DE1620362A1 - Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- bzw.N-Alkenylimidazolen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- bzw.N-Alkenylimidazolen

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DE1620362A1 DE19661620362 DE1620362A DE1620362A1 DE 1620362 A1 DE1620362 A1 DE 1620362A1 DE 19661620362 DE19661620362 DE 19661620362 DE 1620362 A DE1620362 A DE 1620362A DE 1620362 A1 DE1620362 A1 DE 1620362A1
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Karl-Heinz Buechel
Falbe Juergen Friedrich
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    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Description

DH. ING. F. WTXESTHO**
. ING. F. WTXESTHO**
DIPLING-Q-PUtS . - . ■ ■■ " " · -, P 14-17 "-P DH. K. T. PEGHMANN -"'.-; . <-·-
MÜNCHEN β
Be a c h r e i b u η g zu der Patentanmeldung
der "
SHELL INTERNATIOiJALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N.V* Den Haag / Niederlande ' betreffend:
Verfahren zur'Herstellung-von N-Alkyl- bzw. N-Alkehylimidazolen
Von Kyrides und Mitarbeitern würde ein Verfahren beschrieben (Journal of Organic chemistry 12(1947)504) zur Herstellung von einem N Alkylimidazol durch Umsatz von 2-Alkylimidazo! mit Amylchlorid bei 125 bis 1500C. Die Ausbeute an N-Alkylimidazol war allerdings nicht sehr befriedigend.
In der nichtvorveröffentlichten Anmeldung S 101 647 wurde ein Ver- · fahren beschrieben, wobei durch Anwendung von einem Druck von wenigstens 50 kg/cm schon wesentlich bessere Ausbeuten an N-Alkylimidazol erzielt werden konnten.- , . ; . ·
Es wurde jetzt ein Verfahren gefunden, wobei- drucklos bzw. bei geringem Überdruck unter wirtschaftlicher Ausnutzung der eingesetzten Reaktionskomponenten und Apparatur überraschenderweise nahezu quantitative Auebeuten am gewünschten Reaktionsprodukt erhalten werden. Dieses Verfahren zur Herstellung,von N-Alkyl- bzw. N-Alkenylimidazolen durch Umsatz eines Imidazole mit Alkyl- bzw; Alkenylchlorid bei erhöhten Temperaturen in Anwesenheit eines säurebindehden Mittels, wird dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol des Imidazole 1 bis 1,2 Äquivalente Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid bzw. -oxid bei 90 bis 17O0C unter möglichst wasserfreien Bedingungen in einem alkoholischen oder ketonischen Lösungsmittel, das einen-Siedepunkt (bei 760 mm Hg) von wenigstens 95eC und eine Löslichkeit von Wasser im Lösungsmittel von 1 bis JO g/l00 ml bei 200C be-
9814/186 9 BAD
sitzt, umsetzt, und nach beendeter Reaktion das ausgefallene Salz abtrennt-. und das N-Alkyl- bzw. N-Alkenylimidazol gewinnt.
Wesentlich für die vorliegende Erfindung ist also die Verwendung einiis Lösungsmittels bestimmter Art. Der Siedepunkt bei atmosphärischem Druck soll wenigstens 950C betragen und vorzugsweise zwischen IOD und 2000C liegen. Hierdurch wird ermöglicht, daß die Umsetzung" drucklos vorgenommen werden kann, wenn die Reaktionstemperatur unterhalb des Siedepunktes ge -..■.■■-■' wählt wird.. Der Vorteil ist deutlich: man kann in normalen wirtschaftldchuren. Reaktionsgefäßen arbeiten. Allerdings sind solche Reaktionsgefäße niei.rUi.:; derart konstruiert, daß ein mäßiger Überdruck, z.B. von nicht mehr eh; 20 kg/cm , erlaubt ist. Das erfindungsgemäße Verfahren ist also in diener Hinsicht ebenfalls noch vorteilhaft, wenn es bei Überdrucken bis 20 k,;/f;:rr angewendet wird. In diesem Falle kann man höhere Reaktionsteiiipt.-ratMrrin wählen als der Siedepunkt des Lösungsmittels bei ?60 mm-Hg;
Wichtiger noch als der Siedepunkt ist die Wasserlöslichkeit von 1 bis 30 g/l00 ml Lösungsmittel bei 200C. Das Lösungsmittel soll-einerseits mit den organischen Reaktionskomponenten und dem gewünschten Reaktionsprodukt möglichst vollständig mischbar sein, andererseits soll es auch imstande sein, wenigstens kleine Mengen des Hydroxids öder Oxids- und deshalb meistens auch an Wasser - zu lösen, damit das säürebindende Mittel im Reaktionsgemisch seine Wirkung haben kann; Möglichst wasserfreie Bedingungen sind erwünschenswert, damit das gebildete S'alz möglichst quantitativ ausfällt. Eine gewisse Menge' Wasser wird während der Reaktion gebildet, diese Menge Wasser reicht aus für die säurebindende Wirkung des Hydroxids oder Oxids· im Reaktionsgemiseh. Im allgemeinen
Beispiele geeigneter alkoholischer oder ketonischer Lösungsmittel sind see- und, n-Butanol, 2-Äthylhexanol, Pentanole wie i- und 2-Pentanol und 2-Methyl-2-butariol, Diäthylketon, Methylisobutylketon u.dgl. Gute Ergebnisse wurden mit n-Butahoi, Methylisobutylketon und Diäthylketon erhalten. Pro Mol des Imidazole benutzt man vorzugsweise 0,03 - 1 1 des Lösungsmittels.
BAD 0 098 U/1869
1S20362
Primäre rind. eec. Alkylehloride bzw, Alkenylchloride können umgesetzt werden. Bevorzugte Ausgängsroäterialien sind die primären Alkylchloriäe mit 3 Ms 9 Köhrens*offatomen wie h-PropylChlorid, n-Bütyl-Chlorid, Isobutylchlorid und n-Itexylchlorid, Als ittidafol wird zweckmassig das einfache unsubstituierte Imidazo! verwendet * FrO Mol das Imidazols verwendet man vorzugsweise 1»03 bis 1,15 Mol des Chlorids.
Das. saurebindende Mittel ist ein Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid bzw. ^oxid, wie z.B. JIaOH, KOH, Ca(OH^ ♦ MgQ, CaO u»^glr Vorzugsveise verwendet man HaOH* Pro Hol des Imidazole verwendet man VorzugsVeise 1,03 bis 1,15 Äquivalente des sgurebihdenden Mittels, das zweekmas&igerweine dem Reaktionsgemisch in feinverteilter foirm zugegeben wird.
Die Reaktionstemperatur liegt im allgemeinen zwischen 90 und ITQ0Cj , vorzugsweise zwischen 110 und 1400C. .
Es ist zwockmäpsig, einen RiickfIußkühler zu benutzen,; da-mit ver* dampfendee Lösunjrsnittel im Reaktiorisgefäß zurückgeführt werden kann, erwünschter.falls nach Phasentrennung und !entfernung des azeotrop überdestillierten Wassers. Hierdurch wird eine weitere Möglichkeit geschaffen die Wassermenge im Reaktionsgemisch zu regulieren.
Es ist weiter äweckmassig., daß während und! bis zum Ende der Reaktion das Imidazo! und das säurebindende Mittel in Oberschuß, bezogen.auf.-das. Alkyl-' bzw. Älkenylchloridr vorliegen. Arö Ende der Reaktion liegt normalerweise ein kleiner Unterschuß an-Imidazo! vor.. Bautpsache ist, da.0 während der Reaktion dias Imidazol mit dem Chlorid unter Bildung von U-Alkyl" bzw. N-Alkenyiimidazol reagiert, unter Ve^moidung der Bildung von quaternaren Imidazoliumsalzen. Die Zugabegeächwindigkoit des Chlorids vixd zweek-l massig Sö gewählt, daß man innerhalb von 1/4 big 3 Stünden das GhIoMd kontinuierlich zum vorgelegten Imidazol und säurebindenden Mittel zugibt* Zur Vervollständigung der Beaktion wird vorzugsweise noch 10 Minuten bis 1 Stunde nach Beendigung der Chloridzugabe ausreagieren gelassen*
Nach beendeter Reaktion kann man das aus dem Reaktionsgemisch ausgefallene Salz in üblicher Weise abtrennen, zweckmässig nachdem man das Reaktionsgemisch auf z.B. 20-400C abgekühlt hat. Die Abtrennung kann man durch Filtration, Zentrifugieren,^^ Absetzen u.s*w. vornehmen. Wegen dei? Löslichkeitseigenschaften des Lösungsmittels hat man bei dieser Abtrennung des Salzes im allgemeinen keine Schwierigkeiten.
OJ981U/T069 .■■ :--.": ■—·*■-■- "'
Das vom Salz befreite Reaktionsgemisch kann man gewünschtenfalls als solches benutzen, d.h. in Form einer Lösung des N-Alkyl- bzw. N-Alkenylimidazole im Lösungsmittel. Man kann das Lösungsmittel auch abdestillieren. und das Produkt durch (Vakuum-)Destillation gewinnen. Das abdestillierte Lösungsmittel kann man nach Abtrennen der wässrigen Phase rezirkulieren.
Die erfindungsgemäß herstellbaren N-Alkyl- bzw. N-Alkenylimidazole sind z.B. anwendbar als Beschleuniger bei der Härtung von Epoxyharzen mittels Säureanhydriden.
Beispiel 1
Man gab 74 g pulverisierte NaOH (l,85 Mol), 115,8 g Imidazol (1,7 Mol) und 150 ml n-Butanol (121 g) in einen 1 1 Kolben und erhitzte unter Rühren am Rückfluß (Innentemperatur 126°C). Im Laufe von 40 Minuten wurden dann 171 g (1,85 Mol) ri-Butylchlorid durch einen Tropftrichter unter die Oberfläche der Kolbenmischung Zugetropft. Es wurde darauf geachtet, daß bei diesem Vorgang die Innentemperatur nicht unter 108°C absinkt. Nach Beendigung des Zutropfens wurde weitere 15 Minuten am Rückfluß erhitzt, der Kolbeninhalt durch äußere Wasserkühlung abgekühlt, von ausgeschiedenem NaCl abfiltriert, das n-Butanol bei ca. 40 mm Hg abdestilliert und das Rohprodukt im Wasserstrahlvakuum destilliert. Ausbeute: 203 g (= 97 Ί° der Theorie) an N-n-Butylimidazol. Kp151 118-119eC
Beispiel 2
In einem 25 1 Glaskolben wurden 4,7 kg Imidazol (68 Mol), 3,0 kg NaOH (75 Mol) und 6,0 1 n-Butanol gegeben und auf 1280G (Rückflußtemperatur) erwärmt* Unter Rühren wurde in 1 i/2 Stunden 7f0 kg n-Butylchlorid, 97 %igi (74 Mol) eingetropft. Die Temperatur fiel durch den erhöhten Dampfdruck des Reaktionsgemische auf 108cC. Die Reaktion war so exotherm, daß sich ein weiteres Erwärmen nach Erreichen der Rückflußtemperatur (128°C) erübrigte, Es wurde eine halbe Stunde nachgerührt, abgeküMt, vom ausgefallenen NaCl abfiltriet, und nachgewaschen mit Butanol. Das Piltrat und das Waschbutanol wurden destilliert. Dabei fielen an:
0098U/1869 BAD original
1) 5t7 1 (95 Ίο der Theorie) Butanol, ICp40 I 45 - HO0C;
2) - 8,3 kg (98,3 Ί° der Theorie) an N-n-ButylimidazQl·, Kp18* ll8-119eCf und
3) wasserlöslicher Rückstand: 400 g.
Das erhaltene Butylimidazol hatte folgende Eigenschaften: farblose Flüssigkeit, Flammpunkt» 98°G (Pensky—Martens), Kp780J 235eC, Erstarrungspunkt <-60°C, n^Q = 1,4791t spez.Gew, (20°C) - 0,956.
Beispiele 3 - 7
Ähnlich wie in Beispiel 1, wurden 1 Mol Imidazol, 1,05 Mol NaOH in 100 ml verschiedener Lösungsmittel mit 1,05 Mol n-Butylchlorid umgesetzt. Zum Vergleich wurden auch Versuche gemacht mit Xylol und Toluol als Lösungsmittel. Die Ergebhisse sind aus folgender Tabelle ersichtlich:
Lösungsmittel Reaktions ι temperatur
Beispiel zeit \ >G
n-Amylalkohol Stdn. 155Ί17
3 Diäthylketon 2/5 99
4 Methyl i s obutyIke ton CVI 110-104
SJl 2-Äthylhexanol 2 156-122
6 tert.Amylalkohol 7/12 100
7 Xylol ,\~ 1 !OS
a Toluol 6 110
b 5
Ausbeute an H^-Bu tylimidazol io der Theorie
96 97 98
94 94
0 0
Beispiele 8 - 15 ^
Ähnlich wie in Beispiel 1 wurden verschiedene Alkylchloride mit Imidazol umgesetzt. Dabei wurden pro Mol Imidazol 1,05 Mol des Chlorids und "Ir05 Mol SaOH verwendet* Die Ergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle ersichtlich!
0M8t4/t868
Beispiel Alkylchlorid Lösungsmittel ml Reaktions temperatur
0C		 Ausbeute
110 zeit
Stunden		 126-110 # d.Th.
8 Benzylchlorid n-Butanol 100 1/2 135-117 91
9 Butylchlorid η-Amylalko
hol		 100 2/5 110-105 96
10 Isoamylchlorid Methyliso-
butylketon		 100 2 1/2 126-106 86
11 Isoamylchlorid n-Butanol 100 5/12 128-108 84
12 Isobutylchlorid Il 100 5 1/2 128-111 88
15 Isopropyl " It 14 65
BAD
0 981471889

Claims (1)

  1. Bfi. INQ. P-WUESTHOFi
    DIPl·. INO. Q. PULS ^ 7 _
    DÄ.K.V.PEIHMANN J
    PAMNTANWiLTB
    MÜNCHEN β »f»io*eaxH·
    PATENTANSPRÜCHE
    1. Verfahren zur Herstellung von N-Alkyl- bzw. N-Älkenylimidazolen durch . Umsatz eines Imidazole mit einem Alkyl- bzw. AlkenylChlorid bei erhöhten Temperaturen in Anwesenheit eines säürehinäendeft Mittels, dadurch gekennzeichnet, daßmanpro Mol des Imidazole 1 bis 1,2 Mol des Chlorids und 1 bis 1,2 Äquivalente Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxid bzw. -oxid bei 90 bis l?OeC unter möglichst wasserfreien Bedingungen in einem alkoholischen oder ketonischen Losungsmittel, das einen Siedepunkt (bei J6O mm Hg) von wenigstens 95*C und eine .> Löslichkeit von Wasser im Lösungsmittel von 1 bis JO g/lOO ml bei 200C besitzt, umsetzt, und nach beendeter Reaktion das ausgefallene Salz abtrennt und das N-Alkyl- bzw, N-Alkenylimidazpl gewinnt.
    2. Vorfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Lösungsmittel -mit einem Siedepunkt bei 760 mm Hg zwischen. 100 und 2000C verwendet.
    5. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man
    als Lösungsmittel rt-Butanol.,Methylisobutylketon oder Diäthylketon verwendet. - .■ ■
    4«" Verfahren nach Anspruch 1 - 5, dadurch gekennzeichnet, daß man bei der Umsetzung einen Druck zwischen 0 und 20 atu verwendet.
    5· Verfahren nach Anspruch 1 - 4» dadurch gekennzeichnet, daß man als Chlorid ein primäres Alkylehlorid mit 3 bis 9 Kohlenstoffatomen umsetzt.
    6. Verfahren nach Anspruch 1-'- % dadurch gekennzeichnet, daß man pro Mol des Imidazole 1,05 bis 1,15 Mol des Chlorids und/öderdes Hydroxids bzw. Oxids umsetzt.
    00981 kl Ϊ869
    7- Verfahren nach Anspruch 1 · 6, dadurch gekennzeichnet, daß man ale Hydroxid NaOH verwendet.
    Qm Verfahren nach Anspruch 1 - 7» dadurch gekennzeichnet, daß man cjiri< Reaktionstemperatur zwischen 110 und 1400C verwendet.
    9«. Verfahren nach Anspruch 1 - Θ, dadurch gekennzeichnet, daß während , der Reaktion das Imidazol und das säurebindende Mittel in Überschuß, bezogen auf das Chlorid, vorliegen.
    10. Verfahren nach Anspruch 1 -9t dadurch gekennzeichnet, daß man na:: Chlorid innerhalb von I/4 bis 3 Stunden kontinuierlich zum vorge Iv^b Imidazol und säurebindenden Mittel zugibt.
    009814/1869
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