DE1643369C3 - Verfahren zur Herstellung von omega-Aminoalkannitrilen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von omega-AminoalkannitrilenInfo
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Claims (1)
1 2
aus einer fluorhaltigen Lösung fäJ'en. Nach dem
Patentanspruch: Trocknen kann der Katalysator gegebenenfalls zwischen
etwa 100 und etwa 600° C calciniert werden.
Verfahren zur Herstellung von ω-Amino- Der Flucrgehalt des Katalysators kann in weiten
alkannitrilen durch Umsetzung von Lactamen mit 5 Grenzen schwanken, er liegt zweckmäßig zwischen
einem Überschuß an Ammoniak bei erhöhter etwa 0,1 und etwa 10 Gewichtsprozent
Temperatur in der Garnhase in Gegenwart von Der Katalysator kann als Festbettkatalysator oder
Feststoffkatalysatoren, dadurch gekenn- als Wirbelschichtkatalysator verwendet werden,
zeichnet, daß man die Umsetzung mit Hat die Aktivität des Katalysators nachgelassen,
fluoriertem Aluminiumoxid als Katalysator durch- ic so kann man diese durch Erhitzen des Katalysators
fuhrt mit Sauerstoff bzw. Luft wieder herstellen.
Für das Verfahren geeignete Lactame sind z. B. Butyrolactam, Valerolactam, önanthlactam, von
technisch überwiegender Bedeutung ist jedoch die
15 Überführung des ε-Caprolactams in das 6-Aminocapronitril.
Man kann auch das durch Depolymeri-
Die Erfindung bezieht sich auf ein verbessertes sation von Polycaprolactam gewonnene, sogenannte
Verfahren zur Herstellung von ω-Aminoalkannitrilen Spaltlactam verwenden.
durch Umsetzung entsprechender Lactame mit über- Die ω-Aminoalkannitrile haben als Zwischenpro-
schüssigem Ammoniak bei erhöhter Temperatur in ao dukte zur Herstellung z. B. der entsprechenden Di-
der Gasphase an Feststoffkatalysatoren. Während bis- amine durch Hydrieren oder zur Herstellung von
her für diese Umsetzung z. B. Kupfer auf Süicagel, Schädlingsbekämpfungsmitteln Bedeutung.
Kaolin, Aluminiumoxid (US-PS 28 30 072) oder Alu-
Kaolin, Aluminiumoxid (US-PS 28 30 072) oder Alu-
miniumphosphat (japanische Patentanmeldung Beispiel
14 092/66) oder Phosphorsäure auf einem Träger as 100 g aktives Aluminiumoxid (/-Al2O3) von 0,5 als Katalysator verwendet wird, ist das Verfahren der 0,5 bis 1 mm Körnung und einer spezifischen Ober-Erfindung durch die Verwendung von fluoriertem fläche von etwa 108 mä/g werden mit einer Lösung Aluminiumoxid als Katalysator gekennzeichnet. von 50 g NH4NF2 in 150 ml Wasser getränkt und Während die bisher verwendeten Katalysatoren 16 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Wasserentweder nur geringe Ausbeuten an Nitrilen oder be- 30 Strahlvakuum aufbewahrt. Dann wird die Flüssigkeit achtliche Mengen Nebenprodukte (vgl. auch dekantiert und der Feststoff bei 1i20°C getrocknet. BE-PS 6 87 588) liefern oder nur geringe Aktivität Der Fluorgehalt des so erhaltenen Katalysators bebesitzen oder sehr sauerstoffempfindlich sind (US-PS trägt 5,3 Gewichtsprozent.
14 092/66) oder Phosphorsäure auf einem Träger as 100 g aktives Aluminiumoxid (/-Al2O3) von 0,5 als Katalysator verwendet wird, ist das Verfahren der 0,5 bis 1 mm Körnung und einer spezifischen Ober-Erfindung durch die Verwendung von fluoriertem fläche von etwa 108 mä/g werden mit einer Lösung Aluminiumoxid als Katalysator gekennzeichnet. von 50 g NH4NF2 in 150 ml Wasser getränkt und Während die bisher verwendeten Katalysatoren 16 Stunden lang bei Raumtemperatur unter Wasserentweder nur geringe Ausbeuten an Nitrilen oder be- 30 Strahlvakuum aufbewahrt. Dann wird die Flüssigkeit achtliche Mengen Nebenprodukte (vgl. auch dekantiert und der Feststoff bei 1i20°C getrocknet. BE-PS 6 87 588) liefern oder nur geringe Aktivität Der Fluorgehalt des so erhaltenen Katalysators bebesitzen oder sehr sauerstoffempfindlich sind (US-PS trägt 5,3 Gewichtsprozent.
30 36 113), besitzt der genannte, erfindungsgemäß zu Über 70 g dieses Katalysators werden bei 340° C
verwendende Katalysator diese Nachteile nicht. 35 während 20 Stunden 278 g ε-Caprolactam und stünd-
Die Umsetzung der Lactame mit dem Ammoniak lieh 40 Nl Ammoniak geleitet. Das Reaktionsprodukt
wird zweckmäßig unter normalen Druck im Tempe- enthält noch einen Teil der Ausgangsstoffe sowie
raturbereich von etwa 250° C bis etwa 400° C, vor- 6-Aminocapronsäurenitril und Nebenprodukte. Der
zugsweise zwischen etwa 300 und etwa 360° C, organische Anteil besteht aus 49,6 Gewichtsprozent
durchgeführt 40 6-Aminocapronsäurenitrii, 49,8 Gewichtsprozent
Die Ammoniakmenge beträgt zweckmäßig mehr Lactam und 0,6 Gewichtsprozent Nebenprodukten,
als 5 Mol, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 20 Mol/Mol Die Ausbeute beträgt 98,8% bezogen auf den Um-Lactam. satz von ε-Caprolactam. Verwendet man dagegen Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator das aktive Aluminiumoxid, ohne es vorher zu fluokann dadurch erhalten werden, daß man Aluminium- 45 rieren, so erhält man unter den gleichen Versuchsoxid mit Flußsäure oder mit deren neutralen oder bedingungen ein Reaktionsprodukt, dessen orgasauren Salzen oder mit komplexen fluorhaltigen Sau- nischer Anteil aus 38,3 Gewichtsprozent Lactam, ren oder deren Salzen oder mit fluorenthaltenden 52,6 Gewichtsprozent 6-Aminocapronsäurenitril, Gasen behandelt. Auch kann man Aluminiumoxid aber 9,1 Gewichtsprozent Nebenprodukten besteht.
als 5 Mol, vorzugsweise etwa 10 bis etwa 20 Mol/Mol Die Ausbeute beträgt 98,8% bezogen auf den Um-Lactam. satz von ε-Caprolactam. Verwendet man dagegen Der erfindungsgemäß zu verwendende Katalysator das aktive Aluminiumoxid, ohne es vorher zu fluokann dadurch erhalten werden, daß man Aluminium- 45 rieren, so erhält man unter den gleichen Versuchsoxid mit Flußsäure oder mit deren neutralen oder bedingungen ein Reaktionsprodukt, dessen orgasauren Salzen oder mit komplexen fluorhaltigen Sau- nischer Anteil aus 38,3 Gewichtsprozent Lactam, ren oder deren Salzen oder mit fluorenthaltenden 52,6 Gewichtsprozent 6-Aminocapronsäurenitril, Gasen behandelt. Auch kann man Aluminiumoxid aber 9,1 Gewichtsprozent Nebenprodukten besteht.
Applications Claiming Priority (4)
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|---|---|---|---|
| DEF0052884 | 1967-07-07 | ||
| DEF0053776 | 1967-10-14 | ||
| DEF0053775 | 1967-10-14 | ||
| DEF0053775 | 1967-10-14 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1643369A1 DE1643369A1 (de) | 1971-05-27 |
| DE1643369B2 DE1643369B2 (de) | 1976-01-29 |
| DE1643369C3 true DE1643369C3 (de) | 1976-09-09 |
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