DE2402354C2 - Verfahren zur Herstellung von Oxamid - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Oxamid

Info

Publication number
DE2402354C2
DE2402354C2 DE2402354A DE2402354A DE2402354C2 DE 2402354 C2 DE2402354 C2 DE 2402354C2 DE 2402354 A DE2402354 A DE 2402354A DE 2402354 A DE2402354 A DE 2402354A DE 2402354 C2 DE2402354 C2 DE 2402354C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
oxygen
oxamide
excess
air
theoretical amount
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2402354A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2402354A1 (de
Inventor
Wilhelm Dr. 6230 Frankfurt Riemenschneider
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Priority to DE2402354A priority Critical patent/DE2402354C2/de
Priority to IL44209A priority patent/IL44209A/en
Priority to CS7400001122A priority patent/CS184338B2/cs
Priority to ES74423344A priority patent/ES423344A1/es
Priority to NLAANVRAGE7402197,A priority patent/NL177400C/xx
Priority to RO7477741A priority patent/RO70980A/ro
Priority to CH237974A priority patent/CH590213A5/xx
Priority to DD176712A priority patent/DD110854A5/xx
Priority to IT48511/74A priority patent/IT1008262B/it
Priority to AU65853/74A priority patent/AU481455B2/en
Priority to AR252476A priority patent/AR197756A1/es
Priority to LU69446A priority patent/LU69446A1/xx
Priority to AT140274A priority patent/AT335416B/de
Priority to US05/444,291 priority patent/US3989753A/en
Priority to GB788674A priority patent/GB1458871A/en
Priority to JP49020623A priority patent/JPS5833220B2/ja
Priority to SE7402352A priority patent/SE386665B/xx
Priority to HUHO1650A priority patent/HU170424B/hu
Priority to CA193,293A priority patent/CA1026377A/en
Priority to FR7406109A priority patent/FR2219153B1/fr
Priority to SU742000285A priority patent/SU631069A3/ru
Priority to PL16902874A priority patent/PL94633B1/pl
Publication of DE2402354A1 publication Critical patent/DE2402354A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2402354C2 publication Critical patent/DE2402354C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/26—Cyanides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

Gegenstand des Patents 23 08 941 ist ein Verfahren zur Herstellung von Oxamid, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Cyanwasserstoff mit Sauerstoff oder Luft und einer Katalysatorlösung in Berührung bringt, die neben 3 bis 80% Wasser noch niedermolekulare aliphatische Carbonsäuren und Kupfernitrat enthält.
Die Reaktion verläuft nach der summarischen Gleichung
2 HCN + V2O2 + H2O = -* H2NCOCONH2,
wobei man anstelle von Sauerstoff auch Luft verwenden kann.
In weiterer Ausgestaltung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß es besonders günstig ist. Sauerstoff oder Luft im Überschuß zu verwenden, der das 2- bis 6fache der theoretischen Menge beträgt
Diese Arbeitsweise hat den Vorteü, daß im Vergleich zur stöchiometrischen Sauerstoffzugabe die Reaktion merklich beschleunigt wird. Auf diese Weise ist es möglich, mehr Cyanwasserstoff mit der gleichen Menge der Katalysatorlösung pro Zeiteinheit zur Reaktion zu bringen und dadurch die Raum-Zeit-Ausbeute an Oxamid, berechnet in Gramm/1 Reaktionsraum und Stunde, zu erhöhen. Außerdem hat es sich herausgestellt, daß die Gefahr der Ausfällung von Kupfer(l)-Cyanid aus der Katalysatorlösung durch das Sauerstoffüber- ar.gebot deutlich verringert wird. Man kann auch — bei abgestellter oder gedrosselter Blausäurezufuhr — Sauerstoff einleiten, um diese Ausfällung zu verhindern.
Die Menge an überschüssig verwendetem Sauerstoff ist nach oben hin nur durch eine Beeinträchtigung der Wirtschaftlichkeit des Verfahrens begrenzt Der Überschuß soll deshalb bevorzugt nur bis zum Sechsfachen der theoretischen Menge betragen. Nach obiger Gleichung werden auf 1 Mol Cyanwasserstoff 0,25 Mol to Sauerstoff gebraucht Der angewandte Sauerstoff beträgt die 2- bis 6fache, vorzugsweise die 2,5- bis 4,5fache theoretische Menge.
Anstelle des überschüssigen Sauerstoffs kann man in der gleichen Weise überschüssige Luft bzw. andere Sauerstoff enthaltende Gasgemische einsetzen.
Für die erfindungsgemäße Arbeitsweise sind alle sonstigen in der Beschreibung des Kauptpatents angegebenen Bedingungen in der gleiches Weise gültig.
M Vergleichsbeispiel
In ein senkrecht stehendes Glasrohr von 10 cm Durchmesser und 1,50 m Höhe werden iOi einer Katalysatorlosung eingefüllt, die 1,25% Cu(NOa)2 · 3 H2O in 80%iger wäßriger Essigsäure enthalten. Bei einer Temperatur von 600C werden pro Stunde 500 g wasserfreie Blausäure eingepumpt und gleichzeitig HO—115 I/h Sauerstoff eingeblasen, was etwa der stöchiometrisch benötigten Menge entspricht Nach etwa 20 Minuten beginnt die erste Oxamid-Ausfällung. Nach etwa 1V2 Stunden ist die vorher blaue Katalysatorlösung weitgehend entfärbt weil ein großer Teil des Kupfers als CuCN ausgefallen ist Der Katalysator produziert kein Oxamid mehr.
Beispiel 1
In der gleichen Apparatur wie im Vergleichsbeispiel, mit gleichem Katalysator und unter gleichen Bedingungen werden statt 110—1151 Sauerstoff pro Stunde 2501 Sauerstoff pro Stunde eingeleitet Die Oxamid-Bildung ist auch nach vierstündigem Betrieb noch gleichbleibend und beträgt im Durchschnitt 740 g Oxamid pro Stunde.
Beispiel 2
In der gleichen Apparatur, mit gleichem Katalysator und unter gleichen Bedingungen wie im Vergleichsbeispiel werden anstatt 110—1151 Sauerstoff pro Stunde 2,0 cbm Luft pro Stunde eingeleitet. Die Oxamid-Bildung zeigt auch nach vierstündigem Betrieb kein Abfallen. Die Ausbeute beträgt ca. 700 g Oxamid pro Stunde.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung von Oxalsäurediamid (Oxamid) durch Oxydation von Cyanwasserstoff, wobei man die Oxydation mit Sauerstoff oder Luft in Gegenwart einer Katalysatorlösung, die neben 3 bis 80% Wasser noch niedermolekulare Carbonsäuren sowie Kupfernitrat enthält, bei einer Temperatur von 0 bis 125°C und einem Druck von 0 bis 5Oatü (1 bis 50 bar) durchführt und das unlösliche Oxamid von der flüssigen Phase abtrennt, gemäß Patent 2308941, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Oberschuß an Sauerstoff oder Luft verwendet, der das 2- bis 6fache der theoretischen Menge beträgt
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Überschuß das 2,5- bis 4,5fache der theoretischen Menge beträgt
DE2402354A 1973-02-23 1974-01-18 Verfahren zur Herstellung von Oxamid Expired DE2402354C2 (de)

Priority Applications (22)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2402354A DE2402354C2 (de) 1974-01-18 1974-01-18 Verfahren zur Herstellung von Oxamid
IL44209A IL44209A (en) 1973-02-23 1974-02-14 Process for the preparation of oxamide
CS7400001122A CS184338B2 (en) 1973-02-23 1974-02-15 Method for producing oxalic acid diamide
ES74423344A ES423344A1 (es) 1973-02-23 1974-02-16 Procedimiento para la obtencion de oxamida.
NLAANVRAGE7402197,A NL177400C (nl) 1973-02-23 1974-02-18 Werkwijze voor het bereiden van oxamide.
RO7477741A RO70980A (ro) 1973-02-23 1974-02-19 Procedeu pentru prepararea oxamidei
DD176712A DD110854A5 (de) 1973-02-23 1974-02-20
IT48511/74A IT1008262B (it) 1973-02-23 1974-02-20 Processo per la preparazione di ossamide
CH237974A CH590213A5 (de) 1973-02-23 1974-02-20
LU69446A LU69446A1 (de) 1973-02-23 1974-02-21
AU65853/74A AU481455B2 (en) 1973-02-23 1974-02-21 Process forthe preparation of oxamide
AT140274A AT335416B (de) 1973-02-23 1974-02-21 Verfahren zur herstellung von oxalsaurediamid
US05/444,291 US3989753A (en) 1973-02-23 1974-02-21 Process for the preparation of oxamide
GB788674A GB1458871A (en) 1973-02-23 1974-02-21 Process for the preparation of oxamide
AR252476A AR197756A1 (es) 1973-02-23 1974-02-21 Procedimiento para la obtencion de oxamida
SE7402352A SE386665B (sv) 1973-02-23 1974-02-22 Forfarande for framstellning av oxamid genom att vetecyanid bringas i beroring med syre eller luft
HUHO1650A HU170424B (de) 1973-02-23 1974-02-22
JP49020623A JPS5833220B2 (ja) 1973-02-23 1974-02-22 オキサミドノ セイホウ
CA193,293A CA1026377A (en) 1973-02-23 1974-02-22 Process for the preparation of oxamide
FR7406109A FR2219153B1 (de) 1973-02-23 1974-02-22
SU742000285A SU631069A3 (ru) 1973-02-23 1974-02-22 Способ получени оксамида
PL16902874A PL94633B1 (pl) 1973-02-23 1974-02-22 Sposob wytwarzania oksamidu

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2402354A DE2402354C2 (de) 1974-01-18 1974-01-18 Verfahren zur Herstellung von Oxamid

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2402354A1 DE2402354A1 (de) 1975-07-24
DE2402354C2 true DE2402354C2 (de) 1982-07-22

Family

ID=5905105

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2402354A Expired DE2402354C2 (de) 1973-02-23 1974-01-18 Verfahren zur Herstellung von Oxamid

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE2402354C2 (de)

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICHTS-ERMITTELT

Also Published As

Publication number Publication date
DE2402354A1 (de) 1975-07-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2051269B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Propiony !salicylsäure
DE2402354C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxamid
DE2245892C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Citronensäure
DE2638824C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Salzen aus Dicarbonsäuren und Diaminen
DE2105014B2 (de) Verfahren zur herstellung von 2,5dimethyl-2,3-dihydrofuran-4-oxy-3-on
AT352097B (de) Verfahren zur herstellung von cyanformamid aus cyanwasserstoff und sauerstoff
DE2400767A1 (de) Verfahren zur herstellung von dlweinsaeure
DE2403120C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxamid
DE1618162B1 (de) Verfahren zur Herstellung con Cyclohexan-1.2.3.4.5.6-hexan-carbonsäure
DE2308941C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Oxamid
DE373975C (de) Verfahren zur Gewinnung von Umwandlungsprodukten des Glyoxals
AT232491B (de) Verfahren zur Herstellung von Adipinsäure und Nitrozyklohexan aus Zyklohexan
AT235819B (de) Verfahren zur Herstellung von reinen Lösungen niederer aliphatischer Percarbonsäuren
AT235821B (de) Verfahren zur Herstellung von Dekandikarbonsäure
DE956046C (de) Verfahren zur Herstellung von Diphenylamin und kernalkylsubstituierten Diphenylaminen
DE552326C (de) Verfahren zur Gewinnung von Metallsalzen
DE1132114B (de) Verfahren zur Herstellung von Gemischen gesaettigter aliphatischer Mono- und Dicarbonsaeuren aus ungesaettigten Fettsaeuren
DE1916533C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Methyl-2,5-hexadienoat
DE1668775A1 (de) Verfahren zum Stabilisieren von epsilon-Caprolacton
DE2131383A1 (de) Verfahren zur herstellung von chlorcyan
DE1191362B (de) Verfahren zur Herstellung von Vinylestern
DE1169440B (de) Verfahren zur Herstellung der cis-10-Hydroxy-2-decen-1-saeure
CH616149A5 (de)
DE1011856B (de) Verfahren zur Herstellung von Chlor
DE2206862A1 (de) Verfahren zur herstellung von diglykolsaeure

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
AF Is addition to no.

Ref country code: DE

Ref document number: 2308941

Format of ref document f/p: P

D2 Grant after examination