DE1620186A1 - Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on - Google Patents

Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on

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DE1620186A1
DE1620186A1 DE19661620186 DE1620186A DE1620186A1 DE 1620186 A1 DE1620186 A1 DE 1620186A1 DE 19661620186 DE19661620186 DE 19661620186 DE 1620186 A DE1620186 A DE 1620186A DE 1620186 A1 DE1620186 A1 DE 1620186A1
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phenylpyridazin
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amino
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DE19661620186
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Dipl-Ing Fedor
Dipl-Ing Rapos
Dipl-Chem Sohler
Dipl-Biol Winternitz
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FEDOR DIPL ING
RAPOS DIPL ING
SOHLER DIPL CHEM
WINTERNITZ DIPL BIOL
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FEDOR DIPL ING
RAPOS DIPL ING
SOHLER DIPL CHEM
WINTERNITZ DIPL BIOL
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4~chlor-2-phenylpyridazin-3-oh der Formel
O IT -*·
/""ei
aus einem -techmischen Geniach, welches durch Aminierung von 4,5-Dichlor-2- -phenylpyridazin»3~on hergestellt worden ist·
Die Reaktion des 4,5-Dichlor-2-phenylpyridazin-<3-on s raitAoro· niak I-:ann man in einem Milieu von Methanol, gegebenenfalls von Wasser unter Druck /DBP 1 105 232, britische Patentschrift 871 674/, oder in Form der v Schmelze ohne Druck ausfuhren» Im ersten Falle besteht das technische Gemiach aus _5-Araino-4»chlor«2-phenylpyridazin-3-on, 5-ßhlor-4-amino-2-phenyl-« pyridazin-3-on, 5-Hydroxy* gegebenenfalls S-Methoxy^-chlor^-phenylpyridazin-3-on, aus anderen Nobenverbindungen, Aiamoniumchlorid und gegebenenfalls
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BAD ORlGfWAL
aug nicht aufreagiertepi Rohstoff· Io »weiten Falle* insofern man in wasser* •freiem UilieU arbeite^ enthält da· Reaktionegemieoh nicht da? Srlfydroxy-·, bsf« ^r^otojtjr^-chlctf^S-phenylpyrldaÄia-Sron» Solche Bedingungen des Reaktionär bei welchen daf teohnifohe Reaktionppxodukt mohr ale 75 - 80/έ
enthielte| sind nicht begannt· ^^ron ist ein Herbizid* welches vor allem zur selektiven Bekämpfung von Unkraut in aiokerrübenbe stimmt ist/Sie {ibrigen, im technischen Reaktionegoniflch nach Aminierung des 4,5- »Diahloi^(?^henylpyridazin-3won s anwesenden Verbindungen worden vom Standpunkt der herbiziden Wirksamkeit bei den Anwendungeinengen, des Präparates entweder nicht geltend gemacht» oder wirken nachteilig dadurch, dass sie die Selektivität de· Mittels erniedrigen«
.Die allgemein© Bestrebung, Pflanzenschutzmittel mit ivono'glich höchsten Gehalt an der biologisch aktiven Komponente zu erzeugen, erfordert den Gebrauch von technischen Produkten mit der naximaj. erreichbaren Reinheit· Es ist bekannt f dass nan das unerwünschte 5^hlor^*"ainino<--2~phenylpyridazin·!· »3··οη# welches durch Aminierung von ^S-Dichloi^^hemylpyridazin^^on her ge» stellt wirdr durch Sublimation beseitigen und tto verhältnismässig reines JwAioino-t^^chlorita^henylpyridazin^-on gewinnen kann /tschechoslowakisches Patent 126 971/.
Nun wurde festgestellt, dass mon reines 5-Anino«4-chlor"'2~ -phenylpyridaiin»3"on aus einem technischen Reaktionsgomiach, welches durch Aminierung von 4f5-Dichlor-2-phenylpyridazii3t'-3"On hergestellt worden ist., in der \itoiB0 vorteilhaft gewinnen kann, dass man aus diesem durch Extraktion mit einem.unpolaren Lösungsmittel aus der Gruppe der aromatischen oder hydro tischen Kohlenwasser st off β, wie z»B· Benzol, Toluol, Xylol, Mono-, Di- uriJ
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BAD ORIGINAL
Trichlorbenzolι Hethylnaphthalin, Tetrahydronaphthalin, Dekahydronaph- ' thalin und ähnliche, oder deren Gemischeι die verunreinigenden organischen Nebenstoffe» welche daa 5'W^ino-4«chlor-2-phonylpyridazin-3~on in technischen Re&ktionggeciisoh begleiten* beseitigt $ Das Anmoniuiachlorid und die in Wassor löslichen Varunroinigungon entfernt man durch Auflösen in Wasser vor odor nach der Extraktion mit organischem Lösungsmittel»
- Yon den Vortoilenj welche das neuo Verfahren zur Gewinnung von reinem 5!-Amino-4*<hlor?^«!ph?nyipyridazin*3-on , kann man in erster -Reäw- die hohe Selektivität dor benutzton Gruppe dor Lösungsmittol nonnon, welche den Gegenstand der Erfindung bilden /sieh die graphischu Darstellung/, so daae man das 5*Araino-4«^hlor<-2-phenylpjridazin-3-on in einer höheren Reinheit als 92 %-igon gewinnen kann· Biese hohe Reinheit des Endproduktes erzielt man auch in den Falle» wenn das technische Reak-■fcionsgomisish nicht ausreagiortes Ausgangsprodufct - das 4, S-Dichlor^-phonylpyridazin«»3"On enthält, das in der angogebonen Gruppe dor Lösungsmittel noch löslicher ist als das S-Chlor^-anino^-phenylpyridazin-S-on· Aehnlich sind auoh die Übrigen Nebenprodukte dor Roaktion in der erf indun^sgoEiSsson Gruppe dor Lösungsmittel sehr gut löslich und werden gleich mit den ersten Anteilen des Extraktionsmittels beseitigt· Es ist zwecknässig, vor dor Extraktion das technische Reaktüisgonisch zu zornahlen, oder im Falle, dass die Aminierung ohne Druck in Fora der Schmelzo ausgeführt wurde, kann man die Schmölze nach der Aminierung direkt in das vorgelogto Lösungsmittel auslassen· Man kann das Ausgangsgomisch auf einmal mit der ganzen notwendigen LÖsungsnittelmonge, oder was vorteilhafter ist, auf nehrnals nur mit einem beBtintaten Anteil dos Lösungsmittels extrahieren. Die relativ niedrige Löslichkeit von
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BAD ORIGINAL
-4- '■ '■;. 1620181
nylpyridazin-3-ön in der erf^UngagemäsSei'Jruppe der Lösungsmittel macht den iteinigungeprozoBS besondere ofconemiflch, da ei eraoglioht wird, annähernd 95 % yöfe dem in technischen Beaktionsgemieoh, vor der Extraktion anwesendcoi 5-Am^o44^hior-SH>henylpyridaz£n-3*oii zu gewinnen· ,
• Die veiter angegebenen Beispiele sollen den Erfindungsgegon'·
stand erläutern, keinesfalls jedoch beschränken· . *
Beispiel 1.
■ . v
' 100 g von technischen ReaktionegemiBch mit dem Gehalt von
17»9 g Ammoniumchlorid und 82,1 g organischen Verbindungen mit einer Zusacmensetiung ■
• 68,62 %
^ 19,88'%
. 7,-92 % 4,5-Dichlor-2-phenylpyridaein-3-on| ...
3,58 % Sbrlg· E»>eoverbindui5gen,
werden vermählen und unter Ruhren bei der Temperatur von 60° Ö während 45 Mi?· nuten mit dem Qemisch von 593 g Xylol und 65»9 g Trichlorbenzol extrahier^·
Bei der Temperatur von 60° C wird der unlösliche Anteil durch Filtration von
dem flussigen Extrakt abgetrennt. Der Filterkuchen wird zweimal nit j3 25 ral
frischem Extraktionsgemisch durchgewaechen« Die im Filterkuchen zurückgehaltene Losungsnittelnenge wird durch Destillation mit Wasserdampf entfernt, wobei' das Ammoniumchlorid gleichzeitig in Wasser aufgelost wird» Die wässrige Suspension des Produktes wird, auf die Temperatur von 20° C abgekuhl·1 das Produkt abfiltriert und mit Wasser gewaschen· Durchjf Austrocknen dos feuohten Filterkuchens erhält man 55,9 g trockenes Produkt, das 95,41 % 5-^baino^^hlor-2-j)henylpyridazin'-'3'-on enthält«
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BAD ORIGINAL
^5- · 1020186
100 g yon technischem Reaktionsgemisch. aus dem.das Ammoniumchlorid herauegeloei wurde> dereelbe^i Zusammensetzung, wie im Beispiel ί angegeben,' weiden mit 415 gBenzoi extrahiert« Der Vorgang bei der Extraktionist der gleiche ι wie im Beispiel 1 angeführt* Man* gewüint 70,5 g i^odukt mit 94 ji-igen Gehalt an S-AminoM^hlor^^henylpyridezin-S-on*
Beispiel 3· - - ."■-._!",;■-"."■*■ ν / "
Teßbnisches Reaktionsgemisch 100 g: mit dem Gehalt von 17,9'g Aiiöoniunchlorid und 82,1 g organischen,Verbindungen dergelben Zusanffiiensei;izunf3-Tifie in Beispiel 1,-wird mit 659 gJtylol extrahiert. Der Vorgang bei der Extraktion ist derselbe wie im Beispiel 1» Man gewinnt nach Auf arbeitung 58,7 g Produkt, das 93,78 ^ 5"Amino^-cblor«2*phenylpyridazin-3^on ent«f hält. ·"■■■;-■■ -;■-·■ '- - , ' -..."·. ;; : >'"..
Beispiel 4· . , . '
TechiiiBChes Reaktionsgeaisch 100 g, welches vprher vom Ammonitttv,
chlorid befreit wurde ,.und sonst derselben ZusanBaensetzung, wie/im Beispiel
1 angegeben, -wird mit*652 g Toluol extrahiert. Der yorgang bei der Extraktion
ι - -:■"-- "."■ · ' ''.■-■■■-■-■"". " --. " " ist wieder dörselbe wie ira^ Beispiel 1. Man gewinnt 71*3 g %oaukt, das 93,&?i
5-ÄHino^^hlQr-2-phenyipyridazin-'3-ön^ enthält· ·
BAD

Claims (1)

  1. !Patentanspruch»
    Verfahren zur Gewinnung yon »einep 5.r
    aus oinoD technischen Reolctionsgenisph, welches durch Aminierung von 4,5r -Dichlor-ii-phenylpyridazin-u^on hergestellt worden ist, dadurch gokonn·· zeichnetf daae nan aus dioeen durch Extraktion mit einen unpolarem lösungs mittel aus der Gruppo der aroraatischen. oder hyäroaromatiechoV Kohlenwasser· stoffe, oder deren Geniisphe^dio verunreinigenden organischen Nobonstoffe, welche das ^"Aninowl-chlor-S^henylpyridazinwB-on im technischen Haaktions geoisch begleiten^beseitigt.
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    Ί
    copy
    BAD ORIGINAL
DE19661620186 1965-05-26 1966-03-09 Verfahren zur Gewinnung von reinem 5-Amino-4-chlor-2-phenylpyridazin-3-on Pending DE1620186A1 (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2100685A1 (en) * 1971-01-08 1972-07-20 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen Pure 4-amino-5-halo-6-pyridazones sepn - from isomers by extraction with halohydrocarbons, alkanols or ethers
DE2925110A1 (de) * 1978-06-22 1980-01-10 Oxon Italia Spa Selektives unkrautvertilgungsmittel 5-amino-4-chlor-2-phenyl-3(2h)-pyridazinon, das frei von 5-chlor-4-amino-2-phenyl- 3(2h)-pyridazinon ist
EP0026847A1 (de) * 1979-09-15 1981-04-15 BASF Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von 4-Amino-5-chlor-1-phenyl-pyridazon-(6)

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EP1165520B1 (de) 1999-03-31 2009-05-20 Basf Se Verfahren zur herstellung von 4-amino-5-chlor-1-phenylpyridazinon

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