DE2403120C2 - Verfahren zur Herstellung von Oxamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxamid

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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups

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Description

25
Gegenstand des Patents 23 08 941 ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxamid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyanwasserstoff mit Sauerstoff oder Luft und einer Katalysatorlösung in Berührung bringt, die neben 3 bis 80% Wasser, noch niedermolekulare aliphatische Carbonsäuren und Kupfernitrat enthält.
Bei kontinuierlicher Arbeitsweise nach dem oben beschriebenen Verfahren hat sich herausgestellt, daß die Reaktion nach längerer Fahrzeit langsamer verläuft, d h. weniger Cyanwasserstoff umgesetzt wird.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß sich diese Nachteile durch ein Verfahren beheben lassen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß durch Zugabe von Salpetersäure oder ggf. solcher Stoffe, die unter Reaktionsbedingungen Salpetersäure bilden, der pH-Wert der Katalysatorlösung im Bereich zwischen —0,5 und +1,5, gehalten wird. Vorteilhafterweise werden pH-Werte zwischen 0 und +1 eingehalten.
Durch diese Einhaltung des optimalen pH-Wertes der Katalysatorlösung läßt sich auch auf längere Dauer gesehen ein Absinken der Raum-Zeit-Leistung, gerechnet als Gramm gebildetes Oxamid pro I Katalysatorlösung pro Stunde, vermeiden.
Der pH-Wert der Lösung wird bei der optimalen Arbeitstemperatur des Katalysators zwischen 40 und 900C gemessen, z. B. mittels einer Einstab-Glaselektrode von handelsüblicher Bauart
D12 zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes verwendete Salpetersäure kann in beliebig konzentrierter Form zugegeben werden. Eine besonders einfache Art ist die Zugabe von handelsüblicher konzentrierter Salpetersäure zu der rückgeführten Katalysatorlösung, die als Filtrat oder Zentrifugat nach Abtrennen des Oxamids gewonnen wird. Selbstverständlich ist z. B. auch eine kontinuierliche Zugabe von Salpetersäure direkt in den Reaktor möglich.
In der gleichen Weise wie Salpetersäure selbst sind auch solche Stoffe, die unter den Reaktionsbedingungen Salpetersäure bilden, wie z. B. Acetylnitrat, verwendbar. Das Verfahren ist besonders vorteilhaft, wenn ein Sauerstoff-Überschuß verwendet wird.
Beispiel 1
Die Apparatur besteht aus einem Reaktionsrohr von 10 cm Durchmesser und 1,50 m Länge mit einem aufgesetzten Rückflußkühler. In das Reaktionsrohr werden 101 einer Katalysatorlösung eingefüllt, die 1,25% Cu(NOj)2 · 3 H2O in 80%iger wäßriger Essigsäure enthält. Der pH-Wert der Lösung beträgt 0,5. Die Apparatur ist mit einem Zwangsumlauf versehen, der die Katalysatorlösung am oberen Ende des Reaktors abnimmt und über eine Kreiselpumpe aus Glas wieder in den unteren Teil des Reaktors einspeist. Die Pumpe wird so eingestellt, daß ein Flüssigkeitsumlauf von ca. 10001 pro Stunde stattfindet. Bei ener Temperatur von 60° werden pro Stunde 500 g wasserfreier Cyanwasserstoff eindosiert und ca. 3501 Sauerstoff eingeblasen. Der anfängliche pH-Wert von 0,5 steigt im Laufe von zwei Stunden auf 1,2 an. Man gibt dann in Abständen von ein bis zwei Stunden zwischen 10 und 50 g konzentrierte HNO3 zu der Katalysatorlösung und hält auf diese Weise den pH-Wert im Bereich zwischen 0 und 1,0. Die Oxamidbildung verläuft mit über 95%iger Ausbeute auch nach 24 Stunden noch ohne einen Abfall der Raum-Zeit-Ausbeute.
Beispiel 2
Läßt man anstelle von Sauerstoff in die gleiche Apparatur unter gleichen Bedingungen ca. 2 cbm Luft pro Stunde einblasen, so ergeben sich praktisch gleiche Verhältnisse, jedoch muß der Zusatz von konzentrierter Salpetersäure auf 100—200 g pro Stunde erhöht werden, um den gewünschten pH-Wert zwischen 0 und 1,0 zu halten.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Oxalsäurediamid (Oxamid) durch Oxydation von Cyanwasserstoff, wobei man die Oxdation mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart einer Katalysatorlösung, die neben 3 bis 80 Prozent Wasser noch niedermolekulare Carbonsäuren sowie Kupfernitrat enthält, bei einer Temperatur von 0 bis 125° C und einem Druck von 0 bis 50atü (1 bis 50 bar) durchführt und das unlösliche Oxamid von der nüssigen Phase abtrennt, gemäß Patent 2308941, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert der Katalysatorlösung durch Zugabe von Salpetersäure oder gegebenenfalls solcher Stoffe, die unter Reaktionsbedingungen Salpetersäure bilden, im Bereich zwischen —0,5 und +1,5 gehalten wird.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der pH-Wert zwischen 0 und +1 gehalten wird.
DE2403120A 1973-02-23 1974-01-23 Verfahren zur Herstellung von Oxamid Expired DE2403120C2 (de)

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