DE1621853A1

DE1621853A1 - Verfahren zur Herstellung von Trennueberzuegen mit steuerbaren Trenneigenschaften auf Organopolysiloxangrundlage

Info

Publication number: DE1621853A1
Application number: DE1967D0053311
Authority: DE
Inventors: Keil Joseph Woodward
Original assignee: Dow Corning Corp
Current assignee: Dow Silicones Corp
Priority date: 1966-06-13
Filing date: 1967-06-12
Publication date: 1971-06-03
Also published as: DE1621853B2; US3527659A; GB1199592A; FI48281C; NO125541B; SE330983B; JPS4927033B1; AT270218B; FI48281B; CH525942A; BE699785A; NL6702888A

Description

Es ist bekannt, daß gehärtete? Birnethylpolysilöxane wirksame Trennmittel sind, die beispielsweise das Ankleben von Asphalt an Papierbehälter/ die als Verpackungsmaterial dienen, verhindern, ohne daß hierbei ein Auswandern der Siloxane vom Papier auf den Asphalt stattfindet. In vielen. Fällenist es jedoch möglich^, daß die Trennfähigkeit eines Substrates zu groß ist. So müssen beispielsweise die abziehbaren Schutzfbiien von Klebebändern ohne Schwierigkeiten von der zu schützenden Oberfläche abzulösen sein, sie dürfen jedoch nicht so wirksame Trennmittel enthalten, daß sie auch ünbeabsiehtigterweise herunterfallen oder abgleiten können. Biese Gefahr besteht jedoch bei den zur Zeit bekannten Trennmitteln auf Organopolysilöxangründiage. .;""'

2 ~ ; C'-s ■■■'.. / ■. -:■:- ^r 1008 23/13 9S

•Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Herstellung von Trennüberzügen, deren Trennfähigkeit weniger wirksam ist, als die der bekannten Trennmittel auf Organopolysiloxangrundlage. Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu einer Serie von Trennüberzügen mit variierbarem Trennvermögen, d. h., daß das Trennvermögen der verwendeten Trennmittel dem jeweiligen Verwendungszweck genau angepaßt werden kann. Außerdem bleibt das Trennvermögen der Überzüge im Verlauf der Zeit im wesentlichen konstant.

Die erfindungsgemäßen Trennüberzüge haben kleinere Trennwerte, als die mit Hilfe der bekannten Trennmittel hergestellten, dadurch werden die oben geschilderten Nachteile wirksam vermieden und trotzdem ein leichtes Ablösen ermöglicht.

Bei dem sogenannten Keil-Test (Technical Association for the Pulp and Paper Industry Routine Control Test No. 283) wird die Kraft in g gemessen, die erforderlich ist, um einen 2,54 cm breiten Klebestreifen, der auf Kunstdruckpapier geklebt ist, senkrecht zur Papierebene abzuziehen. Wenn das Papier mit einem Trennmittel gemäß der U. S. Patentschrift 3.06I.567 behandelt worden ist, beträgt die hierzu erforderliche Kraft etwa 10 bis 40 g. Wird diese Prüfung mit einem der nach dem erfindungsgemäßen Verfahren beschichteten Papier durchgeführt, ist hierfür

- 3—

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eine Kraft von etwa 40 bis 550 g erforderlich, in Abhängigkeit von der Zusammensetzung des Trennmittels. Bei unbehandeltem Papier ist hierfür eine Kraft von weit über 550 g erforderlich.

Das erfindungsgemäße "Verfahren zur Herstellung vonTrennüberzügen mit steuerbaren Trenneigenschaften auf beliebigen Substratoberflachen, unter Verwendung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysilöxanformmassen ist dadurch gekennzeichnet, daß auf die Substratoberflächen Gemische aus

100 Gew.-Teilen einer zu Elastomeren härtbaren Dimethylpolysiloxänformmasse (a) und

0,5 bis 45 Gew.-Teile eines toluollöslichen Mischpolymerisates (b) aus (1) H₅SiQ₁/g- und (2) SiO^ /g-Einheiten, worin R einwertige Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 2 C-Atomen bedeutet, mit einem Verhältnis der Einheiten (T) zu den Einheiten (2) im Bereich von 0,6 : 1 bis 1,1 : 1 und einem Gehalt an Sigebundenen Hydroxylgruppen von nicht mehr als 0,7 %, bezogen auf das Gewicht von (b),

gegebenenfalls zusammen mit Dispersionsmitteln als Trennmittel aufgetragen und anschließend zu einem dünnen Film gehärtet werden.

Unter die Definition von (a) fallen beliebige, zu Elastomeren

härtbare Formmassen, deren Hauptbestandteile Dimethylpoiysiloxa-

-4 -

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ne sind, und die nach beliebigen bekannten Verfahren gehärtet werden können. So sind beispielsweise folgende Dimethylpolysiloxanformmassen für das erfindungsgemäße Verfahren geeignet:

(a)

tr

CH,

CH, t 5

SiO-

200

Si(0CCH₃)₂ OH, .

die Härtung erfolgt bei Zutritt von Luftfeuchtigkeit;

	" GH, "
	■ι j5
HO	SiO
	t
	CH,

H im Gemisch mit Polykieseisäure-

400

äthylester oder Methyltrimethoxysilan als Vernetzungsmittel; die Härtung erfolgt durch Erhitzen oder in Gegenwart von Kondensationskatalysatoren, wie Dibütylzinndilaurat und Natriumphenolat.

(c) CH₀=CHSiO

O 1«

& V

SiO

SiCH=CH₂ im Gemisch mit

^00

ditert. Butylperoxid als Härtungskatalysator; Härtung erfolgt durch Erhitzen in Sauerstoff-freier Atmosphäre.

1 0-9 8 2 3 / 1 3 9-8

(d)

CH₀=CHSlO

im Gemisch mit

in Gegenwart von Spuren an Chlörpla-

tinsäurej Härtung erfolgt durch Erhitzen* *

Diese Angaben machen deutlich, daß die Art der Vernetzung der Dimethylpolysiloxanelastomeren keine entscheidende Rolle spielt*

Als Bestandteil (a) sind Mischungen auseinem flüssigen Dirnethylpolysiloxan, das durchschnittlieh mindestens 2 Silanolgruppen je Molekül enthält und eine Viskosität von mindestens 1000- cSt./ 25° C hat, aus.einem Methylhydrogenpolysiloxan'und einem Kondensationskatalysator bevorzugt..

Gegebenenfalls können diesen zu Elastomeren härtbaren Formmassen SiOp- oder andere Füllstoffe, sowie Stabilisatoren, Vernetzungsmittel, Katalysatoren und andere übliche Zusätze zugefügt werden. _:- V

Beispiele für Reste R sind Methyl-, Äthyl-, Vinyl- oder Äthinylreste, wobei Methylreste bevorzugt elnd.

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.16*1 »53

Die Precursorsubstanzen für Bestandteil (b) können nach dem Verfahren gemäß der U. S. Patentschrift 2.676.182 hergestellt werden. Wie hierin angegeben, muß im allgemeinen ein Überschußan K^SiO-v/g-Einheiten in das Reaktionsgemisch eingebracht werden, um das gewünschte benzollösliche Produkt mit dem erforderlichen Verhältnis von R,SiO, /„- zu SiOj₁, /p-Einheiten zu erhalten. Im allgemeinen wird das Produkt einen Gehalt an Si-gebundenen Hydroxylgruppen von etwa 2 bis j5 Gew. -% oder höher haben.

Die so erhältlichen Precursorsubstanzen können dann mit silanolreaktiven, Triorganosiloxyschutzgruppen enthaltenden Mitteln, die mit den Siloxanbindungen nicht reagieren, umgesetzt werden. Bevorzugte derartige Mittel sind Silazane der Formeln (BLSi)₂NH oder R^SiNH₂, wie Hexamethyldisilazan oder Dimethylvinylsilylamin, worin R die angegebene Bedeutung hat. Diese Mittel können der Precursorsubstanz einfach zugegeben werden, , wobei die =SiOH-Gruppen durch =SiOSlR-,-Gruppen, unter Bildung von Ammoniak als Nebenprodukt, ausgetauscht werden.

Vorzugsweise beträgt der Gehalt an Si-gebundenen Hydroxylgruppen des Bestandteils (b) nicht mehr alsQ> Gew.-%. Im allgemeinen ist es vorteilhaft, den Hydroxylgrüppengehalt so klein, wie möglich zu halten, da die Wirksamkeit des Bestandteils (b) zur

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Herabsetzung des Trennvermögens zuzunehmen scheint, wenn dessen Silanolgehalt abnimmt, dadurch ist es möglich, von Bestandteil (b) weniger zu verwenden, um trotzdem einen bestimmten gewünschten Trennwert zu erhalten.

Bei Formmassen, die durch Kondensation der Silanolgruppen untereinander oder mit hydrolysierbaren Gruppen, wie Si-gebundenen Wasserstoffatomen oder Alkoxygruppen, wie Methoxygruppen, härten, ist es häufig vorteilhaft, einen Katalysator mitzuverwenden, der die Kondensation von Si-gebundenen Hydroxylgruppen zu beschleunigen vermag. Derartige Katalysatoren sind bekannt. Als Beispiele seien genannt: primäre, secundäre und tertiäre Amine, vorzugsweise mit einer Dissoziationskonstante von mindestens 10"" , wie see. Butylamin, Hydrazin, tert» Oetylamin, Dime thylaminome thy !phenol, A'thylendiamin, Chinin, Arginin, o-Methoxybenzylamin, Triäthyiamiii, Anilin und Pyridin,

Andere wirksame Katalysatoren sind Kondensationsprodukte von aliphatischen Aldehyden und aliphatischen primären.Aminen, wie die Kondensationsprodukte von Formaldehyd und Methylamin, Acetaldehyd und Allylamin, Crotonaldehyd und Äthylamin, Isobutyraldehyd und MtHylamin, Acrolein und Butylamin, 0(, ß-DirnethylacrcDein und Amyiämin, Butyraldehyd und Butylamin, Acrolein Und Allylamin und Formärdehyd und Heptylamin. '

109 8 2 37 1 3' 3

Eine weitere Gruppe von Katalysatoren sind Salze von Garbonsäuren mit Metallen, die in der elektrochemischen Spannungsreihe, oberhalb des Wasserstoffs stehen. Beispiele für derartige Metalle sind Blei, Zinn, Nickel, Kobalt, Eisen, Cadmium, Chrom, Zink, Mangan, Aluminium, Magnesium, Barium, Strontium, Calcium, Cäsium, Rubidium, Kalium, Natrium und Lithium. Beispiele für Salze sind Naphthenete der oben genannten Metalle, wie Bleinaphthenat, Kobaltnaphthenat und Zinknaphthenat; Fettsäuresalze, wie Eisen-2-äthylhexoat, Stanno-2-äthylhexoat, Kaliumacetat, Chromoctoatj Salze von Polycarbonsäuren, wie DibU"-tylzinnadiHt und Eleisebacats und Salze von Hydroxycarbonsäuren, wie bibutylzinndi'lactat.

Titanatester, Wie Tetrabutyltitanat und deren Derivate sind ebenfalls wirksam, obwohl festgestellt wurde, daß derartige Zusätze die Trenneigenschaften beeinflussen. Diese Katalysatoren sind daher nicht bevorzugt.

Gepufferte Alkalikatalysatoren, wie Natrium- oder Kajiumphenolat sind gleichfalls brauchbar.

Die eingesetzte Menge an Silanol-Kondensationskatalysatoreh liegt im Bereich des üblichen* das bedeutet in den meisten Fäl-

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^ Ö>1bis k Gew.-# des Katalysators, bezogen, auf das Gewicht der anderen Bestandteile; der^r Bereich der Katalysatorkohzentration ist jedoch nicht vori entscheidender Bedeutung»

Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Trennmittel üblicherweise in -Form einer 3 bis 20 Gew.:-#>igen Dispersion in einem flüchtigen Dispersionsmittel, .wie Wasser, oder vorteilhaft in einem Lösungsmittel, wie Xylol, Toluol, 1,1,1-TrIchloräthan, Heptan, Dibutylather, Methylslobutylketon^ Isopropanol, Chlorbenzol oder Trifluorchloräthan eingesetzt, '_:'-." - - "...-"" :'-■"- ■■.'.- "ν"" -"" .■- '.-■'■'■:'■■■'.■[.■-■ ' \

Zur Erzielung der gewünschten Trennfähigkeit wird einfach eine bestimmte Menge der Komponente Cb) der Komponente (a) zugesetzt, Einige Formen der Bestandteile (ä) sind handelsübliche Produkte. Durch Zugabe größerer Mengen an Bestandteil Cb) wird eine geringere Trennfähigkeit erreicht. Die besten. Trennwerte werden im allgemeinen dann erreicht, wenn auf jeweils100 Gew.-Teile (a) 0,5 bis ^0, insbesondere 1 bis 10 Gew.-Teile Ch) zugesetzt werden, . /

Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren müssen die Trennmittel gehärtet werden. Die Art der Härtung hängt von der Natur der Reaktionspartner ab und erfolgt in an sich bekannter Weise,

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Vorteilhaft werden die Trennmittel bei dem erfindungsgemäßen Verfahren im allgemeinen 1 bis 10 Minuten auf etwa 105° C bis 205° C erhitzt, nachdem sie in Form eines dünnen Filmes auf die zu behandelnde Substratoberfläche aufgetragen worden sind.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Formentrennmittel können auf beliebige Substrate eingesetzt werden, z. B. aus Glas, Stein, Künststoff, Kautschuk, Metall, Holz und Papier. Sie ermöglichen gutes Abtrennen, besonders von allen Haftmitteln und klebrigen Materialien, wie Teer, Pech, Rohgummi und synthetische, druckempfindliche Haftmittel.

Mit besonderem Vorteil werden die erfindungsgemäß verwendbaren Trennmittel auf cellulosehaltigen Folien eingesetzt, wie Wellpappe, Kraftpapier, geglättetes Kraftpapier, Pergamin, Pergament, Celluloseacetatfolien, Einwickelpapier und Baumwollgewebe

Zur Verbesserung der Haftung zwischen Substrat und Trennmittel kann gegebenenfalls vor Aufbringen des Trennmittels auf das Substrat ein Grundiermittel aufgetragen werden, wie Methyltri-

acetoxysilan, das Silan der Formel CH₂CHCH₂O(CH₂J₅ oder Gemische hiervon.

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Beispiel 1 . - - -■,"■"- '

Es wurden folgende Zusammensetzungen hergestellt:

Zusammensetzung A; (1) 29 Gew.-Teile eines in den endständigen Einheiten HydroxylgruppenenthaltendenhOchviskoseh Dimethy!polysiloxans mit einer Viskosität von etwa SO.000,000 cP/ 25° C₃ (2) 1 Gew.-Teil der Verbindung der Formel

,SiO I SiO H—— Si(CH,), und (3) etwa 0,5 Gew. -Teile

Dibutylzinn-di-2-äthylhexoat +etwa 0,5- Gew.-Telle gepulvertes Siliciumdioxid.

Zusammensetzung B:.Toluol-lösliches Mischpolymerisat aus 0,9 Molteilen Trimethylsiloxanelnheiten und 1 Molteil -SiOu/p-Einheiten, mit einem Gehalt an Si-gebundenen Hydroxylgruppen von 2 bis 3 Gew.-^. .

Zusammensetzuhg C; Unter B aufgeführtes Toluol-lösliches Mischpolymerisat, das zur Verminderung seines Gehaltes an Si-gebundenen Hydroxylgruppen auf 0,1J. Gew.-% mit einer ausreichenden,

Menge an Hexamethyldisilazan umgesetzt worden war. ''

- -^; ■'-. -12- '.:■■■■. ■'..'■-. . ;-■.■/. ■'. - 1 0^8237 139S

1Ö2T8S3-

Aus diesen Zusammensetzungen wurden Toluoldispersionen hergestellt, die 10 Gew.-$ Trennmittel enthielten. Diese wurden mittels eines Stabes auf Pergaminpapier aufgezogen und 2 Minuten bei 121° C gehärtet.

Mit einem handelsüblichen medizinischen Heftpflaster einer Breit von 2,54 cm, wurden folgende Teste durchgeführt:

Sohnellklebe-Test: Der Klebstreifen wurde vorsichtig auf das beschichtete Papier aufgelegt. Dann wurde die Kraft in g gemessen, die zum Abziehen des Klebstreifens in einem Winkel von annähernd .l80° erforderlich war.

Trenn-Test; Der Klebstreifen wurde auf das beschichtete Papier aufgelegt und mit einem Druck von 17,58 g/cm aufgepreßt. Nach 20-stündiger Lagerzeit bei 70° C wurde die zum Abziehen des Klebstreifens, in einem Winkel von annähernd l8o°, erforderliche Kraft in g gemessen.

Nachhaftungs-Test: Der in vorstehendem Test verwendete Klebstreifen wurde auf eine gereinigte Stahlplatte gelegt. Die erforderliche Kraft zum Entfernen des Klebstreifens wurde in g gemessen. Dieser Test mißt den Grad, in dem die Trennschicht den Klebstreifen angegriffen hatte.

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Die härtbaren Trennmittel wurden in der angegebenen Weise geprüf t und zwar sowohl in Form νοϊΐ f riseh gehärtetem /beschichtetem Papier, als auqh in Form von beschichtetem Papier> das 7 Tage bei 7.0° C gelagert worden war. _: : ; -

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(C)

frisch beschichtetes Papier Papier n, 7-täg. Lagern bei 70 C

Härtbare s Trennmit te1

Schnell- Trenn-, klebetest test (g) (g)

(a) Zusammensetzung A.

(b) 9 g von Bestandteil (1) der Zusammensetzung A. 10 Tropfen von Bestandteil (2). 20 Tropfen einer 50 Gew.- #igen Toluollösung von Dibutylzinndioctoat, und eine Spur gepulvertes Silicium-

ί dioxid. 1 g der Zusammen- _: Setzung B.

(c) Dasselbe, wie unter (b), jedoch wurde anstelle der Zusammensetzung B die Zusammen» setzüng C eingesetzt

,_» (d) 7 g von Bestandteil (1) ο der Zusaminensetzung A. 10 cd Tropfen von Bestandteil (2). co 20 Tropfen einer 50 Gew.-f° Jiigen ToluollÖsung von Dibutylzinndioctoat + eine Spur ^ gepulvertes Siliciumdioxid, co 3 g der Zusammensetzung B.

oo (e) Dasselbe wie unter (d), jedoch wurde anstelle der Zusammensetzung B, die Zusammensetzung C eingesetzt.

Nachhaftungstest

Schnell- Trennklebetest test
(g) (g)

Nachhaftungstest (S)

15

380

20

100

280

400

70

60

38Ο

530

460

160

260

500

550

40

200

29Ο

480

450

480

CT

n;

00 er co

Die härtbaren Trennmittel (c) und (e) liegen im Bereich der Erfindung, die anderen dienen zum Vergleich. ■ ' "

Beispiel 2 . ■ - . · ■

Toluollösungen, die 5 Gew.-^ der folgenden Trennmittel enthielten, wurden auf Pergaminpapier gehärtet und wie in Beispiel 1 getestet, beide sofort nach dem Härten und nach ? Tagen Lagerzeit bei 70° C.

Trennmittel

Trenntest auf
frisch beschichtetem Papier
in g

Trenntest- auf gelagertem Papier in g.

(a) 10 g von Bestandteil (.1) der Zusammensetzung A. 10 Tropfen von Bestandteil (2) der Zusammensetzung A. 20 Tropfen einer 50 Gew. -#>igen Toluollösung von Dibutylzinndi-2-äthylhexoat + eine Spur gepulvertes. Siliciumdioxid. 0,2 g

der Zusammensetzung C. Il4

(b) Dasselbe, wie oben beschrieben, jedoch mit 0,4 g der Zu- . sammensetzung C. . l60

(c) Dasselbe, wie oben beschrieben, jedoch mit 0,6 g der Zusammensetzung C. 169.

(d) Dasselbe, wie oben beschrieben, jedoch mit 0,8 g der Zusammensetzung C. ' - 185

108 Γ/Ό 197

- 16 -

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Trenntest auf

frisch beschich- Trenntest auf

tetem Papier gelagertem Pa-

Trennmittel in g pier in g

(e) Dasselbe, wie oben be- schrieben, jedoch anstelle der Zusammensetzung C mit 0,67 g einer Zusammensetzung, die C gleich ist, aber einen Si-gebundenen Hydroxylgruppengehalt von weniger als 0,17 Gew.'-%'-enthält.' . JJ 42,

(f) Dasselbe, wie unter (e), jedoch mit 0,13 g der dort verwendeten Zusammensetzung

C. 60

(g) Dasselbe, wie unter·(a), ^:'^; jedoch anstelle der Zusammensetzung C, 0,2 g einer Zusammensetzung, die C- gleich ist, aber einen Si-gebundenen Hydroxylgruppengehalt von 0,6 Gew.-% enthält. 80 ■■ *

(h) Dasselbe, wie unter (g),

jedoch,mit 0,8.g der dort ' verwendeten Zusammensetzung,

die C gleich ist.. I88 206 .,.■.--,

Beispiel 3 -,; " " " " . :

.Wurde eine 15 Gew.-^ige Dispersion der folgenden Verbindungen in Methylisobutylketon auf Sperrholz aufgetragen und durch Stehenlassen an der Luft 48 Stunden bei Raumtemperatur gehärtet, zeigte das beschichtete Sperrholz eine mäßige Trennfähigkeit von Asphalt, der in geschmolzenem Zustand auf das Sperrholz

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aufgetragen worden war und dort gehärtet wurdet

100 Gew.-Teile der Verbindung der Formel

, 12 Gew.-Teile

SiO

CH=CH₂ VCH

eines Toluol-löslichen Mischpolymerisates aus Einheiten der For-

mel CH₂=CHSiO₁/₂ und SiO^/g-Binheiten in einem molaren Ver-

hältnis von 0,7 ι 1. mit einem Si-gebundenen Hydroxylgruppengehalt von 0,5 Gew. -% und 15 Gew.-Teile pyrogen in der Gasphase gewonnener Silieiumdloxidfüllstöff, der durch Behandlung mit Hexamethylcyelotrisilöxan und Ammoniak hydrophob gemacht worden war.

Beispiel 4 · ^

Praktisch die gleichen Ergebnisse wie in Beispiel 1 wurden erhalten, wenn anstelle des hochviskosen Dimethylpolysiloxans der Zusammensetzung A ein in;-den. endständigen: Einheiten Hy-'

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droxylgruppen enthaltendes flüssiges Dimethylpolyslloxan mit einer Viskosität von 5000 cSt./25° C eingesetzt wurde.

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Claims

1. Verfahren zur Herstellung von Trennüberzügen mit steuerbaren Trenneigenschaf.ten auf beliebigen Substratoberflächen unter Verwendung von zu Elastomeren härtbaren Organopolysiloxanformmassen, dadurch ge ken η ζ e i c h "η e t , daß auf die Substratoberflächen Gemische aus 100 Gew.-Teilen einer zu Elastomeren härtbaren Dirnethylpolysiloxanformmasse (a) und

0,5 bis 45 Gew.-Teilen eines toluollöslichen Mischpolymerisates (b) aus (1) R₃SiO₁Z₂- und (2) SiO₁^/g-Einheiten, worin R einwertige Kohlenwasserstoffreste mit nicht mehr als 2 C-Atomen bedeutet, mit einem Verhältnis der Einheiten (l) zu den Einheiten (2) im Bereich von 0,6 : 1 bis 1,1 : 1 und einem Gehalt an Si-gebundenen Hydroxylgruppen von nicht mehr als 0,7 %> bezogen auf das Gewicht von (b), .

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2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η ζ e i c h η et , daß als Trennmittel 100 Gew.-Teile (a) einer Mischung aus einem flüssigen Dimethylpolysiloxan mit durchschnittlich mindestens 2 Silanolgruppen je Molekül und mit einer Viskosität von mindestens 1000 cSt./25° C, einem Methylhydrogenpolysiloxan-und einem Kondensationskatalysator und 0,5 bis 30 Gew.-Teile (b) verwendet werden.

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