
Chloride, Qew.£
200-300
0,50-0,60
100-120 0,48-0,64
11,3 +
9,1 t 2*5 6,8 + 1,5
4,5 + 1^0
3,5-4,5 13,0-15,0
maximal 0,05$
maximal 0,20$ maximal 0
Dieser Katalysator wird vor der Verwendung 6 Stunden lang unter einem Druck von 22,1 kg/cos (3OO psig) bei einer Tem
peratur oberhalb 3710C (7000F) mit Wasserstoff
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Tabelle II
vorrichtung, TWmnI- <* et T«n * £ * phenyl- *
höchste Tem- ^™0«* * ΪγοΪΪΙ carblnol *
Probe peratur,pC kg/cm Aceton jJqJ " Cumol AMS AP Phenol
Be-
schlk-
kung — 31,61 — 15*52 5*10 2,93 0,40 44,44
. Verk> such .
ο Nr. 1 77 8,0 29*89 2*28 18,18 2,68 2,63 0,38 43*96
Ξ Ver-
m such .
m such .
2+ 107 8,0 28,27 2,65 20,47 0,97 2,47 0,42 44,75
**· Ver-
**■* such .
** Nr. y 110 22,1 23*60 7*90 19,27 1,06 2,37 0,54 44,33
Versuch .
Nr. 4* 135 22,1 18,22 14,11 SO.,36 0,40 1,72 0,49 43,85
Nr. 4* 135 22,1 18,22 14,11 SO.,36 0,40 1,72 0,49 43,85
+ Hydrlerungsp?odukt des Versuches α
Wie ersichtlich, wird a-Methylstyrol in Cumol umgewandelt,
wobei unter schärferen Hydrierungsbedingungen eine Umwandlung von Aceton in Isopropanol erfolgt.
Zur Ermittlung der bei den vorstehenden Beispielen erhaltenen Ergebnisse wird ein Gasahromatograph mit einer Genauigkeit
von + 1% verwendet.
Aus der vorstehenden Besehreibung gehen die durch die vorliegende Erfindung erzielbaren Vorteile hervor» Die vorliegende Erfindung schafft ein einfaches Verfahren zur !Anwandlung
von a-Methylstyrol in Cumol in Gegenwart von anderen Produkten, wie beispielsweise Phenol, ohne daß dabei die QualitHt
und Ausbeute von Phenol beeinflußt werden· Außerdem muß das a-Methylstyrol nicht als getrennter Strom abgezweigt werden,
so daß die zur Abtrennung von a-Methylstyrol erforderlichen
Destillationettinue entfallen. Durch Hydrierung von a-Methylstyrol in Gegenwart der ganzen anderen Produkte, die bei dem
Cumol/Phenol-Verfahren anfallen, kann eine im wesentlichen
vollständige Umwandlung des a-Methylstyrols in Cumol erzielt
werden» da die Menge an a-Methylstyrol in dem Strom, welcher hydriert wird, relativ gering ist, und zwar im Gegensatz zu
dem Falle, bei welchem a-Methylstyrol abgetrennt und anschließend getrennt hydriert wird. Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
wird das ganze Phenol in dem Besohiokungsstrom durch die
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Hydrierungsvorrichtung geschickt, wobei cc-Methyletyrol mit
Wasserstoff behandelt wird, bevor diese Verbindung die höch
ste Temperaturzone des Cumol-Ztestillationsturms erreicht.
Folglich wird die Neigung von a-Methylstyrol zu einer Polymerisation und zur Bildung hochsiedender Polymerisate auf
ein Minimum herabgesetzt· Darüber hinaus kann gemäß einer AuefUhrungsforiB der vorliegenden Erfindung Aceton gleichzeitig mit der Umwandlung von a-Methylstyrol in Cumol In Isopropylalkohol Überführt werden.
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Claims (1)
- - 16 -PatentansprücheIt Verfahren zur Behandlung einer Reaktionsmischung, die bei der Herstellung von Phenol durch Oxydation von Cumol sowie bei der Zersetzung und Dehydratation des Reaktionsproduktes anfällt und aus Phenol« Aceton« a-Methylstyrol und Aoetophenon besteht« dadurch gekennzeichnet« daß die Reaktionsmieohung durch Kontaktierung mit Wasserstoff in Gegenwart eines Nickel« Molybdän oder Palladium enthaltenden Hydrierungskatalysators hydriert wird und die Hydrlerungsreaktlonsmisohung einer Reihe von Abtrennungsstufen zur Abtrennung von Cumol und Phenol unterzogen wird.2· Verfahren nach Anspruch 1« dadurch gekennzeichnet« daß die Reaktionsmieohung mit Wasserstoff in Oegenwart eines PalladiuB-Hydrierungskatalysatore bei einer Temperatur von ungefähr 27 Pie 1070C (80 - 225*F) und unter einem Wasserstoffdruck, der von Atmosphärendruok bis ungefähr 11,5 kg/cm Γ150 pe ig) schwankt« kontaktiert wird.3« Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet« daß die Hydrierung bei einer Temperatur von ungefähr 38 bis ungefähr 930C (100 - 2000P) und unter einem Druck« der von Atmosphärendruck bis ungefähr ß,0 kg/cm2 (100 psig) schwankt* durchgeführt wird.209816/U74BAD4. Verfahren naoh Anspruch 1, dadurch gekennseicilmet, die Reaktionsmisohung mit Wasserstoff In Gegenwart eines Niokel-Molybdab-lfydrierungskatalysators bei einer Temperatur von ungefähr 38 bis 149°C (100 - 3000P) und unter einem Druck« der von AtmoephSrendruok bis ungefähr 36,2 kg/om (500 psig) schwankt, durohgeftlhrt wird, worauf die Hydrierungsreaktionsmisohung einer Reihe von Abtrennungsstufen zur Abtrennung von Cumol, Phenol und Isopropylalkohol unterzogen wirdi«5· Verfahren naoh Anspruch 4, daduroh gekennzeichnet, daß die Hydrierung bei einer Temperatur von ungefähr 95 bis ungefähr l49eC (200 - jOO'P) und unter einem Druck, der von ungefMhr 22,1 bis 36,2 kg/cm2 (300 - 500 psig) schwankt, durchgeführt wird.209816/1474 BAD ORIGINAL , ,Leerseite
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Family Applications (1)
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Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| GB1443078A (en) * | 1974-02-19 | 1976-07-21 | Labofina Sa | Process for producing ethylphenols |
| JPS52232A (en) * | 1975-06-23 | 1977-01-05 | Jo Eguchi | Process for purification of hydroquinone |
| JPS525717A (en) * | 1975-06-27 | 1977-01-17 | Jo Eguchi | Process for purification of hydroquinone |
| GB1574420A (en) * | 1976-12-18 | 1980-09-03 | Bp Chem Int Ltd | Process for recovering crude phenol from catalyst-free cumene hydroperoxide cleavage reaction products |
| US5017729A (en) * | 1988-09-30 | 1991-05-21 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Phenol preparation process and propylene recovery therefrom |
| MY105602A (en) * | 1988-11-28 | 1994-11-30 | Mitsui Petrochemical Ind | Preparation of cumene through alkylation of an aromatic compound and preparation of phenol through cumene. |
| FR2656300B1 (fr) * | 1989-12-21 | 1993-06-11 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production de phenol. |
| ATE429412T1 (de) * | 2000-09-25 | 2009-05-15 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Hydrierung von spaltungsprodukten bei der phenolherstellung |
Family Cites Families (1)
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|---|---|---|---|---|
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1966
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| US3436429A (en) | 1969-04-01 |
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| GB1207133A (en) | 1970-09-30 |
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| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |