DE1643369B2 - Verfahren zur herstellung von omega-aminoalkannitrilen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von omega-aminoalkannitrilenInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von ω-Aminoalkannitrilen
durch Umsetzung entsprechender Lactame mit überschüssigem Ammoniak bei erhöhter Temperatur in
der Gasphase an Feststoffkatalysatoren. Während bisher für diese Umsetzung z. B. Kupfer auf Süicagel,
Kaolin, Aluminiumoxid (US-PS 28 30 072) oder Aluminiumphosphat (japanische Patentanmeldung
14 092/66) oder Phosphorsäure auf einem Träger als Katalysator verwendet wird, ist das Verfahren der
Erfindung durch die Verwendung von fluoriertem Aluminiumoxid als Katalysator gekennzeichnet.
Während die bisher verwendeten Katalysatoren entweder nur geringe Ausbeuten an Nitrilen oder beachtliche
Mengen Nebenprodukte (vgl. auch BE-PS 6 87 588) liefern oder nur geringe Aktivität
besitzen oder sehr sauerstoffempfindlich sind (US-PS 30 36 113), besitzt der genannte, erfindungsgemäß zu
verwendende Katalysator diese Nachteile nicht.
Die Umsetzung der Lactame mit dem Ammoniak wird zweckmäßig unter normalen Druck im Temperaturbereich
von etwa 250° C bis etwa 400° C, vorzugsweise zwischen etwa 300 und etwa 360° C,
durchgeführt.
Die Ammoniakmenge beträgt zweckmäßig mehr als 5 Mol, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 20 Mol/Mol
Lactam.
Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator kann dadurch erhalten werden, daß man Aluminiumoxid
mit Flußsäure oder mit deren neutralen oder sauren Salzen oder mit komplexen fluorhaltigen Säuren
oder deren Salzen oder mit fluorenthaltenden Gasen behandelt. Auch kann man Aluminiumoxid
aus einer fluorhaltigen Lösung fällen. Nach dem Trocknen kanu der Katalysator gegebenenfalls zwischen
etwa i00 uüd etwa 600° C calciniert werden.
Der Fluorgehalt des Katalysators kann in weiten Grenzen schwanken, er liegt zweckmäßig zwischen
etwa 0,1 und etwa 10 Gewichtsprozent.
Der Katalysator kann als Festbettkatalysator oder als Wirbelschichtkatalysator verwendet werden.
Hat die Aktivität des Katalysators nachgelassen, ίο so kann man diese durch Erhitzen des Katalysators
mit Sauerstoff bzw. Luft wieder herstellen.
Für das Verfahren geeignete Lactame sind z. B. Butyrolactam, Valerolactam, önanthlactam, von
technisch überwiegender Bedeutung ist jedoch die Überführung des ε-Caprolactams in das 6-Aminocapronitril.
Man kann auch das durch Depolymerisation von Polycaprolactam gewonnene, sogenannte
Spaltlactam verwenden.
Die ω-Aminoalkannitrile haben als Zwischenprodukte
zur Herstellung z. B. der entsprechenden Diamine durch Hydrieren oder zur Herstellung von
Schädlingsbekämpfungsmitteln Bedeutung.
100 g aktives Aluminiumoxid (-/-Al2O3) von 0,5
0,5 bis 1 mm Körnung und einer spezifischen Oberfläche von etwa 108 m2/g werden mit einer Lösung
von 5OgNH4NF2 in 150 ml Wasser getränkt und
16 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Wasser-Strahlvakuum
aufbewahrt. Dann wird die Flüssigkeit dekantiert und der Feststoff bei 120- C getrocknet.
Der Fluorgehali des so erhaltenen Katalysators beträgt 5,3 Gewichtsprozent.
Über 70 g dieses Katalysators werden bei 340c C
während 20 Stunden 278 g ε-Caprolactam und stündlich 40 Nl Ammoniak geleitet. Das Reaktionsprodukt
enthält noch einen Teil der Ausgangsstoffe sowie 6-Aminocapronsäurenitril und Nebenprodukte. Der
organische Anteil besteht aus 49,6 Gewichtsprozent 6-Aminocapronsäurenitril, 49,8 Gewichtsprozent
Lactam und 0,6 Gewichtsprozent Nebenprodukten.
Die Ausbeute beträgt 98,8% bezogen auf den Umsatz von f-Caprolactam. Verwendet man dagegen
das aktive Aluminiumoxid, ohne es vorher zu fluorieren, so erhält man unter den gleichen Versuchsbedingungen ein Reaktionsprodukt, dessen organischer
Anteil aus 38,3 Gewichtsprozent Lactam, 52,6 Gewichtsprozent 6-Aminocapronsäurenitril,
aber 9,1 Gewichtsprozent Nebenprodukten besteht.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von ω-Απύηο-alkaimitrilen durch Umsetzung von Lactamen mit einem Überschuß an Ammoniak bei erhöhter Temperatur in der Gasphase in Gegenwart von Feststoffkatalysatoren, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung mit fluoriertem Aluminiumoxid als Katalysator durchführt.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0052884 | 1967-07-07 | ||
DEF0053775 | 1967-10-14 | ||
DEF0053775 | 1967-10-14 | ||
DEF0053776 | 1967-10-14 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1643369A1 DE1643369A1 (de) | 1971-05-27 |
DE1643369B2 true DE1643369B2 (de) | 1976-01-29 |
DE1643369C3 DE1643369C3 (de) | 1976-09-09 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4927856B1 (de) | 1974-07-22 |
DE1643369A1 (de) | 1971-05-27 |
DE1643370B2 (de) | 1976-01-29 |
BE717711A (de) | 1969-01-06 |
DE1643370A1 (de) | 1971-05-27 |
CH516526A (de) | 1971-12-15 |
US3579558A (en) | 1971-05-18 |
DE1643324A1 (de) | 1971-07-01 |
DE1643324B2 (de) | 1975-12-18 |
US3555059A (en) | 1971-01-12 |
FR1573490A (de) | 1969-07-04 |
GB1191541A (en) | 1970-05-13 |
NL6809095A (de) | 1969-01-09 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |