DE1643071C - - Google Patents
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Description
gen des Nickels mit halogenfreien metallorgani- bindung und einem Ester der phosphorigen Säure
sehen Verbindungen oder mit Metallhydriden oder hergestellt worden ist und wobei die Ausgangsstoffe
Metallhydridkomplexverbindungen — mit Aus- zur Bildung des Katalysators gleichzeitig mit Butadien
nähme von Nickel-bis-(tetracyariäthylen), Nickel- den Reaktionsbedingungen ausgesetzt worden sind,
bis-(acrylsäurenitril) und Nickel-bis-(acrolein) — in Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur
und mit Elektronendonatoren in Form von Aryl- Cyclodimerisation von 1,3-Diolefinen in Gegenwart
phosphiten entstehen, nach Patent 1 140 569, da- von Katalysatoren, die durch Mischen von kohlen-
durch gekennzeichnet, daß während -der oxydfreien Verbindungen des Nickels mit halogen-
Herstellung des Katalysators ein 1,3-Diolefin als freien metallorganischen Verbindungen oder mit
zusätzlicher Elektronendonator den Ausgangs- 15 Metallhydriden oder Metallhydridkomplexverbindun-
stoffen zugegeben wird. gen — mit Ausnahme von Nickel-bis-vietracyanäthy-
len), Nickel-bis-iacrylsäurenitril) und Nicke1-bis-(acro-
lein) — und mit Elektronendonatoren in Form von
Arylphosphiten entstehen, nach Patent 1 140 569, das
Gegenstand des Patents 1 140 569 ist ein Verfah- 20 dadurch gekennzeichnet ist, daß wahrend der Herren
zur katalytischen Di- bzw. Trimerisation von stellung des Katalysators ein 1,3-Diolefin als zusätz-1,3-Diolefinen,
wie Isopren, Piperylen oder Vorzugs- licher Ebktronendonator den Ausgangsstoffen zugeweise
Butadien, zu cyclischen Verbindungen bei nor- geben wird,
malern oder erhöhtem Druck und bei erhöhten Tem- B e i s d i e I
peraturen in Gegenwart von Katalysatoren, die durch 25
malern oder erhöhtem Druck und bei erhöhten Tem- B e i s d i e I
peraturen in Gegenwart von Katalysatoren, die durch 25
Mischen von kohlenoxydfreien Verbindungen des 100 g Nickelacetylacetonat und 100 g Cycloocia-
Nickels mit halogenfreien metallorganischen Verbin- dien-1,5 werden in 1 I absolutem Benzol gelöst. Man
. düngen, wie Metallalkylen, Metallarylen oder mit reduziert bei 0 bis 5° C im Verlauf von 2 Stunden mit
Metallhydriden oder mit Metallhydridkomplexen und 115 g Monoäthoxydiäthylaluminium. Die Mischung
Elektronendonatoren, entstehen. 30 wird 15 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Man
Als Elektronendonatoren werden hierbei Verbin- erhält 100 g = 93,5% der Theorie bis-CycIooctadien-
diir.gen eingesetzt, die sich allgemein als Lew:s-Basen Ni-(O) der Formel [(C8H12)J2Ni-(O) in Form von
kennzeichnen lassen und die mit freien Elektronen- schönen gelben Kristallen.
paaren an anderen Atomgruppierungen anteilig wer- 0,753 g = 2,43 rnMoI Triphenylphosphit werden in
den können. In diesem Sinne kommen Äther, insbe- 35 15 ecm Benzol gelöst und die Lösung mit Butadien
sondere cyclische Äther, tert. Amine, insbesondere gesättigt. Man versetzt die Lösung mit 0,334 g —
Triphenyl-tert. Amine, Alkyl- oder Arylphosphine, l,2mMol bis-Cyclooctadien-(l,5)-Nickel-(O). Es ent-
insbesondere Triphenylphosphine, Alkyl- oder Aryl- steht eine rote Katalysatorlösung. Nach 1 und nach
phosphite oder Verbindungen mit Kohlenstofl'-drei- 2 Tagen wird die Lösung nochmals mit Budadien ge-
fach-Bindungen in Frage. 40 sättigt. Nach 5 Tagen haben sich 3,57 g des Butadiens
Gegenstand des deutschen Patents 1 298 525 ist umgesetzt. Das Reaktionsprodukt enthält 0,32 g =
auch ein Verfahren zur Herstellung von Cycloocta- 8,9% Vinylcyclohexen, 3,18 g = 89,2% Cycloocta-
dien-(l,5) aus Butadien in Gegenwart eines Verdiin- dien-(l,5) und 0,07 g= 1,9% alLtrans-CycIododeca-
nungsmittels bei erhöhter Temperatur und erhöhtem trien-(l,5,9) neben Spuren von höheren Polymeren.
Claims (1)
1 643 07!
ι 2
ρ h. Druck bei Feuchtigkeits- und Sauerstoffausschluß in
raientansp . Gegenwart eines komplexen Nickelkatalysators, der
Verfahren zur CycIodimerisatioD von 1,3-Di- aus Nickel-bis-itetracyanäthylen) oder Nickel-bis-
olefinen in Gegenwart von Katalysatoren, die (acrylsäurenitril) oder Nickel-bis-(acrolein) als koh-
durch Mischen von kohlenoxydfreien Verbindun- 5 lenmonoxydfreier organischer nullwertiger Nickelver-
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|---|---|---|---|
| DEST15930A DE1140569B (de) | 1959-12-22 | 1959-12-22 | Verfahren zur katalytischen Di- bzw. Trimerisation von 1,3-Diolefinen |
| DEST23133A DE1283836B (de) | 1959-12-22 | 1961-02-01 | Verfahren zur Herstellung von hauptsaechlich Cyclododekatrien-(1,5,9) enthaltenden Produkten durch Cyclooligomerisation von 1, 3-Diolefinen |
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| DE1643071B1 DE1643071B1 (de) | 1972-05-31 |
| DE1643071C true DE1643071C (de) | 1973-01-11 |
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| DE19611643071 Granted DE1643071B1 (de) | 1959-12-22 | 1961-06-30 | Verfahren zur Cyclodimerisation von 1,3-Diolefinen |
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| Country | Link |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1961
- 1961-06-30 DE DE19611643071 patent/DE1643071B1/de active Granted
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